Uvod

1. Zasićeni ugljovodonici

1.1. Zasićena jedinjenja ravnog lanca

1.1.1. Monovalentni radikali

1.2. Zasićena razgranjena jedinjenja sa jednim supstituentom

1.3. Zasićeni razgranati spojevi sa nekoliko supstituenata

2. Nezasićeni ugljovodonici

2.1. Nezasićeni ravni ugljikovodici s jednom dvostrukom vezom (alkeni)

2.2. Nezasićeni ravni ugljovodonici sa jednom trostrukom vezom (alkini)

2.3. Nezasićeni razgranati ugljovodonici

3. Ciklični ugljovodonici

3.1. Alifatski ugljovodonici

3.2. Aromatični ugljovodonici

3.3. Heterociklična jedinjenja

4. Ugljovodonici koji sadrže funkcionalne grupe

4.1. Alkoholi

4.2. Aldehidi i ketoni 18

4.3. Karboksilne kiseline 20

4.4. Estri 22

4.4.1. Eteri 22

4.4.2. Estri 23

4.5. Amini 24

5. Organska jedinjenja sa više funkcionalnih grupa 25

Književnost

Uvod

Osnova naučna klasifikacija i nomenklatura organska jedinjenja principe teorije hemijska struktura organska jedinjenja A.M. Butlerov.

Sva organska jedinjenja dijele se u sljedeće glavne serije:

Aciklični - nazivaju se i alifatičnim ili masnim spojevima. Ova jedinjenja imaju otvoreni lanac atoma ugljenika.

To uključuje:

1. Ograničenje (zasićeno)
2. nezasićeno (nezasićeno)

Ciklični - spojevi s lancem atoma zatvorenim u prsten. To uključuje:

1. 1. Karbociklični (izociklični) - jedinjenja čiji sistem prstenova uključuje samo atome ugljenika:
   a) aliciklične (ograničene i nezasićene);
   b) aromatične.
2. Heterociklični - jedinjenja čiji sistem prstenova, pored atoma ugljenika, uključuje atome drugih elemenata - heteroatoma (kiseonik, azot, sumpor itd.)

Trenutno se za imenovanje organskih jedinjenja koriste tri vrste nomenklature: trivijalna, racionalna i sistematska nomenklatura - IUPAC nomenklatura (IUPAC) - Međunarodna unija čiste i primijenjene hemije (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Trivijalna (istorijska) nomenklatura - prva nomenklatura koja je nastala na početku razvoja organska hemija kada nije postojala klasifikacija i teorija strukture organskih jedinjenja. Organska jedinjenja dobila su nasumična imena na osnovu njihovog izvora (oksalna kiselina, jabučna kiselina, vanilin), boje ili mirisa ( aromatična jedinjenja), rjeđe - po hemijskim svojstvima (parafini). Mnogi takvi nazivi se i danas često koriste. Na primjer: urea, toluen, ksilen, indigo, octena kiselina, maslačna kiselina, valerinska kiselina, glikol, alanin i mnoge druge.

Racionalna nomenklatura - Prema ovoj nomenklaturi, ime najjednostavnijeg (obično prvog) člana datog homolognog niza obično se uzima kao osnova za naziv organskog jedinjenja. Sva ostala jedinjenja smatraju se derivatima ovog jedinjenja, nastalim zamenom atoma vodonika u njemu ugljovodoničnim ili drugim radikalima (na primer: trimetilacetatni aldehid, metilamin, hloroctena kiselina, metil alkohol). Trenutno se takva nomenklatura koristi samo u slučajevima kada daje posebno jasnu ideju o vezi.

Sistematska nomenklatura - IUPAC nomenklatura - Međunarodna objedinjena hemijska nomenklatura. Sistematska nomenklatura se zasniva na savremenoj teoriji strukture i klasifikacije organskih jedinjenja i pokušava da reši glavni problem nomenklature: naziv svakog organskog jedinjenja mora sadržati tačne nazive funkcija (supstituenata) i glavni kostur ugljikovodika. i mora biti takav da se ime može koristiti za pisanje jedine ispravne strukturne formule.

Proces stvaranja međunarodne nomenklature započeo je 1892. Ženevska nomenklatura), nastavljeno 1930. godine ( Liege nomenklatura), od 1947 dalji razvoj povezan sa aktivnostima IUPAC komisije za nomenklaturu organskih jedinjenja. IUPAC pravila objavljena tokom godina prikupljena su 1979. godine u “ plava knjiga". Komisija IUPAC smatra svojim zadatkom da ne stvara novi, unificirani sistem nomenklaturu, ali pojednostavljenje, “kodifikacija” postojeće prakse. Rezultat toga je koegzistencija u IUPAC pravilima više nomenklaturnih sistema, a samim tim i nekoliko prihvatljivih naziva za istu supstancu. IUPAC pravila se zasnivaju na sljedećim sistemima: supstitutivni, radikalno-funkcionalni, aditivni (konektivni), zamjenska nomenklatura, itd.

IN zamjenska nomenklatura naziv se zasniva na jednom fragmentu ugljikovodika, a drugi se smatraju supstituentima vodika (na primjer, (C 6 H 5) 3 CH - trifenilmetan).

IN radikalna funkcionalna nomenklatura Naziv se zasniva na nazivu karakteristične funkcionalne grupe koja određuje hemijsku klasu jedinjenja za koje je vezan naziv organskog radikala, na primer:

C 2 H 5 OH - etil alkohol;

C2H5Cl - etil hlorid;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metil etil eter;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - metilvinil keton.

IN povezujuća nomenklatura naziv se sastoji od nekoliko jednakih dijelova (na primjer, C 6 H 5 –C 6 H 5 bifenil) ili dodavanjem oznaka vezanih atoma imenu glavne strukture (na primjer, 1,2,3,4- tetrahidronaftalen, cimetova kiselina, etilen oksid, stiren diklorid).

Zamjenska nomenklatura se koristi kada u molekularnom lancu postoje neugljični atomi (heteroatomi): korijeni Latinska imena ovi atomi koji se završavaju na "a" (a-nomenklatura) su vezani uz nazive cijele strukture koja bi nastala da postoji ugljik umjesto heteroatoma (na primjer, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 – S–CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonane).

IUPAC sistem je općepriznat u svijetu i prilagođen je samo gramatici jezika zemlje. Potpuni skup pravila za primjenu IUPAC sistema na mnoge manje uobičajene tipove molekula je dugačak i složen. Ovdje su prikazani samo osnovni sadržaji sistema, ali to omogućava imenovanje veza za koje se sistem koristi.

1. ZASIĆENI UGLJOVODONICI

1.1. Zasićena nerazgranana jedinjenja

Imena prva četiri zasićena ugljikovodika su trivijalna (istorijska imena) - metan, etan, propan, butan. Počevši od petog, imena se formiraju grčkim brojevima koji odgovaraju broju ugljikovih atoma u molekuli, uz dodatak sufiksa " –AN", osim broja "devet", kada je korijen latinski broj "nona".

Tabela 1. Nazivi zasićenih ugljovodonika

	NAME			NAME

1.1.1. Monovalentni radikali

Monovalentni radikali nastali od zasićenih nerazgranatih zasićenih ugljikovodika uklanjanjem vodika s terminalnog atoma ugljika nazivaju se zamjenom sufiksa " –AN"u ime ugljovodonika sa sufiksom" –IL".

Da li atom ugljika sa slobodnom valencijom dobiva broj? Ovi radikali se zovu normalno ili nerazgranat alkili:

CH 3 – - metil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - butil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - heksil.

Tabela 2. Nazivi ugljikovodičnih radikala

1.2. Zasićena razgranjena jedinjenja sa jednim supstituentom

IUPAC nomenklatura za alkane u pojedinačnim nazivima zadržava princip Ženevske nomenklature. Prilikom imenovanja alkana, polazi se od imena ugljikovodika koji odgovara najdužem lancu ugljika u datom spoju (glavnom lancu), a zatim se označavaju radikali koji su susjedni ovom glavnom lancu.

Glavni ugljični lanac, prvo, mora biti najduži, a drugo, ako postoje dva ili više lanaca jednake dužine, tada se odabire najrazgranatiji.

*Da biste imenovali zasićene razgranate spojeve, odaberite najduži lanac atoma ugljika:

* Odabrani lanac se numeriše od kraja do kraja arapskim brojevima, a numeracija počinje od kraja kojem je supstituent najbliži:

*Navedite položaj supstituenta (broj atoma ugljika na kojem se nalazi alkil radikal):

*Alkilni radikal se zove prema svom položaju u lancu:

*Zove se glavni (najduži karbonski lanac):

Ako je supstituent halogen (fluor, klor, brom, jod), tada sva pravila nomenklature ostaju ista:

Trivijalni nazivi su zadržani samo za sljedeće ugljikovodike:

Ako postoji nekoliko identičnih supstituenata u ugljikovodičnom lancu, tada se ispred njihovih naziva stavlja prefiks “di”, “tri”, “tetra”, “penta”, “hexa” itd., koji označava broj prisutnih grupa :

1.3. Zasićeni razgranati spojevi sa nekoliko supstituenata

Ako postoje dva ili više različitih bočnih lanaca, oni se mogu navesti: a) po abecednom redu ili b) po rastućoj složenosti.

a) Prilikom navođenja različitih bočnih lanaca abecedni red množenje prefiksa se ne uzima u obzir. Prvo se imena atoma i grupa poredaju abecednim redom, a zatim se ubacuju množeći prefiksi i brojevi lokacija (lokanti):

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktan

b) Kada navodite bočne lance po rastućoj složenosti, polazite od sljedećih principa:

Manje složeni lanac je onaj koji ima manje ukupnih ugljikovih atoma, na primjer:

manje složen od

Ako ukupan broj atomi ugljika u razgranatom radikalu su isti, tada će bočni lanac s najdužim glavnim lancem radikala biti manje složen, na primjer:

manje složen od

Ako su dva ili više bočnih lanaca u ekvivalentnom položaju, onda se manji broj daje lancu koji je prvi naveden u nazivu, bez obzira da li je redoslijed sve složenije ili abecedni:

A) abecedni red:

b) redosljed težine:

Ako u lancu ugljikovodika postoji više ugljikovodičnih radikala i oni su različiti po složenosti, a kada se dobiju različiti redovi od više brojeva, oni se upoređuju tako što se brojevi u redovima slažu u rastućem redoslijedu. „Najmanjim“ se smatraju brojevi iz serije u kojima je prva različita znamenka manja (na primjer: 2, 3, 5 je manje od 2, 4, 5 ili 2, 7, 8 je manje od 3, 4, 9). Ovaj princip se poštuje bez obzira na prirodu supstituenata.

U nekim referentnim knjigama, zbir cifara se koristi za određivanje izbora numeracije; numerisanje počinje na strani gdje je zbroj znamenki koje označavaju položaj supstituenata najmanji:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - niz brojeva je najmanji

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - zbir brojeva supstituenata je najmanji

2+4+5+6+8+9 = 34

dakle, ugljikovodični lanac je numeriran s lijeva na desno, tada će naziv ugljikovodika biti:

(2,6,9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekan)

(2,2,4-trimetilpentan, ali ne 2,4,4-trimetilpentan)

Ako ugljikovodični lanac sadrži nekoliko različitih supstituenata (na primjer, ugljikovodične radikale i halogene), tada su supstituenti navedeni ili po abecednom redu ili po rastućoj složenosti (fluor, klor, brom, jod):

a) abecednim redom 3-bromo-1-jodo-2-metil-5-klorpentan;

b) red po rastućoj složenosti: 5-hloro-3-bromo-1-jodo-2-metilpentan.

Književnost

1. IUPAC pravila nomenklature za hemiju. M., 1979, tom 2, polutom 1,2
2. Chemist's Handbook. L., 1968
3. Banks J. Nazivi organskih jedinjenja. M., 1980

Organska jedinjenja se klasifikuju uzimajući u obzir dve glavne strukturne karakteristike:

Struktura karbonskog lanca (karbonski skelet);

Prisustvo i struktura funkcionalnih grupa.

Ugljični skelet (ugljični lanac) je niz atoma ugljika koji su međusobno kemijski povezani.

Funkcionalna grupa - atom ili grupa atoma koja određuje da li jedinjenje pripada određenoj klasi i odgovorno je za njegova hemijska svojstva.

Klasifikacija spojeva prema strukturi ugljičnog lanca

Ovisno o strukturi ugljičnog lanca, organska jedinjenja dijele se na aciklička i ciklička.

Aciklična jedinjenja - jedinjenja sa otvoren(nezatvoreni) karbonski lanac. Ove veze se takođe nazivaju alifatski.

Među acikličkim jedinjenjima, pravi se razlika između zasićenih (zasićenih), koji sadrže samo pojedinačne jedinice u skeletu. C-C konekcije I neograničeno(nezasićene), uključujući višestruke veze C = C i C C.

Aciklična jedinjenja

Ograničenja:

Neograničeno:

Aciklična jedinjenja se takođe dele na jedinjenja sa nerazgranatim i razgranatim lancima. U ovom slučaju se uzima u obzir broj veza atoma ugljika s drugim atomima ugljika.

Lanac, koji uključuje tercijarne ili kvaternarne atome ugljika, je razgranat (ime se često označava prefiksom "iso").

Na primjer:

atomi ugljika:

Primary;

Sekundarni;

tercijarni.

Ciklična jedinjenja su jedinjenja sa zatvorenim ugljeničnim lancem.

U zavisnosti od prirode atoma koji čine ciklus, razlikuju se karbociklična i heterociklična jedinjenja.

Karbociklički spojevi sadrže samo atome ugljika u prstenu. Podijeljeni su u dvije grupe sa značajno različitim hemijskim svojstvima: alifatska ciklična - skraćeno aliciklična - i aromatična jedinjenja.

Karbociklična jedinjenja

Alicelic:

aromatično:

Heterociklična jedinjenja sadrže u prstenu, pored atoma ugljika, jedan ili više atoma drugih elemenata - heteroatomi(iz grčkog heteros- ostalo, drugačije) - kiseonik, azot, sumpor itd.

Heterociklična jedinjenja

Klasifikacija spojeva po funkcionalnim grupama

Spojevi koji sadrže samo ugljik i vodik nazivaju se ugljikovodici.

Drugi, brojniji, organski spojevi mogu se smatrati derivatima ugljovodonika, koji nastaju uvođenjem funkcionalnih grupa koje sadrže druge elemente u ugljikovodike.

Ovisno o prirodi funkcionalnih grupa, organska jedinjenja se dijele na klase. Neke od najkarakterističnijih funkcionalnih grupa i njihove odgovarajuće klase spojeva date su u tabeli:

Klase organskih jedinjenja

Napomena: funkcionalne grupe ponekad uključuju dvostruke i trostruke veze.

Molekuli organskih jedinjenja mogu sadržavati dvije ili više identičnih ili različitih funkcionalnih grupa.

Na primjer: HO-CH 2 - CH 2 -OH (etilen glikol); NH 2 -CH 2 - COOH (aminokiselina glicin).

Sve klase organskih jedinjenja su međusobno povezane. Prijelaz iz jedne klase spojeva u drugu vrši se uglavnom zbog transformacije funkcionalnih grupa bez promjene ugljičnog skeleta. Jedinjenja svake klase formiraju homologni niz.

U istoriji razvoja organske hemije izdvajaju se dva perioda: empirijski (od sredine 17. do kraja 18. veka), u kome je saznanje organska materija, metode njihovog izolovanja i obrade odvijale su se eksperimentalno i analitički (kraj 18. - sredina 19. stoljeća), povezane s pojavom metoda za utvrđivanje sastava organskih tvari. Tokom analitičkog perioda ustanovljeno je da sve organske supstance sadrže ugljenik. Među ostalim elementima koji čine organska jedinjenja otkriveni su vodonik, dušik, sumpor, kisik i fosfor.

Od velikog značaja u istoriji organske hemije je strukturni period (druga polovina 19. - početak 20. veka), obeležen rođenjem naučna teorija strukture organskih jedinjenja, čiji je osnivač A.M. Butlerov.

Osnovni principi teorije strukture organskih jedinjenja:

• atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom redoslijedu kemijskim vezama u skladu s njihovom valentnošću. Ugljik u svim organskim jedinjenjima je četverovalentan;
• svojstva tvari ne zavise samo od njihovog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, već i od reda povezanosti atoma;
• atomi u molekulu međusobno utiču jedni na druge.

Redoslijed povezivanja atoma u molekuli opisan je strukturnom formulom u kojoj hemijske veze predstavljeni su crticama.

Karakteristična svojstva organskih supstanci

Postoji nekoliko važnih svojstava koja izdvajaju organska jedinjenja u zasebnu, jedinstvenu klasu hemijskih jedinjenja:

1. Organska jedinjenja su obično gasovi, tečnosti ili topljive čvrste materije, za razliku od neorganskih jedinjenja, koja su uglavnom čvrste supstance sa visoke temperature topljenje.
2. Organska jedinjenja su uglavnom strukturirana kovalentno, dok su neorganska jedinjenja strukturirana jonski.
3. Različita topologija formiranja veza između atoma koji formiraju organska jedinjenja (prvenstveno atome ugljika) dovodi do pojave izomera - spojeva koji imaju isti sastav i molekulsku masu, ali imaju različita fizičko-hemijska svojstva. Ovaj fenomen se zove izomerizam.
4. Fenomen homologije je postojanje niza organskih jedinjenja u kojima se formula bilo koja dva susjeda niza (homologa) razlikuje za istu grupu - homološku razliku CH 2. Organska materija sagoreva.

Klasifikacija organskih supstanci

Klasifikacija uzima kao osnovu dva važan znak– struktura ugljeničnog skeleta i prisustvo funkcionalnih grupa u molekuli.

U molekulima organskih supstanci atomi ugljika se međusobno spajaju, formirajući tzv. karbonski kostur ili lanac. Lanci mogu biti otvoreni i zatvoreni (ciklični), otvoreni lanci mogu biti nerazgranati (normalni) i razgranati:

Na osnovu strukture karbonskog skeleta dijele se na:

- aliciklične organske supstance otvorenog ugljičnog lanca, razgranate i nerazgranate. Na primjer,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (izobutan)

- karbociklične organske supstance u kojima je ugljični lanac zatvoren u ciklus (prsten). Na primjer,

- heterociklična organska jedinjenja koja u ciklusu sadrže ne samo atome ugljika, već i atome drugih elemenata, najčešće dušika, kisika ili sumpora:

Funkcionalna grupa je atom ili grupa ne-ugljikovodičnih atoma koja određuje da li spoj pripada određenoj klasi. Znak po kojem se organska supstanca svrstava u jednu ili drugu klasu je priroda funkcionalne grupe (tablica 1).

Tabela 1. Funkcionalne grupe i klase.

Jedinjenja mogu sadržavati više od jedne funkcionalne grupe. Ako su ove grupe iste, tada se spojevi nazivaju polifunkcionalnim, na primjer kloroform, glicerol. Spojevi koji sadrže različite funkcionalne grupe nazivaju se heterofunkcionalnimi; mogu se istovremeno klasificirati u nekoliko klasa spojeva, na primjer, mliječna kiselina se može smatrati i karboksilnom kiselinom i alkoholom, a kolamin se može smatrati aminom i alkoholom.

Organska materija - To su spojevi koji sadrže atom ugljika. Više na ranim fazama Tokom razvoja hemije, sve supstance su podeljene u dve grupe: mineralne i organske. U to vrijeme vjerovalo se da je za sintetizaciju organske tvari potrebna neviđena "vitalna snaga", koja je svojstvena samo živim biološkim sistemima. Stoga je nemoguće sintetizirati organske tvari iz mineralnih. I tek početkom 19. veka F. Weller je opovrgao postojeće mišljenje i sintetizovao ureu iz amonijum cijanata, odnosno dobio je organsku supstancu iz mineralne. Nakon toga su brojni naučnici sintetizirali hloroform, anilin, acetatnu kiselinu i mnoga druga hemijska jedinjenja.

Organske tvari su u osnovi postojanja žive tvari i također su glavni prehrambeni proizvodi za ljude i životinje. Većina organskih jedinjenja su sirovine za različite industrije - prehrambenu, hemijsku, laku, farmaceutsku, itd.

Danas je poznato više od 30 miliona različitih organskih jedinjenja. Stoga organske supstance predstavljaju najobimniju klasu sa kojom se povezuje raznovrsnost organskih jedinjenja jedinstvena svojstva i struktura ugljenika. Susjedni atomi ugljika su međusobno povezani jednostrukim ili višestrukim (dvostrukim, trostrukim) vezama.

Karakterizira ga prisustvo kovalentnih C-C veza, kao i polarnih kovalentnih C-N obveznice, C-O, C-Hal, C-metal, itd. Reakcije koje uključuju organske tvari imaju neke karakteristike u odnosu na mineralne. Reakcije neorganskih jedinjenja obično uključuju jone. Često takve reakcije prođu vrlo brzo, ponekad i trenutno optimalna temperatura. Reakcije sa obično uključuju molekule. Treba reći da se u ovom slučaju neke kovalentne veze prekidaju, dok se druge formiraju. U pravilu, ove reakcije se odvijaju znatno sporije, a za njihovo ubrzanje potrebno je povećati temperaturu ili koristiti katalizator (kiselina ili baza).

Kako nastaju organske tvari u prirodi? Večina Organska jedinjenja u prirodi sintetiziraju se iz ugljičnog dioksida i vode u hlorofilima zelenih biljaka.

Klase organskih supstanci.

Na osnovu teorije O. Butlerova. Sistematska klasifikacija je osnova naučne nomenklature koja omogućava da se organska supstanca imenuje na osnovu postojećeg strukturnu formulu. Klasifikacija se zasniva na dvije glavne karakteristike - strukturi ugljičnog skeleta, broju i smještaju funkcionalnih grupa u molekulu.

Karbonski skelet je stabilan različitim dijelovima molekule organske materije. U zavisnosti od strukture, sve organske supstance se dele u grupe.

Aciklična jedinjenja uključuju supstance sa ravnim ili razgranatim ugljikovim lancem. Karbociklična jedinjenja uključuju supstance sa ciklusima; dijele se u dvije podgrupe - aliciklične i aromatične. Heterociklična jedinjenja su supstance čije se molekule zasnivaju na ciklusima formiranim od atoma ugljenika i atoma drugih hemijski elementi(kiseonik, azot, sumpor), heteroatomi.

Organske supstance se takođe klasifikuju prema prisustvu funkcionalnih grupa koje su deo molekula. Na primjer, klase ugljovodonika (sa izuzetkom da u njihovim molekulima nema funkcionalnih grupa), fenola, alkohola, ketona, aldehida, amina, etera, karboksilne kiseline, itd. Treba imati na umu da svaka funkcionalna grupa (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) određuje fizičko-hemijske karakteristike ove veze.

Klasifikacija organskih supstanci

Ovisno o vrsti strukture ugljičnog lanca, organske tvari se dijele na:

• aciklične i ciklične.
• marginalne (zasićene) i nezasićene (nezasićene).
• karbociklične i heterociklične.
• aliciklične i aromatične.

Aciklična jedinjenja su organska jedinjenja u čijim molekulima nema ciklusa i svi atomi ugljenika su međusobno povezani u ravnim ili razgranatim otvorenim lancima.

Zauzvrat, među acikličkim spojevima razlikuju se zasićena (ili zasićena), koja u ugljičnom kosturu sadrže samo jednostruke veze ugljik-ugljik (C-C) i nezasićene (ili nezasićene), koje sadrže višestruke - dvostruke (C=C) ili trostruke ( C≡ C) veze.

Ciklične veze - hemijska jedinjenja, u kojem postoje tri ili više vezanih atoma koji formiraju prsten.

U zavisnosti od toga koji atomi formiraju prstenove, razlikuju se karbociklična jedinjenja i heterociklična jedinjenja.

Karbociklična jedinjenja (ili izociklična) sadrže samo atome ugljenika u svojim prstenovima. Ova jedinjenja se pak dele na aliciklična jedinjenja (alifatska ciklična) i aromatična jedinjenja.

Heterociklički spojevi sadrže jedan ili više heteroatoma u ugljikovodičnom prstenu, najčešće atome kisika, dušika ili sumpora.

Najjednostavnija klasa organskih supstanci su ugljovodonici - jedinjenja koja nastaju isključivo od atoma ugljika i vodika, tj. formalno nemaju funkcionalne grupe.

Budući da ugljikovodici nemaju funkcionalne grupe, mogu se klasificirati samo prema vrsti ugljičnog skeleta. Ugljikovodici se, ovisno o vrsti njihovog ugljičnog skeleta, dijele na podklase:

1) Zasićeni aciklični ugljovodonici nazivaju se alkani. Opća molekularna formula alkana je zapisana kao C n H 2n+2, gdje je n broj atoma ugljika u molekulu ugljikovodika. Ova jedinjenja nemaju međuklasne izomere.

2) Aciklički nezasićeni ugljovodonici se dijele na:

a) alkeni - sadrže samo jednu višestruku, odnosno jednu dvostruku C=C vezu, opšta formula alkena je C n H 2n,

b) alkini – molekuli alkina takođe sadrže samo jednu višestruku vezu, odnosno trostruku C≡C vezu. Opšta molekularna formula alkina je C n H 2n-2

c) alkadieni – molekuli alkadiena sadrže dvije dvostruke C=C veze. Opšta molekularna formula alkadiena je C n H 2n-2

3) Ciklični zasićeni ugljovodonici nazivaju se cikloalkani i imaju opštu molekulsku formulu C n H 2n.

Preostale organske supstance u organskoj hemiji smatraju se derivatima ugljovodonika, nastalim uvođenjem takozvanih funkcionalnih grupa koje sadrže druge hemijske elemente u molekule ugljovodonika.

Dakle, formula spojeva sa jednom funkcionalnom grupom može se napisati kao R-X, gdje je R ugljikovodični radikal, a X funkcionalna grupa. Ugljikovodični radikal je fragment molekule ugljikovodika bez jednog ili više atoma vodika.

Na osnovu prisustva određenih funkcionalnih grupa, spojevi se dijele na klase. Glavne funkcionalne grupe i klase spojeva kojima pripadaju prikazane su u tabeli:

Dakle, različite kombinacije tipova ugljikovih skeleta s različitim funkcionalnim grupama daju široku paletu varijanti organskih spojeva.

Halogenirani ugljovodonici

Halogeni derivati ​​ugljovodonika su jedinjenja dobijena zamenom jednog ili više atoma vodika u molekulu matičnog ugljovodonika sa jednim ili više atoma halogena, respektivno.

Neka neki ugljovodonik ima formulu C n H m, zatim prilikom zamjene u svom molekulu X atoma vodonika per X atoma halogena, formula derivata halogena će biti C n H m- X Hal X. Dakle, monohlor derivati ​​alkana imaju formulu C n H 2n+1 Cl, dihloro derivati CnH2nCl2 itd.

Alkoholi i fenoli

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnom grupom -OH. Zovu se alkoholi sa jednom hidroksilnom grupom jednoatomski, sa dva - dijatomski, sa tri triatomski itd. Na primjer:

Nazivaju se i alkoholi sa dvije ili više hidroksilnih grupa polihidričnim alkoholima. Opšta formula za zasićene monohidrične alkohole je C n H 2n+1 OH ili C n H 2n+2 O. Opšta formula za zasićene polihidrične alkohole je C n H 2n+2 O x , gdje je x atomizam alkohola.

Alkoholi mogu biti i aromatični. Na primjer:

benzil alkohol

Opšta formula takvih monohidričnih aromatičnih alkohola je C n H 2n-6 O.

Međutim, treba jasno razumjeti da su derivati ​​aromatičnih ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika na aromatičnom prstenu zamijenjeno hidroksilnim grupama ne primjenjivati na alkohole. Oni pripadaju klasi fenola . Na primjer ovo ovu vezu je alkohol:

A ovo predstavlja fenol:

Razlog zašto se fenoli ne svrstavaju u alkohole leži u njihovoj specifičnosti hemijska svojstva ah, što ih uvelike razlikuje od alkohola. Kao što je lako vidjeti, monohidrični fenoli su izomerni sa monohidričnim aromatičnim alkoholima, tj. takođe imaju opštu molekulsku formulu C n H 2n-6 O.

Amini

Aminami nazivaju se derivati ​​amonijaka u kojima su jedan, dva ili sva tri atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalom.

Amini u kojima je samo jedan atom vodika zamijenjen ugljikovodičnim radikalom, tj. vlasništvo opšta formula R-NH 2 se zove primarni amini.

Amini u kojima su dva atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalima nazivaju se sekundarnih amina. Formula za sekundarni amin može se napisati kao R-NH-R’. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti. Na primjer:

Ako aminima nedostaju atomi vodika na atomu dušika, tj. Sva tri atoma vodika u molekuli amonijaka zamjenjuju se ugljikovodičnim radikalom, tada se takvi amini nazivaju tercijarni amini. IN opšti pogled Formula tercijarnog amina može se napisati kao:

U ovom slučaju, radikali R, R’, R’’ mogu biti potpuno identični, ili sva tri mogu biti različita.

Opća molekulska formula primarnih, sekundarnih i tercijalnih zasićenih amina je C n H 2 n +3 N.

Aromatični amini sa samo jednim nezasićenim supstituentom imaju opštu formulu C n H 2 n -5 N

Aldehidi i ketoni

Aldehidi su derivati ​​ugljikovodika u kojima su dva atoma vodika zamijenjena jednim atomom kisika na primarnom atomu ugljika, tj. derivati ​​ugljovodonika u čijoj strukturi se nalazi aldehidna grupa –CH=O. Opšta formula aldehida može se napisati kao R-CH=O. Na primjer:

Ketoni su derivati ​​ugljikovodika kod kojih su na sekundarnom atomu ugljika dva atoma vodika zamijenjena atomom kisika, tj. jedinjenja čija struktura sadrži karbonilnu grupu –C(O)-.

Opšta formula ketona može se napisati kao R-C(O)-R’. U ovom slučaju, radikali R, R’ mogu biti ili isti ili različiti.

Na primjer:

propan On		butan On

Kao što vidite, aldehidi i ketoni su vrlo slični po strukturi, ali se ipak razlikuju kao klase jer imaju značajne razlike u hemijskim svojstvima.

Opća molekulska formula zasićenih ketona i aldehida je ista i ima oblik C n H 2 n O

Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su derivati ​​ugljovodonika koji sadrže karboksilnu grupu –COOH.

Ako kiselina ima dvije karboksilne grupe, kiselina se naziva dikarboksilna kiselina.

Zasićene monokarboksilne kiseline (sa jednom -COOH grupom) imaju opštu molekulsku formulu oblika C n H 2 n O 2

Aromatične monokarboksilne kiseline imaju opštu formulu C n H 2 n -8 O 2

Eteri

eteri – organski spojevi u kojima su dva ugljikovodična radikala indirektno povezana preko atoma kisika, tj. imaju formulu oblika R-O-R’. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti.

Na primjer:

Opšta formula zasićenih etera je ista kao i zasićenih monohidričnih alkohola, tj. C n H 2 n +1 OH ili C n H 2 n +2 O.

Esteri

Estri su klasa spojeva baziranih na organskim karboksilnim kiselinama u kojima je atom vodika u hidroksilnoj grupi zamijenjen ugljovodoničnim radikalom R. Formula estera općenito se može napisati kao:

Na primjer:

Nitro spojevi

Nitro spojevi– derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno nitro grupom –NO2.

Zasićena nitro jedinjenja sa jednom nitro grupom imaju opštu molekulsku formulu C n H 2 n +1 NO 2

Amino kiseline

Jedinjenja koja u svojoj strukturi istovremeno imaju dvije funkcionalne grupe - amino NH 2 i karboksil - COOH. Na primjer,

NH 2 -CH 2 -COOH

Natrijumove aminokiseline sa jednim karboksilom i jednom amino grupom su izomerne prema odgovarajućim zasićenim nitrojedinjenjima, tj. baš kao što imaju opštu molekularnu formulu C n H 2 n +1 NO 2

IN Zadaci objedinjenog državnog ispita Za klasifikaciju organskih supstanci važno je znati zapisati opće molekularne formule homologne serije različite vrste spojeva, poznavajući strukturne karakteristike karbonskog skeleta i prisustvo određenih funkcionalnih grupa. Kako bi naučili kako odrediti opće molekularne formule organskih spojeva različitih klasa, materijal na ovu temu bit će koristan.

Nomenklatura organskih jedinjenja

Strukturne karakteristike i hemijska svojstva jedinjenja odražavaju se u nomenklaturi. Razmatraju se glavne vrste nomenklature sistematično I trivijalan.

Sistematska nomenklatura zapravo propisuje algoritme prema kojima se određeno ime sastavlja u strogom skladu sa strukturnim karakteristikama molekule organske tvari ili, grubo rečeno, njenom strukturnom formulom.

Razmotrimo pravila za sastavljanje imena organskih jedinjenja prema sistematskoj nomenklaturi.

Prilikom sastavljanja naziva organskih supstanci prema sistematskoj nomenklaturi, najvažnije je pravilno odrediti broj atoma ugljika u najdužem lancu ugljika ili prebrojati broj atoma ugljika u ciklusu.

Ovisno o broju atoma ugljika u glavnom lancu ugljika, spojevi će imati drugačiji korijen u svom nazivu:

Broj C atoma u glavnom ugljičnom lancu	Root ime
	prop-
	pent-
	hex-
	hept-
	dec(c)-

Druga važna komponenta koja se uzima u obzir pri sastavljanju imena je prisustvo/odsustvo višestrukih veza ili funkcionalne grupe, koje su navedene u gornjoj tabeli.

Pokušajmo dati ime tvari koja ima strukturnu formulu:

1. Glavni (i jedini) ugljikov lanac ovog molekula sadrži 4 atoma ugljika, tako da će naziv sadržavati korijen but-;

2. U ugljeničnom skeletu nema višestrukih veza, stoga će sufiks koji se mora koristiti iza korena reči biti -an, kao i kod odgovarajućih zasićenih acikličnih ugljovodonika (alkana);

3. Prisustvo funkcionalne grupe –OH, pod uslovom da nema viših funkcionalnih grupa, dodaje se iza korena i sufiksa iz stava 2. drugi sufiks – “ol”;

4. U molekulima koji sadrže višestruke veze ili funkcionalne grupe, numeriranje atoma ugljika glavnog lanca počinje od strane molekula kojoj su najbliži.

Pogledajmo još jedan primjer:

Prisustvo četiri atoma ugljika u glavnom ugljičnom lancu govori nam da je osnova imena korijen “ali-”, a odsustvo višestrukih veza ukazuje na sufiks “-an”, koji će slijediti odmah iza korijena. Senior grupa u ovom spoju je karboksil, što određuje da li ova supstanca pripada klasi karboksilnih kiselina. Stoga će završetak imena biti "-ic acid". Na drugom atomu ugljika nalazi se amino grupa NH 2—, stoga ova supstanca spada u aminokiseline. Također na trećem atomu ugljika vidimo ugljikovodični radikal metil ( CH 3—). Stoga se, prema sistematskoj nomenklaturi, ovo jedinjenje naziva 2-amino-3-metilbutanska kiselina.

Trivijalna nomenklatura, za razliku od sistematske nomenklature, po pravilu nema veze sa strukturom neke supstance, već je uglavnom određena njenim poreklom, kao i hemijskim ili fizičkim svojstvima.

Formula	Naziv prema sistematskoj nomenklaturi	Trivijalno ime
Ugljovodonici
CH 4	metan	močvarni gas
CH 2 =CH 2	eten	etilen
CH 2 =CH-CH 3	propene	propilen
CH≡CH	ethin	acetilen
CH 2 =CH-CH= CH 2	butadien-1,3	divinil
	2-metilbutadien-1,3	izopren
	metilbenzen	toluen
	1,2-dimetilbenzen	ortho-ksilen (O-ksilen)
	1,3-dimetilbenzen	meta-ksilen (m-ksilen)
	1,4-dimetilbenzen	par-ksilen (P-ksilen)
	vinilbenzen	stiren
Alkoholi
CH3OH	metanol	metil alkohol, drveni alkohol
CH3CH2OH	etanol	etanol
CH 2 =CH-CH 2 -OH	propen-2-ol-1	alilnog alkohola
	ethandiol-1,2	etilen glikol
	propanetriol-1,2,3	glicerol
	fenol (hidroksibenzen)	karbolna kiselina
	1-hidroksi-2-metilbenzen	ortho-krezol (O-krezol)
	1-hidroksi-3-metilbenzen	meta-krezol (m-krezol)
	1-hidroksi-4-metilbenzen	par-krezol (P-krezol)
	fenilmetanol	benzil alkohol
Aldehidi i ketoni
	metanal	formaldehid
	ethanal	acetaldehid, acetaldehid
	propenal	akrilni aldehid, akrolein
	benzaldehid	benzoaldehid
	propanon	aceton
Karboksilne kiseline
(HCOOH)	metanoična kiselina	mravlja kiselina (soli i estri - formati)
(CH3COOH)	etanska kiselina	sirćetna kiselina (soli i estri - acetati)
(CH 3 CH 2 COOH)	propanska kiselina	propionska kiselina (soli i estri - propionati)
C15H31COOH	heksadekanska kiselina	palmitinska kiselina (soli i estri - palmitati)
C17H35COOH	oktadekanska kiselina	stearinska kiselina (soli i estri - stearati)
	propenska kiselina	akrilna kiselina (soli i estri - akrilati)
HOOC-COOH	etandioična kiselina	oksalna kiselina (soli i estri - oksalati)
	1,4-benzendikarboksilna kiselina	tereftalna kiselina
Esteri
HCOOCH 3	metil metanoat	metil format metil ester mravlje kiseline
CH 3 COOCH 3	metil etanoat	metil acetat, metil ester sirćetne kiseline
CH 3 COOC 2 H 5	etil etanoat	etil acetat, etil acetat
CH 2 =CH-COOCH 3	metilpropenoat	metil akrilat, metil ester akrilne kiseline
Jedinjenja koja sadrže dušik
	aminobenzen, fenilamin	anilin
NH 2 -CH 2 -COOH	aminoetanska kiselina	glicin, aminosirćetne kiseline
	2-aminopropionska kiselina	alanin