Prvo je nastao u početkom XIX V. radikalna teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikali su grupe atoma koje prelaze bez promjene tokom kemijskih reakcija iz jednog spoja u drugi. Ovaj koncept radikala je sačuvan, ali se većina drugih odredbi teorije radikala pokazala netačnim.
Prema teorije tipova(C. Gerard) sve organske tvari mogu se podijeliti na tipove koji odgovaraju određenim neorganske supstance. Na primjer, alkoholi R-OH i etri R-O-R smatrani su predstavnicima vodenog tipa H-OH, u kojima su atomi vodika zamijenjeni radikalima. Teorija tipova stvorila je klasifikaciju organskih supstanci, čiji se neki principi danas koriste.
Moderna teorija strukture organska jedinjenja koju je stvorio izvanredni ruski naučnik A.M. Butlerov.
Osnovni principi teorije strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerov
1. Atomi u molekulu su raspoređeni u određenom nizu prema njihovoj valenciji. Valencija atoma ugljika u organskim jedinjenjima je četiri.
2. Svojstva supstanci ne zavise samo od toga koji su atomi i u kojim količinama uključeni u molekulu, već i od redosleda kojim su međusobno povezani.
3. Atomi ili grupe atoma koji čine molekulu međusobno utiču jedni na druge, što određuje hemijsku aktivnost i reaktivnost molekule.
4. Proučavanje svojstava supstanci omogućava nam da odredimo njihovu hemijsku strukturu.
Međusobni utjecaj susjednih atoma u molekulima je najvažnije svojstvo organskih jedinjenja. Ovaj utjecaj se prenosi ili kroz lanac jednostavnih veza ili kroz lanac konjugiranih (naizmjeničnih) prostih i dvostrukih veza.
Klasifikacija organskih jedinjenja zasniva se na analizi dva aspekta strukture molekula - strukture ugljeničnog skeleta i prisutnosti funkcionalnih grupa.
Organska jedinjenja
Ugljovodonici Heterociklična jedinjenja
Ograničenje- Bez presedana- Aroma-
efikasna praktična
Alifatski karbociklički
Ultimate Unsaturated Ultimate Unsaturated Aromatic
(Alkani) (Cikloalkani) (Arena)
WITH P H 2 P+2 C P H 2 P WITH P H 2 P -6
alkeni, polieni i alkini
WITH P H 2 P poliini C P H 2 P -2
Rice. 1. Klasifikacija organskih jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta
Klase derivata ugljovodonika na osnovu prisustva funkcionalnih grupa:
Halogeni derivati R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (hloretan), C 6 H 5 Br (bromobenzen);
Alkoholi i fenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (fenol);
Tioli R–SH: CH 3 CH 2 SH (etanetiol), C 6 H 5 SH (tiofenol);
Eteri R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (dietil etar),
kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (etil sirćetna kiselina);
Karbonilna jedinjenja: aldehidi R–CHO:
ketoni R–SO–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (metil fenilketon);
Karboksilne kiseline R-COOH: ( sirćetna kiselina), (benzojeva kiselina)
Sulfonske kiseline R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (metansulfonska kiselina), C 6 H 5 SO 3 H (benzensulfonska kiselina)
Amini R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilamin), CH 3 NHCH 3 (dimetilamin), C 6 H 5 NH 2 (anilin);
Nitro jedinjenja R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);
Organometalna (organoelementna) jedinjenja: CH 3 CH 2 Na (etil natrijum).
Niz jedinjenja sličnih po strukturi, koji poseduju slična hemijska svojstva, u kojima se pojedini članovi serije razlikuju jedni od drugih samo po broju -CH 2 - grupa, naziva se homologne serije, a -CH2 grupa je homološka razlika . Članovi homologne serije velika većina reakcija odvija se na isti način (jedini izuzeci su prvi termini serije). Shodno tome, poznavajući hemijske reakcije samo jednog člana serije, može se sa velikim stepenom verovatnoće reći da se isti tip transformacije dešava i sa ostalim članovima homolognog niza.
Za bilo koji homologni niz može se izvesti opšta formula, odražavajući odnos između atoma ugljika i vodika članova ove serije; Volim ovo formula se zove opšta formula homolognog niza. Da, S P H 2 P+2 – formula alkana, C P H 2 P+1 OH – alifatski monohidroksi alkoholi.
Nomenklatura organskih jedinjenja: trivijalna, racionalna i sistematska nomenklatura. Trivijalna nomenklatura je zbirka istorijski utvrđenih imena. Dakle, iz naziva je odmah jasno gdje je izdvojena jabučna, jantarna ili limunska kiselina, kako je dobijena pirogrožđana kiselina (piroliza grožđane kiseline), poznavaoci grčkog jezika lako će pogoditi da je sirćetna kiselina nešto kiselo, a glicerin sladak. . Kako su se sintetizovala nova organska jedinjenja i razvijala teorija njihove strukture, stvorene su i druge nomenklature koje su odražavale strukturu jedinjenja (njegovu pripadnost određenoj klasi).
Racionalna nomenklatura konstruiše naziv jedinjenja na osnovu strukture jednostavnijeg jedinjenja (prvog člana homolognog niza). CH 3 HE– karbinol, CH 3 CH 2 HE– metilkarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 – dimetilkarbinol, itd.
IUPAC nomenklatura (sistematska nomenklatura). Prema nomenklaturi IUPAC-a (Međunarodne unije za čistu i primijenjenu hemiju), nazivi ugljovodonika i njihovih funkcionalnih derivata zasnivaju se na nazivu odgovarajućeg ugljovodonika sa dodatkom prefiksa i sufiksa svojstvenih ovoj homolognoj seriji.
Da biste ispravno (i nedvosmisleno) imenovali organsko jedinjenje koristeći sistematsku nomenklaturu, morate:
1) odabrati najduži niz atoma ugljenika (roditeljska struktura) kao glavni ugljenični skelet i dati njegovo ime, obraćajući pažnju na stepen nezasićenosti jedinjenja;
2) identifikovati Sve funkcionalne grupe prisutne u spoju;
3) utvrdi koja je grupa viša (vidi tabelu), naziv te grupe se odražava u nazivu složenice u obliku sufiksa i stavlja se na kraj naziva složenice; sve ostale grupe su date u nazivu u obliku prefiksa;
4) numerisati atome ugljenika glavnog lanca, dajući senior grupa najmanji broj;
5) navesti prefikse po abecednom redu (u ovom slučaju se ne uzimaju u obzir množeći prefiksi di-, tri-, tetra- itd.);
6) upisati puni naziv jedinjenja.
|
Klasa veze |
Formula funkcionalne grupe |
Sufiks ili završetak |
|
|
Karboksilne kiseline |
karboksi- |
Oic acid |
|
|
Sulfonske kiseline |
Sulfonska kiselina |
||
|
Aldehidi | |||
|
hidroksi- | |||
|
Mercapto- | |||
|
S≡≡S | |||
|
Halogeni derivati |
Br, I, F, Cl |
brom-, jod-, fluor-, hlor- |
-bromid, -jodid, -fluorid, -hlorid |
|
Nitro spojevi |
Potrebno je zapamtiti:
U nazivima alkohola, aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, amida, nitrila, kiselinskih halogenida, sufiks koji definiše klasu prati sufiks stepena nezasićenosti: na primer, 2-butenal;
Spojevi koji sadrže druge funkcionalne grupe nazivaju se derivati ugljikovodika. Imena ovih funkcionalnih grupa stavljaju se kao prefiksi ispred imena matičnog ugljikovodika: na primjer, 1-kloropropan.
Nazivi kiselinskih funkcionalnih grupa, kao što su sulfonska kiselina ili fosfinska kiselina, stavljaju se iza imena ugljikovodika: na primjer, benzensulfonska kiselina.
Derivati aldehida i ketona često se nazivaju prema matičnom karbonilnom spoju.
Esteri karboksilnih kiselina nazivaju se derivati matičnih kiselina. Završetak –oična kiselina zamijenjen je –oat: na primjer, metil propionat je metil ester propanoične kiseline.
Da biste naznačili da je supstituent vezan za atom dušika matične strukture, koristite veliko slovo N prije naziva supstituenta: N-metilanilin.
One. potrebno je početi od naziva matične strukture, za šta je apsolutno neophodno znati napamet nazive prvih 10 članova homolognog niza alkana (metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan). Također morate znati imena radikala formiranih od njih - u ovom slučaju, završetak -an mijenja se u -il.
Razmotrite spoj koji je dio lijekova koji se koriste za liječenje očnih bolesti:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Osnovna matična struktura je lanac od 8 atoma ugljika, uključujući aldehidnu grupu i obje dvostruke veze. Osam atoma ugljika je oktan. Ali postoje 2 dvostruke veze - između drugog i trećeg atoma i između šestog i sedmog. Jedna dvostruka veza - završetak -an mora se zamijeniti sa -ene, postoje 2 dvostruke veze, što znači -dien, tj. oktadien, a na početku označavamo njihov položaj, nazivajući atome nižeg broja - 2,6-oktadien. Bavili smo se originalnom strukturom i neodređenošću.
Ali spoj sadrži aldehidnu grupu, nije ugljovodonik, već aldehid, pa dodajemo sufiks -al, bez broja, uvijek je prvi - 2,6-oktadijenal.
Druga 2 supstituenta su metil radikali na 3. i 7. atomu. Dakle, na kraju dobijamo: 3,7-dimetil - 2,6-oktadienal.
Baš kao u Ne organska hemija osnovna teorijska osnova je Periodični zakon I Periodni sistem hemijski elementi D. I. Mendeljejeva, vodeći u organskoj hemiji naučne osnove služi kao Butlerov-Kekule-Cooperova teorija strukture organskih jedinjenja.
Kao i svaka druga naučna teorija, teorija strukture organskih jedinjenja bila je rezultat generalizacije najbogatijeg činjeničnog materijala koji je organska hemija, koja se kao nauka oblikovala početkom 19. veka, akumulirala. Otkrivano je sve više novih spojeva ugljika, čiji se broj povećavao poput lavine (tablica 1).
Tabela 1
Broj organskih jedinjenja poznatih u različitim godinama
Naučnici s početka 19. veka objasnili su ovu raznolikost organskih jedinjenja. nije mogao. Fenomen izomerizma pokrenuo je još više pitanja.
Na primjer, etil alkohol i dimetil eter su izomeri: ove tvari imaju isti sastav C 2 H 6 O, ali različitu strukturu, odnosno drugačiji red povezanosti atoma u molekulima, a samim tim i različita svojstva.
F. Wöhler, koji vam je već poznat, opisao je organsku hemiju u jednom od svojih pisama J. J. Berzeliusu: „Organska hemija sada može svakoga izluditi. Čini mi se kao gusta šuma, puna nevjerovatnih stvari, bezgranična gustiš iz koje se ne može izaći, u koju se ne usuđuješ prodrijeti...”
Na razvoj hemije veliki uticaj imao je rad engleskog naučnika E. Franklanda, koji je, na osnovu ideja atomizma, uveo koncept valencije (1853).
U molekulu vodonika H2 nastaje jedna kovalentna hemikalija N-N veza, odnosno vodonik je jednovalentan. Valence hemijski element može se izraziti brojem atoma vodika koje jedan atom kemijskog elementa dodaje sebi ili zamjenjuje. Na primjer, sumpor u sumporovodiku i kisik u vodi su dvovalentni: H 2 S, ili H-S-H, H 2 O ili H-O-H, a dušik u amonijaku je trovalentan:
U organskoj hemiji pojam „valentnosti“ je analog koncepta „oksidacionog stanja“ sa kojim ste navikli da radite u okviru neorganske hemije u osnovnoj školi. Međutim, ovo nije ista stvar. Na primjer, u molekuli dušika N2, oksidacijsko stanje dušika je nula, a valencija je tri:
U vodikovom peroksidu H2O2, oksidacijsko stanje kisika je -1, a valencija je dvije:
U amonijum jonu NH + 4, oksidaciono stanje dušika je -3, a valencija četiri:
Obično se u odnosu na jonska jedinjenja (natrijum hlorid NaCl i mnoge druge anorganske supstance sa jonskim vezama) ne koristi termin „valencija“ atoma, već se uzima u obzir njihovo oksidaciono stanje. Stoga je u neorganskoj hemiji, gdje većina tvari ima nemolekularnu strukturu, poželjnije koristiti koncept „oksidacijskog stanja“, au organskoj hemiji, gdje većina spojeva ima molekularnu strukturu, po pravilu, koncept „ valencija” se koristi.
Teorija hemijske strukture rezultat je generalizacije ideja istaknutih organskih naučnika iz tri evropske zemlje: Nijemac F. Kekule, Englez A. Cooper i Rus A. Butlerov.
Godine 1857. F. Kekule je klasifikovao ugljenik kao četvorovalentni element, a 1858. je zajedno sa A. Cooperom primetio da se atomi ugljenika mogu međusobno povezati u različite lance: linearne, razgranate i zatvorene (ciklične).
Radovi F. Kekulea i A. Coopera poslužili su kao osnova za razvoj naučna teorija, koji objašnjava fenomen izomerizma, odnos između sastava, strukture i svojstava molekula organskih jedinjenja. Ovu teoriju stvorio je ruski naučnik A.M. Butlerov. Njegov radoznali um se "usudio da prodre" u "gustu šumu" organske hemije i počne pretvarati ovu "bezgraničnu gustiš" u poplavljeno sunčeva svetlost redovan park sa sistemom staza i uličica. Osnovne ideje ove teorije prvi je iznio A. M. Butlerov 1861. godine na kongresu njemačkih prirodnjaka i ljekara u Speyeru.
Glavne odredbe i posljedice Butlerov-Kekule-Cooperove teorije strukture organskih jedinjenja mogu se ukratko formulirati na sljedeći način.
1. Atomi u molekulima tvari povezani su određenim redoslijedom prema njihovoj valentnosti. Ugljik u organskim jedinjenjima je uvijek četverovalentan, a njegovi atomi su u stanju da se kombinuju jedni s drugima, formirajući različite lance (linearne, razgranate i ciklične).
Organska jedinjenja mogu se poredati u redove supstanci sličnih po sastavu, strukturi i svojstvima - homologne redove.
- Butlerov Aleksandar Mihajlovič (1828-1886), ruski hemičar, profesor na Kazanskom univerzitetu (1857-1868), od 1869. do 1885. - profesor na Univerzitetu u Sankt Peterburgu. Akademik Petrogradske akademije nauka (od 1874). Tvorac teorije hemijske strukture organskih jedinjenja (1861). Predvidio i proučavao izomeriju mnogih organskih jedinjenja. Sintetizirao mnoge supstance.
Na primjer, metan CH 4 je predak homolognog niza zasićenih ugljovodonika (alkana). Njegov najbliži homolog je etan C 2 H 6, ili CH 3 -CH 3. Sledeća dva člana homolognog niza metana su propan C 3 H 8, ili CH 3 -CH 2 -CH 3, i butan C 4 H 10, ili CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, itd.
Lako je vidjeti da se za homološke nizove može izvesti opća formula za niz. Dakle, za alkane ova opšta formula je C n H 2n + 2.
2. Svojstva supstanci ne zavise samo od njihovog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, već i od strukture njihovih molekula.
Ovakav stav teorije strukture organskih jedinjenja objašnjava fenomen izomerizma. Očigledno je da je za butan C 4 H 10, pored molekule sa linearnom strukturom CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, moguća i razgranata struktura:
Ovo je potpuno nova supstanca sa svojim individualnim svojstvima, drugačijim od svojstava butana linearne strukture.
Butan, u čijoj molekuli su atomi raspoređeni u linearni lanac, naziva se normalni butan (n-butan), a butan, čiji je lanac atoma ugljika razgranat, naziva se izobutan.
Postoje dvije glavne vrste izomerizma - strukturna i prostorna.
U skladu sa prihvaćenom klasifikacijom, razlikuju se tri tipa strukturne izomerije.
Izomerizam ugljeničnog skeleta. Jedinjenja se razlikuju po redoslijedu veza ugljik-ugljik, na primjer, n-butan i izobutan o kojima se raspravlja. Upravo je ova vrsta izomerizma karakteristična za alkane.
Izomerizam položaja višestruke veze (C=C, C=C) ili funkcionalne grupe (tj. grupe atoma koja određuje da li jedinjenje pripada određenoj klasi organskih jedinjenja), na primjer:
Međuklasni izomerizam. Izomeri ove vrste izomerizma pripadaju različitim klasama organskih jedinjenja, na primjer, etil alkohol (klasa zasićenih monohidričnih alkohola) i dimetil eter (klasa etera) o kojima se raspravljalo gore.
Postoje dvije vrste prostorne izomerije: geometrijska i optička.
Geometrijska izomerija je karakteristična, prije svega, za spojeve s dvostrukom vezom ugljik-ugljik, budući da na mjestu takve veze molekul ima planarnu strukturu (slika 6).
Rice. 6.
Model molekula etilena
Na primjer, za buten-2, ako su identične grupe atoma na atomima ugljika na dvostrukoj vezi na jednoj strani ravni C=C veze, tada je molekula cizizomer ako različite strane- trans izomer.
Optički izomerizam se opaža, na primjer, u supstancama čije molekule imaju asimetrični ili kiralni atom ugljika vezan za četiri razne poslanika. Optički izomeri su zrcalne slike jedan drugog, kao dva dlana, i nisu kompatibilni. (Sada, očito, razumijete drugi naziv za ovu vrstu izomerizma: grčki chiros - ruka - primjer asimetrične figure.) Na primjer, 2-hidroksipropanoična (mliječna) kiselina, koja sadrži jedan asimetrični atom ugljika, postoji u obliku dva optička izomera.
U kiralnim molekulima nastaju izomerni parovi u kojima su molekuli izomera međusobno povezani u svojoj prostornoj organizaciji na isti način kao što su predmet i njegova zrcalna slika povezani jedni s drugima. Par takvih izomera uvijek ima ista kemijska i fizička svojstva, s izuzetkom optičke aktivnosti: ako jedan izomer rotira ravan polarizovano svetlo u smjeru kazaljke na satu, zatim drugi - obavezno u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. Prvi izomer se naziva desnorotirajući, a drugi levorotacioni.
Značaj optičkog izomerizma u organizaciji života na našoj planeti je vrlo velik, budući da se optički izomeri mogu značajno razlikovati kako po svojoj biološkoj aktivnosti tako i po kompatibilnosti s drugim prirodnim spojevima.
3. Atomi u molekulima supstanci utječu jedni na druge. Uzajamni uticaj atoma u molekulima organskih jedinjenja razmatraćete tokom daljeg proučavanja predmeta.
Savremena teorija strukture organskih jedinjenja zasniva se ne samo na hemijskoj, već i na elektronskoj i prostornoj strukturi supstanci, o čemu se detaljno govori na profilnom nivou izučavanja hemije.
U organskoj hemiji se široko koristi nekoliko tipova hemijskih formula.
Molekularna formula odražava kvalitativni sastav spoja, odnosno pokazuje broj atoma svakog od kemijskih elemenata koji čine molekulu tvari. Na primjer, molekulska formula propana je: C 3 H 8.
Strukturna formula odražava redosled povezivanja atoma u molekulu prema valenciji. Strukturna formula propana je:
Često nema potrebe da se detaljno opisuju kemijske veze između atoma ugljika i vodika, pa se u većini slučajeva koriste skraćene strukturne formule. Za propan, ova formula se piše na sljedeći način: CH 3 -CH 2 -CH 3.
Struktura molekula organskih jedinjenja odražava se korišćenjem razni modeli. Najpoznatiji su volumetrijski (skala) i modeli sa kuglom i štapom (slika 7).
Rice. 7.
Modeli molekula etana:
1 - kugla i šipka; 2 - skala
Nove riječi i koncepti
- Izomerizam, izomeri.
- Valence.
- Hemijska struktura.
- Teorija strukture organskih jedinjenja.
- Homologni niz i homologna razlika.
- Molekularne i strukturne formule.
- Modeli molekula: volumetrijski (skala) i loptasti i štapić.
Pitanja i zadaci
- Šta je valencija? Po čemu se razlikuje od oksidacionog stanja? Navedite primjere tvari u kojima su vrijednosti oksidacijskog stanja i valencije atoma brojčano iste i različite,
- Odrediti valentno i oksidaciono stanje atoma u supstancama čije su formule Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
- Šta je izomerizam; izomeri?
- Šta je homologija; homolozi?
- Kako, koristeći znanje o izomeriji i homologiji, objasniti raznolikost jedinjenja ugljika?
- Šta se podrazumeva pod hemijskom strukturom molekula organskih jedinjenja? Formulisati odredbe teorije strukture koje objašnjavaju razliku u svojstvima izomera Formulisati odredbe teorije strukture koje objašnjavaju raznolikost organskih jedinjenja.
- Kakav je doprinos ovoj teoriji dao svaki od naučnika - osnivača teorije hemijske strukture? Zašto je doprinos ruskog hemičara odigrao vodeću ulogu u razvoju ove teorije?
- Mogu postojati tri izomera sastava C 5 H 12. Zapišite njihove pune i skraćene strukturne formule,
- Na osnovu modela molekula supstance predstavljenog na kraju pasusa (vidi sliku 7), sastavite njene molekularne i skraćene strukturne formule.
- Izračunati maseni udio ugljenik u molekulima prva četiri člana homolognog niza alkana.
Teorija strukture organskih jedinjenja: homologija i izomerija (strukturna i prostorna). Međusobni utjecaj atoma u molekulima
Teorija hemijske strukture organskih jedinjenja A. M. Butlerova
Kao što je za neorgansku hemiju osnova razvoja Periodični zakon i Periodični sistem hemijskih elemenata D. I. Mendeljejeva, za organsku hemiju je teorija strukture organskih jedinjenja A. M. Butlerova postala fundamentalna.
Glavni postulat Butlerovljeve teorije je stav o hemijska struktura supstance, koji se odnosi na red, redosled međusobnog povezivanja atoma u molekule, tj. hemijska veza.
Hemijska struktura se odnosi na red kombinacije atoma hemijskih elemenata u molekulu prema njihovoj valenciji.
Ovaj redoslijed se može prikazati pomoću strukturnih formula u kojima su valencije atoma označene crticama: jedna crtica odgovara jedinici valencije atoma kemijskog elementa. Na primjer, za organsku supstancu metan, koja ima molekulsku formulu $CH_4$, strukturnu formulu izgleda ovako:
Glavne odredbe teorije A. M. Butlerova
- Atomi u molekulima organskih supstanci vezani su jedni za druge prema njihovoj valentnosti. Ugljik u organskim jedinjenjima uvijek je četverovalentan, a njegovi atomi mogu se kombinirati jedni s drugima, formirajući različite lance.
- Svojstva supstanci određuju se ne samo njihovim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom, već i redoslijedom povezivanja atoma u molekuli, odnosno kemijskom strukturom tvari.
- Svojstva organskih spojeva ne ovise samo o sastavu tvari i redoslijedu povezivanja atoma u njegovoj molekuli, već i o međusobnom utjecaju atoma i grupa atoma jedni na druge.
Teorija strukture organskih jedinjenja je dinamična doktrina koja se razvija. Sa razvojem znanja o prirodi hemijskih veza, o uticaju elektronske strukture molekula organskih supstanci, počeli su da se koriste, pored empirijski I strukturni, elektronski formule. Takve formule ukazuju na smjer pomicanja elektronskih parova u molekuli.
Kvantna hemija i hemija strukture organskih jedinjenja potvrdile su doktrinu o prostornom pravcu hemijskih veza ( cis- I trans izomerizam), proučavao energetske karakteristike međusobnih prijelaza u izomerima, omogućavajući nam da prosudimo međusobni utjecaj atoma u molekulima razne supstance, stvorio je preduslove za predviđanje tipova izomerizma i pravca i mehanizma hemijskih reakcija.
Organske supstance imaju niz karakteristika:
- Sve organske tvari sadrže ugljik i vodik, pa pri sagorijevanju stvaraju ugljični dioksid i vodu.
- Organske tvari su složene i mogu imati ogromnu molekularnu težinu (proteini, masti, ugljikohidrati).
- Organske supstance se mogu poredati u nizove homologa sličnih po sastavu, strukturi i svojstvima.
- Za organske supstance je karakteristično izomerizam.
Izomerija i homologija organskih supstanci
Svojstva organskih supstanci ne zavise samo od njihovog sastava, već i od redosleda povezivanja atoma u molekulu.
Izomerizam- ovo je fenomen postojanja različitih supstanci - izomera istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, tj. sa istom molekulskom formulom.
Postoje dvije vrste izomerizma: strukturalni I prostorni (stereoizomerizam). Strukturni izomeri razlikuju se jedni od drugih po redoslijedu vezivanja atoma u molekuli; stereoizomeri - raspored atoma u prostoru sa istim redosledom veza između njih.
Razlikuju se sljedeće vrste strukturne izomerije: izomerija ugljičnog skeleta, pozicijska izomerija, izomerija razne klase organska jedinjenja (međuklasna izomerija).
Strukturni izomerizam
Izomerizam ugljeničnog skeleta je zbog različitog reda veza između atoma ugljika koji formiraju kostur molekule. Kao što je već pokazano, molekularna formula $C_4H_(10)$ odgovara dva ugljovodonika: n-butanu i izobutanu. Za ugljovodonik $S_5N_(12)$ moguća su tri izomera: pentan, izopentan i neopentan:
$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentan)-CH_2-CH_3$
Kako se broj atoma ugljika u molekulu povećava, broj izomera se brzo povećava. Za ugljovodonik $S_(10)N_(22)$ već postoji 75$, a za ugljovodonik $S_(20)N_(44)$ - 366,319$.
Izomerizam položaja zbog različitog položaja višestruke veze, supstituenta, funkcionalne grupe sa istim ugljikovim skeletom molekula:
$CH_2=(CH-CH_2)↙(buten-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(buten-2)-CH_3$
$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-propil alkohol(propanol-1))$
Izomerizam različitih klasa organskih jedinjenja (međuklasni izomerizam) je uzrokovan različitim položajima i kombinacijama atoma u molekulima tvari koje imaju istu molekulsku formulu, ali pripadaju različitim klasama. Dakle, molekulska formula $C_6H_(12)$ odgovara nezasićenom ugljovodoniku heksenu-1 i cikličkom ugljovodoniku cikloheksanu:
Izomeri su ugljovodonik srodan alkinima - butin-1 i ugljovodonik sa dve dvostruke veze u butadien-1,3 lancu:
$CH≡C-(CH_2)↙(butin-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadien-1,3)=CH_2$
Dietil etar i butil alkohol imaju istu molekularnu formulu $C_4H_(10)O$:
$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"dietil eter")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-butil alkohol (1-butanol)")$
Strukturni izomeri su aminooctena kiselina i nitroetan, koji odgovaraju molekularnoj formuli $C_2H_5NO_2$:
Izomeri ovog tipa sadrže različite funkcionalne grupe i pripadaju različitim klasama supstanci. Stoga se razlikuju po fizičkim i hemijska svojstva znatno veći od izomera ugljeničnog skeleta ili pozicijskih izomera.
Prostorni izomerizam
Prostorni izomerizam podijeljen je u dvije vrste: geometrijski i optički. Geometrijska izomerija je karakteristična za jedinjenja koja sadrže dvostruke veze i ciklička jedinjenja. Budući da je slobodna rotacija atoma oko dvostruke veze ili u prstenu nemoguća, supstituenti se mogu nalaziti ili na jednoj strani ravnine dvostruke veze ili prstena ( cis-pozicija), ili na suprotnim stranama ( trans-pozicija). Oznake cis- I trans- obično se naziva par identičnih supstituenata:
Geometrijski izomeri se razlikuju po fizičkim i hemijskim svojstvima.
Optički izomerizam nastaje kada je molekul nekompatibilan sa svojom slikom u ogledalu. To je moguće kada atom ugljika u molekuli ima četiri različita supstituenta. Ovaj atom se zove asimetrično. Primjer takvog molekula je molekul $α$-aminopropionske kiseline ($α$-alanin) $CH_3CH(NH_2)COOH$.
Molekul $α$-alanina ne može se poklopiti sa svojom slikom u ogledalu bez obzira na to kako se kreće. Takvi prostorni izomeri se nazivaju ogledalo, optički antipodi, ili enantiomeri. Sva fizička i skoro sva hemijska svojstva takvih izomera su identična.
Proučavanje optičke izomerije je neophodno kada se razmatraju mnoge reakcije koje se javljaju u tijelu. Većina ovih reakcija odvija se pod djelovanjem enzima – bioloških katalizatora. Molekuli ovih supstanci moraju odgovarati molekulima spojeva na koje djeluju, poput ključa od brave; stoga, prostorna struktura, relativni raspored dijelova molekula i drugi prostorni faktori igraju ulogu u toku ovih reakcije veliki značaj. Takve reakcije se nazivaju stereoselektivni.
Većina prirodnih spojeva su pojedinačni enantiomeri i njihovi biološki efekat oštro se razlikuje od svojstava njihovih optičkih antipoda dobivenih u laboratoriju. Sličnu razliku u biološkoj aktivnosti ima velika vrijednost, jer je u osnovi najvažnijeg svojstva svih živih organizama - metabolizma.
Homologna serija je niz supstanci raspoređenih u rastućem redosledu njihovih relativnih molekulskih masa, sličnih po strukturi i hemijskim svojstvima, pri čemu se svaki član razlikuje od prethodnog po homološkoj razlici $CH_2$. Na primjer: $CH_4$ - metan, $C_2H_6$ - etan, $C_3H_8$ - propan, $C_4H_(10)$ - butan, itd.
Vrste veza u molekulima organskih tvari. Hibridizacija atomskih orbitala ugljika. Radikalan. Funkcionalna grupa.
Vrste veza u molekulima organskih tvari.
U organskim jedinjenjima ugljenik je uvijek četverovalentan. U pobuđenom stanju, par $2s^3$ elektrona je slomljen u njegovom atomu i jedan od njih se pomiče na p-orbitalu:
Takav atom ima četiri nesparena elektrona i može sudjelovati u formiranju četiri kovalentne veze.
Na osnovu navedenog elektronska formula valentni nivo atoma ugljenika, očekivalo bi se da sadrži jedan $s$-elektron (sferna simetrična orbitala) i tri $p$-elektrona koji imaju međusobno okomite orbitale ($2r_h, 2r_u, 2p_z$-orbitala). U stvarnosti, sva četiri valentna elektrona atoma ugljika potpuno ekvivalentan a uglovi između njihovih orbitala jednaki su $109°28"$. Osim toga, proračuni pokazuju da svaka od četiri hemijske veze ugljika u molekuli metana ($CH_4$) iznosi $25%$ $s-$ i $75%$ $p $-veza, tj. dešava se miješanje$s-$ i $p-$ stanja elektrona. Ovaj fenomen se zove hibridizacija, i mješovite orbitale - hibrid.
Atom ugljenika u $sp^3$-valentnom stanju ima četiri orbitale, od kojih svaka sadrži jedan elektron. U skladu sa teorijom kovalentnih veza, ima sposobnost formiranja četiri kovalentne veze sa atomima bilo kojeg monovalentnog elementa ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) ili sa drugim atomima ugljika. Takve veze se nazivaju $σ$-veze. Ako atom ugljika ima jednu $C-C$ vezu, onda se zove primarni($N_3S-SN_3$), ako su dva - sekundarno($N_3S-SN_2-SN_3$), ako su tri - tercijarni (
), a ako četiri - kvartarni (
).
Jedan od karakteristične karakteristike atoma ugljika je njihova sposobnost da formiraju hemijske veze dijeleći samo $p$ elektrone. Takve veze se nazivaju $π$-veze. $π$ veze u molekulima organskih jedinjenja nastaju samo u prisustvu $σ$ veza između atoma. Tako su u molekuli etilena $H_2C=CH_2$ atomi ugljika povezani $σ-$ i jednom $π$ vezom, u molekuli acetilena $HC=CH$ - jednom $σ-$ i dvije $π$ vezom . Hemijske veze nastale uz učešće $π$ veza nazivaju se višestruki(u molekulu etilena - duplo, u molekuli acetilena - trostruko), i jedinjenja sa višestrukim vezama - nezasićeni.
Fenomen$sp^3$-, $sp^2$- I$sp$ - hibridizacija atoma ugljika.
Kada se formiraju $π$ veze, mijenja se hibridno stanje atomskih orbitala atoma ugljika. Budući da do formiranja $π$-veza dolazi zbog p-elektrona, onda će u molekulima s dvostrukom vezom elektroni imati $sp^2$-hibridizaciju (bilo je $sp^3$, ali jedan p-elektron ide u $π$- orbitala), a sa trostrukom - $sp$-hibridizacijom (dva p-elektrona otišla su na $π$-orbitalnu). Priroda hibridizacije mijenja smjer $σ$-veza. Ako tokom $sp^3$-hibridizacije formiraju prostorno razgranate strukture ($a$), onda tokom $sp^2$-hibridizacije svi atomi leže u istoj ravni i uglovi između $σ$-veza su jednaki $120° $(b) , a sa $sp$-hibridizacijom molekul je linearan (c):
U ovom slučaju, ose $π$-orbitala su okomite na osu $σ$-veze.
I $σ$- i $π$-veze su kovalentne, što znači da ih moraju karakterizirati dužina, energija, prostorni smjer i polaritet.
Karakteristike jednostrukih i višestrukih veza između C atoma.
Radikalan. Funkcionalna grupa.
Jedna od karakteristika organskih jedinjenja je da u hemijskim reakcijama njihovi molekuli ne razmenjuju pojedinačne atome, već grupe atoma. Ako se ova grupa atoma sastoji samo od atoma ugljika i vodika, onda se zove ugljovodonični radikal, ako ima atome drugih elemenata, onda se zove funkcionalna grupa. Tako, na primjer, metil ($SN_3$-) i etil ($S_2N_5$-) su ugljikovodični radikali, a hidroksi grupa (-$ON$), aldehidna grupa ( 
), nitro grupa (-$NO_2$), itd. su funkcionalne grupe alkohola, aldehida i jedinjenja koja sadrže azot, respektivno.
Tipično, funkcionalna grupa određuje hemijska svojstva organskog jedinjenja i stoga je osnova za njihovu klasifikaciju.
Prvi se pojavio početkom 19. veka. radikalna teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikali su grupe atoma koje prelaze bez promjene tokom kemijskih reakcija iz jednog spoja u drugi. Ovaj koncept radikala je sačuvan, ali se većina drugih odredbi teorije radikala pokazala netačnim.
Prema teorije tipova(C. Gerard) sve organske tvari mogu se podijeliti na vrste koje odgovaraju određenim neorganskim tvarima. Na primjer, alkoholi R-OH i jednostavni estri R-O-R smatrani su predstavnicima H-OH tipa vode, u kojoj su atomi vodika zamijenjeni radikalima. Teorija tipova stvorila je klasifikaciju organskih supstanci, čiji se neki principi danas koriste.
Modernu teoriju strukture organskih jedinjenja stvorio je istaknuti ruski naučnik A.M. Butlerov.
Osnovni principi teorije strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerov
1. Atomi u molekulu su raspoređeni u određenom nizu prema njihovoj valenciji. Valencija atoma ugljika u organskim jedinjenjima je četiri.
2. Svojstva supstanci ne zavise samo od toga koji su atomi i u kojim količinama uključeni u molekulu, već i od redosleda kojim su međusobno povezani.
3. Atomi ili grupe atoma koji čine molekul međusobno utiču jedni na druge, što određuje hemijsku aktivnost i reaktivnost molekula.
4. Proučavanje svojstava supstanci omogućava nam da odredimo njihovu hemijsku strukturu.
Međusobni utjecaj susjednih atoma u molekulima je najvažnije svojstvo organskih jedinjenja. Ovaj utjecaj se prenosi ili kroz lanac jednostavnih veza ili kroz lanac konjugiranih (naizmjeničnih) prostih i dvostrukih veza.
Klasifikacija organskih jedinjenja zasniva se na analizi dva aspekta strukture molekula - strukture ugljeničnog skeleta i prisutnosti funkcionalnih grupa.
Organska jedinjenja
Ugljovodonici Heterociklična jedinjenja
Ograničenje- Bez presedana- Aroma-
efikasna praktična
Alifatski karbociklički
Ultimativni nezasićeni aliciklični aromatični
(Alkani) (Cikloalkani) (Arena)
WITH P H 2 P+2 C P H 2 P WITH P H 2 P-6
Kraj rada -
Ova tema pripada sekciji:
Uvod. Osnove moderne teorije strukture
Organska jedinjenja.. uvod.. bioorganska hemija proučava strukturu i svojstva supstanci uključenih u životne procese u..
Ako trebaš dodatni materijal na ovu temu, ili niste pronašli ono što ste tražili, preporučujemo da koristite pretragu u našoj bazi radova:
Šta ćemo sa primljenim materijalom:
Ako vam je ovaj materijal bio koristan, možete ga spremiti na svoju stranicu na društvenim mrežama:
| Tweet |
Sve teme u ovoj sekciji:
Alkeni Alkadieni Alkini
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Fig. 1. Klasifikacija organskih jedinjenja prema strukturi
Elektronska struktura atoma ugljika. Hibridizacija.
Za valentni elektronski sloj atoma C, koji se nalazi u glavnoj podgrupi četvrte grupe drugog perioda Periodnog sistema D. I. Mendeljejeva, glavni kvantni broj n = 2, sekundarni (orbitalni
Konjugirani sistemi
Postoje dva tipa konjugiranih sistema (i sprege). 1. p, p-konjugacija - elektroni su delokalizovani
TEMA 3. Hemijska struktura i izomerizam organskih jedinjenja
Izomerizam organskih jedinjenja. Ako dvije ili više pojedinačnih tvari imaju isti kvantitativni sastav (molekularnu formulu), ali se međusobno razlikuju po
Konformacije organskih molekula
Rotacija oko C–C s-veze je relativno laka; ugljikovodični lanac može uzeti različitih oblika. Konformacijski oblici se lako pretvaraju jedan u drugi i stoga nisu različiti spojevi
Konformacije cikličkih jedinjenja.
Ciklopentan. Petočlani prsten u ravnom obliku ima vezne uglove od 108°, što je blizu normalna vrijednost za sp3-hibridni atom. Dakle, u ravnom ciklopentanu, za razliku od ciklusa
Konfiguracijski izomeri
To su stereoizomeri s različitim rasporedima oko određenih atoma drugih atoma, radikala ili funkcionalnih grupa u prostoru u odnosu jedni na druge. Postoje koncepti dijastere
Opće karakteristike reakcija organskih jedinjenja.
Kiselost i bazičnost organskih jedinjenja. Za procjenu kiselosti i bazičnosti organskih jedinjenja najveća vrijednost imaju dvije teorije - Brønstedovu teoriju i teoriju
Bronstedove baze su neutralne molekule ili ioni koji mogu prihvatiti proton (akceptori protona).
Kiselost i bazičnost nisu apsolutna, već relativna svojstva jedinjenja: kisela svojstva se nalaze samo u prisustvu baze; osnovna svojstva - samo u prisustvu ki
Opće karakteristike reakcija organskih jedinjenja
Većina organske reakcije uključuje nekoliko uzastopnih (elementarnih) faza. Detaljan opis ukupnosti ovih faza naziva se mehanizam. Mehanizam reakcije -
Selektivnost reakcija
U mnogim slučajevima, organsko jedinjenje sadrži nekoliko nejednakih reakcionih centara. U zavisnosti od strukture produkta reakcije, govore o regioselektivnosti, hemoselektivnosti i
Radikalne reakcije.
Hlor reaguje sa zasićenim ugljovodonicima samo pod uticajem svetlosti, toplote ili u prisustvu katalizatora, a svi atomi vodika se sukcesivno zamenjuju hlorom: CH4
Elektrofilne reakcije adicije
Nezasićeni ugljikovodici - alkeni, cikloalkeni, alkadieni i alkini - pokazuju sposobnost podvrgavanja reakcijama adicije, jer sadrže dvostruke ili trostruke veze. Važnije in vivo je dvostruko
I eliminacija iz zasićenog atoma ugljika
Reakcije nukleofilne supstitucije na sp3-hibridiziranom atomu ugljika: heterolitičke reakcije uzrokovane polarizacijom s-veze ugljik - heteroatom (halogenopro
Reakcije nukleofilne supstitucije koje uključuju sp2-hibridizirani atom ugljika.
Razmotrimo mehanizam reakcija ovog tipa na primjeru interakcije karboksilnih kiselina sa alkoholima (reakcija esterifikacije). U karboksilnoj grupi kiseline se ostvaruje p,p- uparivanje, pošto par elemenata
Reakcije nukleofilne supstitucije u nizu karboksilnih kiselina.
Samo sa čisto formalnog stanovišta karboksilna grupa se može smatrati kombinacijom karbonilnih i hidroksilnih funkcija. Zapravo, njihov međusobni uticaj jedan na drugog je takav da u potpunosti i
Organska jedinjenja.
Reakcije oksidacije-redukcije (ORR) zauzimaju veliko mjesto u organskoj hemiji. Essential imaju OVR za vitalne procese. Uz njihovu pomoć, tijelo će zadovoljiti
Učestvovanje u životnim procesima
Velika većina organskih supstanci uključenih u metaboličke procese su spojevi s dvije ili više funkcionalnih grupa. Takva jedinjenja se obično klasifikuju
Dvoatomski fenoli
Dvoatomski fenoli - pirokatehol, resorcinol, hidrokinon - dio su mnogih prirodnih spojeva. Svi oni daju karakteristično bojenje željeznim kloridom. Pirokatehol (o-dihidroksibenzen, kateho
Dikarboksilne i nezasićene karboksilne kiseline.
Karboksilne kiseline koje sadrže jednu karboksilnu grupu nazivaju se jednobazne, dvije dvobazne itd. Dikarboksilne kiseline su bijele kristalne supstance koje imaju
Amino alkoholi
2-Aminoetanol (etanolamin, kolamin) – strukturna komponenta kompleksnih lipida, nastaje otvaranjem napregnutih tročlanih prstenova etilen oksida i etilenimina sa amonijakom ili vodom, respektivno
Hidroksi i aminokiseline.
Hidroksi kiseline sadrže i hidroksilne i karboksilne grupe u molekulu, amino kiseline sadrže karboksilne i amino grupe. Ovisno o lokaciji hidroksi ili amino grupe
Oksokiseline
Oksokiseline su spojevi koji sadrže i karboksilne i aldehidne (ili ketonske) grupe. U skladu s tim razlikuju se aldehidne kiseline i keto kiseline. Najjednostavnija aldehidna kiselina
Heterofunkcionalni derivati benzena kao lijekovi.
Posljednje decenije obilježila je pojava mnogih novih lijekova i preparata. Istovremeno, neke grupe ranije poznatih medicinskih lijekova i dalje imaju veliki značaj.
TEMA 10. Biološki važna heterociklična jedinjenja
Heterociklična jedinjenja (heterocikli) su jedinjenja koja uključuju jedan ili više atoma osim ugljenika (heteroatomi) u ciklusu. U osnovi su heterociklični sistemi
TEMA 11. Aminokiseline, peptidi, proteini
Struktura i svojstva aminokiselina i peptida. Aminokiseline su spojevi u čijim molekulima su istovremeno prisutne amino i karboksilne grupe. Prirodni a-amin
Prostorna struktura polipeptida i proteina
Za polipeptide visoke molekularne težine i proteine zajedno sa primarna struktura karakteriziraju viši nivoi organizacije, koji se obično nazivaju sekundarnim, tercijarnim i kvartarnim strukturama.
TEMA 12. Ugljikohidrati: mono, di- i polisaharidi
Ugljikohidrati se dijele na jednostavne (monosaharidi) i složene (polisaharidi). Monosaharidi (monoza). To su heteropolifunkcionalna jedinjenja koja sadrže karbonil i nekoliko g
TEMA 13. Nukleotidi i nukleinske kiseline
Nukleinske kiseline (polinukleotidi) su biopolimeri čije su monomerne jedinice nukleotidi. Nukleotid je trokomponentna struktura koja se sastoji
Nukleozidi.
Heterociklične baze formiraju N-glikozide sa D-ribozom ili 2-deoksi-D-ribozom. U hemiji nukleinske kiseline takvi N-glikozidi se nazivaju nukleozidi. D-riboza i 2-deoksi-D-riboza u str
Nukleotidi.
Nukleotidi se nazivaju fosfati nukleozida. Fosforna kiselina obično esterifikuje alkoholni hidroksil na C-5" ili C-3" u ostatku riboze ili deoksiriboze (atomi prstena dušične baze su numerisani
Steroidi
Steroidi su široko rasprostranjeni u prirodi i djeluju u tijelu razne funkcije. Do danas je poznato oko 20.000 steroida; više od 100 njih se koristi u medicini. Steroidi imaju
Steroidni hormoni
Hormoni - biološki aktivne supstance nastaje kao rezultat aktivnosti žlijezda unutrašnja sekrecija i učestvuje u regulaciji metabolizma i fiziološke funkcije u organizmu.
Steroli
Po pravilu, ćelije su veoma bogate sterolima. Ovisno o izvoru izolacije, razlikuju se zoosteroli (iz životinja), fitosteroli (iz biljaka), mikosteroli (iz gljiva) i steroli mikroorganizama. IN
Žučne kiseline
U jetri se steroli, posebno holesterol, pretvaraju u žučne kiseline. Alifatski bočni lanac na C17 žučne kiseline, derivati ugljikovodika holana, sastoji se od 5 atoma ugljika
Terpeni i terpenoidi
Ovo ime spaja niz ugljikovodika i njihovih derivata koji sadrže kisik - alkohole, aldehide i ketone, čiji je ugljični kostur izgrađen od dvije, tri ili više jedinica izoprena. Sami
Vitamini
Vitamini se obično nazivaju organske tvari, čije je prisustvo u malim količinama u hrani ljudi i životinja neophodno za njihovo normalno funkcioniranje. Ovo je klasična op.
Vitamini rastvorljivi u mastima
Vitamin A je seskviterpen i nalazi se u puteru, mlijeku, žumance, riblje ulje; mast i margarin ga ne sadrže. Ovo je vitamin rasta; njegov nedostatak u hrani uzrokuje
Vitamini rastvorljivi u vodi
Krajem prošlog veka stradalo je hiljade mornara na japanskim brodovima, a mnogi od njih umrli su bolnom smrću od misteriozna bolest"uzmi, uzmi." Jedna od misterija beriberija bila je da su mornari na
Sve tvari koje sadrže atom ugljika, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, su organska jedinjenja. To znači da ih živi organizmi mogu stvoriti od atoma ugljika putem enzimskih ili drugih reakcija. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetno, što omogućava razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimernih i kompozitnih materijala visoke čvrstoće.
Klasifikacija organskih jedinjenja
Organska jedinjenja su najbrojnija klasa supstanci. Ovdje postoji oko 20 vrsta supstanci. Imaju različite hemijske osobine, različite fizičkih kvaliteta. Njihova tačka topljenja, masa, isparljivost i rastvorljivost, kao i stanje agregacije at normalnim uslovima takođe su različiti. Među njima:
- ugljovodonici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatični ugljovodonici);
- aldehidi;
- ketoni;
- alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
- eteri;
- esteri;
- karboksilne kiseline;
- amini;
- amino kiseline;
- ugljikohidrati;
- masti;
- proteini;
- biopolimeri i sintetički polimeri.
Ova klasifikacija odražava karakteristike hemijske strukture i prisustvo specifičnih atomskih grupa koje određuju razliku u svojstvima određene supstance. IN opšti pogled Klasifikacija zasnovana na konfiguraciji ugljeničnog skeleta, koja ne uzima u obzir karakteristike hemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organska jedinjenja se dijele na:
- alifatska jedinjenja;
- aromatike;
- heterocikličke supstance.
Ove klase organskih jedinjenja mogu imati izomere različite grupe supstance. Osobine izomera su različite, iako su atomski sastav može biti isto. Ovo proizilazi iz odredbi koje je postavio A.M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih jedinjenja je vodeća osnova za sva istraživanja u organskoj hemiji. Postavljen je na isti nivo kao i Mendeljejevljev periodični zakon.
Sam koncept hemijske strukture uveo je A.M. Butlerov. Pojavio se u istoriji hemije 19. septembra 1861. godine. Ranije su u nauci postojala različita mišljenja, a neki naučnici su potpuno poricali postojanje molekula i atoma. Stoga nije bilo reda u organskoj i neorganskoj hemiji. Štaviše, nije bilo obrazaca po kojima bi se mogla suditi o svojstvima određenih supstanci. Istovremeno, postojala su jedinjenja koja su, sa istim sastavom, pokazivala različita svojstva.
Izjave A.M. Butlerova su u velikoj mjeri usmjerile razvoj hemije u pravom smjeru i stvorile za to vrlo čvrstu osnovu. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nagomilane činjenice, odnosno hemijske ili fizička svojstva neke supstance, obrasci njihovog ulaska u reakcije itd. Čak i predviđanje puteva za dobijanje jedinjenja i prisustvo nekih opšta svojstva postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A.M. Butlerov je pokazao da se struktura molekula tvari može objasniti s gledišta električnih interakcija.
Logika teorije strukture organskih supstanci
Budući da su prije 1861. mnogi u hemiji odbacivali postojanje atoma ili molekula, teorija organskih jedinjenja postala je revolucionarni prijedlog za naučni svijet. A kako sam A. M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj materiji.
Bio je u stanju da pokaže da se molekularna struktura može eksperimentalno prepoznati kroz hemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem određene količine i brojanjem rezultirajuće vode i ugljen-dioksid. Količina azota u molekulu amina se takođe izračunava tokom sagorevanja merenjem zapremine gasova i izolovanjem hemijske količine molekularnog azota.
Ako Butlerovljeve prosudbe o hemijskoj strukturi zavisnoj od strukture razmotrimo u suprotnom smjeru, nameće se novi zaključak. Naime: poznavajući hemijsku strukturu i sastav supstance, empirijski se mogu pretpostaviti njena svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio šta se nalazi u organskoj materiji velika količina tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.
Opće odredbe teorije
Razmatrajući i proučavajući organska jedinjenja, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih principa. Kombinovao ih je u teoriju koja objašnjava strukturu hemijske supstance organskog porijekla. Teorija je sljedeća:
- u molekulima organskih supstanci atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji zavisi od valencije;
- hemijska struktura je neposredni red prema kojem su atomi u organskim molekulima povezani;
- hemijska struktura određuje prisustvo svojstava organskog jedinjenja;
- ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
- sve atomske grupe koje učestvuju u formiranju hemijskog jedinjenja međusobno utiču jedna na drugu.
Sve klase organskih jedinjenja izgrađene su prema principima ove teorije. Nakon što je postavio temelje, A. M. Butlerov je uspio proširiti hemiju kao naučnu oblast. On je objasnio da je zbog činjenice da u organskim supstancama ugljenik pokazuje valencu četiri, određena raznolikost ovih jedinjenja. Prisustvo mnogih aktivnih atomskih grupa određuje da li supstanca pripada određenoj klasi. I upravo zbog prisustva specifičnih atomskih grupa (radikala) pojavljuju se fizička i hemijska svojstva.
Ugljovodonici i njihovi derivati
Ova organska jedinjenja ugljika i vodika su po sastavu najjednostavniji među svim supstancama u grupi. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljovodonici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljovodonici), kao i podklasom aromatičnih supstanci. U alkanima su svi atomi ugljika samo povezani single C-C vezu, zbog koje se niti jedan atom H ne može ugraditi u sastav ugljikovodika.
U nezasićenim ugljovodonicima, vodonik se može ugraditi na mjesto dvostruke C=C veze. Također S-S veza mogu biti trostruki (alkini). To omogućava ovim tvarima da uđu u mnoge reakcije koje uključuju redukciju ili dodavanje radikala. Radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti da reaguju, sve ostale supstance se smatraju derivatima jedne od klasa ugljikovodika.
Alkoholi
Alkoholi su složeniji od organskih ugljovodonika. hemijska jedinjenja. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.
U industriji se alkoholi dobijaju iz halogenih derivata ugljovodonika. Kao rezultat zamjene atoma halogena hidroksilnom grupom, nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu grupu, polihidrični alkoholi sadrže dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerin. Opšta formula alkohola je R-OH (R je ugljenični lanac).
Aldehidi i ketoni
Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih spojeva koje su povezane sa apstrakcijom vodika iz alkoholne (hidroksilne) grupe, dvostruka veza između kisika i ugljika se zatvara. Ako se ova reakcija odvija kroz alkoholnu grupu koja se nalazi na terminalnom atomu ugljika, rezultira stvaranjem aldehida. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljičnog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opšta formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).
Estri (jednostavni i složeni)
Hemijska struktura organskih jedinjenja ove klase komplikovano. Eteri se smatraju produktima reakcije između dva molekula alkohola. Kada se voda ukloni iz njih, formira se spoj uzorak R-O-R. Mehanizam reakcije: apstrakcija vodikovog protona iz jednog alkohola i hidroksilne grupe iz drugog alkohola.
Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske tvari karboksilna kiselina. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz grupe alkohola i ugljenika oba molekula. Od kiseline se odvaja vodonik (na hidroksilnoj grupi), a sama OH grupa se odvaja od alkohola. Dobiveni spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - preostale dijelove karbonskog lanca.
Karboksilne kiseline i amini
Karboksilne kiseline su posebne supstance koje igraju važnu ulogu u funkcionisanju ćelije. Hemijska struktura organskih jedinjenja je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) sa karboksilnom grupom (-COOH) vezanom za njega. Karboksilna grupa se može nalaziti samo na najudaljenijem atomu ugljenika, jer je valencija C u (-COOH) grupi 4.
Amina je više jednostavne veze, koji su derivati ugljovodonika. Ovdje se na bilo kojem atomu ugljika nalazi radikal amina (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je grupa (-NH2) vezana za jedan ugljenik (opšta formula R-NH2). U sekundarnim aminima, azot se kombinuje sa dva atoma ugljenika (formula R-NH-R). U tercijarnim aminima, dušik je povezan s tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.
Amino kiseline
Aminokiseline su kompleksna jedinjenja koja pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog porekla. Postoji nekoliko vrsta njih, ovisno o položaju aminske grupe u odnosu na karboksilnu grupu. Najvažnije su alfa aminokiseline. Ovdje se aminska grupa nalazi na atomu ugljika za koji je vezana karboksilna grupa. Ovo omogućava stvaranje peptidne veze i sintezu proteina.
Ugljikohidrati i masti
Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su jedinjenja linearne ili ciklične strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihov vitalna uloga u ćeliji – strukturni i energetski. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim. biohemijski procesi. Sa stanovišta hemijske strukture, mast je estar organskih kiselina i glicerola.