Ang teorya ni Butlerov ng kemikal na istraktura ng mga organikong sangkap. Radikal. Functional na grupo

Si Alexander Mikhailovich Butlerov ay ipinanganak noong Setyembre 3 (15), 1828 sa lungsod ng Chistopol, lalawigan ng Kazan, sa pamilya ng isang may-ari ng lupa, isang retiradong opisyal. Natanggap niya ang kanyang unang edukasyon sa isang pribadong boarding school, pagkatapos ay nag-aral sa gymnasium at sa Kazan Imperial University. Mula 1849 siya ay nagturo, noong 1857 siya ay naging isang ordinaryong propesor ng kimika sa parehong unibersidad. Dalawang beses siyang naging rector nito. Noong 1851 ipinagtanggol niya ang tesis ng kanyang master na "Sa oksihenasyon ng mga organikong compound", at noong 1854 sa Moscow University - ang kanyang disertasyon ng doktor na "Sa mahahalagang langis". Mula 1868 siya ay isang ordinaryong propesor ng kimika sa St. Petersburg University, mula 1874 - isang ordinaryong akademiko ng St. Petersburg Academy of Sciences. Bilang karagdagan sa kimika, binigyang pansin ni Butlerov praktikal na bagay Agrikultura, paghahardin, pag-aalaga ng pukyutan, sa ilalim ng kanyang pamumuno, nagsimula ang paglilinang ng tsaa sa Caucasus. Namatay siya sa nayon ng Butlerovka, lalawigan ng Kazan, noong Agosto 5 (17), 1886.

Bago si Butlerov, isang malaking bilang ng mga pagtatangka ang ginawa upang lumikha ng isang teorya ng istrukturang kemikal ng mga organikong compound. Ang isyung ito ay natugunan ng higit sa isang beses ng mga pinakatanyag na chemist noong panahong iyon, na ang gawain ay bahagyang ginamit ng siyentipikong Ruso para sa kanyang teorya ng istraktura. Halimbawa, ang Aleman na chemist na si August Kekule ay nagpasiya na ang carbon ay maaaring bumuo ng apat na bono sa iba pang mga atomo. Bukod dito, naniniwala siya na para sa parehong tambalan ay maaaring may ilang mga formula, ngunit palagi niyang idinagdag na, depende sa pagbabagong-anyo ng kemikal, ang formula na ito ay maaaring iba. Naniniwala si Kekule na ang mga formula ay hindi sumasalamin sa pagkakasunud-sunod kung saan ang mga atomo ay konektado sa isang molekula. Ang isa pang kilalang siyentipikong Aleman, si Adolf Kolbe, ay karaniwang itinuturing na imposibleng linawin kemikal na istraktura mga molekula.

Una nang ipinahayag ni Butlerov ang kanyang mga pangunahing ideya tungkol sa istraktura ng mga organikong compound noong 1861 sa ulat na "Sa istruktura ng kemikal ng bagay", na ipinakita niya sa mga kalahok ng Kongreso ng German Naturalists at Physicians sa Speyer. Sa kanyang teorya, isinama niya ang mga ideya ni Kekule tungkol sa valency (ang bilang ng mga bono para sa isang partikular na atom) at ang Scottish chemist na si Archibald Cooper na ang mga carbon atom ay maaaring bumuo ng mga kadena. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng teorya ni Butlerov at ng iba pa ay ang posisyon sa kemikal (at hindi mekanikal) na istraktura ng mga molekula - ang paraan kung saan ang mga atomo ay nagbubuklod sa isa't isa, na bumubuo ng isang molekula. Kasabay nito, ang bawat atom ay nagtatag ng isang bono alinsunod sa "kemikal na puwersa" na partikular na kabilang dito. Sa kanyang teorya, ang siyentipiko ay gumawa ng isang malinaw na pagkakaiba sa pagitan ng isang libreng atom at isang atom na pumasok sa isang kumbinasyon sa isa pa (ito ay pumasa sa isang bagong anyo, at bilang isang resulta ng magkaparehong impluwensya, ang mga konektadong mga atomo, depende sa istrukturang kapaligiran, ay may iba't ibang mga function ng kemikal). Ang Russian chemist ay kumbinsido na ang mga formula ay hindi lamang kumakatawan sa mga molekula sa eskematiko, ngunit sumasalamin din sa kanilang tunay na istraktura. Bukod dito, ang bawat molekula ay may isang tiyak na istraktura, na nagbabago lamang sa panahon mga pagbabagong kemikal. Sinundan ito mula sa mga probisyon ng teorya (kasunod na ito ay nakumpirma sa eksperimento) na ang mga kemikal na katangian ng isang organikong tambalan ay tinutukoy ng istraktura nito. Ang pahayag na ito ay lalong mahalaga, dahil ginawa nitong posible na ipaliwanag at mahulaan ang mga pagbabagong kemikal ng mga sangkap. Mayroon ding kabaligtaran na relasyon: ang pormula ng istruktura ay maaaring gamitin upang hatulan ang kemikal at pisikal na katangian ng isang sangkap. Bilang karagdagan, binigyang pansin ng siyentipiko ang katotohanang iyon reaktibiti Ang mga compound ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng enerhiya kung saan ang mga atom ay nagbubuklod.

Sa tulong ng nilikhang teorya, naipaliwanag ni Butlerov ang isomerismo. Ang mga isomer ay mga compound kung saan ang bilang at "kalidad" ng mga atom ay pareho, ngunit sa parehong oras ay mayroon silang iba't ibang mga katangian ng kemikal, at samakatuwid ay may ibang istraktura. Ginawang posible ng teorya na ipaliwanag ang mga kilalang kaso ng isomerismo sa isang madaling paraan. Naniniwala si Butlerov na posible na matukoy ang spatial na pag-aayos ng mga atomo sa isang molekula. Ang kanyang mga hula ay nakumpirma sa kalaunan, na nagbigay ng lakas sa pagbuo ng isang bagong sangay ng organic chemistry - stereochemistry. Dapat pansinin na ang siyentipiko ang unang nakatuklas at nagpaliwanag sa kababalaghan ng dinamikong isomerismo. Ang kahulugan nito ay nakasalalay sa katotohanan na ang dalawa o higit pang mga isomer sa ilalim ng ilang mga kundisyon ay madaling pumasa sa isa't isa. Sa pangkalahatan, ang isomerismo ang naging seryosong pagsubok para sa teorya ng istrukturang kemikal at napakahusay na ipinaliwanag nito.

Ang hindi maikakaila na mga panukala na binuo ni Butlerov sa lalong madaling panahon ay nagdala ng unibersal na pagkilala sa teorya. Ang kawastuhan ng mga ideya na iniharap ay nakumpirma ng mga eksperimento ng siyentipiko at ng kanyang mga tagasunod. Sa kanilang proseso, napatunayan nila ang hypothesis ng isomerism: Na-synthesize ni Butlerov ang isa sa apat na butyl alcohol na hinulaang ng teorya, na-decipher ang istraktura nito. Alinsunod sa mga patakaran ng isomerism, na direktang sumunod mula sa teorya, ang posibilidad ng pagkakaroon ng apat na valeric acid ay ipinahayag din. Nang maglaon ay natanggap sila.

Ang mga ito ay ilan lamang sa mga katotohanan sa isang hanay ng mga pagtuklas: ang kemikal na teorya ng istruktura ng mga organikong compound ay may kamangha-manghang kakayahan sa paghula.

Sa isang medyo maikling panahon, isang malaking bilang ng mga bago organikong bagay at ang kanilang mga isomer. Bilang resulta, ang teorya ni Butlerov ay nagbigay ng lakas sa mabilis na pag-unlad ng agham kemikal, kabilang ang sintetikong agham. organikong kimika. Kaya, ang maraming mga synthesis ni Butlerov ay ang mga pangunahing produkto ng buong industriya.

Ang teorya ng istrukturang kemikal ay patuloy na umunlad, na nagdala ng maraming mga rebolusyonaryong ideya sa organikong kimika noong panahong iyon. Halimbawa, inilagay ni Kekule ang isang palagay tungkol sa cyclic na istraktura ng benzene at ang paggalaw ng mga dobleng bono nito sa isang molekula, tungkol sa mga espesyal na katangian ng mga compound na may conjugated bond, at marami pang iba. Bukod dito, ang nabanggit na teorya ay ginawang mas nakikita ang organikong kimika - naging posible na gumuhit ng mga pormula ng mga molekula.

At ito naman, ay minarkahan ang simula ng pag-uuri ng mga organikong compound. Ito ay ang paggamit ng mga pormula ng istruktura na nakatulong upang matukoy ang mga paraan ng synthesis ng mga bagong sangkap, upang maitaguyod ang istraktura ng mga kumplikadong compound, iyon ay, humantong ito sa aktibong pag-unlad ng agham ng kemikal at mga sanga nito. Halimbawa, nagsimulang magsagawa ng seryosong pag-aaral si Butlerov sa proseso ng polimerisasyon. Sa Russia, ang gawaing ito ay ipinagpatuloy ng kanyang mga mag-aaral, na sa kalaunan ay naging posible upang matuklasan ang isang pang-industriya na pamamaraan para sa paggawa ng sintetikong goma.

Teorya ng A.M. Butlerov

1. Ang mga atomo sa mga molekula ay magkakaugnay sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ng mga bono ng kemikal alinsunod sa kanilang valency. Ang pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atomo ay tinatawag na kanilang istrukturang kemikal. Ang carbon sa lahat ng mga organikong compound ay tetravalent.

2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay tinutukoy hindi lamang ng husay at dami ng komposisyon ng mga molekula, kundi pati na rin ng kanilang istraktura.

3. Ang mga atomo o grupo ng mga atom ay magkaparehong impluwensya sa isa't isa, kung saan nakasalalay ang reaktibiti ng molekula.

4. Ang istraktura ng mga molekula ay maaaring maitatag sa batayan ng pag-aaral sa kanila mga katangian ng kemikal.

Ang mga organikong compound ay may bilang mga katangiang katangian na nagpapaiba sa kanila mula sa mga hindi organiko. Halos lahat ng mga ito (na may mga bihirang eksepsiyon) ay nasusunog; karamihan sa mga organikong compound ay hindi naghihiwalay sa mga ion, na dahil sa likas na katangian ng covalent bond sa mga organikong sangkap. Ang ionic na uri ng bono ay natanto lamang sa mga asin ng mga organikong acid, halimbawa, CH3COONa.

homologous na serye- ito ay isang walang katapusang serye ng mga organikong compound na may katulad na istraktura at, samakatuwid, magkatulad na mga katangian ng kemikal at naiiba sa bawat isa sa anumang bilang ng mga pangkat ng CH2 (homologous difference).

Kahit na bago ang paglikha ng teorya ng istraktura, ang mga sangkap ng parehong elementong komposisyon, ngunit may iba't ibang mga katangian, ay kilala. Ang mga naturang sangkap ay tinatawag na isomer, at ang kababalaghang ito mismo ay tinatawag na isomerism.

Sa puso ng isomerism, tulad ng ipinakita ni A.M. Butlerov, namamalagi ang pagkakaiba sa istraktura ng mga molekula na binubuo ng parehong hanay ng mga atomo.

isomerismo- ito ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga compound na may parehong qualitative at quantitative na komposisyon, ngunit ibang istraktura at, dahil dito, iba't ibang mga katangian.

Mayroong 2 uri ng isomerism: istruktural isomerismo at spatial isomerismo.

Structural isomerism

Mga istrukturang isomer- mga compound ng parehong qualitative at quantitative na komposisyon, naiiba sa pagkakasunud-sunod ng mga nagbubuklod na mga atom, i.e. istraktura ng kemikal.

Spatial isomerism

Mga spatial na isomer(stereoisomer) na may parehong komposisyon at parehong kemikal na istraktura ay naiiba sa spatial na pag-aayos ng mga atomo sa molekula.
Ang mga spatial isomer ay optical at cis-trans isomer (geometric).

Cis-trans isomerism

ay binubuo sa posibilidad ng pag-aayos ng mga substituent nang paisa-isa o ng magkaibang panig eroplano ng double bond o non-aromatic ring cis isomer ang mga substituent ay nasa parehong gilid ng eroplano ng singsing o double bond, in trans isomer- sa iba't ibang paraan.

Sa butene-2 CH3–CH=CH–CH3 molecule, ang mga grupo ng CH3 ay maaaring matatagpuan alinman sa isang gilid ng double bond, sa cis isomer, o sa magkabilang panig, sa trans isomer.

Optical isomerism

Lumalabas kapag may apat na magkakaibang substituent ang carbon.
Kung ang alinman sa dalawa sa kanila ay ipinagpapalit, ang isa pang spatial na isomer ng parehong komposisyon ay nakuha. Mga katangian ng physicochemical ang mga naturang isomer ay malaki ang pagkakaiba. Ang mga compound ng ganitong uri ay nakikilala sa pamamagitan ng kanilang kakayahang paikutin ang eroplano ng naturang mga compound na dumaan sa solusyon. polarized na ilaw sa pamamagitan ng isang tiyak na halaga. Sa kasong ito, pinaikot ng isang isomer ang eroplano ng polarized na ilaw sa isang direksyon, at ang isomer nito sa tapat na direksyon. Bilang resulta ng naturang optical effect ang ganitong uri ng isomerism ay tinatawag na optical isomerism.

Para sa pagluluto, tina, damit, gamot, matagal nang natutunan ng mga tao na gumamit ng iba't ibang mga sangkap. Sa paglipas ng panahon, ang isang sapat na dami ng impormasyon tungkol sa mga katangian ng ilang mga sangkap ay naipon, na naging posible upang mapabuti ang mga pamamaraan ng kanilang paggawa, pagproseso, atbp. At lumabas na maraming mineral ( mga di-organikong sangkap) ay maaaring makuha nang direkta.

Ngunit ang ilan sa mga sangkap na ginamit ng tao ay hindi niya na-synthesize, dahil ang mga ito ay nakuha mula sa mga buhay na organismo o halaman. Ang mga sangkap na ito ay tinatawag na organic. Ang mga organikong sangkap ay hindi ma-synthesize sa laboratoryo. Sa simula ng ika-19 na siglo, ang naturang doktrina bilang vitalism (vita - life) ay aktibong binuo, ayon sa kung saan ang mga organikong sangkap ay lumitaw lamang dahil sa "puwersa ng buhay" at imposibleng likhain ang mga ito "artipisyal".

Ngunit sa paglipas ng panahon at pag-unlad ng agham, lumitaw ang mga bagong katotohanan tungkol sa mga organikong sangkap na sumasalungat sa umiiral na teorya ng mga vitalist.

Noong 1824, ang Aleman na siyentipiko na si F. Wöhler na-synthesize ang oxalic acid sa unang pagkakataon sa kasaysayan ng agham kemikal – organikong bagay mula sa mga di-organikong sangkap (cyanide at tubig):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Noong 1828, pinainit ni Wöller ang sodium cyanate na may sulfuric ammonium at synthesized urea - produkto ng mahahalagang aktibidad ng mga organismo ng hayop:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Naglaro ang mga natuklasang ito mahalagang papel sa pag-unlad ng agham sa pangkalahatan, at ng kimika sa partikular. Ang mga scientist-chemist ay nagsimulang unti-unting lumayo mula sa vitalistic na doktrina, at ang prinsipyo ng paghahati ng mga sangkap sa organic at inorganic ay napatunayang hindi mapanghawakan.

Kasalukuyan mga sangkap pa rin nahahati sa organic at inorganic ngunit ang criterion para sa paghihiwalay ay medyo iba na.

Ang mga sangkap ay tinatawag na organic naglalaman ng carbon sa kanilang komposisyon, tinatawag din silang mga carbon compound. Mayroong tungkol sa 3 milyon tulad ng mga compound, habang ang natitirang mga compound ay halos 300 libo.

Ang mga sangkap na walang carbon ay tinatawag na inorganic At. Ngunit may mga pagbubukod sa Pangkalahatang pag-uuri: mayroong isang bilang ng mga compound na naglalaman ng carbon, ngunit nabibilang sila sa mga inorganikong sangkap (carbon monoxide at dioxide, carbon disulfide, carbonic acid at ang asin nito). Ang lahat ng mga ito ay katulad sa komposisyon at mga katangian sa mga inorganikong compound.

Sa kurso ng pag-aaral ng mga organikong sangkap, lumitaw ang mga bagong paghihirap: batay sa mga teorya tungkol sa mga di-organikong sangkap, imposibleng ipakita ang mga pattern ng istraktura ng mga organikong compound, upang ipaliwanag ang lakas ng carbon. Ang carbon sa iba't ibang compound ay may iba't ibang valencies.

Noong 1861, ang siyentipikong Ruso na si A.M. Si Butlerov ang unang nakakuha ng sugary substance sa pamamagitan ng synthesis.

Kapag nag-aaral ng hydrocarbon, A.M. Butlerov napagtanto na sila ay ganap espesyal na klase mga kemikal na sangkap. Sinusuri ang kanilang istraktura at mga katangian, tinukoy ng siyentipiko ang ilang mga pattern. Sila ang naging batayan ng mga teorya ng istrukturang kemikal.

1. Ang molekula ng anumang organikong sangkap ay hindi nagkakagulo, ang mga atomo sa mga molekula ay konektado sa isa't isa sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang mga valencies. Ang carbon sa mga organikong compound ay palaging tetravalent.

2. Ang pagkakasunud-sunod ng mga interatomic na bono sa isang molekula ay tinatawag na istrukturang kemikal nito at sinasalamin ng isang pormula ng istruktura (formula ng istruktura).

3. Ang kemikal na istraktura ay maaaring maitatag sa pamamagitan ng mga kemikal na pamamaraan. (Sa kasalukuyan, ginagamit din ang mga modernong pisikal na pamamaraan).

4. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa komposisyon ng mga molekula ng sangkap, ngunit sa kanilang istrukturang kemikal (ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo ng mga elemento).

5. Sa pamamagitan ng mga katangian ng isang naibigay na sangkap, maaari mong matukoy ang istraktura ng molekula nito, at sa pamamagitan ng istraktura ng molekula – asahan ang mga katangian.

6. Ang mga atomo at grupo ng mga atomo sa isang molekula ay nakikipag-ugnayan sa isa't isa.

Ang teoryang ito ay naging siyentipikong pundasyon ng organikong kimika at pinabilis ang pag-unlad nito. Batay sa mga probisyon ng teorya, A.M. Inilarawan at ipinaliwanag ni Butlerov ang kababalaghan isomerismo, hinulaan ang pagkakaroon ng iba't ibang isomer at nakuha ang ilan sa mga ito sa unang pagkakataon.

Isaalang-alang ang kemikal na istraktura ng ethane – C2H6. Ang pagtukoy sa valency ng mga elemento na may mga gitling, ilarawan namin ang molekula ng ethane sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo, iyon ay, magsusulat kami ng isang pormula ng istruktura. Ayon sa teorya ni A.M. Butlerov, magiging ganito ang hitsura:

Ang hydrogen at carbon atoms ay nakatali sa isang particle, hydrogen valence ay katumbas ng isa, at carbon – apat. Dalawang carbon atoms ay naka-link sa pamamagitan ng isang carbon bond – carbon (C – MAY). Ang kakayahan ng carbon na bumuo ng C – Ang C-bond ay nauunawaan mula sa mga kemikal na katangian ng carbon. Sa panlabas na layer ng elektron, ang carbon atom ay may apat na electron, ang kakayahang mag-abuloy ng mga electron ay kapareho ng pagdaragdag ng mga nawawala. Samakatuwid, ang carbon ay kadalasang bumubuo ng mga compound na may isang covalent bond, iyon ay, dahil sa pagbuo ng mga pares ng elektron sa iba pang mga atomo, kabilang ang mga carbon atom sa bawat isa.

Isa ito sa mga dahilan ng pagkakaiba-iba ng mga organikong compound.

Ang mga compound na may parehong komposisyon ngunit magkaibang mga istraktura ay tinatawag na isomer. Ang kababalaghan ng isomerism – isa sa mga dahilan ng pagkakaiba-iba ng mga organikong compound

May tanong ka ba? Gusto mo bang malaman ang higit pa tungkol sa teorya ng istruktura ng mga organikong compound?
Upang makakuha ng tulong mula sa isang tagapagturo -.
Ang unang aralin ay libre!

blog.site, na may buo o bahagyang pagkopya ng materyal, kinakailangan ang isang link sa pinagmulan.

Ang kemikal na likas na katangian ng mga organikong compound, ang mga katangian na nagpapakilala sa kanila mula sa mga di-organikong compound, pati na rin ang kanilang pagkakaiba-iba, ay ipinaliwanag sa teorya ng istrukturang kemikal na binuo ni Butlerov noong 1861 (tingnan ang § 38).

Ayon sa teoryang ito, ang mga katangian ng mga compound ay tinutukoy ng kanilang husay at dami na komposisyon, istraktura ng kemikal, ibig sabihin, ang sunud-sunod na pagkakasunud-sunod ng koneksyon sa pagitan ng mga atomo na bumubuo ng molekula, at ang kanilang impluwensya sa isa't isa. Ang teorya ng istraktura ng mga organikong compound, na binuo at dinagdagan ng pinakabagong mga pananaw sa larangan ng kimika at pisika ng mga atomo at molekula, lalo na ang mga ideya tungkol sa spatial na istraktura ng mga molekula, tungkol sa likas na katangian ng mga bono ng kemikal at tungkol sa likas na katangian ng magkaparehong impluwensya ng mga atom, ay teoretikal na batayan organikong kimika.

SA modernong teorya ang istruktura ng mga organikong compound ay ang mga sumusunod na probisyon.

1. Ang lahat ng mga katangian ng mga organikong compound ay pangunahing tinutukoy ng mga katangian ng elementong carbon.

Alinsunod sa lugar na sinasakop ng carbon sa periodic system, mayroong apat na electron sa panlabas na electron layer ng atom nito (-shell). Hindi ito nagpapakita ng isang binibigkas na ugali na mag-abuloy o magdagdag ng mga electron, sa bagay na ito ay sumasakop ito sa isang intermediate na posisyon sa pagitan ng mga metal at non-metal at nailalarawan sa pamamagitan ng isang binibigkas na kakayahang bumuo ng mga covalent bond. Ang istraktura ng panlabas na layer ng elektron ng carbon atom ay maaaring kinakatawan ng mga sumusunod na diagram:

Ang isang excited na carbon atom ay maaaring lumahok sa pagbuo ng apat na covalent bond. Samakatuwid, sa karamihan ng mga compound nito, ang carbon ay nagpapakita ng covalence na katumbas ng apat.

Kaya, ang pinakasimpleng organic compound na hydrocarbon methane ay may komposisyon. Ang istraktura nito ay maaaring katawanin ng istruktura (a) o electronic structural (o electronic) (b) na mga formula:

Ipinapakita ng electronic formula na ang carbon atom sa methane molecule ay may stable na eight-electron outer shell (electron octet), at ang hydrogen atoms ay may stable na two-electron shell (electron doublet).

Ang lahat ng apat na covalent bond ng carbon sa methane (at sa iba pang katulad na compound) ay katumbas at simetriko na nakadirekta sa kalawakan. Ang carbon atom ay, kumbaga, nasa gitna ng tetrahedron (isang regular na tetrahedral pyramid), at ang apat na atomo na konektado dito (sa kaso ng methane, apat na atomo ang nasa mga vertices ng tetrahedron (Larawan 120). Ang mga anggulo sa pagitan ng mga direksyon ng anumang pares ng mga bono (valence angle at ° ng carbon) ay ang parehong 10 ".

Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng katotohanan na sa carbon atom, kapag ito ay bumubuo ng mga covalent bond na may apat na iba pang mga atomo, mula sa isang s- at tatlong p-orbitals, bilang isang resulta ng -hybridization, apat na hybrid -orbitals na simetriko na matatagpuan sa espasyo ay nabuo, pinahaba patungo sa vertices ng tetrahedron.

kanin. 120. Tetrahedral na modelo ng methane molecule.

kanin. 121. Scheme ng pagbuo ng -bond sa isang methane molecule.

Bilang resulta ng overlapping - hybrid electron clouds ng carbon na may electron clouds ng iba pang atoms (sa methane na may spherical clouds - electron ng hydrogen atoms), apat na tetrahedrally directed covalent bonds ang nabuo (Fig. 121; tingnan din ang p. 131).

Ang istraktura ng tetrahedral ng molekula ng methane ay malinaw na ipinahayag ng mga spatial na modelo nito - spherical (Fig. 122) o segmental (Fig. 123). Ang mga puting bola (segment) ay kumakatawan sa mga atomo ng hydrogen, itim - carbon. Ang modelo ng bola ay nagpapakilala lamang sa mutual spatial na pag-aayos ng mga atom, ang segment ay nagbibigay din ng ideya ng mga kamag-anak na interatomic na distansya (distansya sa pagitan ng nuclei. Gaya ng ipinapakita sa Fig. 122, ang structural formula ng methane ay maaaring ituring bilang isang projection ng spatial model nito papunta sa eroplano ng drawing.

2. Ang isang pambihirang katangian ng carbon, na tumutukoy sa iba't ibang mga organikong compound, ay ang kakayahan ng mga atomo nito na kumonekta sa isa't isa sa pamamagitan ng malakas na covalent bond, na bumubuo ng mga carbon chain na halos walang limitasyong haba.

Ang mga valence ng carbon atoms na hindi napunta sa mutual connection ay ginagamit para magdagdag ng iba pang atoms o grupo (sa hydrocarbons, para magdagdag ng hydrogen).

Kaya, ang hydrocarbons ethane at propane ay naglalaman ng mga chain ng dalawa at tatlong carbon atoms, ayon sa pagkakabanggit.

kanin. 122. Ball model ng methane molecule.

kanin. 123. Segment model ng methane molecule.

Ang kanilang istraktura ay ipinahayag ng mga sumusunod na istruktura at elektronikong mga formula:

Ang mga compound na naglalaman ng daan-daan o higit pang mga carbon atom ay kilala.

Ang paglaki ng carbon chain sa pamamagitan ng isang carbon atom ay humahantong sa pagtaas ng komposisyon sa bawat grupo. Ang ganitong dami ng pagbabago sa komposisyon ay humahantong sa isang bagong tambalan na may bahagyang magkakaibang mga katangian, ibig sabihin, na may husay na naiiba mula sa orihinal na tambalan; gayunpaman pangkalahatang katangian nai-save ang mga koneksyon. Kaya, bilang karagdagan sa mga hydrocarbons ng methane, ethane, propane, mayroong butane, pentane, atbp. Kaya, sa isang malaking iba't ibang mga organikong sangkap, ang mga serye ng mga compound ng parehong uri ay maaaring makilala, kung saan ang bawat kasunod na miyembro ay naiiba mula sa nauna ng isang grupo. Ang nasabing serye ay tinatawag na homological series, ang kanilang mga miyembro ay homologues na may paggalang sa isa't isa, at ang pagkakaroon ng naturang serye ay tinatawag na phenomenon of homology.

Dahil dito, ang hydrocarbons methane, stage, propane, butane, atbp. ay mga homologue ng parehong serye, na tinatawag na serye ng paglilimita, o saturated, hydrocarbons (alkanes) o, ayon sa unang kinatawan, ang methane series.

Dahil sa tetrahedral na oryentasyon ng mga bono ng carbon, ang mga atomo nito na kasama sa kadena ay hindi matatagpuan sa isang tuwid na linya, ngunit sa isang zigzag na paraan, at, dahil sa posibilidad ng pag-ikot ng mga atom sa paligid ng axis ng bono, ang kadena sa espasyo ay maaaring tumagal. iba't ibang anyo(konpormasyon):

Ang istrukturang ito ng mga kadena ay ginagawang posible na lapitan ang terminal (b) o iba pang hindi katabing carbon atoms (c); bilang resulta ng paglitaw ng isang bono sa pagitan ng mga atomo na ito, ang mga carbon chain ay maaaring sarado sa mga singsing (cycle), halimbawa:

Kaya, ang pagkakaiba-iba ng mga organikong compound ay tinutukoy din ng katotohanan na kung kailan ang parehong numero mga carbon atom sa isang molekula, ang mga compound na may bukas, bukas na kadena ng mga carbon atom ay posible, pati na rin ang mga sangkap na ang mga molekula ay naglalaman ng mga cycle (cyclic compounds).

3. Ang mga covalent bond sa pagitan ng mga carbon atom na nabuo ng isang pares ng generalized electron ay tinatawag na simple (o ordinaryong) bond.

Ang bono sa pagitan ng mga carbon atom ay maaaring isagawa hindi ng isa, ngunit sa pamamagitan ng dalawa o tatlong karaniwang pares ng mga electron. Pagkatapos ang mga kadena ay nakuha na may maramihang - doble o triple na mga bono; ang mga ugnayang ito ay maaaring ilarawan tulad ng sumusunod:

Ang pinakasimpleng compound na naglalaman ng maraming mga bono ay ang hydrocarbons ethylene (na may double bond) at acetylene (na may triple bond):

Ang mga hydrocarbon na may maraming mga bono ay tinatawag na unsaturated o unsaturated. Ang ethylene at acetylene ay ang mga unang kinatawan ng dalawang homologous series - ethylene at acetylene hydrocarbons.

kanin. 124. Scheme ng pagbuo ng -bond sa ethane molecule.

Ang isang simpleng covalent bond (o C:C) na nabuo sa pamamagitan ng overlap ng dalawang -hybrid na mga ulap ng elektron sa isang linya na nagkokonekta sa mga sentro ng mga atomo (sa kahabaan ng axis ng bono), tulad ng, halimbawa, sa ethane (Larawan 124), ay isang -bond (tingnan ang § 42). Ang mga bono ay mga -bond din - ang mga ito ay nabuo sa pamamagitan ng pag-overlay sa kahabaan ng bond axis ng -hybrid cloud ng C atom at ang spherical cloud -electron ng H atom.

Ang katangian ng maramihang mga carbon-carbon bond ay medyo naiiba. Kaya, sa molekula ng ethylene, sa panahon ng pagbuo ng isang double covalent bond (o) sa bawat isa sa mga carbon atoms, isang -orbital at dalawang p-orbitals (-hybridization) lamang ang lumahok sa hybridization; ang isa sa mga p-orbital ng bawat C atom ay hindi nag-hybrid. Bilang resulta, nabuo ang tatlong-hybrid na mga ulap ng elektron, na nakikilahok sa pagbuo ng tatlong-bond. Sa kabuuan, mayroong limang mga bono sa molekula ng ethylene (apat at isa); lahat sila ay matatagpuan sa parehong eroplano sa mga anggulo na halos 120° sa bawat isa (Larawan 125).

Kaya, ang isa sa mga pares ng elektron sa bono ay nagdadala ng isang -bond, at ang pangalawa ay nabuo ng mga p-electron na hindi kasangkot sa hybridization; ang kanilang mga ulap ay nagpapanatili ng hugis ng isang volume na walong, ay nakatuon patayo sa eroplano kung saan matatagpuan ang mga -bond, at magkakapatong sa itaas at ibaba ng eroplanong ito (Larawan 126), na bumubuo ng isang -bond (tingnan ang § 42).

kanin. 125. Scheme ng pagbuo ng -bond sa molecule ng ethylene.

kanin. 126. Scheme ng pagbuo ng isang -bond sa isang ethylene molecule.

Samakatuwid, ang C=C double bond ay isang kumbinasyon ng isa at isang -bond.

Ang triple bond (o ) ay isang kumbinasyon ng isang -bond at dalawang -bond. Halimbawa, sa panahon ng pagbuo ng isang molekula ng acetylene sa bawat isa sa mga carbon atom, isang -orbital at isang p-orbital (-hybridization) lamang ang lumahok sa hybridization; bilang isang resulta, ang dalawang -hybrid na mga ulap ng elektron ay nabuo, na nakikilahok sa pagbuo ng dalawang -bond. Ang mga ulap ng dalawang p-electron ng bawat C atom ay hindi nag-hybrid, nagpapanatili ng kanilang pagsasaayos at nakikilahok sa pagbuo ng dalawang -bond. Kaya, sa acetylene mayroon lamang tatlong -bond (isa at dalawa) na nakadirekta sa isang tuwid na linya, at dalawang -bond na nakatuon sa dalawang magkaparehong patayo na eroplano (Fig. 127).

Maramihang (i.e., doble at triple) na mga bono sa panahon ng mga reaksyon ay madaling maging simple; ang triple ay unang nagiging double, at ang huli ay nagiging simple. Ito ay dahil sa kanilang mataas na reaktibiti at nagaganap kapag ang anumang mga atomo ay nakakabit sa isang pares ng mga atomo ng carbon na naka-link sa pamamagitan ng maraming bono.

Ang paglipat ng maramihang mga bono sa mga simple ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng katotohanan na, bilang isang panuntunan, ang mga -bond ay may mas kaunting lakas at samakatuwid ay mas malaki ang lability kumpara sa -mga bono. Kapag nabuo ang mga -bond, ang mga p-electron cloud na may parallel axes ay magkakapatong sa mas maliit na lawak kaysa sa mga electron cloud na nagsasapawan sa kahabaan ng bond axis (ibig sabihin, hybrid, -electron o p-electron clouds na naka-orient sa kahabaan ng bond axis).

kanin. 127. Scheme ng pagbuo ng -bond sa molekula ng acetylene.

kanin. 128. Mga modelo ng molekula ng ethylene: a - bola; b - naka-segment.

Ang maramihang mga bono ay mas malakas kaysa sa mga simpleng bono. Kaya, ang enerhiya ng pagsira ng bono ay , mga bono, at mga bono lamang.

Mula sa nasabi, sumusunod na sa mga formula ang dalawang linya sa tatlo sa isang koneksyon at isang linya sa dalawa sa isang koneksyon ay nagpapahayag ng mga koneksyon na hindi gaanong malakas kaysa sa isang simpleng koneksyon.

Sa fig. Ang 128 at 129 ay mga ball at segment na spatial na modelo ng mga compound na may double (ethylene) at triple (acetylene) bond.

4. Ang teorya ng istraktura ay nagpaliwanag ng maraming kaso ng isomerismo ng mga organikong compound.

Ang mga chain ng carbon atoms ay maaaring tuwid o branched:

Kaya, ang komposisyon ay may tatlong saturated hydrocarbons (pentane) na may iba't ibang istraktura mga kadena - isang tuwid na kadena ( normal na istraktura) at dalawang branched (isostructure):

Ang komposisyon ay may tatlong unsaturated hydrocarbons, dalawang normal na istruktura, ngunit isomeric sa posisyon ng double bond, at isang isostructure:

kanin. 129. Mga modelo ng molekula ng acetylene: isang bola; b - naka-segment.

Dalawang cyclic hydrocarbon ang isomeric sa mga unsaturated compound na ito, na mayroon ding komposisyon at isomeric sa isa't isa sa cycle size:

Sa parehong komposisyon, ang mga compound ay maaaring magkaiba sa istraktura dahil sa iba't ibang mga posisyon sa carbon chain at iba pang mga non-carbon atoms, halimbawa:

Ang isomerismo ay maaaring dahil hindi lamang sa magkakaibang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo. Mayroong ilang mga uri ng spatial isomerism (stereoisometry), na binubuo sa katotohanan na ang mga kaukulang isomer (stereoisomer) na may parehong komposisyon at pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atom ay naiiba sa ibang pagkakaayos ng mga atomo (o mga grupo ng mga atomo) sa espasyo.

Kaya, kung ang isang tambalan ay may carbon atom na nakagapos sa apat na magkakaibang atomo o grupo ng mga atomo (isang asymmetric atom), kung gayon ang dalawang spatial na isomeric na anyo ng naturang tambalan ay posible. Sa fig. Ang 130 ay nagpapakita ng dalawang tetrahedral na modelo ng lactic acid, kung saan ang asymmetric carbon atom (ito ay minarkahan ng asterisk sa formula) ay nasa gitna ng tetrahedron. Madaling makita na ang mga modelong ito ay hindi maaaring pagsamahin sa espasyo: ang mga ito ay sinasalamin at sumasalamin sa spatial na pagsasaayos ng mga molekula ng dalawa. iba't ibang sangkap(sa halimbawang ito, lactic acids), na naiiba sa ilang pisikal, at higit sa lahat biological na katangian. Ang nasabing isomerism ay tinatawag na mirror stereoisomerism, at ang kaukulang isomer ay tinatawag na mirror isomers.

kanin. 130. Tetrahedral na mga modelo ng mga molecule ng mirror isomers ng lactic acid.

Ang pagkakaiba sa spatial na istraktura ng mga isomer ng salamin ay maaari ding ilarawan gamit ang mga pormula ng istruktura, na nagpapakita ng iba't ibang pag-aayos ng mga atomic group sa isang walang simetrya na atom; halimbawa, para sa mga ipinapakita sa Fig. 130 mirror isomer ng lactic acid:

Gaya ng nasabi na, carbon atoms; na konektado sa pamamagitan ng isang dobleng bono ay nasa parehong eroplano na may apat na mga bono na nagkokonekta sa kanila sa iba pang mga atomo; ang mga anggulo sa pagitan ng mga direksyon ng mga bono na ito ay halos pareho (Larawan 126). Kapag ang iba't ibang mga atomo o grupo ay konektado sa bawat isa sa mga carbon atom sa double bond, ang tinatawag na geometric stereoisomerism, o cis-trans isomerism, ay posible. Ang isang halimbawa ay ang spatial geometric isomers ng dichloroethylene

Sa mga molekula ng isang isomer, ang mga atomo ng klorin ay matatagpuan sa isang bahagi ng dobleng bono, at sa mga molekula ng isa pa, sa magkabilang panig. Ang unang pagsasaayos ay tinatawag na cis-, ang pangalawa - trans-configuration. Ang mga geometric na isomer ay naiiba sa bawat isa sa mga katangiang pisikal at kemikal.

Ang kanilang pag-iral ay dahil sa katotohanan na ang dobleng bono ay hindi kasama ang posibilidad ng libreng pag-ikot ng mga konektadong atomo sa paligid ng axis ng bono (ang ganitong pag-ikot ay nangangailangan ng pagsira sa bono; tingnan ang Fig. 126).

5. Ang impluwensya sa isa't isa sa mga molekula ng mga organikong sangkap ay pangunahing ipinakikita ng mga atomo na direktang konektado sa isa't isa. Sa kasong ito, ito ay tinutukoy ng likas na katangian ng kemikal na bono sa pagitan nila, ang antas ng pagkakaiba sa kanilang kamag-anak na electronegativity at, dahil dito, ang antas ng polarity ng bono.

Halimbawa, ang paghusga sa mga formula ng buod, pagkatapos ay sa isang methane molecule at sa isang methyl alcohol molecule, ang lahat ng apat na hydrogen atoms ay dapat magkaroon ng parehong mga katangian. Ngunit, tulad ng ipapakita sa ibang pagkakataon, sa methyl alcohol ay maaaring mapalitan ang isa sa mga atomo ng hydrogen metal na alkali, habang sa methane hydrogen atoms ay hindi nagpapakita ng gayong kakayahan. Ito ay dahil sa ang katunayan na sa alkohol ang hydrogen atom ay direktang nakatali hindi sa carbon, ngunit sa oxygen.

Sa mga pormula ng istruktura sa itaas, ang mga arrow sa mga linya ng mga bono ay may kondisyong nagpapakita ng pag-aalis ng mga pares ng mga electron na bumubuo ng isang covalent bond, dahil sa magkakaibang electronegativity ng mga atomo. Sa mitein, ang gayong pagbabago sa bono ay maliit, dahil ang electronegativity ng carbon (2.5) ay bahagyang lumampas sa electronegativity ng hydrogen sa Talahanayan 1. 6, p. 118). Sa kasong ito, ang methane molecule ay simetriko. Sa molekula ng alkohol, ang bono ay makabuluhang polarized, dahil ang oxygen (electronegativity 3.5) ay nakakakuha ng isang pares ng elektron sa sarili nito nang higit pa; samakatuwid, ang hydrogen atom, na sinamahan ng oxygen atom, ay nakakakuha ng higit na kadaliang kumilos, ibig sabihin, ito ay mas madaling hiwalay sa anyo ng isang proton.

Sa mga organikong molekula, mahalaga din ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo na hindi direktang konektado sa isa't isa. Kaya, sa methyl alcohol, sa ilalim ng impluwensya ng oxygen, ang reaktibiti hindi lamang ng hydrogen atom na nauugnay sa oxygen, kundi pati na rin ang mga hydrogen atoms na hindi direktang nauugnay sa oxygen, ngunit konektado sa carbon, ay tumataas. Dahil dito, ang methyl alcohol ay madaling ma-oxidized, habang ang methane ay medyo lumalaban sa pagkilos ng mga oxidizing agent. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang oxygen ng hydroxyl group ay makabuluhang nakakakuha ng isang pares ng mga electron patungo sa sarili nito sa bono na nagkokonekta nito sa carbon, ang electronegativity na kung saan ay mas mababa.

Bilang resulta, ang epektibong singil ng carbon atom ay nagiging mas positibo, na nagiging sanhi ng karagdagang paglilipat ng mga pares ng elektron din sa mga bono sa methyl alcohol, kumpara sa parehong mga bono sa methane molecule. Sa ilalim ng pagkilos ng mga ahente ng oxidizing, ang mga H atom na nakagapos sa parehong carbon atom kung saan ang pangkat ng OH ay nakagapos ay mas madali kaysa sa mga hydrocarbon na masira at pinagsama sa oxygen upang bumuo ng tubig. Sa kasong ito, ang carbon atom na nauugnay sa pangkat ng OH ay sumasailalim sa karagdagang oksihenasyon (tingnan ang § 171).

Ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo na hindi direktang konektado sa isa't isa ay maaaring maipadala sa isang malaking distansya sa kahabaan ng kadena ng mga atomo ng carbon at ipinaliwanag sa pamamagitan ng isang pagbabago sa density ng mga ulap ng elektron sa buong molekula sa ilalim ng impluwensya ng mga atomo o mga grupo ng iba't ibang electronegativity na naroroon dito. Ang impluwensya sa isa't isa ay maaari ding mailipat sa espasyong nakapalibot sa molekula - bilang resulta ng magkakapatong na mga ulap ng elektron ng papalapit na mga atomo.

Parang in di-organikong kimika ang pinagbabatayan na teoretikal na batayan ay Pana-panahong Batas At Sistemang pana-panahon mga elemento ng kemikal D. I. Mendeleev, kaya sa organic chemistry ang nangunguna siyentipikong batayan nagsisilbing teorya ng istraktura ng mga organikong compound na Butlerov-Kekule-Cooper.

Tulad ng iba pang teoryang pang-agham, ang teorya ng istruktura ng mga organikong compound ay resulta ng isang pangkalahatan ng pinakamayamang materyal na katotohanan na naipon ng organikong kimika, na nabuo bilang isang agham sa simula ng ika-19 na siglo. Parami nang parami ang mga bagong carbon compound na natuklasan, ang bilang nito ay tumaas na parang avalanche (Talahanayan 1).

Talahanayan 1
Bilang ng mga organikong compound na kilala sa iba't ibang taon

Ipaliwanag ang iba't ibang mga organic compound na ito ng mga siyentipiko maagang XIX V. ay hindi maaaring. Higit pang mga katanungan ang itinaas ng phenomenon ng isomerism.

Halimbawa, ang ethyl alcohol at dimethyl ether ay mga isomer: ang mga sangkap na ito ay may parehong komposisyon C 2 H 6 O, ngunit ibang istraktura, iyon ay, ibang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula, at samakatuwid ay magkakaibang mga katangian.

Si F. Wöhler, na kilala mo na, sa isa sa kanyang mga liham kay J. J. Berzelius, ay inilarawan ang organikong kimika tulad ng sumusunod: “Ang organikong kimika ay maaari na ngayong magpabaliw sa sinuman. Para sa akin ay isang siksik na kagubatan, puno ng mga kamangha-manghang bagay, isang walang hanggan na kasukalan kung saan hindi ka makakalabas, kung saan hindi ka maglakas-loob na tumagos ... "

Ang pag-unlad ng kimika ay lubhang naiimpluwensyahan ng gawain ng Ingles na siyentipiko na si E. Frankland, na, umaasa sa mga ideya ng atomismo, ay nagpasimula ng konsepto ng valency (1853).

Sa hydrogen molecule H 2, isang covalent chemical ang nabuo H-H koneksyon, ibig sabihin, ang hydrogen ay monovalent. Ang valence ng isang elemento ng kemikal ay maaaring ipahayag sa pamamagitan ng bilang ng mga atomo ng hydrogen na ikinakabit o pinapalitan ng isang atom ng isang elemento ng kemikal. Halimbawa, ang sulfur sa hydrogen sulfide at oxygen sa tubig ay divalent: H 2 S, o H-S-H, H 2 O, o H-O-H, at ang nitrogen sa ammonia ay trivalent:

Sa organic chemistry, ang konsepto ng "valency" ay kahalintulad sa konsepto ng "oxidation state", na nakasanayan mong magtrabaho kasama sa kurso ng inorganic chemistry sa elementarya. Gayunpaman, hindi sila pareho. Halimbawa, sa isang nitrogen molecule N 2, ang oxidation state ng nitrogen ay zero, at ang valence ay tatlo:

Sa hydrogen peroxide H 2 O 2, ang estado ng oksihenasyon ng oxygen ay -1, at ang valency ay dalawa:

Sa ammonium ion NH + 4, ang estado ng oksihenasyon ng nitrogen ay -3, at ang valency ay apat:

Karaniwan, na may kaugnayan sa mga ionic compound (sodium chloride NaCl at maraming iba pang mga inorganic na sangkap na may ionic bond), ang terminong "valency" ng mga atom ay hindi ginagamit, ngunit ang kanilang estado ng oksihenasyon ay isinasaalang-alang. Samakatuwid, sa inorganic chemistry, kung saan ang karamihan sa mga substance ay may non-molecular structure, mas mainam na gamitin ang konsepto ng "oxidation state", at sa organic chemistry, kung saan ang karamihan sa mga compound ay may molekular na istraktura, bilang panuntunan, gamitin ang konsepto ng "valence".

Ang teorya ng istrukturang kemikal ay resulta ng paglalahat ng mga ideya ng mga natitirang organikong siyentipiko mula sa tatlong mga bansang Europeo: German F. Kekule, Englishman A. Cooper at Russian A. Butlerov.

Noong 1857, inuri ni F. Kekule ang carbon bilang isang elementong tetravalent, at noong 1858, kasama si A. Cooper, nabanggit niya na ang mga carbon atom ay maaaring pagsamahin sa isa't isa sa iba't ibang mga kadena: linear, branched at closed (cyclic).

Ang mga gawa nina F. Kekule at A. Cooper ay nagsilbing batayan para sa pag-unlad teoryang siyentipiko nagpapaliwanag ng kababalaghan ng isomerism, ang kaugnayan sa pagitan ng komposisyon, istraktura at mga katangian ng mga molekula ng mga organikong compound. Ang nasabing teorya ay nilikha ng siyentipikong Ruso na si A. M. Butlerov. Ang kanyang mapagtanong na isip ang "naglakas-loob na tumagos" sa "siksik na kagubatan" ng organikong kimika at sinimulan ang pagbabago ng "walang hangganang kasukalan" na ito sa isang baha. sikat ng araw regular na parke na may sistema ng mga landas at eskinita. Ang mga pangunahing ideya ng teoryang ito ay unang ipinahayag ni A. M. Butlerov noong 1861 sa kongreso ng mga naturalistang Aleman at mga doktor sa Speyer.

Maikling bumalangkas ng mga pangunahing probisyon at kahihinatnan ng teorya ng Butlerov-Kekule-Cooper ng istraktura ng mga organikong compound tulad ng sumusunod.

1. Ang mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang lakas. Ang carbon sa mga organikong compound ay palaging tetravalent, at ang mga atomo nito ay maaaring pagsamahin sa isa't isa, na bumubuo ng iba't ibang mga kadena (linear, branched at cyclic).

Ang mga organikong compound ay maaaring ayusin sa serye ng mga sangkap na katulad sa komposisyon, istraktura at mga katangian - homologous na serye.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886)

Halimbawa, ang methane CH 4 ay ang ninuno homologous na serye saturated hydrocarbons (alkanes). Ang pinakamalapit na homologue nito ay ethane C 2 H 6, o CH 3 -CH 3. Ang susunod na dalawang miyembro ng homologous series ng methane ay propane C 3 H 8, o CH 3 -CH 2 -CH 3, at butane C 4 H 10, o CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, atbp.

Madaling makita na para sa homologous na serye ay maaaring makakuha ng isang pangkalahatang formula para sa serye. Kaya, para sa mga alkanes na ito pangkalahatang pormula C n H 2n + 2 .

2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang husay at dami ng komposisyon, kundi pati na rin sa istraktura ng kanilang mga molekula.

Ang posisyon na ito ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay nagpapaliwanag ng kababalaghan ng isomerism. Malinaw, para sa butane C 4 H 10, bilang karagdagan sa linear na molekula ng istraktura CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, posible rin ang isang branched na istraktura:

Ito ay isang ganap na bagong substance na may sarili nitong mga indibidwal na katangian, naiiba sa mga linear butane.

Ang butane, sa molekula kung saan ang mga atomo ay nakaayos sa anyo ng isang linear na kadena, ay tinatawag na normal na butane (n-butane), at ang butane, ang kadena ng mga carbon atom na kung saan ay branched, ay tinatawag na isobutane.

Mayroong dalawang pangunahing uri ng isomerism - structural at spatial.

Alinsunod sa tinatanggap na pag-uuri, tatlong uri ng isomerismo ng istruktura ay nakikilala.

Isomerism ng carbon skeleton. Ang mga compound ay naiiba sa pagkakasunud-sunod ng mga carbon-carbon bond, halimbawa, n-butane at isobutane na isinasaalang-alang. Ito ang ganitong uri ng isomerism na katangian ng mga alkanes.

Isomerism ng posisyon ng isang multiple bond (C=C, C=C) o isang functional group (ibig sabihin, isang pangkat ng mga atom na tumutukoy kung ang isang compound ay kabilang sa isang partikular na klase ng mga organic compound), halimbawa:

Interclass isomerism. Ang mga isomer ng ganitong uri ng isomerism ay nabibilang sa iba't ibang klase ng mga organikong compound, halimbawa, ethyl alcohol (ang klase ng mga saturated monohydric alcohol) at dimethyl ether (ang klase ng mga eter) na tinalakay sa itaas.

Mayroong dalawang uri ng spatial isomerism: geometric at optical.

Ang geometric isomerism ay katangian, una sa lahat, para sa mga compound na may double carbon-carbon bond, dahil ang molekula ay may planar na istraktura sa site ng naturang bono (Larawan 6).

kanin. 6.
Modelo ng ethylene molecule

Halimbawa, para sa butene-2, kung ang parehong mga grupo ng mga atomo sa mga carbon atom sa double bond ay nasa parehong panig ng C=C bond plane, kung gayon ang molekula ay isang cisisomer, kung sa magkabilang panig ito ay isang transisomer.

Ang optical isomerism ay nagtataglay, halimbawa, ng mga sangkap na ang mga molekula ay may asymmetric, o chiral, carbon atom na nakagapos sa apat. iba-iba mga kinatawan. Ang mga optical isomer ay mga salamin na larawan ng bawat isa, tulad ng dalawang palad, at hindi magkatugma. (Ngayon, malinaw naman, ang pangalawang pangalan ng ganitong uri ng isomerism ay naging malinaw sa iyo: Greek chiros - kamay - isang sample ng isang asymmetric figure.) Halimbawa, sa anyo ng dalawang optical isomer, mayroong 2-hydroxypropanoic (lactic) acid na naglalaman ng isang asymmetric carbon atom.

Ang mga molekula ng kiral ay may mga pares na isomeric, kung saan ang mga molekula ng isomer ay nauugnay sa isa't isa sa kanilang spatial na organisasyon sa parehong paraan tulad ng isang bagay at ang imahe ng salamin nito ay nauugnay sa isa't isa. Ang isang pares ng naturang isomer ay palaging may parehong kemikal at pisikal na katangian, maliban sa optical activity: kung ang isang isomer ay umiikot sa eroplano ng polarized light clockwise, kung gayon ang isa ay kinakailangang counterclockwise. Ang unang isomer ay tinatawag na dextrorotatory, at ang pangalawa ay tinatawag na levorotatory.

Ang kahalagahan ng optical isomerism sa organisasyon ng buhay sa ating planeta ay napakahusay, dahil ang mga optical isomer ay maaaring magkaiba nang malaki kapwa sa kanilang biological na aktibidad at sa pagiging tugma sa iba pang mga natural na compound.

3. Ang mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay nakakaimpluwensya sa isa't isa. Isasaalang-alang mo ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ng mga organikong compound sa karagdagang pag-aaral ng kurso.

Ang modernong teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay batay hindi lamang sa kemikal, kundi pati na rin sa electronic at spatial na istraktura ng mga sangkap, na isinasaalang-alang nang detalyado sa antas ng profile ng pag-aaral ng kimika.

Maraming uri ng mga pormula ng kemikal ang malawakang ginagamit sa organikong kimika.

Ang molecular formula ay sumasalamin sa husay na komposisyon ng tambalan, iyon ay, ipinapakita nito ang bilang ng mga atomo ng bawat isa sa mga elemento ng kemikal na bumubuo sa molekula ng sangkap. Halimbawa, ang molecular formula ng propane ay C 3 H 8 .

Ang pormula ng istruktura ay sumasalamin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula ayon sa valence. Ang structural formula ng propane ay:

Kadalasan hindi na kailangang ilarawan nang detalyado mga bono ng kemikal sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms, samakatuwid, sa karamihan ng mga kaso, ang mga pagdadaglat ay ginagamit mga pormula sa istruktura. Para sa propane, ang gayong pormula ay nakasulat tulad ng sumusunod: CH 3 -CH 2 -CH 3.

Ang istraktura ng mga molekula ng mga organikong compound ay makikita gamit ang iba't ibang modelo. Ang pinakakilala ay volumetric (scale) at ball-and-stick na mga modelo (Fig. 7).

kanin. 7.
Mga modelo ng molekula ng ethane:
1 - ball-and-stick; 2 - sukat

Mga bagong salita at konsepto

Isomer, isomer.
Valence.
Kemikal na istraktura.
Teorya ng istraktura ng mga organikong compound.
Homological serye at homological pagkakaiba.
Mga formula na molekular at istruktura.
Mga modelo ng mga molekula: volumetric (scale) at spherical.

Mga tanong at gawain

Ano ang valency? Paano ito naiiba sa estado ng oksihenasyon? Magbigay ng mga halimbawa ng mga sangkap kung saan ang mga halaga ng estado ng oksihenasyon at valence ng mga atom ay pareho at magkaiba ayon sa bilang,
Tukuyin ang valency at oxidation state ng mga atom sa mga substance na ang mga formula ay Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
Ano ang isomerism; isomer?
Ano ang homology; homologues?
Paano, gamit ang kaalaman sa isomerism at homology, upang ipaliwanag ang pagkakaiba-iba ng mga carbon compound?
Ano ang ibig sabihin ng kemikal na istraktura ng mga molekula ng mga organikong compound? Bumuo ng posisyon ng teorya ng istraktura, na nagpapaliwanag ng pagkakaiba sa mga katangian ng mga isomer. Bumuo ng posisyon ng teorya ng istraktura, na nagpapaliwanag ng pagkakaiba-iba ng mga organikong compound.
Anong kontribusyon ang ginawa ng bawat isa sa mga siyentipiko - ang mga tagapagtatag ng teorya ng istrukturang kemikal - sa teoryang ito? Bakit ang kontribusyon ng Russian chemist ay may pangunahing papel sa pagbuo ng teoryang ito?
Posible na mayroong tatlong isomer ng komposisyon C 5 H 12. Isulat ang kanilang buo at pinaikling pormula ng istruktura,
Ayon sa modelo ng molekula ng sangkap na ipinakita sa dulo ng talata (tingnan ang Fig. 7), bumubuo sa mga molekular at pinaikling pormula ng istruktura nito.
Kalkulahin mass fraction carbon sa mga molekula ng unang apat na miyembro ng homologous na serye ng mga alkanes.