Limitahan (saturated) hydrocarbons tinatawag na hydrocarbons, sa mga molekula kung saan ang mga carbon atom ay nakaugnay sa pamamagitan ng isang simpleng bono, at lahat ng mga yunit ng valence na hindi ginugol sa bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon ay puspos ng mga atomo ng hydrogen.
Ang mga kinatawan ng saturated hydrocarbons ay methane CH 4 ; ethane C 2 H 6 ; propane C 3 H 8 ; butane C 4 H 10 ; pentane C 5 H 12 ; hexane C 6 H 14 . Gayunpaman, ang seryeng ito ay maaaring ipagpatuloy. Mayroong carbohydrates C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.
Kung isasaalang-alang natin ang mga hydrocarbon ng serye ng methane, kung gayon madaling makita na ang bawat kasunod na hydrocarbon ay maaaring gawin mula sa kaukulang nauna sa pamamagitan ng pagpapalit ng isang hydrogen atom na may CH 3 (methyl) na grupo. Kaya, ang komposisyon ng kasunod na molekula ng hydrocarbon ay tumataas ng pangkat ng CH 2.
hilera mga kemikal na compound isa uri ng istruktura, na naiiba sa isa't isa ng isa o higit pang mga yunit ng istruktura (karaniwan ay sa pamamagitan ng pangkat na CH 2), ay tinatawag na serye ng homology, at bawat isa sa mga carbohydrates – isang miyembro ng isang homologous na serye o isang homologue. Kung ayusin natin ang mga homologue sa pataas na pagkakasunud-sunod ng kanilang kamag-anak na molekular na timbang, bumubuo sila ng homologous series.
Ang pangkat ng CH 2 ay tinatawag na homologous difference o ang homologous difference. Ang pangkalahatang formula ng saturated hydrocarbons ay C n H 2 n + 2, kung saan n – ang bilang ng mga carbon atom sa isang molekula.
Kung ang isang hydrogen atom ay inalis mula sa isang hydrocarbon molekula, kung gayon ang natitira sa molekula na may bukas na bono ay tinatawag na isang hydrocarbon radical (na tinutukoy ng titik R). Sa libreng anyo, radicals dahil sa malaki reaktibiti ay wala.
kababalaghan ng homology– pagkakaroon ng mga hilera mga organikong compound, kung saan ang formula ng alinmang dalawang kapitbahay ng serye ay naiiba sa parehong grupo (madalas na CH 2). Mga katangian ng physicochemical nagbabago ang mga compound kasama ang homologous series. SA organikong kimika Sa kaibuturan nito, ang konsepto ng homology ay batay sa pangunahing premise na ang kemikal at pisikal na katangian ang mga compound ay tinutukoy ng istraktura ng mga molekula nito: ang mga katangiang ito ay tinutukoy at panksyunal na grupo compound, at ang carbon skeleton nito.
Buong complex mga katangian ng kemikal at, samakatuwid, ang pagtatalaga ng isang tambalan sa isang tiyak na klase ay tiyak na tinutukoy ng mga functional na grupo, ngunit ang antas ng pagpapakita ng mga kemikal na katangian o pisikal na katangian ay nakasalalay sa carbon skeleton ng molekula.
Sa kawalan ng isomerism sa kaso ng mga katulad na carbon skeleton ng mga compound, ang formula ng mga homologous compound ay maaaring isulat bilang X – (CH 2) n – Y, ang mga compound na may iba't ibang bilang n ng mga yunit ng methylene ay mga homologue at nabibilang sa parehong klase ng mga compound. Kaya, ang mga homologue compound ay nabibilang sa parehong klase ng mga compound, at ang mga katangian ng pinakamalapit na homologues ay ang pinakamalapit.
Sa homologous series mayroong isang tiyak na regular na pagbabago sa mga ari-arian mula sa mga nakababatang miyembro ng serye patungo sa mga mas matanda, ngunit ang pattern na ito ay hindi palaging sinusunod, sa ilang mga kaso maaari itong lumabag. Kadalasan nangyayari ito sa simula ng serye, dahil ang mga hydrogen bond ay nabuo sa pagkakaroon ng mga functional na grupo na may kakayahang bumuo ng mga ito.
Ang isang halimbawa ng isang homologous na serye ay ang serye ng saturated hydrocarbons (alkanes). Ang pinakasimpleng kinatawan nito – methane CH4. Ang methane homologues ay: ethane C 2 H 6 ; propane C 3 H 8 ; butane C 4 H 10 ; pentane C 5 H 12 ; hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octane - C 8 H 18, nonane - C 9 H 20, decane - C 10 H 22, undecane - C 11 H 24, nodecane – C 12 H 26, tridecane – C 13 H 28, tetradecane – C 14 H 30, pentadecane – C 15 H 32, eicosan - C 20 H 42, pentacosan - C 25 H 52, triacontane - C 30 H 62, tetracontane - C 40 H 82, hectane - C 100 H 202.
May tanong ka ba? Alam mo ba kung ano ang isang homologous na serye?
Upang makakuha ng tulong mula sa isang tagapagturo -.
Ang unang aralin ay libre!
blog.site, na may buo o bahagyang pagkopya ng materyal, kinakailangan ang isang link sa pinagmulan.
ALKANE
Limitahan ang mga hydrocarbon ( alkanes ) ay mga compound na binubuo ng carbon at hydrogen atoms, na magkakaugnay lamang ng mga σ-bond, at hindi naglalaman ng mga cycle. Sa alkanes, ang mga carbon atom ay nasa antas ng hybridization sp 3 .
1. Ang konsepto ng isang homological series
Ang pinakasimpleng compound ng klase na ito ay methane, isang hydrocarbon na naglalaman ng isang carbon atom at apat na hydrogen atoms. Isinasaalang-alang ang formula ng ethane, isang saturated hydrocarbon na may dalawang carbon atoms, nakikita natin na mula sa isang pormal na pananaw, ito ay, kumbaga, nabuo mula sa methane: isa sa katumbas Mga koneksyon sa C-H at isang -CH 2 - grupo ang ipinapasok sa halip na isang pahinga. Sa parehong paraan, ang isang saturated hydrocarbon na may tatlong carbon atoms - propane, atbp. ay maaaring mabuo mula sa ethane:
Ang nasabing serye ng mga istrukturang magkatulad na compound na may katulad na mga katangian ng kemikal, kung saan ang mga indibidwal na miyembro ng serye ay naiiba sa isa't isa lamang sa bilang ng -CH 2 - mga grupo, ay tinatawag na homologous na serye . Sa kasong ito nag-uusap kami tungkol sa homologous na serye ng mga alkanes.
Para sa mga miyembro ng anumang homologous na serye (halimbawa, isang serye ng mga alkohol, aldehydes o acids), ang karamihan sa mga reaksyon ay nagpapatuloy sa parehong paraan (kung minsan ang mga unang miyembro lamang ng serye ang eksepsiyon). Samakatuwid, ang pag-alam sa mga kemikal na reaksyon ng isang miyembro lamang ng homologous na serye, maaari itong pagtalunan na may mataas na antas ng posibilidad na ang parehong uri ng pagbabagong-anyo ay nangyayari sa iba pang mga miyembro ng seryeng ito.
Muli nitong binibigyang-diin na ang mga katangian ng isang organic compound ay pangunahing tinutukoy ng functional group, na ginagawang posible na mag-systematize ng mga reaksyon ayon sa homologous series, o, gaya ng madalas na sinasabi, ayon sa mga klase ng organic compound. Ang isang functional na grupo ay karaniwang itinuturing na ang pinakamadaling reaktibong bahagi ng isang organic compound molecule, kadalasang naglalaman ng mga atom at grupo maliban sa C at H, o maramihang mga bono.
Para sa anumang homologous na serye, maaaring makuha ang isang pangkalahatang formula na sumasalamin sa ratio sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms ng mga miyembro ng seryeng ito; ang formula na ito ay tinatawag ang pangkalahatang pormula ng homologous na serye . Ang pagkakaroon ng pagsasaalang-alang sa pormula ng istruktura ng sinumang miyembro ng homologous na serye ng mga saturated hydrocarbon na may isang unbranched carbon chain, nakikita natin na ang molekula nito ay binubuo ng P mga grupo -CH 2 - at dalawa pang hydrogen atoms sa mga huling grupo. Kaya, sa P mga carbon atom sa loob nito (2p+ 2) hydrogen atoms, samakatuwid, ang pangkalahatang formula ng homologous series ay may anyo na C n H 2 n +2.
Ipinapakita sa talahanayan 19 ang mga miyembro ng homologous na serye ng mga saturated hydrocarbon at ang kanilang mga pisikal na pare-pareho.
2. Isomerismo
Kung ang dalawa o higit pang mga indibidwal na sangkap ay may parehong dami ng komposisyon, ibig sabihin, ang parehong molekular na formula, ngunit naiiba sa bawat isa sa ilang mga kemikal o pisikal na katangian, kung gayon sa pangkalahatang kaso sila ay tinatawag na isomer .
Ang isang uri ng isomerism ay isomerismo ng istruktura , kapag ang mga isomer ay naiiba sa isa't isa sa pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga indibidwal na atomo sa isang molekula.
Sa methane, ethane, at propane, mayroon lamang isang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga atomo. Ngunit mayroon nang apat na carbon atoms ay maaaring konektado sa dalawang magkaibang paraan:
Sa parehong mga kaso, ang mga hydrocarbon ay may parehong molecular formula C 4 H 10 . Gayunpaman, sa unang kaso, ang lahat ng apat na carbon atoms ay bumubuo ng isang walang sanga, o normal, na chain, at sa pangalawa, isang branched sa dulo, o isang isostructure chain. Ang mga ito ay iba't ibang mga sangkap: butane at isobutane, na may iba't ibang mga pisikal na pare-pareho (tingnan ang Talahanayan 19).
Para sa hydrocarbon C 5 H 12, mayroon nang tatlong isomer
Sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atoms sa isang hydrocarbon molecule, ang bilang
Ang mga isomer ay mabilis na lumalaki: para sa C 6 ito ay 5; para sa C 7 - 9; para sa C 8 - 18; para sa C 20 - 366 319; para sa C 40 - 62 491 178 805 831 isomer. Ang ganitong uri ng isomerism ay minsan tinatawag isomerism ng carbon skeleton.
Isaalang-alang ang isang branched hydrocarbon ng istrukturang ito:
Mayroong apat na iba't ibang uri ng carbon atoms sa hydrocarbon na ito. Ang mga atom na minarkahan ng simbolo C a ay konektado sa isang carbon atom, ang mga ito ay tinatawag pangunahin, ayon sa pagkakabanggit, ay tinatawag na pangunahin at tatlong hydrogen atoms sa pangunahing carbon atom. Ang carbon atom, na tinutukoy ng icon C b, ay konektado sa dalawang carbon atoms, ito ay tinatawag pangalawa, at ang dalawang hydrogen atoms nito ay tinatawag na pangalawang hydrogen atoms. Atom C ang tawag tersiyaryo pati na rin ang tanging hydrogen atom na kasama niya; at ang carbon atom C g - Quaternary.
HOMOLOGICAL SERIES, mga pagkakasunud-sunod ng mga kemikal na compound na may parehong istraktura at parehong functional na grupo; bawat miyembro ng naturang mga pagkakasunud-sunod - isang homologue - naiiba mula sa kalapit na isa sa pamamagitan ng isang pare-pareho yunit ng istruktura, o ang homologous na pagkakaiba, kadalasan sa pangkat ng methylene CH 2, bilang, halimbawa, sa homologous na serye ng mga alkanes (pangkalahatang formula C n H 2 n + 2, n \u003d 1, 2, ...), alkenes ( C n H 2 n, n = 2, 3, ...), saturated monobasic mga carboxylic acid(C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). Ang konsepto ng homologous series, na binuo ni C. Gerard noong 1840s, ay may malaking kahalagahan sa organic chemistry, dahil ito ay nagsisilbing batayan para sa pag-uuri ng mga organic compound.
Ang pagkakaroon ng homologous series ay dahil sa kakayahan ng carbon atoms na pagsamahin sa isa't isa at sabay-sabay sa mga atoms ng iba pang mga elemento sa pamamagitan ng covalent bonds sa malalakas na chain at cycle. Sa mas maliit na lawak, ang mga atomo ng iba mga elemento ng kemikal, halimbawa, silicon, na bumubuo ng isang homologous na serye ng silanes SinH 2n+2 (n = 1 - 8) at silicon halides.
Ang mga homologue ay may parehong kemikal at regular na nagbabago ng mga pisikal na katangian. Kaya, ang mga kumukulong punto ng mga kalapit na homologue para sa mga homologous na serye ng mga compound na may isang tuwid na kadena sa gitna ng serye (C 5 -C 14) ay naiiba ng 20-30 ° C, at ang bawat idinagdag na pangkat ng CH 2 ay tumutugma sa isang pagtaas sa init ng pagkasunog ng 630-660 kJ / mol. Para sa mga mas matataas na miyembro ng serye, ang mga pagkakaiba sa mga katangian ng mga kalapit na homologue ay pinapawi. Minsan ang mga kemikal at pisikal na katangian ng mga unang miyembro ng homologous na serye ay malaki ang pagkakaiba sa mga katangian ng iba pang miyembro ng homologous na serye, halimbawa, ang pakikipag-ugnayan ng formaldehyde sa alkalis ay nagpapatuloy nang iba kaysa sa kaso ng iba pang mga aldehydes, ang formic acid ay marami. mas malakas, ang methanol ay mas nakakalason kaysa sa kanilang mga homologue.
Ang ilang mga molekula ay maaaring isama sa ilang magkakaibang homologous na serye, halimbawa, ang cyclopropane ay kasama sa homologous na serye na nabuo ng cyclic, o nuclear, homologues (cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, at iba pa), at sa serye ng chain homologues (cyclopropane, methylcyclopropane, ethylcyclopropane at iba pa). Ang mga high-molecular compound ay bumubuo ng polymer homologous series, ang bawat miyembro nito - isang polymer homologue - ay naiiba sa iba sa bilang ng mga structural units (degree of polymerization).
Kasama ng homological series sa organic chemistry, vinylological, genetic at isological series ay nakikilala. Ang serye ng vinyl ay bumubuo ng mga compound na may parehong functional na grupo at conjugated double bond; ang bawat miyembro ng vinylological series ay naiiba sa mga kalapit ng CH=CH vinylene group, halimbawa, ang mga unang miyembro ng vinylological series ng aldehydes ay acetaldehyde CH 3 CH, crotonic CH 3 CH=CHSON at sorbic CH 3 CH=CHCH =CHSON aldehydes. Ang genetic series ay bumubuo ng mga organic compound na may parehong numero carbon atoms sa molecule, ngunit may iba't ibang functional group, halimbawa, ang genetic series ng ethane C 2 H 6 ay kinabibilangan ng ethyl chloride C 2 H 5 Cl, ethanol C 2 H 5 OH, ethylamine C 2 H 5 NH 2, acetaldehyde CH 3 CHO, acetic acid CH 3 COOH, atbp. Ang isological series ay bumubuo ng mga organikong compound na naiiba lamang sa isa't isa sa antas ng unsaturation, halimbawa, ethane C 2 H 6, ethylene C 2 H 4, acetylene C 2 H 2.
Lit.: Zhdanov Yu. A. Homology sa organic chemistry. M., 1950.