Jednostavna organska jedinjenja. Klasifikacija i nomenklatura organskih supstanci (trivijalne i međunarodne)

Trenutno je poznato više od 10 miliona organskih jedinjenja. Takav ogroman broj spojeva zahtijeva strogu klasifikaciju i jedinstvena pravila međunarodne nomenklature. Ovom pitanju se posvećuje posebna pažnja u vezi sa upotrebom kompjuterska tehnologija za kreiranje raznih baza podataka.

1.1. Klasifikacija

Struktura organskih jedinjenja opisana je pomoću strukturnih formula.

Strukturna formula je prikaz veznog niza atoma u molekulu pomoću hemijskih simbola.

Fenomen od izomerizam, tj. postojanje jedinjenja istog sastava, ali različite hemijske strukture, tzv strukturalni izomeri (izomeri zgrade). Najvažnija karakteristika većine neorganskih jedinjenja je spoj, izraženo molekulskom formulom, na primjer hlorovodonična kiselina HC1, sumporna kiselina H 2 SO 4. Za organska jedinjenja sastav i, shodno tome, molekularna formula nisu jednoznačne karakteristike, jer mnoga jedinjenja iz stvarnog života mogu odgovarati istom sastavu. Na primjer, strukturni izomeri butan i izobutan, koji imaju istu molekulsku formulu C 4 N 10, razlikuju se po redoslijedu vezivanja atoma i imaju različite fizičko-hemijske karakteristike.

Prvi kriterij klasifikacije je podjela organskih spojeva u grupe uzimajući u obzir strukturu ugljičnog skeleta (Shema 1.1).

Šema 1.1.Klasifikacija organskih jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta

Aciklična jedinjenja su jedinjenja sa otvorenim lancem atoma ugljenika.

Alifatski (od grč.a leiphar- masti) ugljovodonici - najjednostavniji predstavnici acikličkih jedinjenja - sadrže samo atome ugljika i vodika i mogu biti zasićen(alkani) i nezasićeni(alkeni, alkadieni, alkini). Njihov strukturne formulečesto napisan u skraćenom (komprimiranom) obliku, kao što je prikazano u primjeru n-pentan i 2,3-dimetilbutan. U ovom slučaju, oznaka pojedinačnih veza je izostavljena, a identične grupe se stavljaju u zagrade i naznačuje se broj ovih grupa.

Ugljični lanac može biti nerazgranat(na primjer, u n-pentanu) i razgranat(npr. u 2,3-dimetilbutanu i izopren).

Ciklična jedinjenja su jedinjenja sa zatvorenim lancem atoma.

U zavisnosti od prirode atoma koji čine ciklus, razlikuju se karbociklična i heterociklična jedinjenja.

Karbociklična jedinjenja sadrže samo atome ugljika u ciklusu i dijele se na aromatično I aliciklični(ciklički nearomatični). Broj atoma ugljika u ciklusima može varirati. Poznati su veliki ciklusi (makrociklusi) koji se sastoje od 30 atoma ugljika ili više.

Pogodno za prikazivanje cikličkih struktura skeletne formule, u kojima su izostavljeni simboli atoma ugljika i vodika, ali su naznačeni simboli ostalih elemenata (N, O, S, itd.). Takve

u formulama, svaki ugao poligona označava atom ugljika sa potrebnim brojem atoma vodika (uzimajući u obzir tetravalentnost atoma ugljika).

Osnivač aromatičnih ugljovodonika (arena) je benzen. Naftalen, antracen i fenantren su policiklični areni. Sadrže spojene benzenske prstenove.

Heterociklična jedinjenja sadrže u ciklusu, pored atoma ugljika, jedan ili više atoma drugih elemenata - heteroatoma (od grč. heteros- ostalo, različito): azot, kiseonik, sumpor itd.

Širok spektar organskih jedinjenja se generalno može smatrati ugljovodonicima ili njihovim derivatima, dobijenim uvođenjem funkcionalnih grupa u strukturu ugljovodonika.

Funkcionalna grupa je heteroatom ili grupa neugljikovodičnih atoma koja određuje da li jedinjenje pripada određenoj klasi i odgovorno je za njegova kemijska svojstva.

Drugi, značajniji kriterij klasifikacije je podjela organskih jedinjenja u klase u zavisnosti od prirode funkcionalnih grupa. Opšte formule i nazivi najvažnijih klasa dati su u tabeli. 1.1.

Spojevi s jednom funkcionalnom grupom nazivaju se monofunkcionalnim (na primjer, etanol), s nekoliko identičnih funkcionalnih grupa - polifunkcionalnim (npr.

Tabela 1.1.Najvažnije klase organskih jedinjenja

* Dvostruke i trostruke veze se ponekad klasifikuju kao funkcionalne grupe.

** Naziv se ponekad koristi tioetri ne treba koristiti, jer je

odnosi se na estre koji sadrže sumpor (vidjeti 6.4.2).

glicerol), s nekoliko različitih funkcionalnih grupa - heterofunkcionalnih (na primjer, kolamin).

Jedinjenja svake klase čine homologne serije tj. grupa srodnih jedinjenja istog tipa strukture, čiji se svaki sljedeći član razlikuje od prethodnog homolognom razlikom CH 2 kao dio ugljikovodičnih radikala. Na primjer, najbliži homolozi su etan C 2 H 6 i propan C z H 8, metanol

CH 3 OH i etanol CH 3 CH 2 OH, propan CH 3 CH 2 COOH i butan CH 3 CH 2 CH 2 COOH kiselina. Homolozi imaju slična hemijska svojstva i prirodno različita fizička svojstva.

1.2. Nomenklatura

Nomenklatura je sistem pravila koji vam omogućava da svakom pojedinačnom spoju date nedvosmislen naziv. Za medicinu je posebno važno poznavanje općih pravila nomenklature veliki značaj, budući da se na njima zasnivaju nazivi brojnih lijekova.

Trenutno je općeprihvaćeno IUPAC sistematska nomenklatura(IUPAC - Međunarodna unija čiste i primijenjene hemije)*.

Međutim, oni su još uvijek očuvani i široko korišteni (posebno u medicini) trivijalan(obični) i polutrivijalni nazivi korišteni i prije nego što je struktura tvari postala poznata. Ova imena mogu odražavati prirodni izvori i metode pripreme, posebno značajna svojstva i primjene. Na primjer, laktoza (mliječni šećer) je izolirana iz mlijeka (iz lat. lactum- mleko), palmitinska kiselina - iz palminog ulja, pirogrožđana kiselina se dobija pirolizom kiseline grožđa, naziv glicerin odražava njen slatki ukus (od grč. glykys- slatko).

Prirodna jedinjenja posebno često imaju trivijalna imena - aminokiseline, ugljeni hidrati, alkaloidi, steroidi. IUPAC pravila dozvoljavaju upotrebu nekih utvrđenih trivijalnih i polu-trivijalnih naziva. Takva imena uključuju, na primjer, "glicerol" i imena mnogih dobro poznatih aromatičnih ugljikovodika i njihovih derivata.

* IUPAC pravila nomenklature za hemiju. T. 2. - Organska hemija/prev. sa engleskog - M.: VINITI, 1979. - 896 str.; Hlebnikov A.F., Novikov M.S. Moderna nomenklatura organskih spojeva, ili Kako pravilno imenovati organske tvari. - Sankt Peterburg: NPO "Professional", 2004. - 431 str.

U trivijalnim nazivima disupstituiranih derivata benzena, relativni položaj supstituenata u prstenu označen je prefiksima orto- (o-)- za grupe u blizini, meta- (m-)- kroz jedan atom ugljika i para- (n-)- protiv. Na primjer:

Da biste koristili sistematsku IUPAC nomenklaturu, morate znati sadržaj sljedećih termina u nomenklaturi:

Organski radikal;

Roditeljska struktura;

Grupa karakteristika;

zamjenik;

Lokant.

organski radikal* - ostatak molekula iz kojeg je uklonjen jedan ili više atoma vodika, ostavljajući jednu ili više valencija slobodnih.

Ugljovodonični radikali alifatske serije imaju zajednički naziv - alkili(u općim formulama označenim sa R), radikali aromatične serije - Arils(Ar). Prva dva predstavnika alkana - metan i etan - formiraju monovalentne radikale metil CH 3 - i etil CH 3 CH 2 -. Imena monovalentnih radikala obično se formiraju zamjenom sufiksa -an sufiks -il.

Ugljikov atom vezan samo za jedan atom ugljika (tj. terminalni) naziva se primarni sa dva - sekundarni, sa tri - tercijarni, sa četiri - kvartar.

* Ovaj termin ne treba mešati sa pojmom "slobodni radikal", koji karakteriše atom ili grupu atoma sa nesparenim elektronom.

Svaki sljedeći homolog, zbog dispariteta ugljikovih atoma, formira nekoliko radikala. Uklanjanjem atoma vodika sa terminalnog atoma ugljika propana nastaje radikal n-propil (normalni propil), a od sekundarnog atoma ugljika - izopropil radikal. Butan i izobutan formiraju svaki po dva radikala. Pismo n-(koji se može izostaviti) prije imena radikala ukazuje da je slobodna valencija na kraju nerazgranatog lanca. Prefiks sekunda- (sekundarno) znači da je slobodna valencija na sekundarnom atomu ugljika i prefiksu tert- (tercijarno) - na tercijarnom.

Roditeljska struktura - hemijska struktura koja čini osnovu nazivanog jedinjenja. U acikličkim jedinjenjima uzima se u obzir matična struktura glavni lanac atoma ugljika, u karbocikličkim i heterocikličkim jedinjenjima - ciklus.

Karakteristična grupa - funkcionalna grupa povezana sa ili djelimično uključena u matičnu strukturu.

zamjenik- bilo koji atom ili grupa atoma koja zamjenjuje atom vodika u organskom spoju.

Lokant(od lat. locus- mjesto) broj ili slovo koje označava poziciju supstituenta ili višestruke veze.

Najviše se koriste dvije vrste nomenklature: supstitutivna i radikalno-funkcionalna.

1.2.1. Zamjenska nomenklatura

Opšti dizajn naziva prema supstitutivnoj nomenklaturi prikazan je na dijagramu 1.2.

Šema 1.2.Opšta konstrukcija naziva spoja prema supstitutivnoj nomenklaturi

Ime organskog jedinjenja je složenica, uključujući naziv roditeljske strukture (korijen) i nazive različitih vrsta supstituenata (u obliku prefiksa i sufiksa), koji odražavaju njihovu prirodu, lokaciju i broj. Otuda i naziv ove nomenklature - zamjenski.

Supstituenti se dijele na dvije vrste:

Ugljovodonični radikali i karakteristične grupe, označene samo prefiksima (tabela 1.2);

Karakteristične grupe označene i prefiksima i sufiksima u zavisnosti od prioriteta (tabela 1.3).

Da biste sastavili naziv organskog jedinjenja koristeći supstitutivnu nomenklaturu, koristite niz pravila datih u nastavku.

Tabela 1.2.Neke karakteristične grupe označene su samo prefiksima

Tabela 1.3.Prefiksi i sufiksi koji se koriste za označavanje najvažnijih karakterističnih grupa

* Atom ugljenika označen bojom je uključen u matičnu strukturu.

** Većina fenola ima trivijalna imena.

Pravilo 1. Izbor starije karakteristične grupe. Svi dostupni supstituenti su identifikovani. Među karakterističnim grupama, starija grupa (ako postoji) se određuje pomoću skale starešinstva (vidi tabelu 1.3).

Pravilo 2. Određivanje originalne strukture. Glavni lanac atoma ugljika koristi se kao matična struktura u acikličkim jedinjenjima, a glavna ciklička struktura se koristi u karbocikličkim i heterocikličkim jedinjenjima.

Glavni lanac atoma ugljika u acikličkim spojevima odabire se prema dolje navedenim kriterijima, a svaki sljedeći kriterij se koristi ako prethodni ne dovede do nedvosmislenog rezultata:

Maksimalan broj karakterističnih grupa označenih i prefiksima i sufiksima;

Maksimalan broj višestrukih veza;

Maksimalna dužina lanca atoma ugljika;

Maksimalni broj karakterističnih grupa označenih samo prefiksima.

Pravilo 3. Numeracija matične strukture. Roditeljska struktura je numerisana tako da najviša karakteristična grupa dobije najmanji lokant. Ako je izbor numeracije dvosmislen, onda se primjenjuje pravilo najmanjih lokanata, odnosno numeriraju se tako da supstituenti dobiju najmanje brojeve.

Pravilo 4. Ime bloka roditeljske strukture sa starijom grupom karakteristika. U nazivu nadređene strukture, stepen zasićenosti se odražava sufiksima: -an u slučaju zasićenog ugljičnog skeleta, -en - ako postoji dupli i -in - trostruka veza. Nazivu roditeljske strukture dodaje se sufiks koji označava višu grupu karakteristika.

Pravilo 5. Nazivi supstituenata (osim starije karakteristične grupe). Dajte imena supstituentima označenim prefiksima u abecedni red. Položaj svakog supstituenta i svake višestruke veze označen je brojevima koji odgovaraju broju atoma ugljika na koji je supstituent vezan (za višestruku vezu, samo je najmanji broj).

U ruskoj terminologiji, brojevi se stavljaju ispred prefiksa i iza sufiksa, na primjer, 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadien-1,3

CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Da bismo ilustrirali ova pravila, ispod su primjeri konstruiranja imena brojnih spojeva u skladu sa opšta šema 1.2. U svakom slučaju, uočavaju se strukturne karakteristike i način na koji se odražavaju u nazivu.

Šema 1.3.Konstrukcija sistematskog naziva za fluorotan

2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloroetan (inhalacijski anestetik)

Ako spoj sadrži nekoliko identičnih supstituenata na istom atomu ugljika, lokant se ponavlja onoliko puta koliko ima supstituenata, uz dodatak odgovarajućeg prefiksa za množenje (Shema 1.3). Supstituenti su navedeni abecednim redom, sa prefiksom za množenje (u ovom primjeru - tri-) abecedni red se ne uzima u obzir. Šema 1.4. Konstrukcija sistematskog naziva za citral

Nakon sufiksa -al, sto se tice kombinacije -oinska kiselina, Ne morate naznačiti položaj karakterističnih grupa, jer su one uvijek na početku lanca (šema 1.4). Dvostruke veze su označene sufiksom -dien sa odgovarajućim lokantima u nazivu nadređene strukture.

Sufiks označava najstariju od tri karakteristične grupe (Shema 1.5); preostali supstituenti, uključujući ne-senior karakteristične grupe, navedeni su abecednim redom kao prefiksi.

Šema 1.5.Konstrukcija sistematskog naziva penicilamina

Šema 1.6.Konstrukcija sistematskog naziva za oksalosirćetnu kiselinu

oksobutandioična kiselina (proizvod metabolizma ugljikohidrata)

Množenje prefiksa di- prije kombinacije -oinska kiselina ukazuje na prisustvo dvije starije karakteristične grupe (šema 1.6). Lokant ispred okso- izostavljen jer različita pozicija okso grupe odgovara istoj strukturi.

Šema 1.7.Konstrukcija sistematskog naziva za mentol

Numeracija u prstenu se zasniva na atomu ugljika za koji je pridružena najviša karakteristična grupa (OH) (Shema 1.7), uprkos činjenici da najmanji skup lokanta svih supstituenata u prstenu može biti 1,2,4- od 1,2,5 - (kao u primjeru koji se razmatra).

Šema 1.8.Konstrukcija sistematskog naziva piridoksal

ISupstituenti: HVDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL I

Aldehidna grupa čiji atom ugljika nije uključen u matičnu strukturu (Shema 1.8) označena je sufiksom -karbal-dehid (vidi tabelu 1.3). Grupa -CH 2 OH se smatra supstituentom spoja i naziva se "hidroksimetil", odnosno metil, u kojem je atom vodonika zamijenjen hidroksilnom grupom. Drugi primjeri supstituenata jedinjenja: dimetilamino-(CH 3) 2 N-, etoksi- (skraćeno od etiloksi) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikalna funkcionalna nomenklatura

Radikalna funkcionalna nomenklatura se koristi rjeđe od zamjenske nomenklature. Uglavnom se koristi za klase organskih jedinjenja kao što su alkoholi, amini, etri, sulfidi i neki drugi.

Za jedinjenja sa jednom funkcionalnom grupom, opšti naziv uključuje naziv ugljovodoničnog radikala, a prisustvo funkcionalne grupe se odražava indirektno kroz naziv odgovarajuće klase jedinjenja usvojenog u ovoj vrsti nomenklature (tabela 1.4).

Tabela 1.4.Nazivi klasa složenica koje se koriste u radikalnoj funkcionalnoj nomenklaturi*

1.2.3. Izgradnja strukture po sistematskom imenu

Opisivanje strukture sistematskim imenom obično se čini lakšim zadatkom. Prvo se zapisuje matična struktura - otvoreni lanac ili prsten, zatim se broje atomi ugljika i postavljaju supstituenti. Konačno, dodaju se atomi vodika uz uvjet da je svaki atom ugljika četverovalentan.

Kao primjer, konstrukcija strukture lijeka PAS (skraćenica za para-aminosalicilna kiselina, sistematski naziv - 4-amino-2-hidroksibenzojeva kiselina) i limunske (2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilne) kiseline je dato.

4-amino-2-hidroksibenzojeva kiselina

Predačka struktura je trivijalno ime ciklusa sa višom karakteristikom

grupa (UN):

Raspored supstituenata je grupa kod C-4 atoma i OH grupa kod C-2 atoma:

2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina

Glavni karbonski lanac i numeracija:

Raspored supstituenata je tri COOH grupe (-trikarboksilna kiselina) i OH grupa na C-2 atomu:

Dodatak atoma vodika:

Treba napomenuti da u sistematski naziv limunska kiselina je izabrana kao matična struktura propan, a ne duži lanac - pentan, budući da je nemoguće uključiti atome ugljika svih karboksilnih grupa u lanac od pet ugljika.

Tokom prelaska sa neorganskog na organska hemija možete vidjeti kako je klasifikacija organskih i Ne organska materija. Svijet organskih jedinjenja ima raznolike i mnoge mogućnosti. Klasifikacija organskih supstanci ne samo da pomaže u razumijevanju ovog obilja, već i daje jasno naučna baza za njihovo proučavanje.

Teorija hemijske strukture odabrana je kao osnova za distribuciju klasa. Osnova proučavanja organske materije je rad sa najvećom klasom, koja se obično naziva glavnom klasom organskih supstanci - ugljovodonicima. Ostali predstavnici organskog svijeta smatraju se njihovim derivatima. Zaista, kada se proučava njihova struktura, nije teško primijetiti da se sinteza ovih supstanci odvija zamjenom (zamjenom) u strukturi ugljikovodika jedne, a ponekad i nekoliko vodikovih jedinica atomima drugih hemijski elementi, a ponekad i čitave radikalne grane.

Klasifikacija organskih supstanci uzela je za osnovu ugljovodonike i zbog jednostavnosti njihovog sastava, a ugljovodonična komponenta je najznačajniji deo većine poznatih organskih jedinjenja. Danas, od svih poznatih organskih materija vezanih za svijet, jedinjenja izgrađena na bazi imaju značajnu prevagu. Sve ostale supstance su ili u manjini, što im omogućava da se klasifikuju kao izuzeci od opšte pravilo, ili su toliko nestabilni da je teško doći do njih čak i u naše vrijeme.

Klasifikacija organskih supstanci podjelom u zasebne grupe i klase omogućava nam da razlikujemo dvije velike organske klase acikličkih i cikličkih spojeva. Samo njihovo ime nam omogućava da izvučemo zaključak o vrsti strukture molekula. U prvom slučaju, to je lanac ugljikovodičnih jedinica, au drugom molekula je prsten.

Aciklična jedinjenja mogu imati grane ili formirati jednostavan lanac. Među nazivima ovih tvari možete pronaći izraz "masni ili alifatski ugljikovodici". Mogu biti zasićene (etan, izobutan ili nezasićene (etilen, acetilen, izopren), ovisno o vrsti veze nekih ugljikovih jedinica.

Klasifikacija organskih tvari koje pripadaju cikličkim spojevima podrazumijeva njihovu daljnju podjelu na grupu karbocikličnih i grupu heterocikličkih ugljovodonika.

Karbociklički „prstenovi“ se sastoje samo od atoma ugljenika. Mogu biti aliciklični (zasićeni i nezasićeni), a mogu biti i aromatična karbociklična jedinjenja. U alicikličkim jedinjenjima, dva kraja ugljikovog lanca se jednostavno spajaju, ali aromatična jedinjenja u svojoj strukturi imaju takozvani benzenski prsten koji ima značajan uticaj na njihovim imanjima.

U heterocikličkim supstancama mogu se naći atomi drugih tvari, a tu funkciju najčešće obavlja dušik.

Sljedeća komponenta koja utiče na svojstva organskih supstanci je prisustvo funkcionalne grupe.

Za halogenirane ugljikovodike, jedan ili čak nekoliko atoma halogena može djelovati kao funkcionalna grupa. Alkoholi dobijaju svoja svojstva zahvaljujući prisustvu hidrokso grupa. Za aldehide karakteristična karakteristika je prisustvo aldehidnih grupa, za ketone - karbonilne grupe. Karboksilne kiseline se razlikuju po tome što sadrže karboksilne grupe, a amini imaju amino grupu. Nitro jedinjenja karakteriše prisustvo nitro grupe.

Raznolikost vrsta ugljovodonika, kao i njihova svojstva, zasniva se na samom razne vrste kombinacije. Na primjer, sastav jedne molekule može uključivati dvije ili više identičnih, a ponekad i različitih funkcionalnih grupa, koje određuju specifična svojstva ova supstanca je glicerin).

Tabela koja se lako može sastaviti na osnovu informacija predstavljenih u tekstu ovog članka pružiće veću jasnoću za razmatranje pitanja (klasifikacija organskih supstanci).

Sve tvari koje sadrže atom ugljika, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, su organska jedinjenja. To znači da ih živi organizmi mogu stvoriti od atoma ugljika putem enzimskih ili drugih reakcija. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetno, što omogućava razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimernih i kompozitnih materijala visoke čvrstoće.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Organska jedinjenja su najbrojnija klasa supstanci. Ovdje postoji oko 20 vrsta supstanci. Oni su različiti u hemijska svojstva, razlikuju se fizičkih kvaliteta. Njihova tačka topljenja, masa, isparljivost i rastvorljivost, kao i stanje agregacije at normalnim uslovima takođe su različiti. Među njima:

ugljovodonici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatični ugljovodonici);
aldehidi;
ketoni;
alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
eteri;
esteri;
karboksilne kiseline;
amini;
amino kiseline;
ugljikohidrati;
masti;
proteini;
biopolimeri i sintetički polimeri.

Ova klasifikacija odražava karakteristike hemijske strukture i prisustvo specifičnih atomskih grupa koje određuju razliku u svojstvima određene supstance. IN opšti pogled Klasifikacija zasnovana na konfiguraciji ugljeničnog skeleta, koja ne uzima u obzir karakteristike hemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organska jedinjenja se dijele na:

alifatska jedinjenja;
aromatike;
heterocikličke supstance.

Ove klase organskih jedinjenja mogu imati izomere različite grupe supstance. Osobine izomera su različite, iako su atomski sastav može biti isto. Ovo proizilazi iz odredbi koje je postavio A.M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih jedinjenja je vodeća osnova za sva istraživanja u organskoj hemiji. Postavljen je na isti nivo kao i Mendeljejevljev periodični zakon.

Sam koncept hemijske strukture uveo je A.M. Butlerov. Pojavio se u istoriji hemije 19. septembra 1861. godine. Ranije je bilo u nauci različita mišljenja, a neki naučnici su potpuno negirali prisustvo molekula i atoma. Jer u organskom i neorganska hemija nije bilo reda. Štaviše, nije bilo obrazaca po kojima bi se mogla suditi o svojstvima određenih supstanci. Istovremeno, postojala su jedinjenja koja su, sa istim sastavom, pokazivala različita svojstva.

Izjave A.M. Butlerova su u velikoj mjeri usmjerile razvoj hemije u pravom smjeru i stvorile za to vrlo čvrstu osnovu. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nagomilane činjenice, odnosno hemijske ili fizička svojstva neke supstance, obrasci njihovog ulaska u reakcije itd. Čak je i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih općih svojstava postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A.M. Butlerov je pokazao da se struktura molekula tvari može objasniti s gledišta električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih supstanci

Budući da su prije 1861. mnogi u hemiji odbacivali postojanje atoma ili molekula, teorija organskih jedinjenja postala je revolucionarni prijedlog za naučni svijet. A kako sam A. M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj materiji.

Bio je u stanju da pokaže da se molekularna struktura može eksperimentalno prepoznati kroz hemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem određene količine i brojanjem rezultirajuće vode i ugljen-dioksid. Količina azota u molekulu amina se takođe izračunava tokom sagorevanja merenjem zapremine gasova i izolovanjem hemijske količine molekularnog azota.

Ako Butlerovljeve prosudbe o hemijskoj strukturi zavisnoj od strukture razmotrimo u suprotnom smjeru, nameće se novi zaključak. Naime: poznavajući hemijsku strukturu i sastav supstance, empirijski se mogu pretpostaviti njena svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio šta se nalazi u organskoj materiji velika količina tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i proučavajući organska jedinjenja, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih principa. Kombinovao ih je u teoriju koja objašnjava strukturu hemijske supstance organskog porijekla. Teorija je sljedeća:

u molekulima organskih supstanci atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji zavisi od valencije;
hemijska struktura je neposredni red prema kojem su atomi u organskim molekulima povezani;
hemijska struktura određuje prisustvo svojstava organskog jedinjenja;
u zavisnosti od strukture molekula istog kvantitativnog sastava, izgled razna svojstva supstance;
sve atomske grupe koje učestvuju u formiranju hemijskog jedinjenja međusobno utiču jedna na drugu.

Sve klase organskih jedinjenja izgrađene su prema principima ove teorije. Nakon što je postavio temelje, A. M. Butlerov je uspio proširiti hemiju kao naučnu oblast. On je objasnio da je zbog činjenice da u organskim supstancama ugljenik pokazuje valencu četiri, određena raznolikost ovih jedinjenja. Prisustvo mnogih aktivnih atomskih grupa određuje da li supstanca pripada određenoj klasi. I upravo zbog prisustva specifičnih atomskih grupa (radikala) pojavljuju se fizička i hemijska svojstva.

Ugljovodonici i njihovi derivati

Ova organska jedinjenja ugljika i vodika su po sastavu najjednostavniji među svim supstancama u grupi. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljovodonici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljovodonici), kao i podklasom aromatičnih supstanci. U alkanima su svi atomi ugljika povezani samo jednim S-S veza yu, zbog čega se ni jedan atom H ne može ugraditi u sastav ugljikovodika.

U nezasićenim ugljovodonicima, vodonik se može ugraditi na mjesto dvostruke C=C veze. Takođe, C-C veza može biti trostruka (alkini). To omogućava ovim tvarima da uđu u mnoge reakcije koje uključuju redukciju ili dodavanje radikala. Radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti da reaguju, sve ostale supstance se smatraju derivatima jedne od klasa ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi su složeniji od organskih ugljovodonika. hemijska jedinjenja. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

U industriji se alkoholi dobijaju iz halogenih derivata ugljovodonika. Kao rezultat zamjene atoma halogena hidroksilnom grupom, nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu grupu, polihidrični alkoholi sadrže dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerin. Opšta formula alkohola je R-OH (R je ugljenični lanac).

Aldehidi i ketoni

Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih jedinjenja koje su povezane sa apstrakcijom vodika iz alkoholne (hidroksilne) grupe, dvostruka veza između kiseonika i ugljika se zatvara. Ako se ova reakcija odvija kroz alkoholnu grupu koja se nalazi na terminalnom atomu ugljika, rezultira stvaranjem aldehida. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljičnog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opšta formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).

Estri (jednostavni i složeni)

Hemijska struktura organskih jedinjenja ove klase komplikovano. Eteri se smatraju produktima reakcije između dva molekula alkohola. Kada se voda ukloni iz njih, formira se spoj uzorak R-O-R. Mehanizam reakcije: apstrakcija vodikovog protona iz jednog alkohola i hidroksilne grupe iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske tvari karboksilna kiselina. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz grupe alkohola i ugljenika oba molekula. Od kiseline se odvaja vodonik (na hidroksilnoj grupi), a sama OH grupa se odvaja od alkohola. Dobiveni spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - preostale dijelove karbonskog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Karboksilne kiseline su posebne supstance koje igraju važnu ulogu u funkcionisanju ćelije. Hemijska struktura organskih jedinjenja je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) sa karboksilnom grupom (-COOH) vezanom za njega. Karboksilna grupa se može nalaziti samo na najudaljenijem atomu ugljenika, jer je valencija C u (-COOH) grupi 4.

Amini su jednostavnija jedinjenja koja su derivati ugljovodonika. Ovdje se na bilo kojem atomu ugljika nalazi radikal amina (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je grupa (-NH2) vezana za jedan ugljik ( opšta formula R-NH2). U sekundarnim aminima, azot se kombinuje sa dva atoma ugljenika (formula R-NH-R). U tercijarnim aminima, dušik je povezan s tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Amino kiseline

Aminokiseline su kompleksna jedinjenja koja pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog porekla. Postoji nekoliko vrsta njih, ovisno o položaju aminske grupe u odnosu na karboksilnu grupu. Najvažnije su alfa aminokiseline. Ovdje se aminska grupa nalazi na atomu ugljika za koji je vezana karboksilna grupa. Ovo omogućava stvaranje peptidne veze i sintezu proteina.

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su jedinjenja linearne ili ciklične strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u ćeliji je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim. biohemijski procesi. Sa stanovišta hemijske strukture, mast je estar organskih kiselina i glicerola.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Organska jedinjenja su najbrojnija klasa supstanci. Ovdje postoji oko 20 vrsta supstanci. Razlikuju se po hemijskim svojstvima i razlikuju se po fizičkim kvalitetama. Njihova tačka topljenja, masa, isparljivost i rastvorljivost, kao i njihovo stanje agregacije u normalnim uslovima su takođe različiti. Među njima:

ugljovodonici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatični ugljovodonici);
aldehidi;
ketoni;
alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
eteri;
esteri;
karboksilne kiseline;
amini;
amino kiseline;
ugljikohidrati;
masti;
proteini;
biopolimeri i sintetički polimeri.

Ova klasifikacija odražava karakteristike hemijske strukture i prisustvo specifičnih atomskih grupa koje određuju razliku u svojstvima određene supstance. Općenito, klasifikacija, koja se temelji na konfiguraciji ugljičnog skeleta i ne uzima u obzir karakteristike kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organska jedinjenja se dijele na:

alifatska jedinjenja;
aromatike;
heterocikličke supstance.

Ove klase organskih jedinjenja mogu imati izomere u različitim grupama supstanci. Osobine izomera su različite, iako njihov atomski sastav može biti isti. Ovo proizilazi iz odredbi koje je postavio A.M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih jedinjenja je vodeća osnova za sva istraživanja u organskoj hemiji. Postavljen je na isti nivo kao i Mendeljejevljev periodični zakon.

Sam koncept hemijske strukture uveo je A.M. Butlerov. Pojavio se u istoriji hemije 19. septembra 1861. godine. Ranije su u nauci postojala različita mišljenja, a neki naučnici su potpuno poricali postojanje molekula i atoma. Stoga nije bilo reda u organskoj i neorganskoj hemiji. Štaviše, nije bilo obrazaca po kojima bi se mogla suditi o svojstvima određenih supstanci. Istovremeno, postojala su jedinjenja koja su, sa istim sastavom, pokazivala različita svojstva.

Izjave A.M. Butlerova su u velikoj mjeri usmjerile razvoj hemije u pravom smjeru i stvorile za to vrlo čvrstu osnovu. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nagomilane činjenice, naime, kemijska ili fizička svojstva određenih tvari, obrasci njihovog ulaska u reakcije itd. Čak je i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih općih svojstava postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A.M. Butlerov je pokazao da se struktura molekula tvari može objasniti s gledišta električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih supstanci

Bio je u stanju da pokaže da se molekularna struktura može eksperimentalno prepoznati kroz hemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem određene količine i brojanjem rezultirajuće vode i ugljičnog dioksida. Količina azota u molekulu amina se takođe izračunava tokom sagorevanja merenjem zapremine gasova i izolovanjem hemijske količine molekularnog azota.

Ako Butlerovljeve prosudbe o hemijskoj strukturi zavisnoj od strukture razmotrimo u suprotnom smjeru, nameće se novi zaključak. Naime: poznavajući hemijsku strukturu i sastav supstance, empirijski se mogu pretpostaviti njena svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio da u organskoj tvari postoji ogroman broj tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i proučavajući organska jedinjenja, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih principa. Kombinovao ih je u teoriju koja objašnjava strukturu hemijskih supstanci organskog porekla. Teorija je sljedeća:

u molekulima organskih supstanci atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji zavisi od valencije;
hemijska struktura je neposredni red prema kojem su atomi u organskim molekulima povezani;
hemijska struktura određuje prisustvo svojstava organskog jedinjenja;
ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
sve atomske grupe koje učestvuju u formiranju hemijskog jedinjenja međusobno utiču jedna na drugu.

Ugljovodonici i njihovi derivati

Ova organska jedinjenja ugljika i vodika su po sastavu najjednostavniji među svim supstancama u grupi. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljovodonici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljovodonici), kao i podklasom aromatičnih supstanci. U alkanima su svi atomi ugljika samo povezani single C-C vezu, zbog koje se niti jedan atom H ne može ugraditi u sastav ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi su organska hemijska jedinjenja koja su složenija od ugljovodonika. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

Aldehidi i ketoni

Estri (jednostavni i složeni)

Hemijska struktura organskih jedinjenja ove klase je komplikovana. Eteri se smatraju produktima reakcije između dva molekula alkohola. Kada se voda ukloni iz njih, formira se spoj R-O-R uzorka. Mehanizam reakcije: apstrakcija vodikovog protona iz jednog alkohola i hidroksilne grupe iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske karboksilne kiseline. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz grupe alkohola i ugljenika oba molekula. Od kiseline se odvaja vodonik (na hidroksilnoj grupi), a sama OH grupa se odvaja od alkohola. Dobiveni spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - preostale dijelove karbonskog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Amini su jednostavnija jedinjenja koja su derivati ugljovodonika. Ovdje se na bilo kojem atomu ugljika nalazi radikal amina (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je grupa (-NH2) vezana za jedan ugljenik (opšta formula R-NH2). U sekundarnim aminima, azot se kombinuje sa dva atoma ugljenika (formula R-NH-R). U tercijarnim aminima, dušik je povezan s tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Amino kiseline

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su jedinjenja linearne ili ciklične strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u ćeliji je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim biohemijskim procesima. Sa stanovišta hemijske strukture, mast je estar organskih kiselina i glicerola.