Ang teorya ayon sa kung saan ang karamihan sa mga organikong bagay. Ang konsepto ng isomerism

slide 1>

Layunin ng lecture:

• Pang-edukasyon:
  • upang bumuo ng mga konsepto tungkol sa kakanyahan ng teorya ng istrukturang kemikal organikong bagay, batay sa kaalaman ng mga mag-aaral tungkol sa elektronikong istraktura ng mga atomo ng mga elemento, ang kanilang posisyon sa Periodic system ng D.I. Mendeleev, sa antas ng oksihenasyon, ang likas na katangian ng kemikal na bono, at iba pang mga pangunahing teoretikal na probisyon:
    • ang pagkakasunud-sunod ng mga carbon atom sa kadena,
    • magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa isang molekula,
    • pagtitiwala sa mga katangian ng mga organikong sangkap sa istraktura ng mga molekula;
  • bumuo ng isang ideya ng pag-unlad ng mga teorya sa organikong kimika;
  • alamin ang mga konsepto: isomer at isomerism;
  • ipaliwanag ang kahulugan ng mga pormula ng istruktura ng mga organikong sangkap at ang kanilang mga pakinabang kaysa sa mga molekular;
  • ipakita ang pangangailangan at mga kinakailangan para sa paglikha ng isang teorya ng istrukturang kemikal;
  • Ipagpatuloy ang pagpapaunlad ng iyong mga kasanayan sa pagsulat.
• Pang-edukasyon:
  • bumuo ng kaisipan mga diskarte sa pagsusuri, paghahambing, paglalahat;
  • bumuo ng abstract na pag-iisip;
  • upang sanayin ang atensyon ng mga mag-aaral sa pang-unawa ng isang malaking halaga ng materyal;
  • bumuo ng kakayahang pag-aralan ang impormasyon at i-highlight ang pinakamahalagang materyal.
• Pang-edukasyon:
  • para sa layunin ng makabayan at internasyonal na edukasyon, bigyan ang mga mag-aaral ng makasaysayang impormasyon tungkol sa buhay at gawain ng mga siyentipiko.

SA PANAHON NG MGA KLASE

1. Bahagi ng organisasyon

- Pagbati
- Paghahanda sa mga mag-aaral para sa aralin
- Pagkuha ng impormasyon tungkol sa mga lumiban.

2. Pag-aaral ng mga bagong bagay

Plano ng lecture:<Annex 1 . Slide 2>

I. Prestructural theories:
- sigla;
– ang teorya ng mga radikal;
- uri ng teorya.
II. Maikling impormasyon sa estado ng agham kemikal sa pamamagitan ng 60s ng XIX na siglo. Mga kondisyon para sa paglikha ng isang teorya ng kemikal na istraktura ng mga sangkap:
- ang pangangailangan na lumikha ng isang teorya;
- mga kinakailangan para sa teorya ng istraktura ng kemikal.
III. Ang kakanyahan ng teorya ng istraktura ng kemikal ng mga organikong sangkap A.M. Butlerov. Ang konsepto ng isomerism at isomers.
IV. Ang halaga ng teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong sangkap A.M. Butlerov at ang pag-unlad nito.

3. Takdang-Aralin: buod, p. 2.

4. Lektura

I. Ang kaalaman tungkol sa mga organikong sangkap ay unti-unting naipon mula noong sinaunang panahon, ngunit bilang isang independiyenteng agham, ang organikong kimika ay lumitaw lamang sa simula ng ika-19 na siglo. Ang pagpaparehistro ng kalayaan ng org.chemistry ay nauugnay sa pangalan ng Swedish scientist na si J. Berzelius<Annex 1 . Slide 3>. Noong 1808-1812. inilathala niya ang kanyang malaking manwal sa kimika, kung saan orihinal niyang nilayon na isaalang-alang, kasama ng mga mineral na sangkap, din ang mga sangkap na pinagmulan ng hayop at gulay. Ngunit ang bahagi ng aklat-aralin na nakatuon sa mga organikong sangkap ay lumitaw lamang noong 1827.
Nakita ni J. Berzelius ang pinakamahalagang pagkakaiba sa pagitan ng mga inorganic at organic na mga sangkap na ang una ay maaaring makuha sa synthetically sa mga laboratoryo, habang ang huli ay di-umano'y nabuo lamang sa mga buhay na organismo sa ilalim ng impluwensya ng isang tiyak na "puwersa ng buhay" - isang kemikal na kasingkahulugan para sa "kaluluwa", "espiritu", "banal na pinagmulan" ng mga nabubuhay na organismo at ang kanilang mga bumubuo ng mga organikong sangkap.
Ang teorya na nagpapaliwanag sa pagbuo ng mga organikong compound sa pamamagitan ng interbensyon ng "puwersa ng buhay" ay tinawag sigla. Matagal na siyang sikat. Sa laboratoryo, posible na i-synthesize lamang ang pinakasimpleng mga sangkap na naglalaman ng carbon, tulad ng carbon dioxide - CO 2, calcium carbide - CaC 2, potassium cyanide - KCN.
Noong 1828 lamang ginawa ng siyentipikong Aleman na si Wöhler<Annex 1 . Nakuha ng Slide 4> ang organic substance na urea mula sa isang inorganic na asin - ammonium cyanate - NH 4 CNO.
NH 4 CNO -– t –> CO (NH 2) 2
Noong 1854 ang Pranses na siyentipiko na si Berthelot<Annex 1 . Slide 5>Natanggap na triglyceride. Ito ay humantong sa pangangailangan na baguhin ang kahulugan ng organikong kimika.
Sinubukan ng mga siyentipiko na malutas ang likas na katangian ng mga molekula ng mga organikong sangkap batay sa komposisyon at mga katangian, na hinahangad na lumikha ng isang sistema na gagawing posible na maiugnay ang magkakaibang mga katotohanan na naipon sa simula ng ika-19 na siglo.
Ang unang pagtatangka na lumikha ng isang teorya na naghahangad na gawing pangkalahatan ang data na magagamit sa mga organikong sangkap ay nauugnay sa pangalan ng Pranses na chemist na si J. Dumas<Annex 1 . Slide 6>. Ito ay isang pagtatangka na isaalang-alang mula sa isang pinag-isang pananaw ang isang medyo malaking grupo ng mga org. compound, na ngayon ay tinatawag nating ethylene derivatives. Ang mga organikong compound ay naging mga derivatives ng ilang radical C 2 H 4 - etherine:
C 2 H 4 * HCl - ethyl chloride (etherine hydrochloride)
Ang ideyang nakapaloob sa teoryang ito - isang diskarte sa organikong bagay na binubuo ng 2 bahagi - kalaunan ay naging batayan ng mas malawak na teorya ng mga radikal (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Ang teoryang ito ay batay sa paniwala ng isang "dualistic na istraktura" ng mga sangkap. Sumulat si J. Berzelius: "Ang bawat organikong sangkap ay binubuo ng 2 sangkap na nagdadala ng kabaligtaran na singil ng kuryente." Isa sa mga sangkap na ito, lalo na ang electronegative na bahagi, J. Berzelius ay itinuturing na oxygen, habang ang natitira, aktwal na organic, ay dapat na isang electropositive radical.

Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng mga radikal:<Annex 1 . Slide 7>

- ang komposisyon ng mga organikong sangkap ay kinabibilangan ng mga radikal na nagdadala ng positibong singil;
- ang mga radikal ay palaging pare-pareho, hindi sumasailalim sa mga pagbabago, pumasa sila nang walang mga pagbabago mula sa isang molekula patungo sa isa pa;
- Ang mga radikal ay maaaring umiral sa malayang anyo.

Unti-unting naipon ng agham ang mga katotohanan na sumasalungat sa teorya ng mga radikal. Kaya't isinagawa ni J. Dumas ang pagpapalit ng hydrogen na may chlorine sa mga hydrocarbon radical. Ang mga siyentipiko, mga tagasunod ng teorya ng mga radikal, tila hindi kapani-paniwala na ang murang luntian, na negatibong sinisingil, ay gumaganap ng papel ng hydrogen, positibong sisingilin sa mga compound. Noong 1834, si J. Dumas ay binigyan ng tungkuling mag-imbestiga sa isang hindi kasiya-siyang insidente sa panahon ng isang bola sa palasyo ng hari ng Pransya: ang mga kandila ay nagbuga ng nakasusuklam na usok kapag sinunog. Nalaman ni J. Dumas na ang wax kung saan ginawa ang mga kandila ay ginagamot ng chlorine para sa pagpapaputi. Kasabay nito, ang kloro ay pumasok sa molekula ng waks, na pinapalitan ang bahagi ng hydrogen na nakapaloob dito. Ang nakasusuklam na usok na natakot sa mga panauhin ng hari ay naging hydrogen chloride (HCl). Nang maglaon, nakatanggap si J. Dumas ng trichloroacetic acid mula sa acetic acid.
Kaya, ang electropositive hydrogen ay pinalitan ng sobrang electronegative na elementong chlorine, habang ang mga katangian ng compound ay nanatiling halos hindi nagbabago. Pagkatapos ay napagpasyahan ni J. Dumas na ang dualistic na diskarte ay dapat palitan ng isang diskarte sa koneksyon ng organisasyon sa kabuuan.

Ang radikal na teorya ay unti-unting inabandona, ngunit nag-iwan ito ng malalim na marka sa organikong kimika:<Annex 1 . Slide 8>
- ang konsepto ng "radikal" ay matatag na itinatag sa kimika;
- ang pahayag tungkol sa posibilidad ng pagkakaroon ng mga libreng radikal, tungkol sa paglipat sa isang malaking bilang ng mga reaksyon ng ilang mga grupo ng mga atomo mula sa isang tambalan patungo sa isa pa ay naging totoo.

Noong 40s. ika-19 na siglo Ang doktrina ng homology ay pinasimulan, na naging posible upang linawin ang ilang mga relasyon sa pagitan ng komposisyon at mga katangian ng mga compound. Nabunyag homologous na serye, isang pagkakaiba sa homological, na naging posible upang pag-uri-uriin ang mga organikong sangkap. Ang pag-uuri ng mga organikong sangkap sa batayan ng homology ay humantong sa paglitaw ng teorya ng uri (40-50s ng XIX na siglo, C. Gerard, A. Kekule at iba pa)<Annex 1 . slide 9>

Ang Kakanyahan ng Teorya ng Uri<Annex 1 . Slide 10>

- Ang teorya ay batay sa isang pagkakatulad sa mga reaksyon sa pagitan ng organiko at ilang di-organikong sangkap, na kinuha bilang mga uri (mga uri: hydrogen, tubig, ammonia, hydrogen chloride, atbp.). Ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa uri ng sangkap sa iba pang mga grupo ng mga atomo, hinulaang ng mga siyentipiko ang iba't ibang mga derivatives. Halimbawa, ang pagpapalit ng isang hydrogen atom sa isang molekula ng tubig ng isang methyl radical ay humahantong sa pagbuo ng isang molekula ng alkohol. Pagpapalit ng dalawang atomo ng hydrogen - sa hitsura ng isang molekula ng eter<Annex 1 . slide 11>

C. Direktang sinabi ni Gerard sa bagay na ito na ang formula ng isang substance ay isang pinaikling tala lamang ng mga reaksyon nito.

Lahat ng org. ang mga sangkap ay itinuturing na mga derivative ng pinakasimpleng inorganic na sangkap - hydrogen, hydrogen chloride, tubig, ammonia<Annex 1 . slide 12>

<Annex 1 . slide 13>

- ang mga molekula ng mga organikong sangkap ay isang sistema na binubuo ng mga atomo, ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon na hindi alam; ang mga katangian ng mga compound ay apektado ng kabuuan ng lahat ng mga atomo ng molekula;
- imposibleng malaman ang istraktura ng isang sangkap, dahil nagbabago ang mga molekula sa panahon ng reaksyon. Ang formula ng isang sangkap ay hindi sumasalamin sa istraktura, ngunit ang mga reaksyon kung saan ang ibinigay na sangkap. Para sa bawat sangkap, maaari kang sumulat ng kasing dami ng mga makatwirang formula iba't ibang uri ang mga pagbabago ay maaaring sumailalim sa isang sangkap. Ang teorya ng mga uri ay pinapayagan para sa isang mayorya ng "mga makatwirang formula" para sa mga sangkap, depende sa kung anong mga reaksyon ang gusto nilang ipahayag sa mga formula na ito.

Ang teorya ng mga uri ay may malaking papel sa pagbuo ng organikong kimika <Annex 1 . slide 14>

- pinapayagang mahulaan at tumuklas ng isang bilang ng mga sangkap;
- nai-render positibong impluwensya sa pagbuo ng doktrina ng valence;
- iginuhit ang pansin sa pag-aaral ng mga pagbabagong kemikal ng mga organikong compound, na nagpapahintulot sa isang mas malalim na pag-aaral ng mga katangian ng mga sangkap, pati na rin ang mga katangian ng hinulaang mga compound;
- lumikha ng isang sistematisasyon ng mga organikong compound na perpekto para sa panahong iyon.

Hindi dapat kalimutan na sa katotohanan ay lumitaw ang mga teorya at nagtagumpay sa bawat isa hindi sunud-sunod, ngunit umiral nang sabay-sabay. Madalas hindi nagkakaintindihan ang mga chemist. Sinabi ni F. Wöhler noong 1835 na “ang organikong kimika ay maaari na ngayong magpabaliw sa sinuman. Para sa akin ay isang siksik na kagubatan na puno ng mga kamangha-manghang bagay, isang malaking kasukalan na walang labasan, walang katapusan, kung saan hindi ka maglakas-loob na tumagos ... ".

Wala sa mga teoryang ito ang naging teorya ng organikong kimika sa buong kahulugan ng salita. Ang pangunahing dahilan para sa kabiguan ng mga ideyang ito ay ang kanilang ideyalistang diwa: ang panloob na istraktura ng mga molekula ay itinuturing na sa panimula ay hindi alam, at anumang pangangatwiran tungkol dito ay pandaraya.

Isang bagong teorya ang kailangan, na tatayo sa materyalistikong mga posisyon. Ang nasabing teorya ay teorya ng istrukturang kemikal A.M. Butlerov <Annex 1 . Slides 15, 16>, na nilikha noong 1861. Lahat ng makatwiran at mahalaga na nasa mga teorya ng mga radikal at uri ay kasunod na na-asimilasyon ng teorya ng istrukturang kemikal.

Ang pangangailangan para sa paglitaw ng teorya ay idinikta ng:<Annex 1 . Slide 17>

– nadagdagan ang mga pangangailangang pang-industriya para sa organikong kimika. Kinailangan na bigyan ang industriya ng tela ng mga tina. Upang mapaunlad ang industriya ng pagkain, kinakailangan na pagbutihin ang mga pamamaraan ng pagproseso ng mga produktong pang-agrikultura.
Kaugnay ng mga problemang ito, ang mga bagong pamamaraan para sa synthesis ng mga organikong sangkap ay nagsimulang mabuo. Gayunpaman, ang mga siyentipiko ay nagkaroon ng malubhang kahirapan sa siyentipikong pagpapatunay ng mga syntheses na ito. Kaya, halimbawa, imposibleng ipaliwanag ang valency ng carbon sa mga compound gamit ang lumang teorya.
Ang carbon ay kilala sa amin bilang isang 4-valent na elemento (Ito ay napatunayan nang eksperimento). Ngunit dito, tila pinanatili lamang ang valency na ito sa methane CH 4. Sa ethane C 2 H 6, ayon sa aming mga ideya, ang carbon ay dapat. 3-valent, at sa propane C 3 H 8 - fractional valence. (At alam namin na ang valence ay dapat ipahayag lamang sa mga buong numero).
Ano ang valency ng carbon sa mga organic compound?

Hindi malinaw kung bakit may mga sangkap na may parehong komposisyon, ngunit magkakaibang mga katangian: Ang C 6 H 12 O 6 ay ang molecular formula ng glucose, ngunit ang parehong formula ay fructose din (isang sugary substance - isang mahalagang bahagi ng honey).

Hindi maipaliwanag ng mga pre-structural theories ang pagkakaiba-iba ng mga organikong sangkap. (Bakit ang carbon at hydrogen, dalawang elemento, ay maaaring bumuo ng napakaraming iba't ibang mga compound?).

Kinailangan na i-systematize ang umiiral na kaalaman mula sa isang pinag-isang punto ng view at bumuo ng isang pinag-isang simbolismong kemikal.

Ang isang siyentipikong sagot sa mga tanong na ito ay ibinigay ng teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong compound, na nilikha ng siyentipikong Ruso na si A.M. Butlerov.

Mga pangunahing kinakailangan na naging daan sa pag-usbong ng teorya ng istrukturang kemikal ay<Annex 1 . Slide 18>

- ang doktrina ng valency. Noong 1853, ipinakilala ni E. Frankland ang konsepto ng valency, itinatag ang valence para sa isang bilang ng mga metal, sinisiyasat ang mga organometallic compound. Unti-unti, ang konsepto ng valence ay pinalawak sa maraming elemento.

Ang isang mahalagang pagtuklas para sa organikong kimika ay ang hypothesis ng kakayahan ng mga carbon atom na bumuo ng mga kadena (A. Kekule, A. Cooper).

Ang isa sa mga kinakailangan ay ang pagbuo ng isang tamang pag-unawa sa mga atomo at molekula. Hanggang sa 2nd half ng 50s. ika-19 na siglo Walang pangkalahatang tinatanggap na pamantayan para sa pagtukoy sa mga konsepto: "atom", "molekula", "atomic mass", "molecular mass". Tanging sa International Congress of Chemists sa Karlsruhe (1860) ay malinaw na tinukoy ang mga konseptong ito, na paunang natukoy ang pag-unlad ng teorya ng valence, ang paglitaw ng teorya ng istraktura ng kemikal.

Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng kemikal na istraktura ng A.M. Butlerov(1861)

A.M. Binumula ni Butlerov ang pinakamahalagang ideya ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound sa anyo ng mga pangunahing probisyon, na maaaring nahahati sa 4 na grupo.<Annex 1 . Slide 19>

1. Ang lahat ng mga atomo na bumubuo sa mga molekula ng mga organikong sangkap ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang valence (i.e., ang molekula ay may istraktura).

<Annex 1 . Mga slide 19, 20>

Alinsunod sa mga ideyang ito, ang valency ng mga elemento ay karaniwang inilalarawan ng mga gitling, halimbawa, sa methane CH 4.<Annex 1 . Slide 20> >

Ang gayong eskematiko na representasyon ng istraktura ng mga molekula ay tinatawag na mga formula ng istruktura at mga formula ng istruktura. Batay sa mga probisyon sa 4-valency ng carbon at ang kakayahan ng mga atom nito na bumuo ng mga chain at cycle, ang mga istrukturang formula ng mga organikong sangkap ay maaaring ilarawan tulad ng sumusunod:<Annex 1 . Slide 20>

Sa mga compound na ito, ang carbon ay tetravalent. (Ang gitling ay sumisimbolo sa isang covalent bond, isang pares ng mga electron).

2. Ang mga katangian ng isang sangkap ay nakadepende hindi lamang sa kung aling mga atomo at kung gaano karami sa mga ito ang bahagi ng mga molekula, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula. (ibig sabihin, ang mga katangian ay nakasalalay sa istraktura) <Annex 1 . Slide 19>

Ang posisyon na ito ng teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap ay ipinaliwanag, sa partikular, ang kababalaghan ng isomerism. May mga compound na naglalaman ng parehong bilang ng mga atom ng parehong mga elemento ngunit nakatali sa ibang pagkakasunud-sunod. Ang mga naturang compound ay may iba't ibang katangian at tinatawag na isomer.
Ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga sangkap na may parehong komposisyon, ngunit magkaibang istraktura at katangian ay tinatawag na isomerismo.<Annex 1 . Slide 21>

Ang pagkakaroon ng mga isomer ng mga organikong sangkap ay nagpapaliwanag ng kanilang pagkakaiba-iba. Ang kababalaghan ng isomerism ay hinulaang at napatunayan (sa eksperimento) ni A.M. Butlerov sa halimbawa ng butane

Kaya, halimbawa, ang komposisyon ng C 4 H 10 ay tumutugma sa dalawang pormula ng istruktura:<Annex 1 . Slide 22>

Ang magkaibang pagsasaayos ng mga carbon atom sa mga molekula ng UV ay lilitaw lamang sa butane. Ang bilang ng mga isomer ay tumataas sa bilang ng mga carbon atom ng kaukulang hydrocarbon, halimbawa, ang pentane ay may tatlong isomer, at ang decane ay may pitumpu't lima.

3. Sa pamamagitan ng mga katangian ng isang naibigay na sangkap, matutukoy ng isa ang istraktura ng molekula nito, at sa pamamagitan ng istraktura ng molekula, mahuhulaan ng isa ang mga katangian. <Annex 1 . Slide 19>

Mula sa kurso ng inorganic na kimika, alam na ang mga katangian ng mga inorganic na sangkap ay nakasalalay sa istraktura ng mga kristal na sala-sala. Ang mga natatanging katangian ng mga atomo mula sa mga ion ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng kanilang istraktura. Sa hinaharap, makikita natin na ang mga organikong sangkap na may parehong mga formula ng molekular, ngunit magkakaibang mga istraktura, ay naiiba hindi lamang sa pisikal, kundi pati na rin sa mga katangian ng kemikal.

4. Ang mga atomo at grupo ng mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay magkaparehong impluwensya sa isa't isa.

<Annex 1 . Slide 19>

Tulad ng alam na natin, ang mga katangian ng mga inorganic na compound na naglalaman ng mga pangkat ng hydroxo ay nakasalalay sa kung sila ay nakagapos sa mga atomo ng mga metal o nonmetals. Halimbawa, ang parehong mga base at acid ay naglalaman ng isang hydroxo group:<Annex 1 . Slide 23>

Gayunpaman, ang mga katangian ng mga sangkap na ito ay ganap na naiiba. Ang dahilan para sa iba't ibang kemikal na kalikasan ng pangkat - OH (sa may tubig na solusyon) ay dahil sa impluwensya ng mga atomo at mga grupo ng mga atom na nauugnay dito. Sa pagtaas ng mga di-metal na katangian ng gitnang atom, ang dissociation ayon sa uri ng base ay humihina at ang dissociation ayon sa uri ng acid ay tumataas.

Ang mga organikong compound ay maaari ding magkaroon ng iba't ibang katangian, na nakasalalay sa kung aling mga atomo o grupo ng mga atomo ang nakakabit sa mga hydroxyl group.

Ang tanong ng mutual infusion ng atoms A.M. Sinuri ni Butlerov nang detalyado noong Abril 17, 1879 sa isang pulong ng Russian Physical and Chemical Society. Sinabi niya na kung ang dalawang magkakaibang elemento ay nauugnay sa carbon, halimbawa, Cl at H, kung gayon "hindi sila umaasa dito sa isa't isa sa parehong lawak tulad ng sa carbon: walang pag-asa sa pagitan nila, ang koneksyon na umiiral sa isang particle ng hydrochloric acid ... Ngunit sumusunod ba mula dito na sa CH 2 Cl 2 compound ay walang pag-asa sa pagitan ng hydrogen at chlorine? Sinasagot ko ito nang may matinding pagtanggi.”

Bilang isang partikular na halimbawa, binanggit pa niya ang pagtaas ng mobility ng chlorine sa panahon ng pagbabago ng CH 2 Cl group sa COCl at sinabi sa bagay na ito: "Maliwanag na ang karakter ng chlorine sa particle ay nagbago sa ilalim ng impluwensya ng oxygen, bagaman ang huli ay hindi direktang pinagsama sa chlorine."<Annex 1 . Slide 23>

Ang tanong ng magkaparehong impluwensya ng direktang hindi nakatali na mga atomo ay ang pangunahing teoretikal na core ng V.V. Morkovnikov.

Sa kasaysayan ng sangkatauhan, kakaunti ang mga siyentipiko na kilala na ang mga natuklasan ay may kahalagahan sa buong mundo. Sa larangan ng organikong kimika, ang gayong mga merito ay nabibilang sa A.M. Butlerov. Sa mga tuntunin ng kahalagahan, ang teorya ng A.M. Inihambing si Butlerov sa Periodic Law.

Ang teorya ng istrukturang kemikal ng A.M. Butlerov:<Annex 1 . Slide 24>

- ginawang posible na i-systematize ang mga organikong sangkap;
– sinagot ang lahat ng mga tanong na lumitaw noong panahong iyon sa organikong kimika (tingnan sa itaas);
- ginawang posible na theoretically mahulaan ang pagkakaroon ng hindi kilalang mga sangkap, upang makahanap ng mga paraan ng kanilang synthesis.

Halos 140 taon na ang lumipas mula nang ang TCS ng mga organic compound ay nilikha ni A.M. Butlerov, ngunit kahit ngayon ginagamit ito ng mga chemist ng lahat ng mga bansa sa kanilang trabaho. Ang pinakabagong mga nagawa ng agham ay nagdaragdag sa teoryang ito, nilinaw at nakahanap ng mga bagong kumpirmasyon ng kawastuhan ng mga pangunahing ideya nito.

Ang teorya ng istrukturang kemikal ay nananatiling pundasyon ng organikong kimika ngayon.

TCS ng mga organic compound A.M. Si Butlerova ay gumawa ng isang makabuluhang kontribusyon sa paglikha ng isang pangkalahatang siyentipikong larawan ng mundo, na nag-ambag sa dialectical - materyalistikong pag-unawa sa kalikasan:<Annex 1 . Slide 25>

– ang batas ng transisyon ng quantitative na pagbabago sa qualitative maaaring masubaybayan sa halimbawa ng mga alkanes:<Annex 1 . Slide 25>.

Ang bilang lamang ng mga carbon atom ay nagbabago.

– batas ng pagkakaisa at pakikibaka ng magkasalungat traced sa phenomenon ng isomerism<Annex 1 . Slide 26>

Pagkakaisa - sa komposisyon (pareho), lokasyon sa espasyo.
Ang kabaligtaran ay nasa istraktura at mga katangian (iba't ibang pagkakasunud-sunod ng pag-aayos ng mga atomo).
Ang dalawang sangkap na ito ay magkakasamang nabubuhay.

– batas ng negation ng negation - sa isomerism.<Annex 1 . Slide 27>

Ang mga isomer na magkakasamang nabubuhay ay nagpapawalang-bisa sa isa't isa sa pamamagitan ng kanilang pag-iral.

Ang pagkakaroon ng pagbuo ng teorya, A.M. Hindi ito itinuring ni Butlerov na ganap at hindi nababago. Nagtalo siya na dapat itong umunlad. Ang TCS ng mga organikong compound ay hindi nanatiling hindi nagbabago. Ang karagdagang pag-unlad nito ay nagpatuloy pangunahin sa 2 magkakaugnay na direksyon:<Annex 1 . Slide 28>

Ang Stereochemistry ay ang pag-aaral ng spatial na istraktura ng mga molekula.

Ang doktrina ng elektronikong istraktura ng mga atomo (pinapayagan na maunawaan ang likas na katangian ng kemikal na bono ng mga atomo, ang kakanyahan ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo, upang ipaliwanag ang dahilan para sa pagpapakita ng ilang mga katangian ng kemikal ng isang sangkap).

Teorya ng A.M. Butlerov

1. Ang mga atomo sa mga molekula ay magkakaugnay sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ng mga bono ng kemikal alinsunod sa kanilang valency. Ang pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atomo ay tinatawag na kanilang istrukturang kemikal. Ang carbon sa lahat ng mga organikong compound ay tetravalent.

2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay tinutukoy hindi lamang ng husay at dami ng komposisyon ng mga molekula, kundi pati na rin ng kanilang istraktura.

3. Ang mga atomo o grupo ng mga atom ay magkaparehong impluwensya sa isa't isa, kung saan nakasalalay ang reaktibiti ng molekula.

4. Ang istraktura ng mga molekula ay maaaring maitatag batay sa pag-aaral ng kanilang mga kemikal na katangian.

Ang mga organikong compound ay may isang bilang ng mga katangiang katangian na nagpapakilala sa kanila mula sa mga hindi organiko. Halos lahat ng mga ito (na may mga bihirang eksepsiyon) ay nasusunog; karamihan sa mga organikong compound ay hindi naghihiwalay sa mga ion, na dahil sa likas na katangian ng covalent bond sa mga organikong sangkap. Ang ionic na uri ng bono ay natanto lamang sa mga asin ng mga organikong acid, halimbawa, CH3COONa.

homologous na serye ay isang walang katapusang serye ng mga organikong compound na may katulad na istraktura at, samakatuwid, magkatulad Mga katangian ng kemikal at pagkakaiba sa bawat isa sa pamamagitan ng anumang bilang ng CH2– pangkat (homologous difference).

Kahit na bago ang paglikha ng teorya ng istraktura, ang mga sangkap ng parehong elementong komposisyon, ngunit may iba't ibang mga katangian, ay kilala. Ang mga naturang sangkap ay tinatawag na isomer, at ang kababalaghang ito mismo ay tinatawag na isomerism.

Sa puso ng isomerism, tulad ng ipinakita ni A.M. Butlerov, namamalagi ang pagkakaiba sa istraktura ng mga molekula na binubuo ng parehong hanay ng mga atomo.

isomerismo- ito ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga compound na may parehong qualitative at quantitative na komposisyon, ngunit ibang istraktura at, dahil dito, iba't ibang mga katangian.

Mayroong 2 uri ng isomerism: istruktural isomerismo at spatial isomerismo.

Structural isomerism

Mga istrukturang isomer- mga compound ng parehong qualitative at quantitative na komposisyon, naiiba sa pagkakasunud-sunod ng mga nagbubuklod na mga atom, i.e. istraktura ng kemikal.

Spatial isomerism

Mga spatial na isomer(stereoisomer) na may parehong komposisyon at parehong kemikal na istraktura ay naiiba sa spatial na pag-aayos ng mga atomo sa molekula.
Ang mga spatial isomer ay optical at cis-trans isomer (geometric).

Cis-trans isomerism

ay nakasalalay sa posibilidad ng mga substituent na matatagpuan sa isa o sa magkabilang panig ng eroplano ng double bond o non-aromatic ring. cis isomer ang mga substituent ay nasa parehong gilid ng eroplano ng singsing o double bond, in trans isomer- sa iba't ibang paraan.

Sa butene-2 ​​​​CH3–CH=CH–CH3 molecule, ang mga grupo ng CH3 ay maaaring matatagpuan alinman sa isang gilid ng double bond, sa cis isomer, o sa magkabilang panig, sa trans isomer.

Optical isomerism

Lumalabas kapag may apat na magkakaibang substituent ang carbon.
Kung ang alinman sa dalawa sa kanila ay ipinagpapalit, ang isa pang spatial na isomer ng parehong komposisyon ay nakuha. Ang mga katangian ng physicochemical ng naturang mga isomer ay makabuluhang naiiba. Ang mga compound ng ganitong uri ay nakikilala sa pamamagitan ng kanilang kakayahang paikutin ang eroplano ng polarized light na dumaan sa solusyon ng naturang mga compound sa pamamagitan ng isang tiyak na halaga. Sa kasong ito, pinaikot ng isang isomer ang eroplano ng polarized na ilaw sa isang direksyon, at ang isomer nito sa tapat na direksyon. Dahil sa mga optical effect, ang ganitong uri ng isomerism ay tinatawag na optical isomerism.

Uri ng hydrogen:

Ang ganitong mga formula ay medyo katulad ng mga modernong. Ngunit ang mga tagasuporta ng teorya ng mga uri ay hindi isinasaalang-alang ang mga ito upang ipakita ang tunay na istraktura ng mga sangkap at sumulat ng maraming iba't ibang mga formula para sa isang tambalan, depende sa mga kemikal na reaksyon na sinubukan nilang isulat gamit ang mga formula na ito. Itinuring nila na ang istraktura ng mga molekula ay hindi alam, na puminsala sa pag-unlad ng agham.

3. Ang pagpapakilala ni J. Berzelius noong 1830 ng terminong "isomerism" para sa kababalaghan ng pagkakaroon ng mga sangkap ng parehong komposisyon na may iba't ibang mga katangian.

4. Ang mga tagumpay sa synthesis ng mga organikong compound, bilang isang resulta kung saan ang doktrina ng vitalism, iyon ay, ang "lakas ng buhay", sa ilalim ng impluwensya kung saan ang mga organikong sangkap ay diumano'y nabuo sa katawan ng mga nabubuhay na nilalang, ay tinanggal:

Noong 1828, si F. Wehler ay nag-synthesize ng urea mula sa isang inorganic substance (ammonium cyanate);

Noong 1842, ang Russian chemist na si N. N. Zinin ay nakatanggap ng aniline;

Noong 1845, ang German chemist na si A. Kolbe ay nag-synthesize ng acetic acid;

Noong 1854, ang Pranses na chemist na si M. Berthelot ay nag-synthesize ng mga taba, at, sa wakas,

Noong 1861, si A. M. Butlerov mismo ay nag-synthesize ng isang sangkap na tulad ng asukal.

5. Sa kalagitnaan ng siglo XVIII. ang kimika ay nagiging mas mahigpit na agham. Bilang resulta ng gawain nina E. Frankland at A. Kekule, naitatag ang konsepto ng valence ng mga atomo mga elemento ng kemikal. Binuo ni Kekule ang konsepto ng tetravalence ng carbon. Salamat sa mga gawa ng Cannizzaro, ang mga konsepto ng atomic at molekular na masa ay naging mas malinaw, ang kanilang mga kahulugan at pamamaraan ng pagpapasiya ay pino.

Noong 1860, mahigit 140 nangungunang chemist mula sa iba't ibang bansa sa Europa ang nagtipon para sa isang internasyonal na kongreso sa Karlsruhe. Ang Kongreso ay naging napaka mahalagang okasyon sa kasaysayan ng kimika: ang mga tagumpay ng agham ay buod at ang mga kondisyon ay inihanda para sa isang bagong yugto sa pagbuo ng organikong kimika - ang paglitaw ng teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong sangkap ni A. M. Butlerov (1861), pati na rin para sa pangunahing pagtuklas ng D. I. Mendeleev - ang Periodic Law at ang sistema ng mga elemento ng kemikal (1869).

Noong 1861, nagsalita si A. M. Butlerov sa kongreso ng mga doktor at naturalista sa lungsod ng Speyer na may ulat na "Sa istraktura ng kemikal ng mga katawan." Sa loob nito, binalangkas niya ang mga pundasyon ng kanyang teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong compound. Sa ilalim ng istrukturang kemikal, naunawaan ng siyentipiko ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula.

Mga personal na katangian ng A. M. Butlerov

Si A. M. Butlerov ay nakikilala sa pamamagitan ng kanyang ensiklopediko kaalaman sa kemikal, ang kakayahang pag-aralan at ibuod ang mga katotohanan, upang mahulaan. Hinulaan niya ang pagkakaroon ng isang isomer ng butane, at pagkatapos ay natanggap ito, pati na rin ang isomer ng butylene - isobutylene.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886)

Russian chemist, academician ng St. Petersburg Academy of Sciences (mula noong 1874). Nagtapos mula sa Kazan University (1849). Nagtrabaho siya doon (mula noong 1857 - propesor, noong 1860 at 1863 - rektor). Tagalikha ng teorya ng istrukturang kemikal ng mga organikong compound, na sumasailalim sa modernong kimika. Pinatunayan ang ideya ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa isang molekula. Hinulaan at ipinaliwanag niya ang isomerismo ng maraming organikong compound. Sumulat ng "Introduction to the complete study of organic chemistry" (1864) - ang unang manwal sa kasaysayan ng agham batay sa teorya ng istrukturang kemikal. Tagapangulo ng Kagawaran ng Chemistry ng Russian Physical and Chemical Society (1878-1882).

Nilikha ni A. M. Butlerov ang unang paaralan ng mga organikong chemist sa Russia, kung saan lumitaw ang mga makikinang na siyentipiko: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky at iba pa.

Hindi nakakagulat na isinulat ni D. I. Mendeleev: "A. Si M. Butlerov ay isa sa mga pinakadakilang siyentipikong Ruso, siya ay Ruso sa mga tuntunin ng kanyang pang-agham na edukasyon at ang pagka-orihinal ng kanyang mga gawa.

Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng mga compound ng kemikal

Ang teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong compound, na iniharap ni A. M. Butlerov sa ikalawang kalahati ng huling siglo (1861), ay nakumpirma ng gawain ng maraming mga siyentipiko, kabilang ang mga mag-aaral ni Butlerov at ang kanyang sarili. Ito ay naging posible sa batayan nito na ipaliwanag ang maraming mga phenomena na hanggang noon ay walang interpretasyon: isomerism, homology, ang pagpapakita ng tetravalence ng mga carbon atom sa mga organikong sangkap. Natupad din ng teorya ang prognostic function nito: sa batayan nito, hinulaan ng mga siyentipiko ang pagkakaroon ng hindi pa kilalang mga compound, inilarawan ang mga katangian at natuklasan ang mga ito.

Kaya, noong 1862-1864. Isinasaalang-alang ni A. M. Butlerov ang isomerism ng propyl, butyl at amyl alcohols, natukoy ang bilang ng mga posibleng isomer at nakuha ang mga formula ng mga sangkap na ito. Ang kanilang pag-iral ay napatunayang eksperimento, at ang ilan sa mga isomer ay na-synthesize mismo ni Butlerov.

Sa panahon ng XX siglo. ang mga probisyon ng teorya ng istrukturang kemikal ng mga compound ng kemikal ay binuo batay sa mga bagong pananaw na kumalat sa agham: ang teorya ng istraktura ng atom, ang teorya ng pagbubuklod ng kemikal, mga ideya tungkol sa mga mekanismo ng mga reaksiyong kemikal. Sa kasalukuyan, ang teoryang ito ay may unibersal na katangian, iyon ay, ito ay wasto hindi lamang para sa mga organikong sangkap, kundi pati na rin para sa mga hindi organikong bagay.

Unang posisyon. Ang mga atomo sa mga molekula ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod alinsunod sa kanilang valency. Ang carbon sa lahat ng organic at karamihan sa mga inorganikong compound ay tetravalent.

Malinaw na ang huling bahagi ng unang probisyon ng teorya ay madaling maipaliwanag sa pamamagitan ng katotohanan na ang mga carbon atom sa mga compound ay nasa isang nasasabik na estado:

a) ang mga tetravalent carbon atom ay maaaring pagsamahin sa isa't isa, na bumubuo ng iba't ibang mga kadena:

bukas na sanga
- bukas na walang sanga
- sarado

b) ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga carbon atoms sa mga molecule ay maaaring magkakaiba at depende sa uri ng covalent chemical bond sa pagitan ng mga carbon atoms - single o multiple (double at triple).

Pangalawang posisyon. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang husay at dami ng komposisyon, kundi pati na rin sa istraktura ng kanilang mga molekula.

Ipinapaliwanag ng posisyong ito ang phenomenon ng isomerism. Ang mga sangkap na may parehong komposisyon, ngunit magkaibang kemikal o spatial na istraktura, at samakatuwid ay magkakaibang mga katangian, ay tinatawag na isomer. Ang mga pangunahing uri ng isomerism:

Structural isomerism, kung saan naiiba ang mga sangkap sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atomo sa mga molekula:

1) isomerism ng carbon skeleton

3) isomerism ng homologous series (interclass)

Spatial isomerism, kung saan ang mga molekula ng mga sangkap ay hindi naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atomo, ngunit sa kanilang posisyon sa espasyo: cis-trans-isomerism (geometric).

Ang isomerism na ito ay tipikal para sa mga sangkap na ang mga molekula ay may planar na istraktura: alkenes, cycloalkanes, atbp.

Ang optical (mirror) isomerism ay kabilang din sa spatial isomerism.

Ang apat na solong bono sa paligid ng carbon atom, tulad ng alam mo na, ay nakaayos nang tetrahedral. Kung ang isang carbon atom ay nakagapos sa apat na magkakaibang atomo o grupo, posible ang ibang pagkakaayos ng mga pangkat na ito sa espasyo, iyon ay, dalawang spatial na isomeric na anyo.

Dalawang mirror form ng amino acid alanine (2-aminopropanoic acid) ay ipinapakita sa Figure 17.

Isipin na ang isang molekula ng alanine ay inilalagay sa harap ng salamin. Ang -NH2 group ay mas malapit sa salamin, kaya ito ay nasa harap sa repleksyon, at ang -COOH group ay nasa background, atbp. (tingnan ang larawan sa kanan). Ang Alanya ay umiiral sa dalawang spatial na anyo, na, kapag pinatong, ay hindi pinagsama sa isa't isa.

Ang pagiging pandaigdigan ng pangalawang posisyon ng teorya ng istraktura ng mga compound ng kemikal ay nagpapatunay sa pagkakaroon ng mga inorganikong isomer.

Kaya, ang una sa mga synthesis ng mga organikong sangkap - ang synthesis ng urea, na isinagawa ni Wehler (1828), ay nagpakita na ang isang hindi organikong sangkap - ammonium cyanate at isang organikong sangkap - urea ay isomeric:

Kung papalitan mo ang oxygen atom sa urea ng sulfur atom, makakakuha ka ng thiourea, na isomeric sa ammonium thiocyanate, isang kilalang reagent para sa Fe 3+ ions. Malinaw, ang thiourea ay hindi nagbibigay ng husay na reaksyong ito.

Pangatlong posisyon. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula.

Halimbawa, sa acetic acid, isa lamang sa apat na hydrogen atoms ang tumutugon sa alkali. Batay dito, maaaring ipagpalagay na isang hydrogen atom lamang ang nakagapos sa oxygen:

Sa kabilang banda, mula sa pormula ng istruktura ng acetic acid, maaari mong tapusin na naglalaman ito ng isang mobile hydrogen atom, iyon ay, na ito ay monobasic.

Upang mapatunayan ang pagiging pandaigdigan ng posisyon ng teorya ng istraktura sa pag-asa ng mga katangian ng mga sangkap sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula, na umiiral hindi lamang sa organiko, kundi pati na rin sa mga inorganic na compound, inihahambing namin ang mga katangian ng mga atomo ng hydrogen sa mga compound ng hydrogen ng mga di-metal. Mayroon silang istrukturang molekular at sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay mga gas o pabagu-bago ng isip na likido. Depende sa posisyon ng non-metal sa Periodic system ng D. I. Mendeleev, ang isang pattern ay maaaring makilala sa pagbabago sa mga katangian ng naturang mga compound:

Ang methane ay hindi nakikipag-ugnayan sa tubig. Ang kakulangan ng mga pangunahing katangian ng mitein ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng saturation ng mga kakayahan ng valence ng carbon atom.

Ang ammonia ay nagpapakita ng mga pangunahing katangian. Ang molekula nito ay may kakayahang mag-attach ng hydrogen ion sa sarili nito dahil sa pagkahumaling nito sa nag-iisang pares ng elektron ng nitrogen atom (mekanismo ng pagbuo ng bono ng donor-acceptor).

Sa phosphine PH3, ang mga pangunahing katangian ay mahina na ipinahayag, na nauugnay sa radius ng phosphorus atom. Ito ay mas malaki kaysa sa radius ng nitrogen atom, kaya ang phosphorus atom ay umaakit sa hydrogen atom sa sarili nito nang mas mahina.

Sa mga panahon mula kaliwa hanggang kanan, tumataas ang mga singil ng nuclei ng mga atomo, bumababa ang radii ng mga atomo, tumataas ang puwersa ng hydrogen atom na may bahagyang positibong singil na G +, at samakatuwid ang mga acidic na katangian ng mga compound ng hydrogen ng mga non-metal ay pinahusay.

Sa pangunahing mga subgroup, ang atomic radii ng mga elemento ay tumataas mula sa itaas hanggang sa ibaba, ang mga non-metal na atom na may 5- nakakaakit ng mga atomo ng hydrogen na may 5+ na mas mahina, ang lakas ng mga compound ng hydrogen ay bumababa, madali silang naghihiwalay, at samakatuwid ang kanilang mga acidic na katangian ay pinahusay.

Ang iba't ibang kakayahan ng mga compound ng hydrogen ng mga di-metal na mag-alis o magdagdag ng mga hydrogen cation sa mga solusyon ay ipinaliwanag ng hindi pantay na epekto ng isang non-metal na atom sa mga atomo ng hydrogen.

Ang iba't ibang impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ng hydroxides na nabuo ng mga elemento ng parehong panahon ay nagpapaliwanag din sa pagbabago sa kanilang mga katangian ng acid-base.

Ang mga pangunahing katangian ng hydroxides ay bumababa, habang ang mga acid ay tumataas, habang ang antas ng oksihenasyon ng gitnang atom ay tumataas, samakatuwid, ang enerhiya ng bono nito sa oxygen atom (8-) at ang pagtanggi ng hydrogen atom (8+) sa pamamagitan nito ay tumataas.

Sodium hydroxide NaOH. Dahil ang radius ng hydrogen atom ay napakaliit, ito ay umaakit sa oxygen atom sa sarili nito nang mas malakas at ang bono sa pagitan ng hydrogen at oxygen atoms ay magiging mas malakas kaysa sa pagitan ng sodium at oxygen atoms. Ang aluminyo hydroxide Al(OH)3 ay nagpapakita ng mga katangian ng amphoteric.

SA perchloric acid Ang HClO 4 ang chlorine atom na may medyo malaking positive charge ay mas malakas na nakagapos sa oxygen atom at tinataboy ang hydrogen atom na may 6+ na mas malakas. Ang dissociation ay nagpapatuloy ayon sa uri ng acid.

Ang mga pangunahing direksyon sa pagbuo ng teorya ng istraktura ng mga compound ng kemikal at ang kahalagahan nito

Sa panahon ni A. M. Butlerov, ang empirical (molecular) at structural formula ay malawakang ginagamit sa organic chemistry. Ang huli ay sumasalamin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula ayon sa kanilang valency, na ipinahiwatig ng mga gitling.

Para sa kadalian ng pag-record, madalas na ginagamit ang mga pinaikling structural formula, kung saan ang mga bono lamang sa pagitan ng carbon o carbon at oxygen na mga atom ay ipinapahiwatig ng mga gitling.

Mga pinaikling pormula ng istruktura

Pagkatapos, sa pag-unlad ng kaalaman tungkol sa likas na katangian ng bono ng kemikal at ang impluwensya ng elektronikong istraktura ng mga molekula ng mga organikong sangkap sa kanilang mga pag-aari, nagsimula silang gumamit ng mga elektronikong formula kung saan ang covalent bond ay conventionally na tinutukoy ng dalawang tuldok. Sa ganitong mga formula, madalas na ipinapakita ang direksyon ng pag-aalis ng mga pares ng elektron sa isang molekula.

Ito ay ang elektronikong istraktura ng mga sangkap na nagpapaliwanag ng mga epekto ng mesomeric at induction.

Ang inductive effect ay ang displacement ng mga pares ng electron ng gamma bonds mula sa isang atom patungo sa isa pa dahil sa kanilang magkakaibang electronegativity. Tinutukoy (->).

Ang epekto ng induction ng isang atom (o isang pangkat ng mga atom) ay negatibo (-/), kung ang atom na ito ay may mataas na electronegativity (halogens, oxygen, nitrogen), umaakit ng mga electron ng gamma bond at nakakakuha ng bahagyang negatibong singil. Ang isang atom (o grupo ng mga atomo) ay may positibong inductive effect (+/) kung tinataboy nito ang mga electron ng gamma bond. Ang ari-arian na ito ay nagtataglay ng ilang naglilimitang mga radical C2H5). Tandaan ang panuntunan ni Markovnikov tungkol sa kung paano idinaragdag ang hydrogen at isang halogen ng isang hydrogen halide sa alkenes (propene) at mauunawaan mo na ang panuntunang ito ay may partikular na kalikasan. Ihambing ang dalawang halimbawang ito ng mga equation ng reaksyon:

[[Theory_of_the_chemical_compounds_A._M._Butlerov| ]]

Sa mga molekula ng mga indibidwal na sangkap, ang parehong induction at mesomeric effect ay ipinahayag nang sabay-sabay. Sa kasong ito, pinapalakas nila ang isa't isa (sa aldehydes, carboxylic acids), o kapwa humina (sa vinyl chloride).

Ang resulta ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ay ang muling pamamahagi ng density ng elektron.

Ang ideya ng spatial na direksyon ng mga bono ng kemikal ay unang ipinahayag ng Pranses na chemist na si J. A. Le Bel at ng Dutch chemist na si J. X. Van't Hoff noong 1874. Ang mga pagpapalagay ng mga siyentipiko ay ganap na nakumpirma ng quantum chemistry. Ang mga katangian ng mga sangkap ay makabuluhang apektado ng spatial na istraktura ng kanilang mga molekula. Halimbawa, naibigay na namin ang mga formula para sa cis- at trans-isomer ng butene-2, na naiiba sa kanilang mga katangian (tingnan ang Fig. 16).

Ang average na enerhiya ng bono na dapat masira sa panahon ng paglipat mula sa isang anyo patungo sa isa pa ay humigit-kumulang 270 kJ / mol; walang gaanong enerhiya sa temperatura ng silid. Para sa magkaparehong paglipat ng butene-2 ​​na mga form mula sa isa't isa, kinakailangan upang masira ang isang covalent bond at bumuo ng isa pa. Sa madaling salita, ang prosesong ito ay isang halimbawa ng isang kemikal na reaksyon, at ang parehong anyo ng butene-2 ​​ay itinuturing na magkakaibang mga compound ng kemikal.

Malinaw mong naaalala na ang pinakamahalagang problema sa synthesis ng goma ay ang pagkuha ng stereoregular na goma. Kinakailangan na lumikha ng isang polimer kung saan ang mga yunit ng istruktura ay isasaayos sa isang mahigpit na pagkakasunud-sunod (halimbawa, ang natural na goma ay binubuo lamang ng mga cis-unit), dahil ang isang mahalagang pag-aari ng goma dahil ang pagkalastiko nito ay nakasalalay dito.

Ang modernong organikong kimika ay nakikilala ang dalawang pangunahing uri ng isomerism: structural (chain isomerism, isomerism ng posisyon ng maramihang mga bono, isomerism ng homologous series, isomerism ng posisyon ng functional group) at stereoisomerism (geometric, o cis-trans-isomerism, optical, o mirror, isomerism).

Kaya, nagawa mong tiyakin na ang pangalawang posisyon ng teorya ng istraktura ng kemikal, na malinaw na binuo ni A. M. Butlerov, ay hindi kumpleto. Mula sa modernong pananaw, ang probisyong ito ay nangangailangan ng mga karagdagan:
ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang husay at dami na komposisyon, kundi pati na rin sa kanilang:

kemikal,

electronic,

Istraktura ng spatial.

Ang paglikha ng teorya ng istraktura ng mga sangkap ay may mahalagang papel sa pagbuo ng organikong kimika. Mula sa isang nakararami na naglalarawang agham, ito ay nagiging isang malikhain, synthesizing na agham; naging posible na hatulan ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ng iba't ibang mga sangkap (tingnan ang Talahanayan 10). Ang teorya ng istraktura ay lumikha ng mga kinakailangan para sa pagpapaliwanag at paghula ng iba't ibang uri ng isomerismo ng mga organikong molekula, pati na rin ang mga direksyon at mekanismo ng mga reaksiyong kemikal.

Sa batayan ng teoryang ito, ang mga organikong chemist ay lumikha ng mga sangkap na hindi lamang pinapalitan ang mga natural, ngunit makabuluhang malampasan ang mga ito sa kanilang mga katangian. Kaya, ang mga sintetikong tina ay mas mahusay at mas mura kaysa sa maraming natural, halimbawa, alizarin at indigo na kilala noong unang panahon. SA malalaking dami gumawa ng mga sintetikong goma na may iba't ibang uri ng mga katangian. Ang mga plastik at hibla ay malawakang ginagamit, mga produkto na ginagamit sa engineering, pang-araw-araw na buhay, gamot, at agrikultura.

Ang halaga ng teorya ng istraktura ng kemikal ng A. M. Butlerov para sa organikong kimika ay maaaring ihambing sa halaga ng Periodic na batas at ang Periodic system ng mga elemento ng kemikal ng D. I. Mendeleev para sa inorganic na kimika. Ito ay hindi para sa wala na ang parehong mga teorya ay may napakaraming pagkakatulad sa mga paraan ng kanilang pagbuo, mga direksyon ng pag-unlad at pangkalahatang pang-agham na kahalagahan. Gayunpaman, sa kasaysayan ng anumang iba pang nangungunang teoryang siyentipiko(Ch. Darwin's theory, genetics, quantum theory, etc.) mahahanap ng isa ang mga ganitong pangkalahatang yugto.

1. Magtatag ng mga parallel sa pagitan ng dalawang nangungunang teorya ng kimika - ang Periodic Law at ang Periodic Table of Chemical Element ni D. I. Mendeleev at ang teorya ng kemikal na istraktura ng mga organic compound ni A. M. Butlerov ayon sa mga sumusunod na tampok: karaniwan sa mga lugar, karaniwan sa mga direksyon ng kanilang pag-unlad, karaniwan sa prognostic na papel.

2. Ano ang papel na ginagampanan ng teorya ng istruktura ng mga compound ng kemikal sa pagbuo ng Periodic Law?

3. Anong mga halimbawa mula sa inorganic na kimika ang nagpapatunay sa pagiging pandaigdigan ng bawat isa sa mga probisyon ng teorya ng istruktura ng mga compound ng kemikal?

4. Ang Phosphorous acid H3PO3 ay tumutukoy sa mga dibasic acid. Ipanukala ang pormula ng istruktura nito at isaalang-alang ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa molekula ng acid na ito.

5. Isulat ang mga isomer na may komposisyon na С3Н8O. Pangalanan ang mga ito ayon sa sistematikong katawagan. Tukuyin ang mga uri ng isomerism.

6. Ang mga sumusunod na formula ng crystalline hydrates ng chromium(III) chloride ay kilala: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2 H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Ano ang itatawag mo sa phenomenon na ito?

1.Mga pangunahing probisyon ng teorya ng istrukturang kemikal ng A.M. Butlerov

1. Ang mga atomo sa mga molekula ay konektado sa isa't isa sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang mga valencies. Ang pagkakasunud-sunod ng mga interatomic na bono sa isang molekula ay tinatawag na istrukturang kemikal nito at sinasalamin ng isang pormula ng istruktura (formula ng istruktura).

2. Ang kemikal na istraktura ay maaaring itatag sa pamamagitan ng mga kemikal na pamamaraan. (Sa kasalukuyan, ginagamit din ang mga modernong pisikal na pamamaraan).

3. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay sa kanilang kemikal na istraktura.

4. Sa pamamagitan ng mga katangian ng isang naibigay na sangkap, maaari mong matukoy ang istraktura ng molekula nito, at sa pamamagitan ng istraktura ng molekula, maaari mong mahulaan ang mga katangian.

5. Ang mga atomo at grupo ng mga atomo sa isang molekula ay may impluwensya sa isa't isa.

Ang isang organic compound molecule ay isang koleksyon ng mga atoms na naka-link sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod, kadalasan sa pamamagitan ng covalent bonds. Sa kasong ito, ang mga nakagapos na atomo ay maaaring magkaiba sa halaga ng electronegativity. Ang mga halaga ng electronegativity ay higit na tumutukoy sa mga mahahalagang katangian ng bono tulad ng polarity at lakas (enerhiya ng pagbuo). Sa turn, ang polarity at lakas ng mga bono sa isang molekula, sa isang malaking lawak, ay tumutukoy sa kakayahan ng molekula na pumasok sa ilang mga reaksiyong kemikal.

Ang electronegativity ng isang carbon atom ay nakasalalay sa estado ng hybridization nito. Ito ay dahil sa fraction ng s orbital sa hybrid orbital: ito ay mas maliit para sa sp3 at mas malaki para sa sp2 at sp hybrid atoms.

Ang lahat ng mga atomo na bumubuo sa isang molekula ay magkakaugnay at nakakaranas ng magkaparehong impluwensya. Ang impluwensyang ito ay naililipat pangunahin sa pamamagitan ng isang sistema ng mga covalent bond, sa tulong ng tinatawag na electronic effects.

Ang mga elektronikong epekto ay ang paglilipat ng density ng elektron sa isang molekula sa ilalim ng impluwensya ng mga substituent.

Ang mga atom na nakagapos ng isang polar bond ay may mga bahagyang singil, na tinutukoy ng letrang Griyego na "delta" (d). Ang isang atom na "huhila" ang density ng elektron ng s-bond sa direksyon nito ay nakakakuha ng negatibong singil d-. Kung isasaalang-alang ang isang pares ng mga atom na pinag-ugnay ng isang covalent bond, ang mas maraming electronegative na atom ay tinatawag na isang electron acceptor. Ang s-bond partner nito ay naaayon ay magkakaroon ng electron density deficit ng pantay na magnitude, i.e. partial positive charge d+, ay tatawaging electron donor.

Ang displacement ng electron density kasama ang chain ng s-bond ay tinatawag na inductive effect at tinutukoy ng I.

2. Isomerismo- ang pagkakaroon ng mga compound (pangunahin ang organic), magkapareho sa elemental na komposisyon at molekular na timbang, ngunit naiiba sa pisikal at kemikal na mga katangian. Ang mga naturang compound ay tinatawag na isomer.

Structural isomerism- ang resulta ng mga pagkakaiba sa istraktura ng kemikal. Kasama sa ganitong uri ang:

Isomerismo ng carbon skeleton, dahil sa magkakaibang pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga carbon atom. Ang pinakasimpleng halimbawa ay ang butane CH3-CH2-CH2-CH3 at isobutane (CH3)3CH. Iba pang mga halimbawa: anthracene at phenanthrene (mga formula I at II, ayon sa pagkakabanggit), cyclobutane at methylcyclopropane (III at IV).

Ang Valence isomerism ay isang espesyal na uri ng structural isomerism, kung saan ang mga isomer ay maaaring ma-convert sa isa't isa lamang sa pamamagitan ng muling pamamahagi ng mga bono. Halimbawa, ang mga valence isomer ng benzene (V) ay bicyclohexa-2,5-diene (VI, "Dewar's benzene"), prisman (VII, "Ladenburg's benzene"), benzvalene (VIII).

Functional group isomerism - Naiiba sa likas na katangian ng functional group; halimbawa, ethanol (CH3-CH2-OH) at dimethyl ether (CH3-O-CH3).

posisyon isomerismo- Isang uri ng structural isomerism, na nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaiba sa posisyon ng parehong functional group o double bond na may parehong carbon skeleton. Halimbawa: 2-chlorobutanoic acid at 4-chlorobutanoic acid.

Ang mga enantiomer (optical isomers, mirror isomers) ay mga pares ng optical antipodes—mga sangkap na nailalarawan sa pamamagitan ng mga pag-ikot ng polarization plane ng liwanag na magkasalungat sa sign at pantay sa magnitude, habang ang lahat ng iba pang pisikal at kemikal na katangian ay magkapareho (maliban sa mga reaksyon sa iba pang optically active substance at pisikal na katangian sa isang chiral medium). Ang isang kinakailangan at sapat na dahilan para sa paglitaw ng mga optical antipode ay ang molekula ay kabilang sa isa sa mga sumusunod na pangkat ng simetrya ng punto: Cn, Dn, T, O, o I (chirality). Mas madalas nag-uusap kami tungkol sa isang asymmetric na carbon atom, iyon ay, tungkol sa isang atom na nauugnay sa apat na magkakaibang substituent.

3. sp³ hybridization - Nangyayari kapag pinaghahalo ang isang s- at tatlong p-orbital. Apat na magkakaparehong orbital ang lumitaw, na matatagpuan kaugnay sa isa't isa sa mga anggulo ng tetrahedral na 109° 28’ (109.47°), ang haba na 0.154 nm.

Para sa carbon atom at iba pang mga elemento ng ika-2 panahon, ang prosesong ito ay nangyayari ayon sa pamamaraan:

2s + 2px + 2py + 2pz = 4 (2sp3)

Alkanes(saturated hydrocarbons, paraffins, aliphatic compound) - acyclic hydrocarbons ng isang linear o branched na istraktura, na naglalaman lamang ng mga simpleng bono at bumubuo ng isang homologous na serye na may pangkalahatang formula na CnH2n + 2 .Kemikal na istraktura ng alkyne(ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula) ng pinakasimpleng alkane - methane, ethane at propane - ay nagpapakita ng kanilang mga pormula sa istruktura na ibinigay sa seksyon 2. Mula sa mga formula na ito makikita na mayroong dalawang uri ng mga bono ng kemikal sa mga alkane:

S-S at S-N. Komunikasyon C-C ay covalent non-polar. Ang C-H bond ay covalent mahina polar, dahil Ang carbon at hydrogen ay malapit sa electronegativity

p-orbital na hindi nakikilahok sa hybridization, na matatagpuan patayo sa eroplano σ-mga bono, ay ginagamit upang bumuo ng isang π bond sa iba pang mga atomo. Ang geometry ng carbon na ito ay tipikal para sa graphite, phenol, atbp.

Anggulo ng Valence- ang anggulo na nabuo sa pamamagitan ng mga direksyon ng mga bono ng kemikal na nagmumula sa isang atom. Ang kaalaman sa mga anggulo ng bono ay kinakailangan upang matukoy ang geometry ng mga molekula. Ang mga anggulo ng Valence ay nakasalalay sa pareho indibidwal na katangian mga naka-attach na atom, at mula sa hybridization ng mga atomic orbitals ng gitnang atom. Para sa mga simpleng molekula, ang anggulo ng bono, pati na rin ang iba pang mga geometric na parameter ng molekula, ay maaaring kalkulahin sa pamamagitan ng mga pamamaraan ng quantum chemistry. Sa eksperimento, natutukoy ang mga ito mula sa mga halaga ng mga sandali ng pagkawalang-galaw ng mga molekula na nakuha sa pamamagitan ng pagsusuri ng kanilang rotational spectra (tingnan ang Infrared spectroscopy, Molecular spectra, Microwave spectroscopy). Ang anggulo ng bono ng mga kumplikadong molekula ay tinutukoy ng mga pamamaraan ng pagsusuri sa istruktura ng diffraction.

4. sp2 hybridization (plane-trigonal) Isang s- at dalawang p-orbital ang naghahalo, at tatlong katumbas na sp2-hybrid na orbital ang nabuo, na matatagpuan sa parehong eroplano sa isang anggulo na 120° (naka-highlight sa asul). Maaari silang bumuo ng tatlong σ-bond. Ang ikatlong p-orbital ay nananatiling unhybridized at naka-orient patayo sa eroplano ng mga hybrid na orbital. Ang p-AO na ito ay kasangkot sa pagbuo ng isang π-bond . Para sa mga elemento ng ika-2 panahon, ang proseso ng sp2 hybridization ay nangyayari ayon sa scheme:

2s + 2px + 2py = 3 (2sp2)

Ang ikalawang valence state ng carbon atom. May mga organikong sangkap kung saan ang carbon atom ay hindi nakagapos sa apat, ngunit sa tatlong kalapit na mga atomo, habang nananatiling tetravalent.

5. sp hybridization (linear) Isang s- at isang p-orbital mix, na bumubuo ng dalawang katumbas na sp-orbitals na matatagpuan sa isang anggulo ng 180, i.e. sa isang axis. Ang hybrid sp orbitals ay kasangkot sa pagbuo ng dalawang σ bond. Dalawang p-orbital ay hindi hybridized at matatagpuan sa magkabilang patayo na mga eroplano. -Ang mga orbital ay bumubuo ng dalawang π-bond sa mga compound.

Para sa mga elemento ng ika-2 panahon, ang sp-hybridization ay nangyayari ayon sa scheme:

2s + 2px= 2 (2sp)

Ang 2py- at 2pz-AO ay hindi nagbabago.

Acetylene- unsaturated hydrocarbon C2H2. May triple bond sa pagitan ng mga carbon atom, kabilang sa klase ng alkynes

Ang mga carbon atom sa acetylene ay sp-hybridized. Ang mga ito ay konektado sa pamamagitan ng isa at dalawang mga bono, max. Ang mga density ng to-rykh ay matatagpuan sa dalawang magkaparehong patayo na mga lugar, na bumubuo ng isang cylindrical. ulap ng density ng elektron; sa labas nito ay H atoms.

METHYLACETYLENE(propyne, allylene) CH3C=CH. Ayon kay chem. Ang Saint-you M. ay isang tipikal na kinatawan ng acetylenic hydrocarbons. Madaling pumasok sa distrito ng electrophys., nucleof. at radikal na karagdagan sa triple bond, halimbawa. may pakikipag-ugnayan na may methanol ay bumubuo ng methyl isopropenyl eter.

6. Mga uri ng komunikasyon - Metal bond, Covalent bond, Ionic bond, Hydrogen bond

Ionic na bono- isang malakas na bono ng kemikal na nabuo sa pagitan ng mga atomo na may malaking pagkakaiba sa electronegativity, kung saan ang karaniwang pares ng elektron ay ganap na pumasa sa isang atom na may mas malaking electronegativity. Ang isang halimbawa ay ang tambalang CsF, kung saan ang "degree of ionicity" ay 97%.

matinding kaso ng polarization ng isang covalent polar bond. Nabuo sa pagitan ng karaniwang metal at non-metal. Sa kasong ito, ang mga electron mula sa metal ay ganap na pumasa sa non-metal. Ang mga ion ay nabuo.

Kung ang isang kemikal na bono ay nabuo sa pagitan ng mga atomo na may napakalaking pagkakaiba sa electronegativity (EO > 1.7 ayon kay Pauling), kung gayon ang nakabahaging pares ng elektron ay ganap na inililipat sa atom na may mas malaking EO. Ang resulta nito ay ang pagbuo ng isang tambalan ng magkasalungat na sisingilin na mga ion.

covalent bond(atomic bond, homeopolar bond) - isang chemical bond na nabuo sa pamamagitan ng overlap (socialization) ng isang pares ng valence electron clouds. Ang mga ulap ng elektron (mga electron) na nagbibigay ng komunikasyon ay tinatawag na isang karaniwang pares ng elektron.

Ang isang simpleng covalent bond ay nabuo mula sa dalawang hindi magkapares na valence electron, isa mula sa bawat atom:

Bilang resulta ng pagsasapanlipunan, ang mga electron ay bumubuo ng isang punong antas ng enerhiya. Ang isang bono ay nabuo kung ang kanilang kabuuang enerhiya sa antas na ito ay mas mababa kaysa sa paunang estado (at ang pagkakaiba sa enerhiya ay hindi hihigit sa enerhiya ng bono).

Electron filling ng atomic (sa mga gilid) at molecular (sa gitna) orbitals sa H2 molecule. Ang vertical axis ay tumutugma sa antas ng enerhiya, ang mga electron ay ipinahiwatig ng mga arrow na sumasalamin sa kanilang mga spin.

Ayon sa teorya ng molecular orbitals, ang overlap ng dalawang atomic orbitals ay humahantong sa pinakasimpleng kaso sa pagbuo ng dalawang molecular orbitals (MO): isang bonding MO at isang antibonding (loosening) MO. Ang mga nakabahaging electron ay matatagpuan sa isang mas mababang enerhiya na nagbubuklod ng MO.

7. Alkanes- acyclic hydrocarbons ng isang linear o branched na istraktura, na naglalaman lamang ng mga simpleng bono at bumubuo ng isang homologous series na may pangkalahatang formula na CnH2n + 2.

Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon at naglalaman ng pinakamataas na posibleng bilang ng mga atomo ng hydrogen. Ang bawat carbon atom sa mga molekula ng alkane ay nasa estado ng sp³-hybridization - lahat ng 4 na hybrid na orbital ng C atom ay pantay sa hugis at enerhiya, 4 na electron cloud ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron sa mga anggulo na 109 ° 28. Dahil sa mga solong bono sa pagitan ng mga C atom, posible ang libreng pag-ikot sa paligid ng carbon bond.

Ang isomerism ng saturated hydrocarbons ay dahil sa pinakasimpleng uri ng structural isomerism - ang isomerism ng carbon skeleton. homologo ang pagkakaiba ay -CH2-. Ang mga alkane na may higit sa tatlong carbon atoms ay may isomer. Ang bilang ng mga isomer na ito ay tumataas sa napakalaking bilis habang ang bilang ng mga carbon atom ay tumataas. Para sa mga alkanes na may n = 1…12 ang bilang ng mga isomer ay 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Nomenclature - Makatuwiran. Ang isa sa mga atom ng carbon chain ay napili, ito ay itinuturing na pinalitan ng methane at ang pangalang alkyl1alkyl2alkyl3alkyl4methane ay binuo na may kaugnayan dito

Resibo. Pagbawi ng halogen derivatives ng alkanes. Pagbawi ng mga alkohol. Pagbawi ng mga carbonyl compound. Hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons. Ang synthesis ni Kolbe. Gasification ng solid fuel. reaksyon ni Wurtz. Synthesis ng Fischer-Tropsch.

8. Alkanes may mababang aktibidad ng kemikal. Ito ay dahil ang nag-iisang C-H at C-C na mga bono ay medyo malakas at mahirap masira.

Mga reaksyon ng radikal na pagpapalit.

Halogenation ng alkanes nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo. Upang simulan ang reaksyon, ang pinaghalong alkane at halogen ay dapat na irradiated ng UV light o pinainit. Ang chlorination ng methane ay hindi titigil sa yugto ng pagkuha ng methyl chloride (kung ang mga equimolar na halaga ng chlorine at methane ay kinuha), ngunit humahantong sa pagbuo ng lahat ng posibleng mga produkto ng pagpapalit, mula sa methyl chloride hanggang carbon tetrachloride.

Nitrasyon (reaksyon ni Konovalov)

Ang mga alkane ay tumutugon sa isang 10% na solusyon ng nitric acid o nitric oxide N2O4 sa gas phase upang bumuo ng mga nitro derivatives:

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Ang lahat ng magagamit na data ay tumuturo sa isang mekanismo ng libreng radikal. Bilang isang resulta ng reaksyon, ang mga mixtures ng mga produkto ay nabuo.

Mga reaksyon ng oksihenasyon. Pagkasunog

Ang pangunahing kemikal na pag-aari ng saturated hydrocarbons, na tumutukoy sa kanilang paggamit bilang gasolina, ay ang reaksyon ng pagkasunog. Halimbawa: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Sa kaganapan ng kakulangan ng oxygen, sa halip na carbon dioxide, carbon monoxide o karbon ay nakuha (depende sa konsentrasyon ng oxygen).

Sa pangkalahatan, ang combustion reaction equation para sa anumang hydrocarbon CxHy ay maaaring isulat bilang mga sumusunod: CxHy + (x + 0.5y)O2 → xCO2 + 0.5yH2O

catalytic oxidation

Maaaring mabuo ang mga alkohol, aldehydes, carboxylic acid.

Thermal transformations ng alkanes. Pagkabulok

Ang mga reaksyon ng agnas ay nangyayari lamang sa ilalim ng impluwensya ng mataas na temperatura. Ang pagtaas ng temperatura ay humahantong sa pagkasira ng carbon bond at pagbuo ng mga libreng radical.

Mga halimbawa: CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C); C2H6 → 2C + 3H2

Nagbitak

Kapag pinainit sa itaas 500 °C, ang mga alkane ay sumasailalim sa pyrolytic decomposition na may pagbuo ng isang kumplikadong pinaghalong mga produkto, ang komposisyon at ratio nito ay nakasalalay sa temperatura at oras ng reaksyon.

Dehydrogenation

Ang pagbuo ng alkene at ebolusyon ng hydrogen

Mga kondisyon ng daloy: 400 - 600 °C, mga catalyst - Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3; C2H6 → C2H4 + H2

Isomerization - Sa ilalim ng pagkilos ng isang katalista (hal. AlCl3), nangyayari ang alkane isomerization, halimbawa:

Ang butane (C4H10) na nakikipag-ugnayan sa aluminum chloride (AlCl3) ay nagiging 2-methylpropane mula sa n-butane.

Pagbabagong methane

CH4 + H2O → CO + H2 - Ni catalyst ("CO + H2" "synthesis gas")

Ang mga alkane ay hindi nakikipag-ugnayan sa potassium permanganate (KMnO4) at bromine water (Br2).

9.Alkenes(kung hindi man ay mga olefin o ethylene hydrocarbons) - acyclic unsaturated hydrocarbons na naglalaman ng isang double bond sa pagitan ng mga carbon atom, na bumubuo ng isang homologous series na may pangkalahatang formula na CnH2n. Ang mga carbon atom sa double bond ay nasa estado ng sp² hybridization, at may anggulo ng bond na 120°. Ang pinakasimpleng alkene ay ethene (C2H4). Ayon sa IUPAC nomenclature, ang mga pangalan ng alkenes ay nabuo mula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix na "-an" ng "-en"; ang posisyon ng double bond ay ipinahiwatig ng Arabic numeral.

Ang mga alkenes na may higit sa tatlong carbon atoms ay may isomer. Ang mga alkene ay nailalarawan sa pamamagitan ng isomerism ng carbon skeleton, mga posisyon ng double bond, interclass at spatial. ethene (ethylene) C2H4, propene C3H6, butene C4H8, pentene C5H10, hexene C6H12,

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkenes - Ang pangunahing pang-industriya na paraan para sa pagkuha ng mga alkenes ay ang catalytic at mataas na temperatura na pag-crack ng langis at natural na gas hydrocarbons. Para sa paggawa ng mas mababang alkenes, ginagamit din ang reaksyon ng pag-aalis ng tubig ng kaukulang mga alkohol.

Sa pagsasanay sa laboratoryo, ang paraan ng pag-aalis ng tubig ng mga alkohol sa pagkakaroon ng malakas na mga acid ng mineral, dehydrohalogenation at dehalogenation ng kaukulang halogen derivatives ay karaniwang ginagamit; mga synthesis ng Hoffmann, Chugaev, Wittig at Cope.

10. Mga kemikal na katangian ng alkenes Ang mga alkenes ay aktibo sa kemikal. Ang kanilang mga kemikal na katangian ay higit na tinutukoy ng pagkakaroon ng isang dobleng bono. Para sa mga alkenes, ang mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic at mga reaksyon ng radikal na pagdaragdag ay pinaka-katangian. Ang mga reaksyon sa pagdaragdag ng nucleophilic ay karaniwang nangangailangan ng isang malakas na nucleophile at hindi tipikal ng mga alkenes.

Nagtatampok din ang mga alkenes ng cycloaddition at metathesis na mga reaksyon.

Ang mga alkenes ay madaling pumasok sa mga reaksyon ng oksihenasyon, ay na-hydrogenated sa pamamagitan ng malakas na pagbabawas ng mga ahente o hydrogen sa ilalim ng pagkilos ng mga katalista sa mga alkanes, at may kakayahan din sa allyl radical substitution.

Mga reaksyon ng electrophilic na karagdagan. Sa mga reaksyong ito, ang umaatakeng particle ay ang electrophile.Pangunahing artikulo: Mga reaksyon sa pagdaragdag ng electrofilic

Halogenation ng alkene, na nagaganap sa kawalan ng mga nagsisimula ng mga radikal na reaksyon - isang tipikal na reaksyon ng electrophilic na karagdagan. Isinasagawa ito sa isang kapaligiran ng mga non-polar inert solvents (halimbawa: CCl4):

Ang reaksyon ng halogenation ay stereospecific - nangyayari ang attachment sa magkabilang panig may kaugnayan sa eroplano ng molekula ng alkene

Hydrohalogenation. Ang electrophilic na pagdaragdag ng hydrogen halides sa alkenes ay nangyayari ayon sa panuntunan ni Markovnikov:

Hydroboration. Ang pagdaragdag ay nangyayari sa maraming yugto sa pagbuo ng isang intermediate cyclic activated complex, at ang pagdaragdag ng boron ay nangyayari laban sa Markovnikov rule - sa pinaka hydrogenated carbon atom

Hydration. Ang pagdaragdag ng reaksyon ng tubig sa alkenes ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng sulfuric acid

Alkylation. Ang pagdaragdag ng mga alkanes sa alkenes sa pagkakaroon ng acid catalyst (HF o H2SO4) sa mababang temperatura ay humahantong sa pagbuo ng isang hydrocarbon na may mas mataas na molekular na timbang at kadalasang ginagamit sa industriya.

11. Alkynes(kung hindi man acetylenic hydrocarbons) - mga hydrocarbon na naglalaman ng triple bond sa pagitan ng mga carbon atom, na may pangkalahatang formula na CnH2n-2. Ang mga carbon atom sa triple bond ay nasa estado ng sp hybridization.

Ang mga alkynes ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan. Hindi tulad ng mga alkenes, na nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksiyong pagdaragdag ng electrophilic, ang mga alkynes ay maaari ding pumasok sa mga reaksyong pagdaragdag ng nucleophilic. Ito ay dahil sa makabuluhang s-character ng bono at, bilang kinahinatnan, ang tumaas na electronegativity ng carbon atom. Bilang karagdagan, ang mataas na kadaliang kumilos ng atom ng hydrogen sa triple bond ay tumutukoy sa mga acidic na katangian ng mga alkynes sa mga reaksyon ng pagpapalit.

Ang pangunahing pang-industriya paraan para makuha Ang acetylene ay ang electro- o thermal cracking ng methane, ang pyrolysis ng natural gas at ang carbide method

12. DIENE HYDROCARBONS(dienes), unsaturated hydrocarbons na may dalawang double bond. Aliphatic tinawag ni dienes СnН2n_2. alkadienes, alicyclic CnH2n_4 - cycloalkadienes. Ang artikulo ay tumatalakay sa diene hydrocarbons na may conjugated double bonds [conjugated dienes; tingnan ang talahanayan]. Dienes na may nakahiwalay na double bond sa chem. St. mo sa main. ay hindi nakikilala sa mga olefin. Tungkol kay conn. na may pinagsama-samang double bond, tingnan ang Allens. Sa diene hydrocarbons, lahat ng apat na carbon atoms ng conjugated system ay may sp2 hybridization at nakahiga sa parehong eroplano. Apat na p-electrons (isa mula sa bawat carbon atom) ay nagsasama-sama upang bumuo ng apat na p-molecular orbitals (dalawang bonding - occupied at dalawang loosening - free), kung saan ang pinakamababa lamang ang delokalisado sa lahat ng carbon atoms. Ang bahagyang delocalization ng mga p-electron ay nagdudulot ng conjugation effect, na nagpapakita ng sarili sa isang pagbawas sa enerhiya ng system (sa pamamagitan ng 13-17 kJ / mol kumpara sa sistema ng mga nakahiwalay na double bond), pagkakahanay ng mga interatomic na distansya: ang mga double bond ay medyo mas mahaba (0.135 nm), at ang mga simple ay mas maikli (0.146.3 nm) at ang mga simple ay mas maikli (0.146.3 nm at 1.146 nm). ly), pagtaas sa polarizability, itaas ang molecular refraction, atbp. pisikal. epekto. Ang diene hydrocarbons ay umiiral sa anyo ng dalawang conformation na pumasa sa isa't isa, na ang s-trans form ay mas matatag.

13. mga alak tinatawag ang mga compound na naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group. Ayon sa kanilang bilang, ang mga alkohol ay nahahati sa monohydric, dihydric, trihydric, atbp. Mga haba ng bono at mga anggulo ng bono sa methyl alcohol.

Para sa mga alkohol, may ilang mga paraan upang pangalanan ang mga ito. Sa modernong IUPAC nomenclature para sa pangalan ng alkohol, ang pagtatapos na "ol" ay idinagdag sa pangalan ng hydrocarbon. Ang pinakamahabang chain na naglalaman ng OH functional group ay binibilang mula sa dulo na pinakamalapit sa hydroxyl group, at ang mga substituent ay ipinahiwatig sa prefix.

Resibo. Hydration ng alkenes. Kapag ang mga alkenes ay tumutugon sa mga dilute na may tubig na solusyon ng mga acid, ang pangunahing produkto ay alkohol.

Hydroxymercuration-demercuration ng mga alkenes. Ang reaksyong ito ay hindi sinamahan ng mga muling pagsasaayos at humahantong sa pagbuo ng mga indibidwal na alkohol. Ang direksyon ng reaksyon ay tumutugma sa panuntunan ng Markovnikov, ang reaksyon ay isinasagawa sa ilalim ng banayad na mga kondisyon na may mga ani na malapit sa dami.

Hydroboration ng alkenes at kasunod na oksihenasyon Ang mga boran na may solusyon ng hydrogen peroxide sa isang alkaline na medium ay humahantong, sa huli, sa anti-Markovnikov na produkto ng pagdaragdag ng tubig sa double bond.

Pagbawas ng aldehydes at ketones na may lithium aluminum hydride o sodium borohydride

Binabawasan ng LiAlH4 at NaBH4 ang mga aldehydes sa mga pangunahing alkohol at mga ketone sa pangalawang alkohol, na ang sodium borohydride ay ginustong dahil sa higit na kaligtasan sa paghawak: maaari itong gamitin kahit na sa tubig at mga solusyon sa alkohol. Ang Lithium aluminum hydride ay sumasabog na tumutugon sa tubig at alkohol at nabubulok nang paputok kapag pinainit nang higit sa 120° sa tuyong estado.

Pagbawi ng mga ester at carboxylic acid sa mga pangunahing alkohol. Ang mga pangunahing alkohol ay nabuo sa pamamagitan ng pagbabawas ng mga ester at carboxylic acid na may lithium aluminum hydride sa eter o THF. Ang paraan ng pagbabawas ng mga ester na may lithium aluminum hydride ay lalong maginhawa sa paggalang sa paghahanda. Dapat pansinin na ang sodium borohydride ay hindi binabawasan ang mga grupo ng ester at carboxyl. Pinapayagan nito ang pumipili na pagbawas ng carbonyl group na may NaBH4 sa pagkakaroon ng ester at carboxyl group. Ang mga ani ng produkto sa pagbawi ay bihirang mas mababa sa 80%. Ang Lithium borohydride, hindi katulad ng NaBH4, ay binabawasan ang mga ester sa mga pangunahing alkohol.

14. polyhydric na alkohol. Glycerol- isang tambalang kemikal na may formula na HOCH2CH(OH)-CH2OH o C3H5(OH)3. Ang pinakasimpleng kinatawan ng mga trihydric na alkohol. Ito ay isang malapot malinaw na likido. Madaling nabuo sa pamamagitan ng hydrolysis ng natural (gulay o hayop) na taba at langis (triglycerides), ay unang nakuha ni Karl Scheele noong 1779 sa panahon ng saponification ng mga taba.

pisikal na katangian. Glycerol- walang kulay, malapot, hygroscopic na likido, walang katapusan na natutunaw sa tubig. Matamis sa lasa, kaya naman nakuha ang pangalan nito (glycos - sweet). Natutunaw nito nang maayos ang maraming sangkap.

Mga katangian ng kemikal Ang glycerol ay tipikal para sa polyhydric alcohols. Ang interaksyon ng glycerol sa hydrogen halides o phosphorus halides ay humahantong sa pagbuo ng mono- at dihalohydrins. Ang glycerol ay esterified na may carboxylic at mineral acids upang mabuo ang kaukulang mga ester. Oo, kasama nitric acid Ang gliserin ay bumubuo ng trinitrate - nitroglycerin (nakuha noong 1847 ni Ascanio Sobrero (Ingles)), na kasalukuyang ginagamit sa paggawa ng mga pulbos na walang usok.

Kapag na-dehydrate, bumubuo ito ng acrolein:

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,

Ethylene glycol, HO-CH2-CH2-OH ay ang pinakasimpleng kinatawan ng polyhydric alcohols. Kapag nilinis, ito ay isang malinaw, walang kulay na likido na may bahagyang oily consistency. Ito ay walang amoy at may matamis na lasa. Nakakalason. Ang paglunok ng ethylene glycol o mga solusyon nito sa loob ay maaaring humantong sa hindi maibabalik na mga pagbabago sa katawan at kamatayan.

Sa industriya, ang ethylene glycol nakuha sa pamamagitan ng hydration ethylene oxide sa 10 atm at 190–200°C o sa 1 atm at 50–100°C sa pagkakaroon ng 0.1–0.5% sulfuric (o phosphoric) acid, na umaabot sa 90% na ani. Ang mga by-product sa kasong ito ay diethylene glycol, triethylene glycol at isang maliit na halaga ng mas mataas na polymer homologues ng ethylene glycol.

15. Aldehydes- alkohol na walang hydrogen; mga organic compound na naglalaman ng carbonyl group (C=O) na may isang substituent.

Ang mga aldehydes at ketone ay halos magkapareho, ang pagkakaiba ay nakasalalay sa katotohanan na ang huli ay may dalawang substituent sa carbonyl group. Ang polarization ng "carbon-oxygen" double bond ayon sa prinsipyo ng mesomeric conjugation ay ginagawang posible na isulat ang mga sumusunod na resonant na istruktura:

Ang ganitong paghihiwalay ng mga singil ay kinumpirma ng mga pisikal na pamamaraan ng pananaliksik at higit na tinutukoy ang reaktibiti ng mga aldehydes bilang binibigkas na mga electrophile. Sa pangkalahatan, ang mga kemikal na katangian ng aldehydes ay katulad ng mga ketone, ngunit ang mga aldehydes ay mas aktibo, na nauugnay sa higit na polarisasyon ng bono. Bilang karagdagan, ang mga aldehydes ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na hindi pangkaraniwan para sa mga ketone, halimbawa, ang hydration sa isang may tubig na solusyon: para sa methanal, dahil sa mas malaking polarization ng bono, ito ay kumpleto, at para sa iba pang mga aldehydes, ito ay bahagyang:

RC(O)H → RC(OH)2H, kung saan ang R ay H, anumang alkyl o aryl radical.

Ang pinakasimpleng aldehydes ay may matalas na katangian ng amoy (halimbawa, ang benzaldehyde ay may amoy ng mga almendras).

Sa ilalim ng pagkilos ng hydroxylamine, sila ay na-convert sa mga oxime: CH3CHO + NH2OH = CH3C (=NOH)H + H2O

Formaldehyde (mula sa Latin formica - ant), formic aldehyde, CH2O, ang unang miyembro ng homologous na serye ng aliphatic aldehydes; walang kulay na gas na may masangsang na amoy, lubos na natutunaw sa tubig at alkohol, bp - 19 °C. Sa industriya, ang F. ay ginawa sa pamamagitan ng oksihenasyon ng methyl alcohol o methane na may atmospheric oxygen. F. madaling mag-polymerize (lalo na sa temperatura hanggang 100 °C), kaya ito ay iniimbak, dinadala, at ginagamit pangunahin sa anyo ng formalin at solid na low-molecular polymers—trioxane (tingnan ang Trioxymethylene) at paraform (tingnan ang Paraformaldehyde).

F. ay napaka-reaktibo; marami sa mga reaksyon nito ang nagiging batayan ng mga pamamaraang pang-industriya para sa pagkuha ng ilang mahahalagang produkto. Kaya, kapag nakikipag-ugnayan sa ammonia, ang F. ay bumubuo ng isang urotropin (tingnan ang hexamethylentetramin), na may mga urea- urea-formaldehyde resins, na may melamine- melamic-formaldehyde resins, na may phenols- phenol-formaldehyde resins (tingnan ang phenol-aldehyde at resins na may tanning substances na may tanning na sulpate na sulpate at naphthaphenol na tagging. -popiolactone. Ginagamit din ang F. upang makakuha ng polyvinylformal (tingnan ang Polyvinyl acetals), isoprene, pentaerythritol, mga sangkap na panggamot, mga tina, para sa pangungulti ng balat, bilang disinfectant at deodorant. Ang polymerization ni F. ay tumatanggap ng polyformaldehyde. F. ay nakakalason; ang maximum na pinapayagang konsentrasyon sa hangin ay 0.001 mg/l.

Acetaldehyde, acetaldehyde, CH3CHO, organic compound, walang kulay na likido na may masangsang na amoy; punto ng kumukulo 20.8°C. Ang punto ng pagkatunaw - 124 ° C, density 783 kg / m3 ", nahahalo sa lahat ng aspeto sa tubig, alkohol, eter. Ang A. ay may lahat ng mga tipikal na katangian ng aldehydes. Sa pagkakaroon ng mga mineral na acid, ito ay nagpo-polymerize sa likidong trimeric paraldehyde (CH3CHO) 3 at mala-kristal na tetrameric metaldehyde (CH3.CHO) kapag ang mga polymer ay inilabas.

Isa sa mga pangunahing kilalang-kilala mga paraan upang makakuha A. binubuo sa pagdaragdag ng tubig sa acetylene sa pagkakaroon ng mga mercury salt sa temperatura na humigit-kumulang 95 ° C

16. Ketones- Ito ay mga organikong sangkap sa mga molekula kung saan ang pangkat ng carbonyl ay nakagapos sa dalawang radikal na hydrocarbon.

Pangkalahatang formula ng ketones: R1-CO-R2. Sa iba pang mga carbonyl compound, ang presensya sa mga ketone ng tiyak na dalawang carbon atoms na direktang nakagapos sa carbonyl group ay nagpapakilala sa kanila mula sa mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives, pati na rin ang mga aldehydes.

pisikal na katangian. Ang mga ketone ay mga pabagu-bago ng isip na likido o mga solidong mababa ang pagkatunaw na mahusay na nahahalo sa tubig. Ang imposibilidad ng pagbuo ng intermolecular hydrogen bonds ay nagiging sanhi ng kanilang medyo mas malaking pagkasumpungin kaysa sa mga alkohol at carboxylic acid na may parehong molekular na timbang.

Mga pamamaraan ng synthesis. Oksihenasyon ng pangalawang alkohol.

Mula sa tertiary peroxoesters ng Krige rearrangement.

Ang mga cycloketone ay maaaring makuha sa pamamagitan ng Ruzicka cyclization.

Ang mga mabangong ketone ay maaaring ihanda ng reaksyon ng Friedel-Crafts

Mga katangian ng kemikal. Mayroong tatlong pangunahing uri ng mga reaksyon ng ketone.

Ang una ay nauugnay sa isang nucleophilic na pag-atake sa carbon atom ng carbonyl group. Halimbawa, ang pakikipag-ugnayan ng mga ketone sa cyanide anion o mga organometallic compound. Ang parehong uri (nucleophilic karagdagan) ay kinabibilangan ng pakikipag-ugnayan ng pangkat ng carbonyl sa mga alkohol, na humahantong sa mga acetals at hemiacetals.

Pakikipag-ugnayan sa mga alkohol:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5

na may mga Grignard reagents:

C2H5-C(O)-C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, tertiary alcohol. Ang mga reaksyon sa mga aldehydes, at lalo na sa methanal, ay kapansin-pansing mas aktibo, na may mga pangalawang alkohol na nabubuo kasama ng mga aldehydes, at mga pangunahing alkohol na may methanal.

Gayundin, ang mga ketone ay tumutugon sa mga nitrogenous na base, halimbawa, sa ammonia at pangunahing mga amin, upang bumuo ng mga imine:

CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O

Ang pangalawang uri ng reaksyon ay ang deprotonation ng beta carbon atom, na may paggalang sa carbonyl group. Ang nagresultang carbanion ay nagpapatatag sa pamamagitan ng conjugation sa carbonyl group, ang kadalian ng pag-alis ng proton ay tumataas, kaya ang mga carbonyl compound ay medyo malakas na S-H mga acid.

Ang pangatlo ay ang koordinasyon ng mga electrophile sa nag-iisang pares ng oxygen atom, halimbawa, mga Lewis acid tulad ng AlCl3

Ang isang hiwalay na uri ng mga reaksyon ay maaaring maiugnay sa pagbawas ng mga ketone - pagbawas ayon kay Leuckart na may mga ani na malapit sa dami.

17. Paghambingin ang mga tanong 15 at 16.

18. Monobasic na naglilimita sa mga carboxylic acid(monobasic saturated carboxylic acids) - mga carboxylic acid kung saan ang isang saturated hydrocarbon radical ay konektado sa isang carboxyl group -COOH. Lahat sila ay may pangkalahatang formula na СnH2n+1COOH, kung saan n = 0, 1, 2, ...

Nomenclature. Ang mga sistematikong pangalan ng monobasic saturated carboxylic acid ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang alkane na may pagdaragdag ng suffix -ovaya at ang salitang acid.

Ang isomerism ng skeleton sa hydrocarbon radical ay ipinakita, na nagsisimula sa butanoic acid, na mayroong dalawang isomer:

CH3-CH2-CH2-COOH n-butanoic acid; CH3-CH(CH3)-COOH 2-methylpropanoic acid.

Ang interclass isomerism ay nagpapakita ng sarili, na nagsisimula sa acetic acid:

CH3-COOH acetic acid; H-COO-CH3 methyl formate (methyl ester ng formic acid); HO-CH2-COH hydroxyethanal (hydroxyacetic aldehyde); HO-CHO-CH2 hydroxyethylene oxide.

19. Ester- organic compounds, derivatives ng carboxylic o mineral acids, kung saan ang hydroxyl group -OH ng acid function ay pinalitan ng isang residue ng alkohol. Naiiba sila sa mga eter, kung saan ang dalawang hydrocarbon radical ay konektado ng isang oxygen atom (R1-O-R2).

Mga taba o triglyceride- mga natural na organikong compound, buong ester ng gliserol at monobasic fatty acid; kabilang sa klase ng mga lipid. Kasama ng mga carbohydrate at protina, ang taba ay isa sa mga pangunahing bahagi ng mga selula ng mga hayop, halaman at mikroorganismo. likidong taba pinagmulan ng halaman karaniwang tinutukoy bilang mga langis - kapareho ng mantikilya.

mga carboxylic acid- isang klase ng mga organikong compound na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang functional na carboxyl group -COOH. Ang mga acidic na katangian ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng katotohanan na grupong ito ay medyo madaling hatiin ang isang proton. Sa mga bihirang eksepsiyon, ang mga carboxylic acid ay mahina. Halimbawa, ang acetic acid CH3COOH ay may acidity constant na 1.75 10−5. Ang mga di- at ​​tricarboxylic acid ay mas malakas kaysa sa mga monocarboxylic acid.

Ang taba ay isang mahusay na insulator ng init, kaya sa maraming mga hayop na may mainit na dugo ay idineposito ito sa subcutaneous adipose tissue, na binabawasan ang pagkawala ng init. Ang isang partikular na makapal na subcutaneous fat layer ay katangian ng aquatic mammals (mga balyena, walrus, atbp.). Kasabay nito, sa mga hayop na naninirahan sa mainit na klima (mga kamelyo, jerboa), ang mga reserbang taba ay idineposito sa

structural function

Ang Phospholipids ay bumubuo ng batayan ng bilayer ng mga lamad ng cell, kolesterol - mga regulator ng pagkalikido ng lamad. Ang mga archaeal membrane ay naglalaman ng mga derivatives ng isoprenoid hydrocarbons. Ang mga wax ay bumubuo ng isang cuticle sa ibabaw ng mga organo sa itaas ng lupa (mga dahon at mga batang shoots) ng mga halaman. Ang mga ito ay ginawa rin ng maraming insekto (halimbawa, ang mga bubuyog ay nagtatayo ng pulot-pukyutan mula sa kanila, at ang mga bulate at kaliskis na insekto ay bumubuo ng mga proteksiyon na takip).

Regulatoryo

Mga bitamina - lipid (A, D, E)

Hormonal (steroids, eicosanoids, prostaglandin, atbp.)

Cofactors (dolichol)

Mga molekula ng signal (diglycerides, jasmonic acid; MP3 cascade)

Proteksiyon (shock-absorbing)

Pinoprotektahan ng makapal na layer ng taba ang mga panloob na organo ng maraming mga hayop mula sa pinsala sa panahon ng mga epekto (halimbawa, ang mga sea lion na tumitimbang ng hanggang isang tonelada ay maaaring tumalon papunta sa mabatong baybayin mula sa mga bato na 4-5 m ang taas).

20-21-22. Monobasic unsaturated acids- derivatives ng unsaturated hydrocarbons, kung saan ang isang hydrogen atom ay pinalitan ng isang carboxyl group.

Nomenclature, isomerism. Sa pangkat ng mga unsaturated acid, ang mga empirical na pangalan ay kadalasang ginagamit: CH2=CH-COOH - acrylic (propenoic) acid, CH2=C(CH3)-COOH - methacrylic (2-methylpropenoic) acid. Ang isomerismo sa pangkat ng mga unsaturated monobasic acid ay nauugnay sa:

a) isomerism ng carbon skeleton; b) ang posisyon ng double bond; c) cis-trans isomerism.

Paano makukuha.1. Dehydrohalogenation ng halogenated acids:

CH3-CH2-CHCl-COOH ---KOH(conc)---> CH3-CH=CH-COOH

2. Dehydration ng hydroxy acids: HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CH-COOH

Mga katangiang pisikal. Lower unsaturated acids - mga likidong natutunaw sa tubig, na may malakas na masangsang na amoy; mas mataas - solid, hindi malulutas sa tubig na mga sangkap, walang amoy.

Mga katangian ng kemikal Ang mga unsaturated carboxylic acid ay dahil sa parehong mga katangian ng carboxyl group at mga katangian ng double bond. mga tiyak na katangian may mga acid na may double bond na matatagpuan malapit sa carboxyl group - alpha, beta-unsaturated acids. Para sa mga acid na ito, ang pagdaragdag ng hydrogen halides at hydration ay sumasalungat sa panuntunan ng Markovnikov: CH2 = CH-COOH + HBr -> CH2Br-CH2-COOH

Sa maingat na oksihenasyon, nabuo ang mga dihydroxy acid: CH2 \u003d CH-COOH + [O] + H20 -> HO-CH2-CH (OH) -COOH

Sa masiglang oksihenasyon, ang dobleng bono ay nasira at ang isang halo ng iba't ibang mga produkto ay nabuo, kung saan ang posisyon ng dobleng bono ay maaaring matukoy. Ang oleic acid С17Н33СООН ay isa sa pinakamahalagang mas mataas na unsaturated acid. Ito ay isang walang kulay na likido na tumitigas sa lamig. Ang structural formula nito ay CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.

23. Dibasic na naglilimita sa mga carboxylic acid(dibasic saturated carboxylic acids) - mga carboxylic acid kung saan ang isang saturated hydrocarbon radical ay konektado sa dalawang carboxyl group -COOH. Lahat sila ay may pangkalahatang formula na HOOC(CH2)nCOOH, kung saan n = 0, 1, 2, …

Nomenclature. Ang mga sistematikong pangalan ng dibasic saturated carboxylic acid ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang alkane na may pagdaragdag ng suffix -dioic at ang salitang acid.

Ang isomerism ng skeleton sa hydrocarbon radical ay ipinakita, na nagsisimula sa butanedioic acid, na mayroong dalawang isomer:

HOOC-CH2-CH2-COOH n-butanedioic acid (ethane-1,2-dicarboxylic acid);

CH3-CH(COOH)-COOH ethane-1,1-dicarboxylic acid.

24-25. OXYACIDS (hydroxycarboxylic acids), mayroon sa molekula, kasama ang isang carboxyl group - COOH, isang hydroxyl group - OH, halimbawa. HOCH2COOH (glycolic acid). Nakapaloob sa mga organismo ng halaman at hayop (lactic, citric, tartaric at iba pang mga acid).

Pamamahagi sa kalikasan

Ang mga hydroxy acid ay laganap; kaya, ang tartaric, citric, malic, lactic at iba pang mga acid ay hydroxy acid, at ang kanilang pangalan ay sumasalamin sa pangunahing likas na pinagmumulan kung saan natagpuan ang sangkap na ito.

Mga pamamaraan ng synthesis

Ang Reformatsky reaction ay isang paraan para sa synthesis ng mga ester ng β-hydroxycarboxylic acids.

"Mga acid ng prutas". Maraming mga hydroxy acid ang ginamit sa mga pampaganda bilang keratolytics. Ang pangalan, gayunpaman, ay bahagyang binago ng mga marketer - para sa higit na pagiging kaakit-akit sa cosmetology, madalas silang tinatawag na "pruit acids".

26-27. OXYACIDS (alcohol acids), mga compound ng dalawahang pag-andar, parehong mga alkohol at acid na naglalaman ng parehong may tubig na nalalabi at isang pangkat ng carboxyl. Depende sa posisyon ng OH na may kaugnayan sa COOH (sa tabi, sa pamamagitan ng isa, dalawa, tatlong lugar), ang a-, /?-, y-, b-hydroxy acid ay nakikilala. Para sa pagtanggap ng O. mayroong maraming mga pamamaraan, ang pangunahing mula sa-rykh maingat oksihenasyon ng glycols: CH3.CH(OH).CH2.OH + 02 = CH3. .CH(OH).COOH; saponification ng oxynitriles CH3.CH(OH).CN —* CH3.CH(OH).COOH; pagpapalitan ng halogen sa mga halogen acid para sa OH: CH2C1.COOH + KOH = CH2(OH).COOH + + KC1, pagkilos ng HN02 sa mga amino acid: CH2(NH2). COOH + HN02 = CH2 (OH) + N2 + + H20. Sa katawan ng hayop, ang mga hydroxy acid ay nabuo sa panahon ng deamination (tingnan ang) amino acids, sa panahon ng oksihenasyon mataba to-t(tingnan ang Acetone bodies, Metabolism - protina), na may glycolysis (tingnan), fermentation (tingnan), atbp. chem. mga proseso. Ang mga hydroxy acid ay makapal na likido o mala-kristal. mga sangkap. Sa chem. Ang relasyon ni O. ay tumutugon kapwa bilang mga alkohol at sa - ikaw: bigyan hal. parehong simple at ester; sa ilalim ng pagkilos ng mga halogen compound ng posporus, ang parehong mga OH ay pinalitan ng isang halogen; ang mga hydrohalic acid ay tumutugon lamang sa alkohol na OH. Ang mga espesyal na reaksyon ay nagpapakilala sa mga a-, /)-, y- at b-hydroxy acids: a-hydroxy acids, nawawala ang tubig mula sa dalawang molekula, nagbibigay ng cyclic esters, lactides: 2CH2 (OH).COOH = 2H20 + CH2.O.CO (glycolide); so.o.sn2 /Z-O., naglalabas ng tubig, bumubuo ng mga unsaturated acid: CH2 (OH). CH2.COOH- H20 \u003d CH2:CH. .COOH; Ang mga y- at d-hydroxy acid ay bumubuo ng anhydrides - lactones: CH3.CH(OH).CH2.CH2.COOH = = H2O + CH3.CH.CH2.CH2.CO. O. ay laganap sa mga organismo ng hayop at halaman. Mga kinatawan ng aliphatic a-O. ay glycolic acid, CH2OH.COOH(oxyacetic), lactic acid; mula sa /?-hydroxy acids - hydracrylic, CH2OH.CH2COOH, /9-hydroxy-butyric acid; u-o. sa isang libreng anyo ay hindi kilala, dahil ang pagkawala ng tubig, pumasa sila sa mga lactone. Kabilang sa mga dibasic O. kahalagahan may malic acid (oxyamber); COOH.CHOH.CH2.COOH, malawak na ipinamamahagi sa mga halaman; ay umalis sa pag-ikot sa mga mahihinang solusyon, kanang pag-ikot sa mga malakas; synthetic to - na hindi aktibo. Kabilang sa mga dibasic tetraatomic acid ang mga tartaric acid (dioxysuccinic). Ng iba pang O. - lemon, HO.SO.CH2. .(COH)(COOH).CH2.COOH, ay karaniwan sa mundo ng halaman (sa ubas, lemon) at matatagpuan sa katawan ng hayop (sa gatas); sa anyo ng iron citrate ay may mga gamit na panggamot. Sa aromatic O. (phenolic acids), salicylic acid, gallic acid, at ang kanilang mga derivatives ay mahalaga sa medisina; phenyl ester ng salicylic acid (salol), sulfosalicylic acid, C6H3.OH.S03H.COOH (protein reagent), acetylsalicylic acid (aspirin). Sa mga halaman mayroong maraming iba't ibang O. ng isang mabangong serye, ang mga derivatives sa-rykh ay, bukod sa iba pang mga bagay, mga tannin, na may malaking teknikal na kahalagahan. Tungkol sa biol. halaga ng hiwalay na O. at tungkol sa mga pamamaraan ng kanilang quantitative definition—tingnan. Acetone body, Bro-Glycolysis, Deamination, Dugo, Lactic acid, Ihi, Muscles, Beta(^)-hydroxybutyric acid.

28-29. sa molekula ng ammonia upang sunud-sunod na palitan ang mga atomo ng hydrogen ng mga radikal na hydrocarbon, pagkatapos ay makukuha ang mga compound na kabilang sa klase ng mga amin. Alinsunod dito, ang mga amin ay pangunahin (RNH2), pangalawa (R2NH), tersiyaryo (R3N). Ang -NH2 group ay tinatawag na amino group.

Mayroong aliphatic, aromatic, alicyclic at heterocyclic amines depende sa kung aling mga radical ang nakakabit sa nitrogen atom.

Ang pagtatayo ng mga pangalan ng mga amin ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagdaragdag ng prefix na amino- sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon (pangunahing mga amine) o ang pagtatapos -amine sa mga nakalistang pangalan ng mga radical na nauugnay sa nitrogen atom (para sa anumang mga amine).

Mga paraan upang makakuha.1. Reaksyon ni Hoffmann. Ang isa sa mga unang pamamaraan para sa pagkuha ng mga pangunahing amin ay ang alkylation ng ammonia na may alkyl halides. . 2. Zinin reaksyon— isang maginhawang paraan upang makakuha ng mga aromatic na amin sa pagbabawas ng mga aromatic na nitro compound. Ang mga sumusunod ay ginagamit bilang mga ahente ng pagbabawas: H2 (sa isang katalista). Minsan ang hydrogen ay direktang nabuo sa sandali ng reaksyon, kung saan ang mga metal (zinc, iron) ay ginagamot ng dilute acid.

Mga pisikal na katangian ng mga amine. Ang pagkakaroon ng hindi nakabahaging pares ng elektron sa nitrogen atom ay nagdudulot ng mas mataas na mga punto ng kumukulo kaysa sa mga katumbas na alkanes. Ang mga amine ay may hindi kanais-nais na masangsang na amoy. Sa temperatura ng silid at presyon ng atmospera, ang mga unang kinatawan ng isang bilang ng mga pangunahing amin ay mga gas na natutunaw nang maayos sa tubig. Habang tumataas ang carbon radical, tumataas ang boiling point at bumababa ang solubility sa tubig.

Mga kemikal na katangian ng mga amine. Mga pangunahing katangian ng mga amine

Ang mga amin ay mga base, dahil ang nitrogen atom ay maaaring magbigay ng isang pares ng elektron upang bumuo ng isang bono sa mga species na kulang sa elektron ayon sa mekanismo ng donor-acceptor (naaayon sa kahulugan ng Lewis basicity). Samakatuwid, ang mga amine, tulad ng ammonia, ay nagagawang makipag-ugnayan sa mga acid at tubig, na nagdaragdag ng isang proton upang mabuo ang kaukulang mga ammonium salt.

Ang mga ammonium salt ay lubos na natutunaw sa tubig, ngunit hindi gaanong natutunaw sa mga organikong solvent. Ang mga may tubig na solusyon ng mga amin ay alkalina.

Ang mga pangunahing katangian ng mga amin ay nakasalalay sa likas na katangian ng mga substituent. Sa partikular, ang mga aromatic na amin ay mas mahinang base kaysa aliphatic, dahil ang libreng electron pares ng nitrogen ay pumapasok sa conjugation na may -system ng aromatic nucleus, na nagpapababa ng electron density sa nitrogen atom (-M-effect). Sa kabaligtaran, ang pangkat ng alkyl ay isang mahusay na donor ng density ng elektron (+I-effect).

Oksihenasyon ng mga amine. Ang pagkasunog ng mga amin ay sinamahan ng pagbuo ng carbon dioxide, nitrogen at tubig: 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10H2O

Ang mga mabangong amine ay kusang nag-oxidize sa hangin. Kaya, ang aniline ay mabilis na nagiging kayumanggi sa hangin dahil sa oksihenasyon.

Pagdaragdag ng alkyl halides Amines magdagdag ng mga haloalkanes upang bumuo ng asin

Pakikipag-ugnayan ng mga amin na may nitrous acid Ang malaking kahalagahan ay ang reaksyon ng diazotization ng mga pangunahing aromatic amines sa ilalim ng pagkilos ng nitrous acid, na nakuha sa lugar sa pamamagitan ng reaksyon ng sodium nitrite na may hydrochloric acid.

Pangunahing aliphatic amines, kapag reacted sa nitrous acid, form alcohols, at pangalawang aliphatic at aromatic amines ay nagbibigay ng N-nitroso derivatives: R-NH2 + NaNO2 + HCl \u003d R-OH + N2 + NaCl + H2O; NH+NaNO2+HCl=R2N-N=O+NaCl+H2O

Sa aromatic amines, pinapadali ng grupong amino ang pagpapalit sa ortho at para na mga posisyon ng singsing na benzene. Samakatuwid, ang aniline halogenation ay nangyayari nang mabilis kahit na walang mga catalyst, at tatlong hydrogen atoms ng benzene ring ay pinalitan nang sabay-sabay, at isang puting precipitate ng 2,4,6-tribromaniline ay namuo:

Ang reaksyong ito sa bromine water ay ginagamit bilang isang qualitative reaction para sa aniline.

Aplikasyon

Ginagamit ang mga amin sa industriya ng parmasyutiko at organic synthesis (CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NH, atbp.); sa paggawa ng naylon (NH2-(CH2)6-NH2 - hexamethylenediamine); bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga tina at plastik (aniline).

30. Amino acids (aminocarboxylic acids)- mga organikong compound, ang molekula kung saan sabay na naglalaman ng mga grupo ng carboxyl at amine. Ang mga amino acid ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng mga carboxylic acid kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinapalitan ng mga amine group.

Pangkalahatang mga katangian ng kemikal. 1. Ang mga amino acid ay maaaring magpakita ng parehong acidic na katangian dahil sa pagkakaroon ng isang carboxyl group -COOH sa kanilang mga molecule, at mga pangunahing katangian dahil sa amino group -NH2. Dahil dito, ang mga solusyon ng mga amino acid sa tubig ay may mga katangian ng mga solusyon sa buffer.

Ang zwitterion ay isang amino acid molecule kung saan ang amino group ay kinakatawan bilang -NH3+, at ang carboxy group ay kinakatawan bilang -COO-. Ang nasabing molekula ay may makabuluhang dipole moment sa zero net charge. Ito ay mula sa gayong mga molekula na ang mga kristal ng karamihan sa mga amino acid ay binuo.

Ang ilang mga amino acid ay may maraming mga amino group at carboxyl group. Para sa mga amino acid na ito, mahirap magsalita ng anumang partikular na zwitterion.

2. Ang isang mahalagang katangian ng mga amino acid ay ang kanilang kakayahang mag-polycondensate, na humahantong sa pagbuo ng mga polyamide, kabilang ang mga peptides, protina at nylon-66.

3. Ang isoelectric point ng isang amino acid ay ang pH value kung saan ang maximum na proporsyon ng mga molekula ng amino acid ay may zero charge. Sa pH na ito, ang amino acid ay ang pinakamaliit na mobile sa isang electric field, at ang property na ito ay maaaring gamitin upang paghiwalayin ang mga amino acid pati na rin ang mga protina at peptides.

4. Ang mga amino acid ay karaniwang maaaring pumasok sa lahat ng mga reaksyong katangian ng mga carboxylic acid at amine.

Optical isomerism. Ang lahat ng α-amino acid na bahagi ng mga buhay na organismo, maliban sa glycine, ay naglalaman ng asymmetric carbon atom (threonine at isoleucine ay naglalaman ng dalawang asymmetric atoms) at may optical activity. Halos lahat ng natural na α-amino acid ay may L-form, at ang mga L-amino acid lamang ang kasama sa komposisyon ng mga protina na na-synthesize sa ribosomes.

Ang tampok na ito ng "nabubuhay" na mga amino acid ay napakahirap ipaliwanag, dahil sa mga reaksyon sa pagitan ng mga optically inactive na sangkap o racemates (na, tila, ang mga organikong molekula ay kinakatawan sa sinaunang Earth), ang mga L at D-form ay nabuo sa pantay na dami. Siguro. ang pagpili ng isa sa mga form (L o D) ay resulta lamang ng isang random na kumbinasyon ng mga pangyayari: ang mga unang molekula kung saan maaaring magsimula ang matrix synthesis ay may isang tiyak na hugis, at ang kaukulang mga enzyme ay "inangkop" sa kanila.

31. Ang mga amino acid ay mga organikong amphoteric compound. Naglalaman ang mga ito ng dalawang functional na grupo ng kabaligtaran na kalikasan sa molekula: isang amino group na may mga pangunahing katangian at isang carboxyl group na may acidic na mga katangian. Ang mga amino acid ay tumutugon sa parehong mga acid at base:

H2N-CH2-COOH + HCl → Сl[H3N-CH2-COOH],

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O.

Kapag ang mga amino acid ay natunaw sa tubig, ang pangkat ng carboxyl ay nahati sa isang hydrogen ion, na maaaring sumali sa grupong amino. Sa kasong ito, nabuo ang isang panloob na asin, ang molekula nito ay isang bipolar ion:

H2N-CH2-COOH + H3N-CH2-COO-.

Ang mga may tubig na solusyon ng mga amino acid ay may neutral, alkalina o acidic na kapaligiran, depende sa bilang ng mga functional na grupo. Kaya, ang glutamic acid ay bumubuo ng isang acidic na solusyon (dalawang grupo -COOH, isa -NH2), lysine - alkaline (isang grupo -COOH, dalawa -NH2).

Tulad ng mga pangunahing amin, ang mga amino acid ay tumutugon sa nitrous acid, kung saan ang amino group ay nagiging hydroxo group, at ang amino acid sa isang hydroxy acid: H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2+ H2O

Ang pagsukat sa dami ng inilabas na nitrogen ay nagbibigay-daan sa iyo upang matukoy ang dami ng mga amino acid (paraan ng Van Slyke).

Ang mga amino acid ay maaaring tumugon sa mga alkohol sa pagkakaroon ng gas na hydrogen chloride, na nagiging ester (mas tiyak, sa hydrochloride salt ng ester): H2N-CH(R)-COOH + R"OH H2N-CH(R)-COOR" + H2O.

Ang mga ester ng amino acid ay walang bipolar na istraktura at pabagu-bago ng isip na mga compound. Ang pinakamahalagang pag-aari ng mga amino acid ay ang kanilang kakayahang mag-condense upang bumuo ng mga peptide.

32. Pangkat ng carboxyl pinagsasama ang dalawang functional na grupo - carbonyl =CO at hydroxyl -OH, na magkaparehong impluwensya sa isa't isa.

Ang mga acidic na katangian ng mga carboxylic acid ay dahil sa paglipat ng density ng elektron sa carbonyl oxygen at ang nagresultang karagdagang (kumpara sa mga alkohol) polariseysyon ng O-H bond.

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion: R-COOH = R-COO- + H+

Ang solubility sa tubig at mataas na boiling point ng mga acid ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bonds.

Amino group - monovalent group -NH2, ammonia residue (NH3). Ang amino group ay nakapaloob sa maraming organic compounds - amines, amino acids, amino alcohols, atbp. Ang mga compound na naglalaman ng -NH2 group, bilang panuntunan, ay may pangunahing katangian dahil sa pagkakaroon ng hindi nakabahaging pares ng electron sa nitrogen atom.

Sa mga reaksyon ng electrophilic substitution sa mga aromatic compound, ang amino group ay ang orientant ng unang uri, i.e. pinapagana ang mga posisyong ortho at para sa singsing ng benzene.

33. Polycondensation- ang proseso ng pag-synthesize ng mga polymer mula sa polyfunctional (pinaka madalas na bifunctional) na mga compound, kadalasang sinasamahan ng pagpapalabas ng mga mababang molekular na by-product (tubig, alkohol, atbp.) Sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng mga functional na grupo.

Ang molekular na timbang ng polimer na nabuo sa proseso ng polycondensation ay nakasalalay sa ratio ng mga paunang bahagi, ang mga kondisyon ng reaksyon.

Maaaring kasangkot sa mga reaksyon ng polycondensation ang alinman sa isang monomer na may dalawang magkaibang functional na grupo: halimbawa, ang synthesis ng poly-ε-caproamide (nylon-6, capron) mula sa ε-aminocaproic acid, o dalawang monomer na may magkakaibang functional na grupo, halimbawa, ang synthesis ng nylon-66 sa pamamagitan ng polycondensation ng adipic acid at hexamethylenediamine; sa kasong ito, ang mga polymer ng isang linear na istraktura ay nabuo (linear polycondensation, tingnan ang Fig. 1). Kung ang monomer (o monomer) ay nagdadala ng higit sa dalawang functional na grupo, ang mga cross-linked polymer na may tatlong-dimensional na istraktura ng network (tatlong-dimensional na polycondensation) ay nabuo. Upang makakuha ng gayong mga polimer, ang "cross-linking" na mga polyfunctional na bahagi ay kadalasang idinaragdag sa pinaghalong monomer.

Ang partikular na tala ay ang mga reaksyon ng polymer synthesis mula sa cyclic monomers sa pamamagitan ng mekanismo ng pagbubukas ng singsing - karagdagan, halimbawa, ang synthesis ng nylon-6 mula sa caprolactam (cyclic amide ng ε-aminocaproic acid); sa kabila ng katotohanan na walang paghihiwalay ng isang mababang molekular na fragment na nangyayari, ang mga naturang reaksyon ay mas madalas na tinutukoy bilang polycondensation.

Peptide bond- isang uri ng amide bond na nangyayari sa panahon ng pagbuo ng mga protina at peptides bilang resulta ng interaksyon ng α-amino group (-NH2) ng isang amino acid sa α-carboxyl group (-COOH) ng isa pang amino acid.

Ang C-N ide sa peptide bond ay bahagyang may double character, na nagpapakita ng sarili, sa partikular, sa isang pagbawas sa haba nito sa 1.32 angstrom. Nagbibigay ito ng mga sumusunod na katangian:

4 na bond atoms (C, N, O at H) at 2 α-carbon ay nasa parehong eroplano. Ang mga R-group ng mga amino acid at hydrogen sa α-carbon ay nasa labas ng eroplanong ito.

Ang H at O ​​sa peptide bond, pati na rin ang mga α-carbon ng dalawang amino acid, ay transoriented (ang trans-isomer ay mas matatag). Sa kaso ng L-amino acids, na nangyayari sa lahat ng natural na protina at peptides, ang mga R-group ay transoriented din.

Ang pag-ikot sa paligid ng C-N bond ay imposible, ang pag-ikot sa paligid ng C-C bond ay posible.

peptides (Greek πεπτος - masustansya) - isang pamilya ng mga sangkap na ang mga molekula ay binuo mula sa mga residue ng α-amino acid na konektado sa isang chain sa pamamagitan ng peptide (amide) bond -C (O) NH -.

34. Mga protina (protein, polypeptides) - mga high-molecular na organikong sangkap, na binubuo ng mga amino acid na konektado sa isang chain sa pamamagitan ng isang peptide bond. Sa mga buhay na organismo, ang komposisyon ng amino acid ng mga protina ay tinutukoy ng genetic code; sa karamihan ng mga kaso, 20 karaniwang amino acid ang ginagamit sa synthesis. Marami sa kanilang mga kumbinasyon ay nagbibigay ng malawak na pagkakaiba-iba ng mga katangian ng mga molekula ng protina. Bilang karagdagan, ang mga amino acid sa komposisyon ng isang protina ay madalas na sumasailalim sa mga pagbabago sa post-translational, na maaaring mangyari bago ang protina ay nagsimulang gumanap ng function nito at sa panahon ng "trabaho" nito sa cell. Kadalasan sa mga buhay na organismo, maraming mga molekula ng protina ang bumubuo ng mga kumplikadong complex, halimbawa, isang photosynthetic complex.

Upang maunawaan ang masalimuot na pag-iimpake (architectonics) ng isang macromolecule ng protina, dapat isaalang-alang ng isa ang ilan mga antas ng organisasyon. Ang pangunahin, pinakasimpleng istraktura ay isang polypeptide chain, ibig sabihin, isang thread ng mga amino acid na naka-link ng mga peptide bond. SA pangunahing istraktura lahat ng mga bono sa pagitan ng mga amino acid ay covalent at samakatuwid ay malakas. susunod, higit pa mataas na lebel Ang organisasyon ay isang pangalawang istraktura kapag ang thread ng protina ay napilipit sa anyo ng isang spiral. Ang mga hydrogen bond ay nabuo sa pagitan ng mga -COOH na pangkat na matatagpuan sa isang pagliko ng helix at ng -NH2 na mga grupo sa kabilang pagliko. Bumangon sila batay sa hydrogen, kadalasang matatagpuan sa pagitan ng dalawang negatibong atomo. Ang mga hydrogen bond ay mas mahina kaysa sa mga covalent bond, ngunit sa isang malaking bilang ng mga ito ay nagbibigay sila ng pagbuo ng isang sapat na malakas na istraktura. Ang sinulid ng mga amino acid (polypeptide) ay lalong nakapulupot, na bumubuo ng isang bola, o fibril o globule, na tiyak para sa bawat protina. Kaya, lumitaw ang isang kumplikadong pagsasaayos, na tinatawag na tertiary structure. Ang pagpapasiya nito ay karaniwang isinasagawa gamit ang paraan ng pagsusuri ng X-ray diffraction, na nagbibigay-daan sa iyo upang maitatag ang posisyon sa espasyo ng mga atomo at mga grupo ng mga atomo sa mga kristal at kumplikadong mga compound.

Ang mga bono na sumusuporta sa tertiary na istraktura ng protina ay mahina din. Bumangon sila, lalo na, dahil sa mga pakikipag-ugnayan ng hydrophobic. Ito ay mga kaakit-akit na puwersa sa pagitan ng mga non-polar na molekula o sa pagitan ng mga non-polar na rehiyon ng mga molekula sa isang may tubig na daluyan. Ang mga hydrophobic residues ng ilang amino acid sa isang may tubig na solusyon ay lumalapit sa isa't isa, "magkadikit" at sa gayon ay nagpapatatag sa istraktura ng protina. Bilang karagdagan sa mga puwersang hydrophobic, sa pagpapanatili ng tersiyaryong istraktura ng protina mahalagang papel maglaro ng mga electrostatic bond sa pagitan ng mga electronegative at electropositive radical ng mga residue ng amino acid. Ang istrukturang tersiyaryo ay sinusuportahan din ng isang maliit na bilang ng mga covalent disulfide -S-S-bond na lumabas sa pagitan ng mga atomo ng sulfur ng mga amino acid na naglalaman ng asupre. Dapat kong sabihin na ang tersiyaryo; ang istraktura ng protina ay hindi pangwakas. Ang mga macromolecule ng parehong protina o mga molekula ng iba pang mga protina ay madalas na nakakabit sa isang macromolecule ng protina. Halimbawa, ang isang kumplikadong molekula ng hemoglobin, isang protina na matatagpuan sa mga pulang selula ng dugo, ay binubuo ng apat na globin macromolecules: dalawang alpha chain at dalawang beta chain, na ang bawat isa ay konektado sa isang heme na naglalaman ng bakal. Bilang resulta ng kanilang kumbinasyon, nabuo ang isang gumaganang molekula ng hemoglobin. Sa ganitong pakete lamang ang hemoglobin ay ganap na gumagana, iyon ay, ito ay may kakayahang magdala ng oxygen. Dahil sa kumbinasyon ng ilang mga molekula ng protina sa bawat isa, nabuo ang isang quaternary na istraktura. Kung ang mga peptide chain ay nakasalansan sa anyo ng isang coil, kung gayon ang mga naturang protina ay tinatawag na globular. Kung ang mga polypeptide chain ay nakasalansan sa mga bundle ng mga thread, ang mga ito ay tinatawag na fibrillar proteins. Simula sa pangalawang istraktura, ang spatial na pag-aayos (conformation) ng mga macromolecule ng protina, tulad ng nalaman namin, ay pangunahing sinusuportahan ng mahina na mga bono ng kemikal. Sa ilalim ng impluwensya ng mga panlabas na kadahilanan (mga pagbabago sa temperatura, komposisyon ng asin ng daluyan, pH, sa ilalim ng impluwensya ng radiation at iba pang mga kadahilanan), mahina na mga bono na nagpapatatag ng macromolecule break, at ang istraktura ng protina, at samakatuwid ang mga katangian nito, nagbabago. Ang prosesong ito ay tinatawag na denaturation. Ang pagkalagot ng bahagi ng mahina na mga bono, ang mga pagbabago sa conformation at mga katangian ng protina ay nangyayari din sa ilalim ng impluwensya ng mga physiological na kadahilanan (halimbawa, sa ilalim ng pagkilos ng mga hormone). Kaya, ang mga katangian ng mga protina ay kinokontrol: mga enzyme, receptor, transporter. Ang mga pagbabagong ito sa istruktura ng protina ay kadalasang madaling mababalik. Ang pagkalagot ng isang malaking bilang ng mga mahina na bono ay humahantong sa denaturation ng protina, na maaaring hindi maibabalik (halimbawa, ang coagulation ng puti ng itlog kapag kumukulo ng mga itlog). Minsan ang denaturation ng protina ay may biological sense din. Halimbawa, ang isang gagamba ay naglalaan ng isang patak ng lihim at idinidikit ito sa ilang uri ng suporta. Pagkatapos, patuloy na inilabas ang lihim, bahagyang hinila niya ang sinulid, at ang mahinang pag-igting na ito ay sapat na para sa protina na mag-denature, mula sa isang natutunaw na anyo hanggang sa isang hindi matutunaw, at ang thread ay nakakakuha ng lakas.

35-36. Monosaccharides(mula sa Greek monos: ang nag-iisa, sacchar: asukal), - mga organikong compound, isa sa mga pangunahing grupo ng carbohydrates; ang pinaka simpleng anyo Sahara; ay karaniwang walang kulay, nalulusaw sa tubig, transparent na solid. Ang ilang mga monosaccharides ay may matamis na lasa. Ang mga monosaccharides, ang mga bloke ng gusali kung saan ang mga disaccharides (tulad ng sucrose) at polysaccharides (tulad ng cellulose at starch) ay na-synthesize, naglalaman ng mga hydroxyl group at isang aldehyde (aldoses) o keto group (ketoses). Ang bawat carbon atom kung saan nakakabit ang isang hydroxyl group (maliban sa una at huli) ay chiral, na nagbubunga ng maraming isomeric na anyo. Halimbawa, ang galactose at glucose ay mga aldohexoses ngunit may magkaibang kemikal at pisikal na katangian. Ang mga monosaccharides, tulad ng lahat ng carbohydrates, ay naglalaman lamang ng 3 elemento (C, O, H).

Ang mga monosaccharides ay nahahati para sa trioses, tetroses, pentoses, hexoses, atbp. (3, 4, 5, 6, atbp. carbon atoms sa chain); Ang mga natural na monosaccharides na may carbon chain na naglalaman ng higit sa 9 na carbon atoms ay hindi natagpuan. Ang mga monosaccharides na naglalaman ng 5-membered cycle ay tinatawag na furanoses, 6-membered - pyranoses.

Isomerismo. Para sa monosaccharides na naglalaman ng n asymmetric carbon atoms, posible ang pagkakaroon ng 2n stereoisomers (tingnan ang Isomerism).

38. Mga katangian ng kemikal. Ang mga monosaccharides ay pumapasok sa mga reaksiyong kemikal na katangian ng mga grupong carbonyl at hydroxyl. Ang isang katangian ng monosaccharides ay ang kakayahang umiral sa bukas (acyclic) at cyclic na mga anyo at magbigay ng mga derivatives ng bawat isa sa mga form. Karamihan sa mga monosa ay umiikot sa may tubig na solusyon upang bumuo ng mga hemiacetal o hemiketal (depende sa kung sila ay mga aldose o ketose) sa pagitan ng isang alkohol at isang pangkat ng carbonyl ng parehong asukal. Ang glucose, halimbawa, ay madaling bumubuo ng mga hemiacetal sa pamamagitan ng pag-uugnay sa C1 at O5 nito upang bumuo ng 6 na miyembro na singsing na tinatawag na pyranoside. Ang parehong reaksyon ay maaaring maganap sa pagitan ng C1 at O4 upang bumuo ng 5-membered furanoside.

monosaccharides sa kalikasan. Ang mga monosaccharides ay bahagi ng mga kumplikadong carbohydrates (glycosides, oligosaccharides, polysaccharides) at mixed carbohydrate-containing biopolymers (glycoproteins, glycolipids, atbp.). Sa kasong ito, ang mga monosaccharides ay naka-link sa isa't isa at sa non-carbohydrate na bahagi ng molekula sa pamamagitan ng mga glycosidic bond. Sa hydrolysis ng mga acids o enzymes, ang mga bono na ito ay maaaring masira upang palabasin ang mga monosaccharides. Sa kalikasan, ang mga libreng monosaccharides, maliban sa D-glucose at D-fructose, ay bihira. Ang biosynthesis ng monosaccharides mula sa carbon dioxide at tubig ay nangyayari sa mga halaman (tingnan ang Photosynthesis); na may pakikilahok ng mga activated derivatives ng monosaccharides - nucleoside diphosphate sugars - mayroong, bilang panuntunan, ang biosynthesis ng mga kumplikadong carbohydrates. Ang pagkasira ng monosaccharides sa katawan (halimbawa, alcoholic fermentation, glycolysis) ay sinamahan ng pagpapalabas ng enerhiya.

Aplikasyon. Ang ilang mga libreng monosaccharides at ang kanilang mga derivatives (halimbawa, glucose, fructose at diphosphate nito, atbp.) ay ginagamit sa industriya ng pagkain at gamot.

37. Glucose (C6H12O6)("asukal ng ubas", dextrose) ay matatagpuan sa katas ng maraming prutas at berry, kabilang ang mga ubas, kaya ang pangalan ng ganitong uri ng asukal. Ito ay isang anim na atomic na asukal (hexose).

Mga katangiang pisikal. Puting mala-kristal na substansiya ng matamis na lasa, lubos na natutunaw sa tubig, hindi matutunaw sa eter, mahinang natutunaw sa alkohol.

Ang istraktura ng molekula

CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O

Maaaring umiral ang glucose sa mga cycle (α at β glucose).

α at β glucose

Ang paglipat ng glucose mula sa Fisher projection patungo sa Haworth projection. Ang glucose ay ang huling produkto ng hydrolysis ng karamihan sa disaccharides at polysaccharides.

biyolohikal na papel. Ang glucose ay ang pangunahing produkto ng photosynthesis at nabuo sa siklo ng Calvin.

Sa mga tao at hayop, ang glucose ay ang pangunahing at pinaka maraming nalalaman na pinagmumulan ng enerhiya para sa mga metabolic na proseso. Ang lahat ng mga selula ng katawan ng hayop ay may kakayahang sumipsip ng glucose. Kasabay nito, ang kakayahang gumamit ng iba pang mga mapagkukunan ng enerhiya - halimbawa, ang mga libreng fatty acid at gliserol, fructose o lactic acid - ay hindi taglay ng lahat ng mga selula ng katawan, ngunit sa pamamagitan lamang ng ilan sa kanilang mga uri.

Ang transportasyon ng glucose mula sa panlabas na kapaligiran papunta sa selula ng hayop ay isinasagawa sa pamamagitan ng aktibong transmembrane transfer sa tulong ng isang espesyal na molekula ng protina - ang hexose carrier (transporter).

Ang glucose sa mga selula ay maaaring sumailalim sa glycolysis upang magbigay ng enerhiya sa anyo ng ATP. Ang unang enzyme sa glycolysis chain ay hexokinase. Ang aktibidad ng cell hexokinase ay nasa ilalim ng regulasyong impluwensya ng mga hormone - halimbawa, ang insulin ay mabilis na nagpapataas ng aktibidad ng hexokinase at, dahil dito, ang paggamit ng glucose sa pamamagitan ng mga cell, at ang mga glucocorticoid ay bumababa sa aktibidad ng hexokinase.

Maraming pinagkukunan ng enerhiya maliban sa glucose ang maaaring direktang ma-convert sa glucose sa atay, tulad ng lactic acid, maraming libreng fatty acid at glycerol, o mga libreng amino acid, lalo na ang mas simple tulad ng alanine. Ang proseso ng pagbuo ng glucose sa atay mula sa iba pang mga compound ay tinatawag na gluconeogenesis.

Ang mga mapagkukunan ng enerhiya kung saan walang direktang biochemical conversion sa glucose ay maaaring gamitin ng mga selula ng atay upang makagawa ng ATP at pagkatapos ay magbigay ng enerhiya para sa mga proseso ng gluconeogenesis, resynthesis ng glucose mula sa lactic acid, o supply ng enerhiya para sa proseso ng synthesis ng glycogen polysaccharide reserves mula sa glucose monomers. Ang glucose ay muling madaling ginawa mula sa glycogen sa pamamagitan ng simpleng pagkasira.

Dahil sa pambihirang kahalagahan ng pagpapanatili ng isang matatag na antas ng glucose sa dugo, ang mga tao at maraming iba pang mga hayop ay may isang kumplikadong sistema ng hormonal regulation ng mga parameter ng metabolismo ng carbohydrate. Kapag ang 1 gramo ng glucose ay na-oxidized sa carbon dioxide at tubig, 17.6 kJ ng enerhiya ang inilabas. Ang naka-imbak na maximum na "potensyal na enerhiya" sa molekula ng glucose sa anyo ng estado ng oksihenasyon -4 na carbon atoms (C-4) ay maaaring bumaba sa panahon ng mga metabolic na proseso sa C + 4 (sa molekula ng CO2). Ang pagpapanumbalik nito sa nakaraang antas ay maaaring isagawa ng mga autotroph.

Fructose o asukal sa prutas C6H12O6- monosaccharide, na naroroon sa libreng anyo sa halos lahat ng matamis na berry at prutas. Mas gusto ng maraming tao na palitan ang asukal hindi sa mga sintetikong gamot, ngunit sa natural na fructose.

Hindi tulad ng glucose, na nagsisilbing unibersal na pinagmumulan ng enerhiya, ang fructose ay hindi sinisipsip ng mga tisyu na umaasa sa insulin. Ito ay halos ganap na hinihigop at na-metabolize ng mga selula ng atay. Halos walang ibang mga cell katawan ng tao(maliban sa spermatozoa) ay hindi maaaring gumamit ng fructose. Sa mga selula ng atay, ang fructose ay phosphorylated at pagkatapos ay pinaghiwa-hiwalay sa mga trioses, na ginagamit para sa fatty acid synthesis, na maaaring humantong sa labis na katabaan, pati na rin ang pagtaas ng mga antas ng triglyceride (na, sa turn, ay nagpapataas ng panganib ng atherosclerosis), o ginagamit para sa glycogen synthesis (bahagyang na-convert din sa glucose sa panahon ng gluconeogenesis). Gayunpaman, ang conversion ng fructose sa glucose ay isang kumplikadong multi-step na proseso, at ang kakayahan ng atay na magproseso ng fructose ay limitado. Ang tanong kung isasama ang fructose sa diyeta ng mga diabetic, dahil ang insulin ay hindi kinakailangan para sa pagsipsip nito, ay masinsinang pinag-aralan sa mga nakaraang taon.

Bagama't ang fructose ay hindi (o bahagyang) nagpapataas ng antas ng glucose sa dugo sa isang malusog na tao, ang fructose ay kadalasang humahantong sa pagtaas ng mga antas ng glucose sa mga diabetic. Sa kabilang banda, dahil sa kakulangan ng glucose sa mga selula, ang mga diabetic ay maaaring magsunog ng taba sa kanilang mga katawan, na humahantong sa pagkaubos ng mga reserbang taba. Sa kasong ito, ang fructose, na madaling ma-convert sa taba at hindi nangangailangan ng insulin, ay maaaring gamitin upang maibalik ang mga ito. Ang bentahe ng fructose ay ang isang matamis na lasa ay maaaring ibigay sa isang ulam na may medyo maliit na halaga ng fructose, dahil ito ay 1.2-1.8 beses na mas matamis na may parehong calorie na nilalaman (380 kcal / 100 g) bilang asukal. Gayunpaman, ipinakita ng mga pag-aaral na ang mga mamimili ng fructose ay hindi binabawasan ang calorie na nilalaman ng kanilang mga pagkain, sa halip ay kumakain sila ng mas matamis na pagkain.

39. Oligosaccharides- ito ay mga oligomer, na binubuo ng ilang (hindi hihigit sa 20) monomer - monosaccharides, sa kaibahan sa polysaccharides, na binubuo ng sampu, daan-daan o libu-libong monosaccharides; - mga compound na binuo mula sa ilang monosaccharide residues (mula 2 hanggang 10) na iniugnay ng isang glycosidic bond.

Ang isang napakahalaga at laganap na espesyal na kaso ng oligosaccharides ay disaccharides - dimer na binubuo ng dalawang molekula ng monosaccharides.

Maaari mo ring pag-usapan ang tungkol sa tri-, tetra-, atbp. saccharides.

40. Disaccharides- ang pangkalahatang pangalan ng isang subclass ng oligosaccharides, kung saan ang molekula ay binubuo ng dalawang monomer - monosaccharides. Ang disaccharides ay nabuo sa pamamagitan ng isang condensation reaction sa pagitan ng dalawang monosaccharides, kadalasang hexoses. Ang reaksyon ng condensation ay nagsasangkot ng pag-alis ng tubig. Ang bono sa pagitan ng mga monosaccharides na nagreresulta mula sa isang reaksyon ng condensation ay tinatawag na isang glycosidic bond. Karaniwan, ang bond na ito ay nabuo sa pagitan ng 1st at 4th carbon atoms ng mga katabing monosaccharide units (1,4-glycosidic bond).

Ang proseso ng paghalay ay maaaring ulitin nang hindi mabilang na beses, na nagreresulta sa malalaking molekula ng polysaccharide. Sa sandaling pinagsama ang mga yunit ng monosaccharide, ang mga ito ay tinatawag na residues. Ang pinakakaraniwang disaccharides ay lactose at sucrose.

Mutarotation(mula sa lat. muto-change at rotatio - rotation), pagbabago sa laki ng optical. pag-ikot ng mga solusyon ng mga optically active compound dahil sa kanilang epimerization. Ito ay tipikal para sa monosaccharides, pagbabawas ng oligosaccharides, lactones, atbp. Mutarotation ay maaaring catalyzed sa pamamagitan ng acids at bases. Sa kaso ng glucose, ang mutarotation ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagtatatag ng equilibrium: Sa equilibrium state, mayroong 38% ng alpha form at 62% ng beta form. Nasa pagitan ang aldehyde form ay nakapaloob sa isang bale-wala na konsentrasyon. Mga kalamangan, ang pagbuo ng b-form ay dahil sa ang katunayan na ito ay mas thermodynamically stable.

Ang mga reaksyong "salamin na pilak" at "salamin na tanso" ay katangian ng aldehydes

1) Ang reaksyon ng "silver mirror", ang pagbuo ng Ag sediment sa mga dingding ng test tube

2) Copper mirror reaksyon, precipitation ng pulang Cu2O precipitate

40. Sa turn, disaccharides, na nangyayari sa ilang mga kaso sa panahon hydrolysis ng polysaccharides(maltose sa hydrolysis ng starch, cellobiose sa hydrolysis ng cellulose) o umiiral sa katawan sa isang libreng form (lactose, sucrose, trehalose, atbp.), Ay hydrolyzed sa ilalim ng catalytic action ng os- at p-glycosidases sa mga indibidwal na monosaccharides. Ang lahat ng glycosidases, maliban sa trehalase (ot, omregalose-glucohydrazine), ay naiiba. isang malawak na hanay pagtitiyak, pinabilis ang hydrolysis ng halos anumang glycosides na mga derivatives ng isa o isa pang a- o (3-monosaccharide. Kaya, ang a-glucosidase ay nagpapabilis sa hydrolysis reaction ng a-glucosides, kabilang ang maltose; p-glucosidase - p-glucosides, kabilang ang cellobiose; B-galactosides at P-galactosidase, etc. ses ang binigay kanina

41. Ayon sa kabiguan kemikal na istraktura ng disaccharides Ang uri ng trehalose (glycosido-glycosides) at uri ng maltose (glycoside-glucose) ay may makabuluhang magkakaibang mga katangian ng kemikal: ang una ay hindi nagbibigay ng anumang mga reaksyon na katangian ng pangkat ng aldehyde o ketone, ibig sabihin, hindi sila nag-oxidize, hindi bumababa, hindi bumubuo ng mga ozone, huwag pumasok sa reaksyon ng polycoidification (hindi lahat ng uri ng reaksyon ng macroidification, atbp. s, sa kabaligtaran, ay napaka katangian. Ang dahilan para sa pagkakaibang ito ay medyo malinaw mula sa kung ano ang sinabi sa itaas tungkol sa dalawang uri ng disaccharide istraktura at ang mga katangian ng monosaccharide residues kasama sa kanilang komposisyon. Ito ay nakasalalay sa katotohanan na sa disaccharides lamang tulad ng maltose ay posible ang ring-chain tautomerism, na nagreresulta sa pagbuo ng isang libreng aldehyde o ketone group, na nagpapakita ng mga katangian nito.

Para sa mga hydroxyl ng alkohol, ang parehong mga uri ng disaccharides ay nagbibigay ng parehong mga reaksyon: bumubuo sila ng mga eter at ester, nakikipag-ugnayan sa mga hydrates ng mga metal oxide.

Mayroong isang malaking bilang ng mga disaccharides sa kalikasan; Ang Trehalose at maltose na binanggit sa itaas, gayundin ang sucrose, cellobiose, at lactose, ay kabilang sa mga pinakamahalaga.

42. Maltose(mula sa English malt - malt) - malt sugar, isang natural na disaccharide na binubuo ng dalawang glucose residues; matatagpuan sa maraming dami sa sprouted grains (malt) ng barley, rye at iba pang mga cereal; matatagpuan din sa mga kamatis, pollen at nektar ng ilang mga halaman. M. ay madaling natutunaw sa tubig, may matamis na lasa; Ito ay isang pampababa ng asukal dahil mayroon itong hindi napalitang hemiacetal hydroxyl group. Ang biosynthesis ng M. mula sa b-D-glucopyranosylphosphate at D-glucose ay kilala lamang sa ilang uri ng bakterya. Sa mga organismo ng hayop at halaman, ang M. ay nabuo sa panahon ng enzymatic breakdown ng starch at glycogen (tingnan ang Amylases). Ang pagkasira ng M. sa dalawang residue ng glucose ay nangyayari bilang resulta ng pagkilos ng enzyme na a-glucosidase, o maltase, na nakapaloob sa mga digestive juice ng mga hayop at tao, sa sprouted grains, sa molds at yeasts. Ang genetically natukoy na kawalan ng enzyme na ito sa mucosa ng bituka ng tao ay humahantong sa congenital intolerance sa M., isang malubhang sakit na nangangailangan ng pagbubukod ng starch at glycogen mula sa diyeta ng M. o ang pagdaragdag ng enzyme maltase sa pagkain.

Kapag ang maltose ay pinakuluan na may dilute acid at sa ilalim ng pagkilos ng isang enzyme, ang maltase ay hydrolyzed (dalawang molekula ng glucose C6H12O6 ay nabuo). Ang maltose ay madaling hinihigop ng katawan ng tao. Molecular weight - 342.32 Melting point - 108 (anhydrous)

43. Lactose(mula sa lat. lactis - gatas) С12Н22О11 - isang karbohidrat ng disaccharide group, na matatagpuan sa gatas at mga produkto ng pagawaan ng gatas. Ang molekula ng lactose ay binubuo ng mga nalalabi ng mga molekula ng glucose at galactose. Ang lactose ay tinatawag minsan na asukal sa gatas.

Mga katangian ng kemikal. Kapag pinakuluan na may dilute acid, ang lactose ay hydrolyzed.

Ang lactose ay nakukuha mula sa milk whey.

Aplikasyon. Ginagamit para sa paghahanda ng nutrient media, halimbawa, sa paggawa ng penicillin. Ginamit bilang isang excipient (tagapuno) sa industriya ng parmasyutiko.

Mula sa lactose, nakuha ang lactulose - isang mahalagang gamot para sa paggamot ng mga sakit sa bituka, tulad ng paninigas ng dumi.

44. Sucrose C12H22O11, o beet sugar, cane sugar, sa pang-araw-araw na buhay ay asukal lamang - isang disaccharide na binubuo ng dalawang monosaccharides - α-glucose at β-fructose.

Ang Sucrose ay isang napakakaraniwang disaccharide sa kalikasan, ito ay matatagpuan sa maraming prutas, prutas at berry. Ang nilalaman ng sucrose ay lalong mataas sa sugar beet at tubo, na ginagamit para sa pang-industriyang produksyon ng nakakain na asukal.

Ang Sucrose ay may mataas na solubility. Sa kemikal, ang fructose ay medyo hindi gumagalaw; kapag lumipat mula sa isang lugar patungo sa isa pa, halos hindi ito kasangkot sa metabolismo. Minsan ang sucrose ay idineposito bilang isang reserbang sustansya.

Ang sucrose, na pumapasok sa bituka, ay mabilis na na-hydrolyzed ng alpha-glucosidase maliit na bituka sa glucose at fructose, na pagkatapos ay hinihigop sa dugo. Ang mga alpha-glucosidase inhibitors, tulad ng acarbose, ay pumipigil sa pagkasira at pagsipsip ng sucrose, pati na rin ang iba pang carbohydrates na na-hydrolyzed ng alpha-glucosidase, sa partikular na starch. Ginagamit ito sa paggamot ng type 2 diabetes. Mga kasingkahulugan: alpha-D-glucopyranosyl-beta-D-fructofuranoside, beet sugar, cane sugar.

Mga katangian ng kemikal at pisikal. Molecular weight 342.3 a.m.u. Gross formula (Hill system): C12H22O11. Ang lasa ay matamis. Solubility (gramo bawat 100 gramo): sa tubig 179 (0°C) at 487 (100°C), sa ethanol 0.9 (20°C). Bahagyang natutunaw sa methanol. Hindi matutunaw sa diethyl ether. Densidad 1.5879 g/cm3 (15°C). Tukoy na pag-ikot para sa sodium D-line: 66.53 (tubig; 35 g/100 g; 20°C). Kapag pinalamig ng likidong hangin, pagkatapos ng pag-iilaw maliwanag na ilaw Ang mga kristal ng sucrose ay phosphorescent. Hindi nagpapakita ng mga nagpapababang katangian - hindi tumutugon sa reagent ni Tollens at reagent ni Fehling. Ang pagkakaroon ng mga pangkat ng hydroxyl sa molekula ng sucrose ay madaling nakumpirma ng reaksyon sa mga metal hydroxides. Kung ang isang solusyon ng sucrose ay idinagdag sa tanso (II) hydroxide, isang maliwanag na asul na solusyon ng tansong sucrose ay nabuo. Walang grupo ng aldehyde sa sucrose: kapag pinainit ng ammonia solution ng silver (I) oxide, hindi ito nagbibigay ng "silver mirror", kapag pinainit ng tanso (II) hydroxide, hindi ito bumubuo ng red copper (I) oxide. Kabilang sa mga isomer ng sucrose na may molecular formula C12H22O11, maltose at lactose ay maaaring makilala.

Reaksyon ng sucrose sa tubig. Kung pakuluan mo ang isang solusyon ng sucrose na may ilang patak ng hydrochloric o sulfuric acid at neutralisahin ang acid na may alkali, at pagkatapos ay init ang solusyon, lilitaw ang mga molekula na may mga grupo ng aldehyde, na binabawasan ang tanso (II) hydroxide sa tanso (I) oksido. Ang reaksyong ito ay nagpapakita na ang sucrose ay sumasailalim sa hydrolysis sa ilalim ng catalytic action ng acid, na nagreresulta sa pagbuo ng glucose at fructose: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6

Natural at anthropogenic na pinagmumulan. Nakapaloob sa tubo, sugar beet (hanggang 28% dry matter), juice ng halaman at prutas (hal. birch, maple, melon at carrot). Ang pinagmulan ng sucrose - mula sa beets o tungkod - ay tinutukoy ng ratio ng nilalaman ng matatag na carbon isotopes 12C at 13C. Ang sugar beet ay may C3 carbon dioxide uptake mechanism (sa pamamagitan ng phosphoglyceric acid) at mas gustong sumisipsip ng 12C isotope; Ang tubo ay may C4 na mekanismo para sa pagsipsip ng carbon dioxide (sa pamamagitan ng oxaloacetic acid) at mas gustong sumisipsip ng 13C isotope.

45. Cellobiose- isang karbohidrat mula sa pangkat ng mga disaccharides, na binubuo ng dalawang residue ng glucose na konektado (sa pamamagitan ng isang β-glucosidic bond; ang pangunahing yunit ng istruktura ng cellulose.

Puting mala-kristal na substansiya, lubos na natutunaw sa tubig. Ang cellobiose ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na kinasasangkutan ng isang pangkat ng aldehyde (hemacetal) at mga pangkat ng hydroxyl. Sa panahon ng acid hydrolysis o sa ilalim ng pagkilos ng enzyme β-glucosidase, ang cellobiose ay nahati upang bumuo ng 2 molekula ng glucose.

Ang cellobiose ay nakuha sa pamamagitan ng bahagyang hydrolysis ng cellulose. Ang cellobiose ay matatagpuan sa libreng anyo sa katas ng ilang mga puno.

46. ​​Polysaccharides- ang pangkalahatang pangalan ng isang klase ng kumplikadong high-molecular carbohydrates, ang mga molekula nito ay binubuo ng sampu, daan-daan o libu-libong monomer - monosaccharides.

Ang polysaccharides ay mahalaga para sa buhay ng mga hayop at halaman. Ang mga ito ay isa sa mga pangunahing pinagkukunan ng enerhiya na nagreresulta mula sa metabolismo ng katawan. Nakikilahok sila sa mga proseso ng immune, nagbibigay ng pagdirikit ng mga selula sa mga tisyu, at ang karamihan sa mga organikong bagay sa biosphere.

Ang isang magkakaibang biological na aktibidad ng polysaccharides ng halaman ay naitatag: antibiotic, antiviral, antitumor, antidote [hindi tinukoy na mapagkukunan 236 araw]. Ang mga polysaccharides ng halaman ay may mahalagang papel sa pagbabawas ng lipemia at vascular atheromatosis dahil sa kanilang kakayahang bumuo ng mga complex na may mga protina ng plasma at lipoprotein.

Kabilang sa mga polysaccharides, sa partikular:

Ang dextrin ay isang polysaccharide, isang produkto ng starch hydrolysis;

ang almirol ay ang pangunahing polysaccharide na idineposito bilang isang reserbang enerhiya sa mga organismo ng halaman;

Ang glycogen ay isang polysaccharide na idineposito bilang isang reserbang enerhiya sa mga selula ng mga organismo ng hayop, ngunit matatagpuan din sa maliliit na dami sa mga tisyu ng halaman;

ang selulusa ay ang pangunahing istrukturang polysaccharide ng mga pader ng selula ng halaman;

galactomannans - imbakan ng polysaccharides ng ilang halaman ng pamilya ng legume, tulad ng guarana at locust bean gum;

glucomannan - isang polysaccharide na nakuha mula sa konjac tubers, ay binubuo ng mga alternating unit ng glucose at mannose, isang natutunaw na dietary fiber na nagpapababa ng gana;

amyloid - ginagamit sa paggawa ng parchment paper.

Cellulose ( mula sa lat. cellula - cell, kapareho ng hibla) - [С6Н7О2 (OH) 3] n, polysaccharide; ang pangunahing bahagi ng mga lamad ng cell ng lahat ng mas mataas na halaman.

Ang selulusa ay binubuo ng mga nalalabi ng mga molekula ng glucose, na nabuo sa panahon ng acid hydrolysis ng selulusa:

(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6

Ang selulusa ay isang mahabang thread na naglalaman ng 300-2500 glucose residues, walang mga sanga sa gilid. Ang mga thread na ito ay magkakaugnay ng maraming hydrogen bond, na nagbibigay sa selulusa ng higit na mekanikal na lakas. Ang mga mammal (tulad ng karamihan sa iba pang mga hayop) ay walang mga enzyme na maaaring magbuwag ng selulusa. Gayunpaman, maraming mga herbivore (tulad ng mga ruminant) ay mayroong symbiont bacteria sa kanilang digestive tract na bumabagsak at tumutulong sa kanilang mga host na masipsip ang polysaccharide na ito.

Ang pulp ay nakuha sa pamamagitan ng pang-industriyang pamamaraan sa pamamagitan ng paraan ng pagluluto sa mga pulp mill na bahagi ng mga pang-industriyang complex (pinagsasama). Ayon sa uri ng mga reagents na ginamit, ang mga sumusunod na pamamaraan ng pulping ay nakikilala:

Sulfite. Ang cooking liquor ay naglalaman ng sulfurous acid at asin nito, tulad ng sodium hydrosulfite. Ang pamamaraang ito ay ginagamit upang makakuha ng selulusa mula sa mababang-resinous na species ng kahoy: spruce, fir.

alkalina:

Soda. Ginagamit ang sodium hydroxide solution. Ang paraan ng soda ay maaaring gamitin upang makakuha ng selulusa mula sa mga hardwood at taunang halaman.

sulpate. Ang pinakakaraniwang paraan ngayon. Ang reagent na ginamit ay isang solusyon na naglalaman ng sodium hydroxide at sodium sulfide, at tinatawag na white liquor. Ang pamamaraan ay nakuha ang pangalan nito mula sa sodium sulfate, kung saan ang sulfide para sa puting alak ay nakuha sa mga pulp mill. Ang pamamaraan ay angkop para sa pagkuha ng selulusa mula sa anumang uri ng materyal ng halaman. Ang kawalan nito ay ang pagpapalabas ng isang malaking halaga ng mabahong sulfur compound: methyl mercaptan, dimethyl sulfide, atbp bilang resulta ng mga side reaction.

Ang teknikal na selulusa na natanggap pagkatapos ng pagluluto ay naglalaman ng iba't ibang karumihan: lignin, hemicellulose. Kung ang selulusa ay inilaan para sa pagproseso ng kemikal (halimbawa, upang makakuha ng mga artipisyal na hibla), pagkatapos ito ay sumasailalim sa pagpino - paggamot na may malamig o mainit na alkalina na solusyon upang alisin ang mga hemicellulose.

Upang alisin ang natitirang lignin at gawing mas puti ang pulp, ito ay pinaputi. Kasama sa tradisyonal na chlorine bleaching ang dalawang hakbang:

paggamot ng chlorine - upang sirain ang mga macromolecule ng lignin;

paggamot ng alkali - para sa pagkuha ng mga nabuong produkto ng pagkasira ng lignin.

47. Almirol- polysaccharides ng amylose at amylopectin, ang monomer kung saan ay alpha-glucose. Ang starch, na na-synthesize ng iba't ibang mga halaman sa ilalim ng pagkilos ng liwanag (photosynthesis), ay may ilang iba't ibang mga komposisyon at mga istraktura ng butil.

mga katangiang biyolohikal. Ang starch, bilang isa sa mga produkto ng photosynthesis, ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan. Para sa mga halaman, ito ay isang reserba ng nutrients at matatagpuan higit sa lahat sa mga prutas, buto at tubers. Ang butil ng mga halaman ng cereal ay pinakamayaman sa almirol: bigas (hanggang 86%), trigo (hanggang 75%), mais (hanggang 72%), pati na rin ang mga tubers ng patatas (hanggang 24%).

Para sa katawan ng tao, ang almirol, kasama ang sucrose, ay ang pangunahing tagapagtustos ng carbohydrates - isa sa pinakamahalagang bahagi ng pagkain. Sa ilalim ng pagkilos ng mga enzyme, ang almirol ay na-hydrolyzed sa glucose, na na-oxidized sa mga cell sa carbon dioxide at tubig na may pagpapalabas ng enerhiya na kinakailangan para sa paggana ng isang buhay na organismo.

Biosynthesis. Ang bahagi ng glucose na nabuo sa mga berdeng halaman sa panahon ng photosynthesis ay na-convert sa starch:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6(glucose) → (C6H10O5)n + nH2O

Sa pangkalahatang mga termino, ito ay maaaring isulat bilang 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n 6nO2.

Ang almirol bilang isang reserbang pagkain ay naiipon sa mga tubers, prutas, buto ng mga halaman. Kaya, ang mga tubers ng patatas ay naglalaman ng hanggang 24% na almirol, mga butil ng trigo - hanggang sa 64%, bigas - 75%, mais - 70%.

Ang glycogen ay isang polysaccharide nabuo sa pamamagitan ng mga residu ng glucose; ang pangunahing reserbang carbohydrate ng mga tao at hayop. Glycogen (tinatawag din minsan na animal starch, sa kabila ng hindi kawastuhan ng termino) ay ang pangunahing anyo ng imbakan ng glucose sa mga selula ng hayop. Ito ay idineposito bilang mga butil sa cytoplasm sa maraming uri ng cell (pangunahin ang atay at kalamnan). Ang Glycogen ay bumubuo ng isang reserbang enerhiya na maaaring mabilis na mapakilos kung kinakailangan upang mapunan ang biglaang kakulangan ng glucose. Ang imbakan ng glycogen, gayunpaman, ay hindi kasing taas ng mga calorie kada gramo kaysa sa pag-iimbak ng triglyceride (taba). Tanging ang glycogen na nakaimbak sa mga selula ng atay (hepatocytes) ang maaaring ma-convert sa glucose upang pakainin ang buong katawan, habang ang mga hepatocyte ay may kakayahang mag-imbak ng hanggang 8 porsiyento ng kanilang timbang sa anyo ng glycogen, na siyang pinakamataas na konsentrasyon ng anumang uri ng cell. Ang kabuuang masa ng glycogen sa atay ay maaaring umabot sa 100-120 gramo sa mga matatanda. Sa mga kalamnan, ang glycogen ay pinoproseso sa glucose na eksklusibo para sa lokal na pagkonsumo at naiipon sa mas mababang mga konsentrasyon (hindi hihigit sa 1% ng kabuuang mass ng kalamnan), habang ang kabuuang reserba ng kalamnan nito ay maaaring lumampas sa reserbang naipon sa mga hepatocytes. Ang isang maliit na halaga ng glycogen ay matatagpuan sa mga bato, at kahit na mas kaunti sa ilang mga uri ng mga selula ng utak (glial cells) at mga puting selula ng dugo.

48. Chitin (C8H13O5N) (French chitine, mula sa Greek chiton: chiton - damit, balat, shell) - isang natural na tambalan mula sa pangkat ng nitrogen-containing polysaccharides. pangalan ng kemikal: poly-N-acetyl-D-glucose-2-amine, isang polymer ng mga residue ng N-acetylglucosamine na naka-link ng b-(1,4)-glycosidic bond. Ang pangunahing bahagi ng exoskeleton (cuticle) ng mga arthropod at isang bilang ng iba pang mga invertebrates, ay bahagi ng cell wall ng fungi at bacteria.

pamamahagi sa kalikasan. Ang chitin ay isa sa mga pinakakaraniwang polysaccharides sa kalikasan - humigit-kumulang 10 gigatonnes ng chitin ang nabubuo at nabubulok bawat taon sa Earth sa mga buhay na organismo.

Gumaganap ng proteksiyon at pagsuporta sa mga function, na nagbibigay ng cell rigidity - nakapaloob sa mga pader ng cell mga kabute.

Ang pangunahing bahagi ng arthropod exoskeleton.

Gayundin, ang chitin ay nabuo sa mga organismo ng maraming iba pang mga hayop - iba't ibang mga worm, coelenterates, atbp.

Sa lahat ng mga organismo na gumagawa at gumagamit ng chitin, wala ito sa purong anyo nito, ngunit nasa isang kumplikadong kasama ng iba pang mga polysaccharides, at kadalasang nauugnay sa mga protina. Sa kabila ng katotohanan na ang chitin ay isang sangkap na halos magkapareho sa istraktura, mga katangian ng physicochemical at biological na papel sa selulusa, ang chitin ay hindi natagpuan sa mga organismo na bumubuo ng selulusa (mga halaman, ilang bakterya).

Chemistry ng chitin. Sa kanilang likas na anyo, ang mga chitin ng iba't ibang mga organismo ay medyo naiiba sa bawat isa sa komposisyon at mga katangian. Ang molecular weight ng chitin ay umabot sa 260,000.

Ang chitin ay hindi matutunaw sa tubig, lumalaban sa dilute acids, alkalis, alcohol at iba pang organic solvents. Natutunaw sa puro solusyon ng ilang mga asing-gamot (zinc chloride, lithium thiocyanate, calcium salts).

Kapag pinainit na may puro solusyon ng mga mineral acid, ito ay nawasak (hydrolyzed), na naghihiwalay sa mga grupo ng acetyl.

Praktikal na paggamit. Isa sa mga derivatives ng chitin na nakuha mula dito sa industriya ay chitosan. Ang mga hilaw na materyales para sa paggawa nito ay mga shell ng crustaceans (krill, king crab), pati na rin ang mga produkto ng microbiological synthesis.

49. Mabangong hydrocarbons, mga organikong compound na binubuo ng carbon at hydrogen at naglalaman ng benzene nuclei. Ang pinakasimple at pinakamahalagang kinatawan ng A. sa. - benzene (I) at mga homologue nito: methylbenzene, o toluene (II), dimethylbenzene, o xylene, atbp. isama rin ang benzene derivatives na may unsaturated side chain, gaya ng styrene (III). Ito ay kilala ng maraming A. sa. na may ilang benzene nuclei sa molekula, halimbawa, diphenylmethane (IV), diphenyl C6H5-C6H5, kung saan ang parehong benzene nuclei ay direktang nakaugnay sa isa't isa; sa naphthalene (V), ang parehong mga singsing ay nagbabahagi ng 2 carbon atoms; ang mga naturang hydrocarbon ay tinatawag na A. at. na may condensed nuclei.

Benzene C6H6, PhH) ay isang organikong tambalang kemikal, isang walang kulay na likido na may kaaya-ayang matamis na amoy. mabangong hydrocarbon. Ang Benzene ay isang bahagi ng gasolina, malawakang ginagamit sa industriya, at isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga gamot, iba't ibang plastik, sintetikong goma, at mga tina. Kahit na ang benzene ay matatagpuan sa krudo na langis, ito ay komersyal na synthesize mula sa iba pang mga bahagi. Nakakalason, carcinogen.

mga homologue- Mga compound na kabilang sa parehong klase, ngunit naiiba sa bawat isa sa komposisyon sa pamamagitan ng isang integer na bilang ng mga pangkat ng CH2. Ang hanay ng lahat ng homologue ay bumubuo ng isang homologous na serye.

pisikal na katangian. Walang kulay na likido na may kakaibang masangsang na amoy. Punto ng pagkatunaw = 5.5 °C, Boiling point = 80.1 °C, Density = 0.879 g/cm³, Molecular weight = 78.11 g/mol. Tulad ng lahat ng hydrocarbons, ang benzene ay nasusunog at bumubuo ng maraming soot. Ito ay bumubuo ng mga paputok na halo na may hangin, mahusay na nahahalo sa mga eter, gasolina at iba pang mga organikong solvent, at bumubuo ng isang azeotropic mixture na may tubig na may kumukulo na 69.25 °C. Solubility sa tubig 1.79 g/l (sa 25 °C).

Istruktura. Sa pamamagitan ng komposisyon, ang benzene ay kabilang sa unsaturated hydrocarbons (homologous series CnH2n-6), ngunit, hindi katulad ng hydrocarbons ng ethylene series, ang C2H4 ay nagpapakita ng mga katangiang likas sa saturated hydrocarbons sa ilalim ng malupit na mga kondisyon, ngunit ang benzene ay mas madaling kapitan ng mga reaksyon ng pagpapalit. Ang "pag-uugali" na ito ng benzene ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng espesyal na istraktura nito: ang pagkakaroon ng isang conjugated na 6π-electron na ulap sa istraktura. Ang modernong ideya ng elektronikong katangian ng mga bono sa benzene ay batay sa hypothesis ni Linus Pauling, na iminungkahi na ilarawan ang molekula ng benzene bilang isang heksagono na may nakasulat na bilog, sa gayon ay binibigyang diin ang kawalan ng mga nakapirming dobleng bono at ang pagkakaroon ng isang solong ulap ng elektron na sumasaklaw sa lahat ng anim na carbon atoms ng cycle.

50. Mga aromatic compound (arena)- cyclic organic compounds na may aromatic bond system sa kanilang komposisyon. Maaaring mayroon silang saturated o unsaturated side chain.

Ang pinakamahalagang aromatic hydrocarbons ay kinabibilangan ng C6H6 benzene at mga homologue nito: C6H5CH3 toluene, C6H4(CH3)2 xylene, atbp.; naphthalene C10H8, anthracene C14H10 at ang kanilang mga derivatives. Mga natatanging katangian ng kemikal- nadagdagan ang katatagan ng aromatic nucleus at isang pagkahilig sa mga reaksyon ng pagpapalit. Ang pangunahing pinagmumulan ng aromatic hydrocarbons ay coal tar, langis at mga produktong langis. Ang mga sintetikong pamamaraan ng pagkuha ay may malaking kahalagahan. Ang mga mabangong hydrocarbon ay ang panimulang mga produkto para sa paggawa ng mga ketone, aldehydes at mga aromatic acid, pati na rin ang maraming iba pang mga sangkap. Mayroon ding mga heterocyclic arenes, bukod sa kung saan ay madalas na matatagpuan sa purong anyo at sa anyo ng mga compound - pyridine, pyrrole, furan at thiophene, indole, purine, quinoline.

Ang Borazol (“inorganic benzene”) ay mayroon ding aromaticity, ngunit ang mga katangian nito ay kapansin-pansing naiiba sa mga organic arene.

Mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic"(English substitution electrophilic reaction) - mga reaksyon ng pagpapalit kung saan ang pag-atake ay isinasagawa ng isang electrophile - isang particle na may positibong charge o may kakulangan ng mga electron. Kapag nabuo ang isang bagong bono, ang papalabas na particle - ang electrophage ay nahati nang wala ang pares ng elektron nito. Ang pinakasikat na umaalis na grupo ay ang H+ proton.

51-52. Mabangong electrophilic substitution reactions

Para sa mga aromatic system, mayroon talagang isang electrophilic substitution mechanism, SEAr. Ang mekanismo ng SE1 (sa pamamagitan ng pagkakatulad sa mekanismo ng SN1) ay napakabihirang, at ang SE2 (naaayon sa mekanismo ng SN2) ay hindi matatagpuan sa lahat.

Mekanismo ng reaksyon ng SEAr o aromatic electrophilic substitution reactions (English substitution electrophilic aromatic) ay ang pinakakaraniwan at pinakamahalaga sa mga reaksyon ng pagpapalit ng mga aromatic compound at binubuo ng dalawang yugto. Sa unang yugto, ang electrophile ay nakakabit, sa pangalawang yugto, ang electrofuge ay nahati.

Sa panahon ng reaksyon, ang isang intermediate na positibong sisingilin na intermediate ay nabuo (sa figure - 2b). Ito ay tinatawag na Weland intermediate, ang aronium ion, o ang σ-complex. Ang kumplikadong ito ay karaniwang napaka-reaktibo at madaling nagpapatatag sa pamamagitan ng mabilis na pag-aalis ng kation. Ang hakbang na naglilimita sa rate sa karamihan ng mga reaksyon ng SEAr ay ang unang hakbang.

Bilis ng reaksyon = k**

Ang mga medyo mahinang electrophile ay karaniwang kumikilos bilang isang umaatakeng particle; samakatuwid, sa karamihan ng mga kaso, ang reaksyon ng SEAr ay nagpapatuloy sa ilalim ng pagkilos ng isang Lewis acid catalyst. Ang AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 ay ginagamit nang mas madalas kaysa sa iba.

Sa kasong ito, ang mekanismo ng reaksyon ay ang mga sumusunod (gamit ang halimbawa ng benzene chlorination, FeCl3 catalyst):

1. Sa unang yugto, nakikipag-ugnayan ang catalyst sa umaatakeng particle upang bumuo ng aktibong electrophilic agent

Sa ikalawang yugto, sa katunayan, ang mekanismo ng SEAr ay ipinatupad.

53. Mga heterocyclic compound(heterocycles) - mga organikong compound na naglalaman ng mga cycle, na, kasama ng carbon, ay kinabibilangan din ng mga atomo ng iba pang mga elemento. Maaari silang ituring bilang mga carbocyclic compound na may heterosubstituents (heteroatoms) sa ring. Ang mabangong nitrogen-containing heterocyclic compound ay ang pinaka-magkakaibang at mahusay na pinag-aralan. Ang paglilimita sa mga kaso ng heterocyclic compound ay mga compound na hindi naglalaman ng mga carbon atom sa cycle, halimbawa, pentazole.

pyrrole- aromatic five-membered nitrogenous heterocycle, ay may mahinang mga pangunahing katangian. Nakapaloob sa langis ng buto (na nakukuha sa pamamagitan ng dry distillation ng mga buto), pati na rin sa coal tar. Ang mga singsing na pyrrole ay bahagi ng mga porphyrin - chlorophyll ng halaman, heme ng hemoglobin at cytochromes, at ilang iba pang mahahalagang compound na biologically.

Istraktura at katangian. Ang Pyrrole ay isang walang kulay na likido, nakapagpapaalaala ng chloroform sa amoy, dahan-dahang dumidilim kapag nakalantad sa hangin. Ito ay bahagyang hygroscopic, bahagyang natutunaw sa tubig, at lubos na natutunaw sa karamihan ng mga organikong solvent. Ang istraktura ng pyrrole ay iminungkahi noong 1870 ng Bayer, batay sa oksihenasyon nito na may chromic acid sa maleimide at ang pagbuo nito sa panahon ng distillation ng succinimide na may zinc dust.

Kaasiman at metalasyon. Ang Pyrrole ay isang mahinang NH acid (pKa 17.5 sa tubig) at tumutugon sa mga alkali na metal at kanilang mga amida sa likidong ammonia o mga inert na solvent upang mag-deprotonate sa posisyon 1 at mabuo ang mga katumbas na asin. Ang reaksyon sa mga Grignard reagents ay nagpapatuloy nang katulad, kung saan ang mga N-magnesium salt ay nabuo. Ang mga N-substituted pyrrole ay tumutugon sa butyl- at phenyllithium, na nagme-metal sa α-position.

54. INDOL (benzo[b]pyrrole), sabihin. m. 117.18; walang kulay mga kristal na may mahinang amoy ng naphthalene; m.p. 52.5 °C, bp 254 °С; d456 1.0718; sublimates kapag pinainit. hanggang sa 150 ° С; m 7.03.10-30 C.m (benzene, 25 °C); distilled na may water vapor, diethyl ether at NH3; mabuti sol. sa org. r-tagapangalaga, mainit na tubig, likido NH3. Ang molekula ay may planar na pagsasaayos.

Ang Indole ay isang mahinang base (pKa -2.4). Kapag na-protonate, bumubuo ito ng 3H-indolium cation (f-la I), to-ry kapag nakikipag-ugnayan. na may neutral na molekula, ang indole ay nagbibigay ng dimer (II). Bilang isang mahinang acid (pKa 17), ang indole na may Na sa likidong NH3 ay bumubuo ng N-sodium indole, na may KOH sa 130 ° C - N-potassium indole. Nagtataglay ng mabango. St. mo. Electrof. pagpapalit napupunta Ch. arr. sa posisyon 3. Karaniwang isinasagawa ang nitrasyon gamit ang benzoyl nitrate, sulfonation na may pyridine sulfotrioxide, bromination na may dioxane dibromide, chlorination na may SO2Cl2, alkylation na may aktibong alkyl halides. Ang acetylation sa acetic acid ay napupunta din sa posisyon 3, sa presensya. CH3COONa - sa posisyon 1; sa acetic anhydride, nabuo ang 1,3-diacetylindole. Ang Indole ay madaling nagdaragdag sa double bond ng a,b-unsaturated ketones at nitriles.

Ang Aminomethylation (Mannich district) sa ilalim ng banayad na mga kondisyon ay nagpapatuloy sa posisyon 1, sa mahirap na mga kondisyon - sa posisyon 3. Ang pagpapalit sa singsing ng benzene (nakararami sa mga posisyon 4 at 6) ay nangyayari lamang sa mga acidic na kapaligiran na may naka-block na posisyon 3. Sa presensya. Ang H2O2, peracids o sa light indole ay na-oxidized sa indoxyl, na pagkatapos ay nagiging. sa trimer o indigo. Ang mas matinding oksihenasyon sa ilalim ng pagkilos ng O3, ang MnO2 ay humahantong sa pagkalagot ng pyrrole ring na may pagbuo ng 2-formamidobenzaldehyde. Kapag ang indole ay hydrogenated na may hydrogen sa ilalim ng banayad na mga kondisyon, ang pyrrole ring ay nabawasan, at sa ilalim ng mas malubhang mga kondisyon, ang benzene ring ay nabawasan din.

Ang Indole ay matatagpuan sa mahahalagang langis jasmine at citrus fruits, ay bahagi ng kam.-ug. mga dagta. Ang indole ring ay isang fragment ng mga molekula ng mahalagang kalikasan. mga compound (hal., tryptophan, serotonin, melatonin, bufotenin). Karaniwan, ang indole ay nakahiwalay sa naphthalene fraction ng kam.-ug. resin o nakuha sa pamamagitan ng dehydrogenation ng o-ethylaniline kasama ang huli. cyclization ng nagresultang produkto. Ang Indole at ang mga derivatives nito ay na-synthesize din sa pamamagitan ng cyclization ng arylhydrazones ng mga carbonyl compound. (R-tion Fisher), mutual. arylamines na may a-halogen o a-hydroxycarbonyl Comm. (R-tion Bischler), atbp. Ang core ng indole ay bahagi ng indole alkaloids. Indole mismo ay isang amoy fixative sa pabango; ang mga derivative nito ay ginagamit sa paggawa ng mga biologically active compound. (hormones, hallucinogens) at lek. Wed-in (hal., indopan, indomethacin).

55. Imidazole- isang organikong tambalan ng klase ng mga heterocycle, isang limang-member na cycle na may dalawang nitrogen atoms at tatlong carbon atoms sa cycle, isomeric hanggang pyrazole.

Ari-arian. Sa unsubstituted imidazole, ang mga posisyon 4 at 5 (carbon atoms) ay katumbas dahil sa tautomerism. Mabango, tumutugon sa diazonium salts (kombinasyon). Ito ay nitrated at sulfonated lamang sa isang acidic medium sa posisyon 4, ang mga halogens sa isang alkaline medium ay pumapasok sa posisyon 2, sa isang acidic medium sa posisyon 4. Madaling alkylated at acylated sa imine N, nagbubukas ng cycle kapag nakikipag-ugnayan sa mga solusyon ng malakas na acids at peroxides. Catalyzes ang hydrolysis ng mga hardly saponifiable esters at amides ng carboxylic acids.

Batay sa imidazole, ang isang malaking bilang ng iba't ibang mga ionic na likido ay ginawa.

Mga pamamaraan ng pagtanggap. Mula sa ortho-phenylenediamine sa pamamagitan ng benzimidazole at 4,5-imidazole dicarboxylic acid.

Pakikipag-ugnayan ng glyoxal (oxalaldehyde) sa ammonia at formaldehyde.

biyolohikal na papel. Ang imidazole ring ay bahagi ng mahahalagang amino acid histidine. Structural fragment ng histamine, purine base, dibazol.

56. Pyridine- isang anim na miyembro na aromatic heterocycle na may isang nitrogen atom, isang walang kulay na likido na may matalas mabaho; nahahalo sa tubig at mga organikong solvent. Ang Pyridine ay isang mahinang base, nagbibigay ng mga asing-gamot na may malakas na mga acid ng mineral, madaling bumubuo ng mga dobleng asing-gamot at kumplikadong mga compound.

Resibo. Ang pangunahing mapagkukunan para sa pagkuha ng pyridine ay coal tar.

Mga katangian ng kemikal. Ang Pyridine ay nagpapakita ng mga katangian na katangian ng mga tertiary amine: ito ay bumubuo ng mga N-oxide, N-alkylpyridinium salts, at nagagawang kumilos bilang isang sigma-donor ligand.

Kasabay nito, ang pyridine ay may malinaw na aromatic properties. Gayunpaman, ang pagkakaroon ng isang nitrogen atom sa conjugation ring ay humahantong sa isang seryosong muling pamamahagi ng density ng elektron, na humahantong sa isang malakas na pagbaba sa aktibidad ng pyridine sa mga reaksyon ng electrophilic aromatic substitution. Sa ganitong mga reaksyon, nakararami ang meta posisyon ng singsing ay reacted.

Ang Pyridine ay nailalarawan sa pamamagitan ng mabangong mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic na nangyayari pangunahin sa mga posisyon ng ortho-para ng singsing. Ang reaktibidad na ito ay nagpapahiwatig ng electron-deficient na kalikasan ng pyridine ring, na maaaring ibuod sa sumusunod na panuntunan ng hinlalaki: ang reaktibiti ng pyridine bilang isang aromatic compound ay halos tumutugma sa reaktibiti ng nitrobenzene.

Aplikasyon. Ginagamit ito sa synthesis ng mga tina, gamot, insecticides, sa analytical chemistry, bilang solvent para sa maraming organic at ilang inorganic na substance, para sa denaturation ng alkohol.

Kaligtasan. Ang Pyridine ay nakakalason, nakakaapekto sa nervous system, balat.

57. Biyolohikal na papel. Ang Nicotinic acid ay isang derivative ng pyridine. Ito ay nasisipsip sa tiyan at duodenum, at pagkatapos ay sumasailalim sa amination, na nagreresulta sa nicotinoamide, na sa katawan, kasama ng mga protina, ay bumubuo ng higit sa 80 mga enzyme. Ito ang pangunahing pisyolohikal na papel bitamina B5. Kaya, ang nikotinic acid ay bahagi ng mahalagang redox enzymes gaya ng dehydrogenesis, na nagpapagana sa pag-alis ng hydrogen mula sa mga organikong sangkap na na-oxidized. Ang hydrogen na kinuha ng mga enzyme na ito ay ipinapasa sa redox enzymes, na kinabibilangan ng riboflavin. Bilang karagdagan, sa katawan ng mga mammal, ang pyridine nucleotides ay nabuo mula sa nicotinamide (niacin) at nicotinic acid, na nagsisilbing coenzymes para sa NAD at NADP. Ang kakulangan ng mga precursor na ito sa mga hayop ay nagdudulot ng pellagra, isang sakit na nagpapakita ng sarili sa mga sintomas ng balat, gastrointestinal tract at nervous system (dermatitis, pagtatae, demensya). Bilang mga coenzyme ng NAD at NADP, ang mga nicotinic acid precursor ay kasangkot sa maraming mga redox na reaksyon na na-catalyze ng mga dehydrogenases. Ang biological na epekto ng nicotinic acid ay ipinahayag sa anyo ng pagpapasigla ng secretory function ng tiyan at digestive glands (sa presensya nito sa tiyan, ang konsentrasyon ng libreng hydrochloric acid ay tumataas). Sa ilalim ng impluwensya ng bitamina B5, mayroong isang pagtaas sa glycogen biosynthesis at isang pagbawas sa hyperglycemia, isang pagtaas sa detoxifying function ng atay, pagluwang ng mga daluyan ng dugo, at isang pagpapabuti sa microcirculation ng dugo.

sa pagitan ng nikotinic acid at mga amino acid na naglalaman ng asupre ay may koneksyon. Ang pagtaas ng pag-ihi ng methylnicotinamide na may kakulangan sa protina ay na-normalize sa pamamagitan ng pagsasama ng mga amino acid na naglalaman ng asupre sa diyeta. Kasabay nito, ang nilalaman ng phosphopyrinucleotides sa atay ay na-normalize din.

58. Pyrimidine (C4N2H4, Pyrimidine, 1,3- o m-diazine, myazine) ay isang heterocyclic compound na mayroong flat molecule, ang pinakasimpleng kinatawan ng 1,3-diazines.

pisikal na katangian. Pyrimidine - walang kulay na mga kristal na may katangian na amoy.

Mga katangian ng kemikal. Ang molecular weight ng pyrimidine ay 80.09 g/mol. Ang Pyrimidine ay nagpapakita ng mga katangian ng isang mahinang base ng diacid, dahil ang mga atomo ng nitrogen ay maaaring mag-attach ng mga proton dahil sa bono ng donor-acceptor, habang nakakakuha ng isang positibong singil. Reaktibiti sa electrophilic substitution reaksyon sa pyrimidine ay nabawasan dahil sa isang pagbaba sa electron density sa mga posisyon 2,4,6, sanhi ng pagkakaroon ng dalawang nitrogen atoms sa cycle. Ang pagpapalit ay nagiging posible lamang sa pagkakaroon ng mga pamalit na nagdo-donate ng elektron at nakadirekta sa pinakakaunting naka-deactivate na posisyon 5. Gayunpaman, sa kaibahan nito, ang pyrimidine ay aktibo na may kinalaman sa mga nucleophilic reagents na umaatake sa mga carbon atoms 2, 4, at 6 sa cycle.

Resibo. Ang Pyrimidine ay nakuha sa pamamagitan ng pagbawas ng halogenated pyrimidine derivatives. O mula sa 2,4,6-trichloropyrimidine na nakuha sa pamamagitan ng paggamot sa barbituric acid na may phosphorus chlorine.

Pyrimidine derivatives malawak na ipinamamahagi sa wildlife, kung saan sila ay kasangkot sa maraming mahahalagang biological na proseso. Sa partikular, ang mga derivatives tulad ng cytosine, thymine, uracil ay bahagi ng mga nucleotides, na siyang mga istrukturang yunit ng mga nucleic acid, ang pyrimidine core ay bahagi ng ilang mga bitamina B, lalo na ang B1, coenzymes at antibiotics.

59. Purine (C5N4H4, Purine)- isang heterocyclic compound, ang pinakasimpleng kinatawan ng imidazopyrimidines.

Ang mga derivatives ng purine ay may mahalagang papel sa kimika ng mga natural na compound (mga base ng purine ng DNA at RNA; coenzyme NAD; alkaloids, caffeine, theophylline at theobromine; toxins, saxitoxin at mga kaugnay na compound; uric acid) at, salamat dito, sa industriya ng parmasyutiko.

adenine- nitrogenous base, amino derivative ng purine (6-aminopurine). Bumubuo ng dalawang hydrogen bond na may uracil at thymine (complementarity).

pisikal na katangian. Ang adenine ay mga kristal na walang kulay na natutunaw sa temperatura na 360-365 C. Ito ay may katangian na maximum na pagsipsip (λmax) sa 266 mc (pH 7) na may molar extinction coefficient (εmax) na 13500.

Formula ng kemikal С5H5N5, molekular na timbang 135.14 g/mol. Ang adenine ay nagpapakita ng mga pangunahing katangian (pKa1=4.15; pKa2=9.8). Kapag nakikipag-ugnayan sa nitric acid, nawawala ang adenine sa amino group nito, na nagiging hypoxanthine (6-hydroxypurine). SA may tubig na solusyon nag-kristal sa isang mala-kristal na hydrate na may tatlong molekula ng tubig.

Solubility. Matunaw tayo sa tubig, lalo na sa mainit, na may pagbaba sa temperatura ng tubig, ang solubility ng adenine sa loob nito ay bumaba. Mahina na natutunaw sa alkohol, sa chloroform, eter, pati na rin sa mga acid at alkalis - hindi matutunaw.

Distribusyon at kahalagahan sa kalikasan. Ang adenine ay bahagi ng maraming compound na mahalaga para sa mga buhay na organismo, tulad ng: adenosine, adenosine phosphatase, adenosine phosphoric acid, nucleic acid, adenine nucleotides, atbp. Sa anyo ng mga compound na ito, ang adenine ay malawak na ipinamamahagi sa wildlife.

Guanine- isang nitrogenous base, isang amino derivative ng purine (6-hydroxy-2-aminopurine), ay mahalaga bahagi mga nucleic acid. Sa DNA, sa panahon ng pagtitiklop at transkripsyon, ito ay bumubuo ng tatlong hydrogen bond na may cytosine (complementarity). Unang nakahiwalay sa guano.

pisikal na katangian. Walang kulay, walang hugis na mala-kristal na pulbos. Natutunaw na punto 365 °C. Isang solusyon ng guanine sa HCl fluoresces. Sa alkaline at acidic na kapaligiran, mayroon itong dalawang absorption maxima (λmax) sa ultraviolet spectrum: sa 275 at 248 mk (pH 2) at 246 at 273 mk (pH 11).

Mga katangian ng kemikal. Ang chemical formula ay C5H5N5O, ang molekular na timbang ay 151.15 g/mol. Nagpapakita ng mga pangunahing katangian, pKa1= 3.3; pKa2= 9.2; pKa3=12.3. Tumutugon sa mga acid at alkali upang bumuo ng mga asin.

Solubility. Lubos na natutunaw sa mga acid at alkali, mahinang natutunaw sa eter, alkohol, ammonia at mga neutral na solusyon, hindi matutunaw sa tubig .

kalidad na mga reaksyon. Upang matukoy ang guanine, ito ay pinaulanan ng metaphosphoric at picric acid; na may diazosulfonic acid sa isang solusyon ng Na2CO3, nagbibigay ito ng pulang kulay.

Pamamahagi sa kalikasan at kahalagahan. Kasama sa mga nucleic acid.

60. Mga Nucleoside ay mga glycosylamine na naglalaman ng nitrogenous base na nauugnay sa isang asukal (ribose o deoxyribose).

Ang mga nucleoside ay maaaring phosphorylated ng mga cellular kinases sa pangunahing pangkat ng alkohol ng asukal, at ang mga kaukulang nucleotides ay nabuo.

Nucleotides- Phosphoric esters ng nucleosides, nucleoside phosphates. Ang mga libreng nucleotide, sa partikular na ATP, cAMP, ADP, ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa enerhiya at impormasyong intracellular na mga proseso, at mga constituent din ng mga nucleic acid at maraming coenzymes.

Ang mga nucleotide ay mga ester ng mga nucleoside at phosphoric acid. Ang mga nucleoside, naman, ay mga N-glycosides na naglalaman ng heterocyclic fragment na naka-link sa pamamagitan ng nitrogen atom sa C-1 atom ng isang sugar residue.

Ang istraktura ng mga nucleotides. Sa kalikasan, ang pinakakaraniwang mga nucleotide ay β-N-glycosides ng purines o pyrimidines at pentoses - D-ribose o D-2-ribose. Depende sa istraktura ng pentose, ang ribonucleotides at deoxyribonucleotides ay nakikilala, na mga monomer ng mga molekula ng kumplikadong biological polymers (polynucleotides) - ayon sa pagkakabanggit, RNA o DNA.

Ang phosphate residue sa mga nucleotides ay karaniwang bumubuo ng isang ester bond na may 2'-, 3'- o 5'-hydroxyl group ng ribonucleosides; sa kaso ng 2'-deoxynucleosides, 3'- o 5'-hydroxyl group ay esterified.

Ang mga compound na binubuo ng dalawang nucleotide molecule ay tinatawag na dinucleotides, tatlong - trinucleotides, isang maliit na bilang - oligonucleotides, at marami - polynucleotides, o nucleic acids.

Ang mga pangalan ng nucleotide ay mga pagdadaglat sa anyo ng karaniwang tatlo o apat na letrang code.

Kung ang pagdadaglat ay nagsisimula sa isang maliit na titik na "d" (Ingles d), kung gayon ang deoxyribonucleotide ay sinadya; ang kawalan ng titik na "d" ay nangangahulugang ribonucleotide. Kung ang pagdadaglat ay nagsisimula sa isang maliit na titik na "c" (Ingles c), pagkatapos ay pinag-uusapan natin ang paikot na anyo ng nucleotide (halimbawa, cAMP).

Una malaking titik Ang mga pagdadaglat ay nagpapahiwatig ng isang tiyak na nitrogenous base o isang pangkat ng mga posibleng nucleic base, ang pangalawang titik ay nagpapahiwatig ng bilang ng mga residu ng phosphoric acid sa istraktura (M - mono-, D - di-, T - tri-), at ang ikatlong malaking titik ay palaging ang titik F ("-phosphate"; English P).

Latin at Russian code para sa mga nucleic base:

A - A: Adenine; G - G: Guanine; C - C: Cytosine; T - T: Thymine (5-methyluracil), hindi matatagpuan sa RNA, pumapalit sa uracil sa DNA; U - U: Uracil, hindi matatagpuan sa DNA, ay pumapalit sa thymine sa RNA.

Chemistry at pharmacology

Ang kemikal na istraktura ng isang sangkap bilang ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula. Mutual na impluwensya ng mga atom at atomic group sa isang molekula. Sa kasong ito, ang tetravalence ng carbon atoms at ang monovalent ng hydrogen atoms ay mahigpit na sinusunod. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa husay at dami ng komposisyon, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula, ang kababalaghan ng isomerism.

§1.3. Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng kemikal ng mga organikong compound A.M. Butlerova. Ang kemikal na istraktura ng isang sangkap bilang ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula. Ang pag-asa ng mga katangian ng mga sangkap sa kemikal na istraktura ng mga molekula. Mutual na impluwensya ng mga atom at atomic group sa isang molekula.
Sa pamamagitan ng mga ikaanimnapung taon ng huling siglo, ang organikong kimika ay nakaipon ng malaking halaga ng makatotohanang materyal na nangangailangan ng paliwanag. Laban sa background ng patuloy na akumulasyon ng mga eksperimentong katotohanan, ang kakulangan ng mga teoretikal na konsepto ng organikong kimika ay lalo na talamak. Nahuli ang teorya sa pagsasanay at eksperimento. Ang lag na ito ay masakit na makikita sa kurso ng eksperimental na pananaliksik sa mga laboratoryo; Ang mga chemist ay nagsagawa ng kanilang pananaliksik sa isang malaking lawak nang random, nang walang taros, madalas na hindi nauunawaan ang likas na katangian ng mga sangkap na kanilang na-synthesize at ang kakanyahan ng mga reaksyon na humantong sa kanilang pagbuo. Ang organikong kimika, sa angkop na ekspresyon ni Wöhler, ay kahawig ng isang masukal na kagubatan na puno ng mga kahanga-hangang bagay, isang malaking kasukalan na walang labasan, walang katapusan. "Ang organikong kimika ay parang isang masukal na kagubatan na madaling pasukin ngunit imposibleng lumabas." Kaya, tila, ito ay nakalaan na ito ay Kazan na nagbigay sa mundo ng isang compass, kung saan hindi nakakatakot na pumasok sa "Dense Forest of Organic Chemistry". At ang compass na ito, na ginagamit pa rin ngayon sa teorya ng kemikal na istraktura ni Butlerov. Mula sa 60s ng siglo bago ang huling hanggang sa kasalukuyan, ang anumang aklat-aralin sa organikong kimika sa mundo ay nagsisimula sa mga postulate ng teorya ng mahusay na Russian chemist na si Alexander Mikhailovich Butlerov.
Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng kemikal A.M. Butlerov
1st position
Ang mga atomo sa mga molekula ay konektado sa isa't isa sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang mga valence.. Ang pagkakasunud-sunod ng mga interatomic na bono sa isang molekula ay tinatawag na istrukturang kemikal nito at sinasalamin ng isang pormula ng istruktura (formula ng istruktura).

Nalalapat ang probisyong ito sa istruktura ng mga molekula ng lahat ng mga sangkap. Sa mga molekula ng saturated hydrocarbons, ang mga carbon atom, na nagkokonekta sa isa't isa, ay bumubuo ng mga kadena. Sa kasong ito, ang tetravalence ng carbon atoms at ang monovalent ng hydrogen atoms ay mahigpit na sinusunod.

2nd position. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa qualitative at quantitative na komposisyon, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula(ang phenomenon ng isomerism).
Sa pag-aaral ng istraktura ng mga molekula ng hydrocarbon, dumating si A. M. Butlerov sa konklusyon na ang mga sangkap na ito, na nagsisimula sa butane (C 4 N 10 ), ang isang iba't ibang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atom ay posible na may parehong komposisyon ng mga molekula. Kaya, sa butane, posible ang isang dalawang beses na pag-aayos ng mga atomo ng carbon: sa anyo ng isang tuwid (walang sanga) at isang branched chain.

Ang mga sangkap na ito ay may parehong molecular formula, ngunit iba't ibang structural formula at iba't ibang katangian (boiling point). Samakatuwid, ang mga ito ay iba't ibang mga sangkap. Ang mga naturang sangkap ay tinatawag na isomer.

At ang kababalaghan kung saan maaaring mayroong maraming mga sangkap na may parehong komposisyon at parehong timbang ng molekular, ngunit naiiba sa istraktura ng mga molekula at katangian, ay tinatawag na phenomenon. isomerismo. Bukod dito, sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atom sa mga molekulang hydrocarbon, tumataas ang bilang ng mga isomer. Halimbawa, mayroong 75 isomer (iba't ibang sangkap) na tumutugma sa formula C 10 N 22 , at 1858 isomer na may formula C 14 H 30 .

Para sa komposisyon C 5 H 12 ang mga sumusunod na isomer ay maaaring umiiral (mayroong tatlo sa kanila) -

ika-3 posisyon. Sa pamamagitan ng mga katangian ng isang naibigay na sangkap, matutukoy ng isa ang istraktura ng molekula nito, at sa pamamagitan ng istraktura, mahuhulaan ng isa ang mga katangian.Patunay ng probisyong ito.Mapapatunayan ang probisyong ito gamit ang halimbawa ng inorganic chemistry.
Halimbawa. Kung ang isang naibigay na sangkap ay nagbabago ng kulay ng purple litmus sa pink, nakikipag-ugnayan sa mga metal na hanggang sa hydrogen, na may mga pangunahing oksido, mga base, maaari nating ipagpalagay na ang sangkap na ito ay kabilang sa klase ng mga acid, i.e. Naglalaman ito ng mga atomo ng hydrogen at isang acidic na nalalabi. At, sa kabaligtaran, kung ang isang naibigay na sangkap ay kabilang sa klase ng mga acid, kung gayon ito ay nagpapakita ng mga katangian sa itaas. Halimbawa: N 2 S O 4 - sulpuriko acid

ika-4 na posisyon. Ang mga atomo at grupo ng mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay magkaparehong impluwensya sa isa't isa.
Patunay ng posisyong ito

Ang posisyon na ito ay maaaring patunayan gamit ang halimbawa ng inorganic chemistry. Para dito, kinakailangan upang ihambing ang mga katangian ng mga may tubig na solusyon N H 3, HC1, H 2 O (tagapagpahiwatig ng pagkilos). Sa lahat ng tatlong mga kaso, ang mga sangkap ay naglalaman ng mga atomo ng hydrogen, ngunit ang mga ito ay konektado sa iba't ibang mga atomo, na may ibang epekto sa mga atomo ng hydrogen, kaya ang mga katangian ng mga sangkap ay naiiba.
Ang teorya ni Butlerov ay ang siyentipikong pundasyon ng organikong kimika at nag-ambag sa mabilis na pag-unlad nito. Batay sa mga probisyon ng teorya, A.M. Nagbigay si Butlerov ng paliwanag para sa kababalaghan ng isomerism, hinulaan ang pagkakaroon ng iba't ibang isomer, at nakuha ang ilan sa mga ito sa unang pagkakataon.
Noong taglagas ng 1850, ipinasa ni Butlerov ang mga pagsusulit para sa isang master's degree sa chemistry at agad na sinimulan ang kanyang disertasyon ng doktor na "On Essential Oils", na ipinagtanggol niya sa simula ng susunod na taon.

Noong Pebrero 17, 1858, gumawa si Butlerov ng isang ulat sa Paris Chemical Society, kung saan una niyang binalangkas ang kanyang mga teoretikal na ideya tungkol sa istruktura ng bagay. Partikular na kawili-wili sa bagay na ito ay ang carbon, na, ayon kay August Kekule, ay tetravalent, sinabi ni Butlerov sa kanyang ulat Kung akala natin ang valence sa anyo ng mga galamay na kung saan ang mga atom ay nagbubuklod, hindi maaaring hindi mapansin na ang paraan ng komunikasyon ay makikita sa mga katangian ng kaukulang mga compound.

Wala pang nagpahayag ng gayong mga saloobin. Marahil ay dumating na ang oras, patuloy ni Butlerov, kung kailan ang aming pananaliksik ay dapat na maging batayan ng isang bagong teorya ng kemikal na istraktura ng mga sangkap. Ang teoryang ito ay makikilala sa pamamagitan ng katumpakan ng mga batas sa matematika at gagawing posible na mahulaan ang mga katangian ng mga organikong compound.

Pagkalipas ng ilang taon, sa pangalawang paglalakbay sa ibang bansa, ipinakita ni Butlerov ang teorya na nilikha niya para sa talakayan. Gumawa siya ng pahayag sa 36th Congress of German Naturalists and Physicians sa Speyer. Ang kombensiyon ay naganap noong Setyembre 1861. Gumawa siya ng isang pagtatanghal bago ang seksyon ng kemikal. Ang paksa ay may higit sa katamtamang pangalan - "Isang bagay tungkol sa istruktura ng kemikal ng mga katawan." Sa ulat, ipinahayag ni Butlerov ang pangunahing mga probisyon ng kanyang teorya ng istraktura ng mga organikong compound.
Mga Pamamaraan ng A.M. Butlerov

Tanggapan ng A.M. Butlerov

Ang teorya ng istraktura ng kemikal ay naging posible na ipaliwanag ang marami sa mga katotohanan na naipon sa organikong kimika sa simula ng ikalawang kalahati ng ika-19 na siglo, pinatunayan na ang paggamit ng mga pamamaraan ng kemikal (synthesis, agnas at iba pang mga reaksyon) posible upang maitatag ang pagkakasunud-sunod ng pagsasama ng mga atomo sa mga molekula (pinatunayan nito ang posibilidad na malaman ang istraktura ng bagay);

Ipinakilala niya ang isang bagong bagay sa teorya ng atomic at molekular (ang pagkakasunud-sunod ng pag-aayos ng mga atomo sa mga molekula, ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo, ang pag-asa ng mga katangian sa istraktura ng mga molekula ng isang sangkap). Itinuring ng teorya ang mga molekula ng bagay bilang isang nakaayos na sistema na pinagkalooban ng dinamika ng mga nakikipag-ugnayang atomo. Sa pagsasaalang-alang na ito, ang atomic at molekular na teorya ay tumanggap ng karagdagang pag-unlad nito, na nagkaroon pinakamahalaga para sa agham ng kimika;

Ginawa nitong posible na mahulaan ang mga katangian ng mga organikong compound batay sa istraktura, upang mag-synthesize ng mga bagong sangkap, na sumunod sa plano;

Pinapayagan na ipaliwanag ang iba't ibang mga organikong compound;

Nagbigay ito ng isang malakas na impetus sa synthesis ng mga organikong compound, ang pag-unlad ng industriya ng organic synthesis (ang synthesis ng mga alkohol, eter, tina, mga sangkap na panggamot, atbp.).

Ang pagkakaroon ng pagbuo ng teorya at nakumpirma ang kawastuhan nito sa pamamagitan ng synthesis ng mga bagong compound, A.M. Hindi itinuring ni Butlerov na ang teorya ay ganap at hindi nababago. Nagtalo siya na dapat itong umunlad, at nakita na ang pag-unlad na ito ay pupunta sa paraan paglutas ng mga kontradiksyon sa pagitan ng teoretikal na kaalaman at mga umuusbong na bagong katotohanan.

Ang teorya ng istrukturang kemikal, bilang A.M. Butlerov, ay hindi nanatiling hindi nagbabago. Ang karagdagang pag-unlad nito ay nagpatuloy pangunahin sa dalawang magkakaugnay na direksyon.

Ang una sa kanila ay hinulaan mismo ni A.M. Butlerov

Naniniwala siya na ang agham sa hinaharap ay maitatag hindi lamang ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula, kundi pati na rin ang kanilang spatial na pag-aayos. Ang doktrina ng spatial na istraktura ng mga molekula, na tinatawag na stereochemistry (Greek "stereos" - spatial), ay pumasok sa agham noong 80s ng huling siglo. Ginawa nitong posible na ipaliwanag at mahulaan ang mga bagong katotohanan na hindi akma sa balangkas ng mga nakaraang teoretikal na konsepto.
Ang pangalawang direksyon ay konektado sa aplikasyon sa organikong kimika ng doktrina ng elektronikong istraktura ng mga atomo, na binuo sa pisika ng ikadalawampu siglo. Ang doktrinang ito ay naging posible na maunawaan ang likas na katangian ng kemikal na bono ng mga atomo, upang malaman ang kakanyahan ng kanilang impluwensya sa isa't isa, upang ipaliwanag ang dahilan para sa pagpapakita ng ilang mga katangian ng kemikal ng isang sangkap.

Pinalawak at maikli ang mga istrukturang formula

Mga dahilan para sa pagkakaiba-iba ng mga organikong compound

Ang mga carbon atom ay bumubuo ng single (simple), double at triple bond:

Mayroong homologous na serye:

Mga isomer:

PAGE \* MERGEFORMAT 1

Pati na rin ang iba pang mga gawa na maaaring interesante sa iyo
13229.		NEISTON I PERIFITON	521KB
	LABORATORY ROBOT № 6 NEISTON AT PERIPHYTON Meta: Kilalanin ang mga kakaiba ng paraan ng pamumuhay ng mga organismo sa neuston at periphyton. Kontrolin ang power supply ng Data para sa pag-unawa sa neuston. Yakі umovi nebhіdnі para sa pagpapaunlad ng neuston Yaki є dalawang vi...
13230.		TECHNIQUE PARA SA PAGDISENYO NG MGA SIMPLENG RELASYONAL NA DATABASE	1018KB
	PAMAMARAAN PARA SA PAGDESENYO NG MGA SIMPLENG RELASYONAL NA DATABASE Sa likod ng mga materyales ng aklat na Glenn A. Jackson Relational Database Design With Microcomputer Applications Ang mga unang resulta sa larangan ng pamamahala ng data base ni Charles Bachman ay inihayag. Tatlong taon na ang nakalilipas, lumipas na ang mga teknolohiya ng database
13231.		Pagtuturo at weather stand EV8031/AVR (V3.2)	1.13MB
	Training stand EV8031/AVR V3.2 Metodikal na panimula sa gawaing laboratoryo No. 610 INSTUP Ang stand ay nilagyan ng microprocessor controller at nilagyan ng data memory at iba't ibang peripheral device. Vin d...
13232.		Teoretikal na pundasyon ng heat engineering, Thermodynamics, heat transfer at TSU, Power plants	2.88MB
	Kozak F.V. Gaeva L.I. Negrich V.V. Voitsekhivska T.J. Demyanchuk Ya.M. Laboratory workshop sa mga disiplina Mga teoretikal na pundasyon ng heat engineering Thermodynamics ng heat transfer at TSU Energy installation
13233.		Ipinapakita ang stand, mga koponan ng single-chip EOM KR1816BE31	27.5KB
	Robot number 1 ng laboratoryo. Presentasyon sa stand ng mga command ng single-chip EOM KR1816BE31 Paksa: Presentation sa stand ng mga command ng single-chip EOM KR1816BE31. Meta work: Paggalugad sa mga functional na kakayahan ng training stand ng panloob na istraktura at command system EOM KR1816BE3...
13234.		Napіvprovіdnikovі diodes	279.5KB
	Laboratory work №1 Paksa: Napіvprovіdnikovі diodes Meta: 1. Pagkalkula ng boltahe at struma ng diode na may direkta at reversed biased rp junction. Pobudov na pananaliksik ng kasalukuyang-boltahe na mga katangian ng kasalukuyang-boltahe na katangian para sa conductor diode. Huling araw ng trabaho
13235.		Ang paglalarawan ng pag-install at pag-uuri ng Drukar ng mga makina ni Drukar ay mahalaga. Mga teknolohikal na tampok ng mataas at offset na mga pamamaraan ng flat	107.5KB
	LABORATORY ROBOT № 1 Sa paksa: Ang mga katangian ng pag-install ng Drukarskoe at pag-uuri ng mga makina ng Drukarska ay kritikal. Mga teknolohikal na tampok ng mataas at offset na flat method Meta: Kilalanin ang pangunahing katangian ng Drukar stat...
13236.		Attachment para sa paghahanda ng tamang vodbits	52KB
	LABORATORY ROBOT No. 2 Sa paksa: Mga Attachment para sa paghahanda ng tamang vodbits Meta robots: pagbuo ng teknolohikal na proseso para sa paghahanda ng tamang vodbits sa mga prinsipyo ng printing press upang hikayatin ang mga robotic node at mekanismo ng FKU at FKU200...
13237.		Mga photographic machine at machine para sa pagre-record ng mga larawan sa mga photographic na materyales. Mga kagamitan sa pagpaparami ng larawan. Mga makina para sa pagproseso ng mga materyales sa photographic	48.5KB
	LABORATORY ROBOT № 3 Sa paksa: Photographic machine at machine para sa pag-record ng mga imahe sa photographic na materyales. Mga kagamitan sa pagpaparami ng larawan. Mga makina para sa pagproseso ng mga materyales sa photographic