Unang bumangon sa maagang XIX V. teoryang radikal(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Ang mga radikal ay tinatawag na mga grupo ng mga atomo na pumasa nang hindi nagbabago sa panahon ng mga reaksiyong kemikal mula sa isang tambalan patungo sa isa pa. Ang konseptong ito ng mga radikal ay napanatili, ngunit karamihan sa iba pang mga probisyon ng teorya ng mga radikal ay naging hindi tama.
Ayon kay teorya ng uri(Ch. Gerard) lahat ng mga organikong sangkap ay maaaring hatiin sa mga uri na naaayon sa tiyak mga di-organikong sangkap. Halimbawa, ang mga R-OH alcohol at R-O-R ether ay itinuturing na mga kinatawan ng uri ng tubig na H-OH, kung saan ang mga hydrogen atom ay pinalitan ng mga radical. Ang teorya ng mga uri ay lumikha ng isang pag-uuri ng mga organikong sangkap, ang ilan sa mga prinsipyo na kasalukuyang inilalapat.
Modernong teorya ng istruktura mga organikong compound nilikha ng namumukod-tanging Russian scientist na si A.M. Butlerov.
Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound A.M. Butlerov
1. Ang mga atomo sa isang molekula ay nakaayos sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang valency. Ang valency ng carbon atom sa mga organic compound ay apat.
2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kung aling mga atomo at sa kung anong dami ang bahagi ng molekula, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod kung saan sila ay magkakaugnay.
3. Ang mga atomo o grupo ng mga atomo na bumubuo sa molekula ay magkaparehong nakakaimpluwensya sa isa't isa, kung saan ang aktibidad ng kemikal at reaktibiti mga molekula.
4. Ang pag-aaral ng mga katangian ng mga sangkap ay nagpapahintulot sa iyo na matukoy ang kanilang kemikal na istraktura.
Ang magkaparehong impluwensya ng mga kalapit na atomo sa mga molekula ay ang pinakamahalagang pag-aari ng mga organikong compound. Ang impluwensyang ito ay ipinapadala alinman sa pamamagitan ng isang kadena ng mga solong bono o sa pamamagitan ng isang kadena ng conjugated (alternating) na solong at dobleng bono.
Pag-uuri ng mga organikong compound ay batay sa pagsusuri ng dalawang aspeto ng istraktura ng mga molekula - ang istraktura ng carbon skeleton at ang pagkakaroon ng mga functional na grupo.
mga organikong compound
Hydrocarbons Heterocyclic compounds
Limitasyon- Nepre- Aroma-
ang mabisang tic
Aliphatic Carbocyclic
Limitahan ang Unsaturated Limit Unsaturated Aromatic
(Alkanes) (Cycloalkanes) (Arenas)
SA P H 2 P+2 C P H 2 P SA P H 2 P -6
alkenes polyenes at alkynes
SA P H 2 P polyynes C P H 2 P -2
kanin. 1. Pag-uuri ng mga organic compound ayon sa istruktura ng carbon skeleton
Mga klase ng mga derivatives ng hydrocarbons sa pamamagitan ng pagkakaroon ng mga functional na grupo:
Halogen derivatives R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloroethane), C 6 H 5 Br (bromobenzene);
Mga alkohol at phenol R–OH: CH 3 CH 2 OH (ethanol), C 6 H 5 OH (phenol);
Thiols R–SH: CH 3 CH 2 SH (ethanethiol), C 6 H 5 SH (thiophenol);
Mga Ether R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (diethyl ether),
complex R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (acetic acid ethyl ester);
Mga carbonyl compound: aldehydes R–CHO:
ketones R–CO–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (methylphenyl ketone);
Mga carboxylic acid R-COOH: ( acetic acid), (benzoic acid)
Mga sulfonic acid R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (methanesulfonic acid), C 6 H 5 SO 3 H (benzenesulfonic acid)
Amines R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (ethylamine), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (aniline);
Nitro compounds R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzene);
Organometallic (organoelement) compound: CH 3 CH 2 Na (ethyl sodium).
Ang isang serye ng mga magkakatulad na istruktura na compound na may magkatulad na mga katangian ng kemikal, kung saan ang mga indibidwal na miyembro ng serye ay naiiba sa isa't isa lamang sa bilang ng -CH 2 - mga grupo, ay tinatawag homologous na linya, at ang pangkat -CH 2 ay isang homological difference . Mga miyembro homologous na serye ang karamihan sa mga reaksyon ay nagpapatuloy sa parehong paraan (ang tanging eksepsiyon ay ang mga unang miyembro ng serye). Samakatuwid, ang pag-alam sa mga kemikal na reaksyon ng isang miyembro lamang ng serye, maaari itong pagtalunan na may mataas na antas ng posibilidad na ang parehong uri ng pagbabagong-anyo ay nangyayari sa iba pang miyembro ng homologous na serye.
Para sa anumang homologous na serye, maaaring makuha ng isa pangkalahatang pormula, na sumasalamin sa ratio sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms ng mga miyembro ng seryeng ito; ganyan ang formula ay tinatawag ang pangkalahatang pormula ng homologous na serye. Oo, C P H 2 P Ang +2 ay ang formula ng alkanes, С P H 2 P+1 OH - aliphatic monohydric alcohols.
Nomenclature ng organic compounds: trivial, rational at systematic nomenclature. Ang trivial nomenclature ay isang koleksyon ng mga makasaysayang itinatag na pangalan. Kaya, sa pangalan ay agad na malinaw kung saan nagmula ang malic, succinic o citric acid, kung paano nakuha ang pyruvic acid (pyrolysis ng tartaric acid), madaling mahulaan ng mga eksperto sa wikang Griyego na ang acetic acid ay isang bagay na maasim, at ang glycerin ay matamis. . Habang ang mga bagong organikong compound ay na-synthesize at ang teorya ng kanilang istraktura ay nabuo, ang iba pang mga nomenclature ay nilikha na sumasalamin sa istraktura ng tambalan (ito ay kabilang sa isang tiyak na klase).
Binubuo ng rational nomenclature ang pangalan ng isang tambalan batay sa istruktura ng isang mas simpleng tambalan (ang unang miyembro ng homologous na serye). CH 3 SIYA- carbinol, CH 3 CH 2 SIYA- methylcarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimethylcarbinol, atbp.
IUPAC nomenclature (systematic nomenclature). Ayon sa nomenclature ng IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry), ang mga pangalan ng hydrocarbons at ang kanilang functional derivatives ay batay sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng mga prefix at suffix na likas sa homologous series na ito.
Upang tama (at hindi malabo) na pangalanan ang isang organic compound ayon sa sistematikong katawagan, dapat:
1) piliin ang pinakamahabang pagkakasunud-sunod ng mga atomo ng carbon (ang istraktura ng magulang) bilang pangunahing balangkas ng carbon at bigyan ang pangalan nito, na binibigyang pansin ang antas ng unsaturation ng tambalan;
2) ihayag Lahat ang mga functional na grupo na naroroon sa tambalan;
3) tukuyin kung aling grupo ang pinakamatanda (tingnan ang talahanayan), ang pangalan ng pangkat na ito ay makikita sa pangalan ng tambalan bilang isang suffix at ito ay inilalagay sa dulo ng pangalan ng tambalan; lahat ng iba pang mga grupo ay ibinigay sa pangalan sa anyo ng mga prefix;
4) bilangin ang mga carbon atom ng pangunahing kadena, na nagbibigay senior group ang pinakamaliit sa mga numero;
5) ilista ang mga prefix sa pagkakasunud-sunod ng alpabeto (sa kasong ito, hindi isinasaalang-alang ang pagpaparami ng mga prefix na di-, tri-, tetra-, atbp.);
6) buuin ang buong pangalan ng tambalan.
|
Klase ng koneksyon |
Formula ng functional na grupo |
Panlapi o wakas |
|
|
mga carboxylic acid |
Carboxy- |
Oic acid |
|
|
Mga sulphonic acid |
Sulfonic acid |
||
|
Aldehydes | |||
|
Hydroxy- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Halogen derivatives |
-Br, -I, -F, -Cl |
Bromine-, iodine-, fluorine-, chlorine- |
-bromide, -iodide, -fluoride, -chloride |
|
Mga compound ng Nitro |
Sa paggawa nito, dapat mong tandaan:
Sa mga pangalan ng mga alcohol, aldehydes, ketones, carboxylic acids, amides, nitriles, acid halides, ang suffix na tumutukoy sa klase ay sumusunod sa suffix ng antas ng unsaturation: halimbawa, 2-butenal;
Ang mga compound na naglalaman ng iba pang mga functional na grupo ay tinutukoy bilang mga hydrocarbon derivatives. Ang mga pangalan ng mga functional na grupong ito ay naka-prefix sa pangalan ng parent hydrocarbon: halimbawa, 1-chloropropane.
Ang mga pangalan ng acid functional na grupo, tulad ng sulfonic acid o phosphinic acid group, ay inilalagay pagkatapos ng pangalan ng hydrocarbon skeleton: halimbawa, benzenesulfonic acid.
Ang mga derivatives ng aldehydes at ketones ay madalas na pinangalanan pagkatapos ng parent carbonyl compound.
Ang mga ester ng carboxylic acid ay tinatawag bilang mga derivatives ng mga parent acid. Ang pagtatapos -oic acid ay pinalitan ng -oate: halimbawa, ang methyl propionate ay ang methyl ester ng propanoic acid.
Upang ipahiwatig na ang isang substituent ay nakatali sa nitrogen atom ng parent structure, isang capital N ang ginagamit bago ang pangalan ng substituent: N-methylaniline.
Yung. kailangan mong magsimula sa pangalan ng istraktura ng magulang, kung saan talagang kinakailangang malaman ang mga pangalan ng unang 10 miyembro ng homologous na serye ng mga alkanes (methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, none, decane). Kailangan mo ring malaman ang mga pangalan ng mga radical na nabuo mula sa kanila - habang ang pagtatapos -an ay nagbabago sa -il.
Isaalang-alang ang tambalang bahagi ng mga gamot na ginagamit sa paggamot sa mga sakit sa mata:
CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO
Ang pangunahing istraktura ng magulang ay isang 8 carbon chain na naglalaman ng isang aldehyde group at parehong double bond. Walong carbon atoms - oktano. Ngunit mayroong 2 dobleng bono - sa pagitan ng pangalawa at pangatlong atomo at sa pagitan ng ikaanim at ikapito. Isang dobleng bono - ang pagtatapos -an ay dapat palitan ng -ene, dobleng bono 2, na nangangahulugang -diene, i.e. octadiene, at sa simula ay ipinapahiwatig namin ang kanilang posisyon, pinangalanan ang mga atom na may mas mababang mga numero - 2,6-octadiene. Nakipag-usap tayo sa istruktura ng ninuno at kawalang-hanggan.
Ngunit mayroong isang pangkat ng aldehyde sa tambalan, ito ay hindi isang hydrocarbon, ngunit isang aldehyde, kaya idinagdag namin ang suffix -al, nang walang numero, ito ay palaging ang una - 2,6-octadienal.
Ang isa pang 2 substituent ay mga methyl radical sa ika-3 at ika-7 na atomo. Kaya, sa huli ay nakukuha natin: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal.
Parang sa Hindi organikong kimika ang pinagbabatayan na teoretikal na batayan ay Pana-panahong Batas At Pana-panahong sistema mga elemento ng kemikal ng D. I. Mendeleev, kaya sa organic chemistry ang nangunguna siyentipikong batayan nagsisilbing teorya ng istraktura ng mga organikong compound na Butlerov-Kekule-Cooper.
Tulad ng anumang iba pang teoryang pang-agham, ang teorya ng istruktura ng mga organikong compound ay resulta ng isang pangkalahatan ng pinakamayamang materyal na katotohanan na naipon ng organikong kimika, na nabuo bilang isang agham sa simula ng ika-19 na siglo. Parami nang parami ang mga bagong carbon compound na natuklasan, ang bilang nito ay tumaas na parang avalanche (Talahanayan 1).
Talahanayan 1
Bilang ng mga organikong compound na kilala sa iba't ibang taon
Upang ipaliwanag ang iba't ibang mga organic compound na ito, ang mga siyentipiko ng unang bahagi ng XIX na siglo. ay hindi maaaring. Higit pang mga katanungan ang itinaas ng phenomenon ng isomerism.
Halimbawa, ang ethyl alcohol at dimethyl ether ay mga isomer: ang mga sangkap na ito ay may parehong komposisyon C 2 H 6 O, ngunit ibang istraktura, iyon ay, ibang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula, at samakatuwid ay magkakaibang mga katangian.
Si F. Wöhler, na kilala mo na, sa isa sa kanyang mga liham kay J. J. Berzelius, ay inilarawan ang organikong kimika tulad ng sumusunod: “Ang organikong kimika ay maaari na ngayong magpabaliw sa sinuman. Para sa akin ay isang siksik na kagubatan, puno ng mga kamangha-manghang bagay, isang walang hanggan na kasukalan kung saan hindi ka makakalabas, kung saan hindi ka maglakas-loob na tumagos ... "
Ang pag-unlad ng kimika ay lubhang naiimpluwensyahan ng gawain ng Ingles na siyentipiko na si E. Frankland, na, umaasa sa mga ideya ng atomismo, ay nagpasimula ng konsepto ng valency (1853).
Sa hydrogen molecule H 2, isang covalent chemical ang nabuo H-H koneksyon, ibig sabihin, ang hydrogen ay monovalent. Valence elemento ng kemikal maaaring ipahayag sa pamamagitan ng bilang ng mga atomo ng hydrogen na ikinakabit o pinapalitan ng isang atom ng isang elemento ng kemikal sa sarili nito. Halimbawa, ang sulfur sa hydrogen sulfide at oxygen sa tubig ay divalent: H 2 S, o H-S-H, H 2 O, o H-O-H, at ang nitrogen sa ammonia ay trivalent:
Sa organic chemistry, ang konsepto ng "valency" ay kahalintulad sa konsepto ng "oxidation state", na nakasanayan mong magtrabaho kasama sa kurso ng inorganic chemistry sa elementarya. Gayunpaman, hindi sila pareho. Halimbawa, sa isang nitrogen molecule N 2, ang oxidation state ng nitrogen ay zero, at ang valence ay tatlo:
Sa hydrogen peroxide H 2 O 2, ang estado ng oksihenasyon ng oxygen ay -1, at ang valency ay dalawa:
Sa ammonium ion NH + 4, ang estado ng oksihenasyon ng nitrogen ay -3, at ang valency ay apat:
Karaniwan, na may kaugnayan sa mga ionic compound (sodium chloride NaCl at maraming iba pang mga inorganic na sangkap na may ionic bond), ang terminong "valency" ng mga atom ay hindi ginagamit, ngunit ang kanilang estado ng oksihenasyon ay isinasaalang-alang. Samakatuwid, sa inorganic chemistry, kung saan karamihan sa mga substance ay may non-molecular structure, mas mainam na gamitin ang konsepto ng "oxidation state", at sa organic chemistry, kung saan ang karamihan sa mga compound ay may molekular na istraktura, bilang panuntunan, gamitin ang konsepto ng "valence".
Ang teorya ng istrukturang kemikal ay resulta ng paglalahat ng mga ideya ng mga natitirang organikong siyentipiko mula sa tatlong mga bansang Europeo: German F. Kekule, Englishman A. Cooper at Russian A. Butlerov.
Noong 1857, inuri ni F. Kekule ang carbon bilang isang elemento ng tetravalent, at noong 1858, kasama si A. Cooper, nabanggit niya na ang mga carbon atom ay maaaring pagsamahin sa isa't isa sa iba't ibang mga kadena: linear, branched at closed (cyclic).
Ang mga gawa nina F. Kekule at A. Cooper ay nagsilbing batayan para sa pag-unlad teoryang siyentipiko nagpapaliwanag ng kababalaghan ng isomerism, ang kaugnayan sa pagitan ng komposisyon, istraktura at mga katangian ng mga molekula ng mga organikong compound. Ang nasabing teorya ay nilikha ng siyentipikong Ruso na si A. M. Butlerov. Ang kanyang mapagtanong na isip ang "naglakas-loob na tumagos" sa "siksik na kagubatan" ng organikong kimika at sinimulan ang pagbabago ng "walang hangganang kasukalan" na ito sa isang baha. sikat ng araw regular na parke na may sistema ng mga landas at eskinita. Ang mga pangunahing ideya ng teoryang ito ay unang ipinahayag ni A. M. Butlerov noong 1861 sa kongreso ng mga naturalistang Aleman at mga doktor sa Speyer.
Maikling bumalangkas ng mga pangunahing probisyon at kahihinatnan ng teorya ng Butlerov-Kekule-Cooper ng istraktura ng mga organikong compound tulad ng sumusunod.
1. Ang mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang lakas. Ang carbon sa mga organikong compound ay palaging tetravalent, at ang mga atomo nito ay maaaring pagsamahin sa isa't isa, na bumubuo ng iba't ibang mga kadena (linear, branched at cyclic).
Ang mga organikong compound ay maaaring ayusin sa serye ng mga sangkap na katulad sa komposisyon, istraktura at mga katangian - homologous na serye.
- Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886), Russian chemist, propesor sa Kazan University (1857-1868), mula 1869 hanggang 1885 - propesor sa St. Petersburg University. Academician ng St. Petersburg Academy of Sciences (mula noong 1874). Tagalikha ng teorya ng istrukturang kemikal ng mga organikong compound (1861). Hinulaan at pinag-aralan ang isomerismo ng maraming organikong compound. Na-synthesize ang maraming mga sangkap.
Halimbawa, ang methane CH 4 ay ang ninuno ng homologous series ng saturated hydrocarbons (alkanes). Ang pinakamalapit na homologue nito ay ethane C 2 H 6, o CH 3 -CH 3. Ang susunod na dalawang miyembro ng homologous series ng methane ay propane C 3 H 8, o CH 3 -CH 2 -CH 3, at butane C 4 H 10, o CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, atbp.
Madaling makita na para sa homologous na serye ay maaaring makakuha ng isang pangkalahatang formula para sa serye. Kaya, para sa mga alkanes, ang pangkalahatang formula na ito ay C n H 2n + 2.
2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang husay at dami ng komposisyon, kundi pati na rin sa istraktura ng kanilang mga molekula.
Ang posisyon na ito ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay nagpapaliwanag ng kababalaghan ng isomerism. Malinaw, para sa butane C 4 H 10, bilang karagdagan sa linear na molekula ng istraktura CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, posible rin ang isang branched na istraktura:
Ito ay isang ganap na bagong substance na may sarili nitong mga indibidwal na katangian, naiiba sa mga linear butane.
Ang butane, sa molekula kung saan ang mga atomo ay nakaayos sa anyo ng isang linear na kadena, ay tinatawag na normal na butane (n-butane), at ang butane, ang kadena ng mga carbon atom na kung saan ay branched, ay tinatawag na isobutane.
Mayroong dalawang pangunahing uri ng isomerism - structural at spatial.
Alinsunod sa tinatanggap na pag-uuri, tatlong uri ng isomerismo ng istruktura ay nakikilala.
Isomerism ng carbon skeleton. Ang mga compound ay naiiba sa pagkakasunud-sunod ng mga carbon-carbon bond, halimbawa, n-butane at isobutane na isinasaalang-alang. Ito ang ganitong uri ng isomerism na katangian ng mga alkanes.
Isomerism ng posisyon ng isang multiple bond (C=C, C=C) o isang functional group (ibig sabihin, isang pangkat ng mga atom na tumutukoy kung ang isang compound ay kabilang sa isang partikular na klase ng mga organic compound), halimbawa:
Interclass isomerism. Ang mga isomer ng ganitong uri ng isomerism ay nabibilang sa iba't ibang klase ng mga organikong compound, halimbawa, ethyl alcohol (ang klase ng mga saturated monohydric alcohol) at dimethyl ether (ang klase ng mga eter) na tinalakay sa itaas.
Mayroong dalawang uri ng spatial isomerism: geometric at optical.
Ang geometric isomerism ay katangian, una sa lahat, para sa mga compound na may double carbon-carbon bond, dahil ang molekula ay may planar na istraktura sa site ng naturang bono (Larawan 6).
kanin. 6.
Modelo ng ethylene molecule
Halimbawa, para sa butene-2, kung ang parehong mga grupo ng mga atomo sa carbon atoms sa isang double bond ay nasa parehong panig ng C=C bond plane, kung gayon ang molekula ay isang cisisomer kung magkaibang panig- transisomer.
Ang optical isomerism ay nagtataglay, halimbawa, ng mga sangkap na ang mga molekula ay may asymmetric, o chiral, carbon atom na nakagapos sa apat. iba-iba mga kinatawan. Ang mga optical isomer ay mga salamin na larawan ng bawat isa, tulad ng dalawang palad, at hindi magkatugma. (Ngayon, malinaw naman, ang pangalawang pangalan ng ganitong uri ng isomerism ay naging malinaw sa iyo: Greek chiros - kamay - isang sample ng isang asymmetric figure.) Halimbawa, sa anyo ng dalawang optical isomer, mayroong 2-hydroxypropanoic (lactic). ) acid na naglalaman ng isang asymmetric carbon atom.
Ang mga molekula ng kiral ay may mga pares na isomeric, kung saan ang mga molekula ng isomer ay nauugnay sa isa't isa sa kanilang spatial na organisasyon sa parehong paraan tulad ng isang bagay at ang imahe ng salamin nito ay nauugnay sa isa't isa. Ang isang pares ng naturang isomer ay palaging may parehong kemikal at pisikal na katangian, maliban sa optical activity: kung ang isang isomer ay umiikot sa eroplano polarized na ilaw clockwise, pagkatapos ay ang iba pang - kinakailangang laban. Ang unang isomer ay tinatawag na dextrorotatory, at ang pangalawa ay tinatawag na levorotatory.
Ang kahalagahan ng optical isomerism sa organisasyon ng buhay sa ating planeta ay napakahusay, dahil ang mga optical isomer ay maaaring magkaiba nang malaki kapwa sa kanilang biological na aktibidad at sa pagiging tugma sa iba pang mga natural na compound.
3. Ang mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay nakakaimpluwensya sa isa't isa. Isasaalang-alang mo ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ng mga organikong compound sa karagdagang pag-aaral ng kurso.
Ang modernong teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay batay hindi lamang sa kemikal, kundi pati na rin sa electronic at spatial na istraktura ng mga sangkap, na isinasaalang-alang nang detalyado sa antas ng profile ng pag-aaral ng kimika.
Maraming uri ng mga pormula ng kemikal ang malawakang ginagamit sa organikong kimika.
Ang molecular formula ay sumasalamin sa husay na komposisyon ng tambalan, iyon ay, ipinapakita nito ang bilang ng mga atomo ng bawat isa sa mga elemento ng kemikal na bumubuo sa molekula ng sangkap. Halimbawa, ang molecular formula ng propane ay C 3 H 8 .
Ang pormula ng istruktura ay sumasalamin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula ayon sa valence. Ang structural formula ng propane ay:
Kadalasan hindi na kailangang ilarawan nang detalyado ang mga bono ng kemikal sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms, samakatuwid, sa karamihan ng mga kaso, ginagamit ang mga pinaikling pormula ng istruktura. Para sa propane, ang gayong pormula ay nakasulat tulad ng sumusunod: CH 3 -CH 2 -CH 3.
Ang istraktura ng mga molekula ng mga organikong compound ay makikita gamit ang iba't ibang modelo. Ang pinakakilala ay volumetric (scale) at ball-and-stick na mga modelo (Fig. 7).
kanin. 7.
Mga modelo ng molekula ng ethane:
1 - ball-and-stick; 2 - sukat
Mga bagong salita at konsepto
- Isomer, isomer.
- Valence.
- Kemikal na istraktura.
- Teorya ng istraktura ng mga organikong compound.
- Homological serye at homological pagkakaiba.
- Mga formula na molekular at istruktura.
- Mga modelo ng mga molekula: volumetric (scale) at spherical.
Mga tanong at gawain
- Ano ang valency? Paano ito naiiba sa estado ng oksihenasyon? Magbigay ng mga halimbawa ng mga sangkap kung saan ang mga halaga ng estado ng oksihenasyon at valence ng mga atom ay pareho at magkaiba ayon sa bilang,
- Tukuyin ang valency at oxidation state ng mga atom sa mga substance na ang mga formula ay Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
- Ano ang isomerism; isomer?
- Ano ang homology; homologues?
- Paano, gamit ang kaalaman sa isomerism at homology, upang ipaliwanag ang pagkakaiba-iba ng mga carbon compound?
- Ano ang ibig sabihin ng kemikal na istraktura ng mga molekula ng mga organikong compound? Bumuo ng posisyon ng teorya ng istraktura, na nagpapaliwanag ng pagkakaiba sa mga katangian ng mga isomer. Bumuo ng posisyon ng teorya ng istraktura, na nagpapaliwanag ng pagkakaiba-iba ng mga organikong compound.
- Anong kontribusyon ang ginawa ng bawat isa sa mga siyentipiko - ang mga tagapagtatag ng teorya ng istrukturang kemikal - sa teoryang ito? Bakit ang kontribusyon ng Russian chemist ay may pangunahing papel sa pagbuo ng teoryang ito?
- Posible na mayroong tatlong isomer ng komposisyon C 5 H 12. Isulat ang kanilang buo at pinaikling pormula ng istruktura,
- Ayon sa modelo ng molekula ng sangkap na ipinakita sa dulo ng talata (tingnan ang Fig. 7), bumubuo sa mga molekular at pinaikling pormula ng istruktura nito.
- Kalkulahin mass fraction carbon sa mga molekula ng unang apat na miyembro ng homologous na serye ng mga alkanes.
Teorya ng istraktura ng mga organikong compound: homology at isomerism (structural at spatial). Mutual na impluwensya ng mga atom sa mga molekula
Teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong compound A. M. Butlerova
Tulad ng para sa inorganic na kimika ang batayan ng pag-unlad ay ang Periodic na batas at ang Periodic na sistema ng mga elemento ng kemikal ng D. I. Mendeleev, para sa organikong kimika ang teorya ng istraktura ng mga organikong compound ng A. M. Butlerov ay naging pangunahing.
Ang pangunahing postulate ng teorya ni Butlerov ay ang probisyon sa kemikal na istraktura ng bagay, na nauunawaan bilang ang pagkakasunud-sunod, ang pagkakasunud-sunod ng magkaparehong koneksyon ng mga atomo sa mga molekula, i.e. kemikal na dumidikit.
Ang istraktura ng kemikal ay nauunawaan bilang ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo ng mga elemento ng kemikal sa isang molekula ayon sa kanilang valency.
Ang pagkakasunud-sunod na ito ay maaaring ipakita gamit ang mga structural formula kung saan ang mga valency ng mga atom ay ipinahiwatig ng mga gitling: ang isang gitling ay tumutugma sa yunit ng valence ng isang atom ng isang elemento ng kemikal. Halimbawa, para sa organikong sangkap na methane, na may molecular formula na $CH_4$, pormula sa istruktura parang ganyan:
Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng A. M. Butlerov
- Ang mga atomo sa mga molekula ng mga organikong sangkap ay konektado sa isa't isa ayon sa kanilang lakas. Ang carbon sa mga organikong compound ay palaging tetravalent, at ang mga atomo nito ay nakakapagsama sa isa't isa, na bumubuo ng iba't ibang mga kadena.
- Ang mga katangian ng mga sangkap ay natutukoy hindi lamang sa pamamagitan ng kanilang husay at dami ng komposisyon, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula, ibig sabihin, sa pamamagitan ng kemikal na istraktura ng sangkap.
- Ang mga katangian ng mga organikong compound ay nakasalalay hindi lamang sa komposisyon ng sangkap at ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa molekula nito, kundi pati na rin sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo at grupo ng mga atomo sa bawat isa.
Ang teorya ng istruktura ng mga organikong compound ay isang pabago-bago at umuunlad na doktrina. Sa pag-unlad ng kaalaman tungkol sa likas na katangian ng bono ng kemikal, tungkol sa impluwensya ng elektronikong istraktura ng mga molekula ng mga organikong sangkap, nagsimula silang gumamit, bilang karagdagan sa empirikal At istruktura, elektroniko mga formula. Sa ganitong mga formula ay nagpapahiwatig ng direksyon ng pag-aalis ng mga pares ng elektron sa molekula.
Ang quantum chemistry at ang kimika ng istraktura ng mga organikong compound ay nakumpirma ang teorya ng spatial na direksyon ng mga bono ng kemikal ( cis- At transisomerismo), pinag-aralan ang mga katangian ng enerhiya ng mutual transition sa isomer, ginawang posible na hatulan ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula iba't ibang sangkap, nilikha ang mga kinakailangan para sa paghula ng mga uri ng isomerismo at ang direksyon at mekanismo ng mga reaksiyong kemikal.
Ang mga organikong sangkap ay may ilang mga tampok:
- Ang lahat ng mga organikong sangkap ay naglalaman ng carbon at hydrogen, kaya kapag sinunog, bumubuo sila ng carbon dioxide at tubig.
- Ang mga organikong sangkap ay kumplikado at maaaring magkaroon ng malaking molekular na timbang (mga protina, taba, carbohydrates).
- Ang mga organikong sangkap ay maaaring ayusin sa mga hanay ng mga homologue na katulad sa komposisyon, istraktura at mga katangian.
- Para sa mga organikong sangkap, ang katangian ay isomerismo.
Isomerismo at homology ng mga organikong sangkap
Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang komposisyon, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula.
isomerismo- ito ang kababalaghan ng pagkakaroon ng iba't ibang mga sangkap - mga isomer na may parehong husay at dami ng komposisyon, i.e. na may parehong molecular formula.
Mayroong dalawang uri ng isomerism: istruktural At spatial (stereoisomerism). Mga istrukturang isomer naiiba sa bawat isa sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atomo sa isang molekula; stereoisomer - ang pagkakaayos ng mga atomo sa espasyo na may parehong pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan nila.
Ang mga sumusunod na uri ng structural isomerism ay nakikilala: carbon skeleton isomerism, position isomerism, isomerism iba't ibang klase mga organikong compound (interclass isomerism).
Structural isomerism
Isomerism ng carbon skeleton dahil sa magkakaibang pagkakasunud-sunod ng bono sa pagitan ng mga carbon atom na bumubuo sa balangkas ng molekula. Gaya ng naipakita na, dalawang hydrocarbon ang tumutugma sa molecular formula $C_4H_(10)$: n-butane at isobutane. Tatlong isomer ang posible para sa hydrocarbon $С_5Н_(12)$: pentane, isopentane at neopentane:
$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentane)-CH_2-CH_3$
Sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atom sa isang molekula, mabilis na tumataas ang bilang ng mga isomer. Para sa hydrocarbon na $С_(10)Н_(22)$ mayroon nang $75$, at para sa hydrocarbon $С_(20)Н_(44)$ - $366 319$.
posisyon isomerismo dahil sa magkaibang posisyon ng maramihang bono, substituent, functional na grupo na may parehong carbon skeleton ng molekula:
$CH_2=(CH-CH_2)↙(butene-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(butene-2)-CH_3$
$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-propyl alcohol(1-propanol))$
Isomerismo ng iba't ibang klase ng mga organikong compound (interclass isomerism) dahil sa magkaibang posisyon at kumbinasyon ng mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap na may parehong molecular formula, ngunit nabibilang sa iba't ibang klase. Kaya, ang molecular formula na $С_6Н_(12)$ ay tumutugma sa unsaturated hydrocarbon hexene-1 at ang cyclic hydrocarbon cyclohexane:
Ang mga isomer ay isang hydrocarbon na nauugnay sa alkynes - butyne-1 at isang hydrocarbon na may dalawang double bond sa butadiene-1,3 chain:
$CH≡C-(CH_2)↙(butyne-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadiene-1,3)=CH_2$
Ang diethyl ether at butyl alcohol ay may parehong molecular formula $C_4H_(10)O$:
$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"diethyl ether")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-butyl alcohol (butanol-1)")$
Ang mga istrukturang isomer ay aminoacetic acid at nitroethane, na tumutugma sa molecular formula $C_2H_5NO_2$:
Ang mga isomer ng ganitong uri ay naglalaman ng iba't ibang mga functional na grupo at nabibilang sa iba't ibang klase ng mga sangkap. Samakatuwid, naiiba sila sa pisikal at mga katangian ng kemikal makabuluhang mas malaki kaysa sa carbon skeleton o position isomer.
Spatial isomerism
Spatial isomerism nahahati sa dalawang uri: geometric at optical. Ang geometric isomerism ay katangian ng mga compound na naglalaman ng double bond at cyclic compound. Dahil imposible ang libreng pag-ikot ng mga atom sa paligid ng double bond o sa isang cycle, ang mga substituent ay maaaring matatagpuan alinman sa isang gilid ng eroplano ng double bond o cycle ( cis-posisyon), o sa magkabilang panig ( kawalan ng ulirat-posisyon). Notasyon cis- At kawalan ng ulirat- karaniwang tinutukoy ang isang pares ng magkatulad na mga substituent:
Ang mga geometric na isomer ay naiiba sa pisikal at kemikal na mga katangian.
Optical isomerism nangyayari kapag ang isang molekula ay hindi tugma sa imahe nito sa salamin. Ito ay posible kapag ang carbon atom sa molekula ay may apat na magkakaibang mga substituent. Ang atom na ito ay tinatawag walang simetriko. Ang isang halimbawa ng naturang molekula ay $α$-aminopropionic acid ($α$-alanine) $CH_3CH(NH_2)COOH$.
Ang molekulang $α$-alanine ay hindi maaaring magkasabay sa imaheng salamin nito sa ilalim ng anumang paggalaw. Ang ganitong mga spatial isomer ay tinatawag salamin, optical antipodes, o mga enantiomer. Ang lahat ng pisikal at halos lahat ng kemikal na katangian ng naturang mga isomer ay magkapareho.
Ang pag-aaral ng optical isomerism ay kinakailangan kapag isinasaalang-alang ang maraming mga reaksyon na nagaganap sa katawan. Karamihan sa mga reaksyong ito ay nasa ilalim ng pagkilos ng mga enzyme - mga biological catalyst. Ang mga molekula ng mga sangkap na ito ay dapat na lumapit sa mga molekula ng mga compound kung saan sila ay kumikilos tulad ng isang susi sa isang lock; pinakamahalaga. Ang mga ganitong reaksyon ay tinatawag stereoselective.
Karamihan sa mga natural na compound ay mga indibidwal na enantiomer, at ang kanilang biyolohikal na pagkilos naiiba nang husto mula sa mga katangian ng kanilang mga optical antipode na nakuha sa laboratoryo. Ang isang katulad na pagkakaiba sa biological na aktibidad ay mayroon malaking halaga, dahil pinagbabatayan nito ang pinakamahalagang pag-aari ng lahat ng nabubuhay na organismo - metabolismo.
Homologous na serye ay isang bilang ng mga sangkap na nakaayos sa pataas na pagkakasunud-sunod ng kanilang mga kamag-anak na molekular na timbang, katulad sa istruktura at kemikal na mga katangian, kung saan ang bawat termino ay naiiba mula sa nauna sa pamamagitan ng homological difference na $CH_2$. Halimbawa: $CH_4$ - methane, $C_2H_6$ - ethane, $C_3H_8$ - propane, $C_4H_(10)$ - butane, atbp.
Mga uri ng mga bono sa mga molekula ng mga organikong sangkap. Hybridization ng atomic orbitals ng carbon. Radikal. functional group.
Mga uri ng mga bono sa mga molekula ng mga organikong sangkap.
Sa mga organikong compound, ang carbon ay palaging tetravalent. Sa nasasabik na estado, isang pares ng $2s^3$-electron ang nasira sa atom nito at ang isa sa mga ito ay pumasa sa p-orbital:
Ang nasabing atom ay may apat na hindi magkapares na mga electron at maaaring makibahagi sa pagbuo ng apat na covalent bond.
Batay sa elektronikong pormula valence level ng isang carbon atom, aasahan ng isa na mayroon itong isang $s$-electron (spherical symmetric orbital) at tatlong $p$-electrons na mayroong mutually perpendicular orbital ($2p_x, 2p_y, 2p_z$-orbital). Sa katotohanan, lahat ng apat na valence electron ng isang carbon atom ay ganap na katumbas at ang mga anggulo sa pagitan ng kanilang mga orbital ay $109°28"$. Bilang karagdagan, ipinapakita ng mga kalkulasyon na ang bawat isa sa apat na kemikal na bono ng carbon sa isang methane molecule ($CH_4$) ay $s-$ ng $25%$ at $p ng $75 %$ $-link, ibig sabihin, nangyayari paghahalo$s-$ at $r-$ estado ng elektron. Ang kababalaghang ito ay tinatawag hybridization, at halo-halong orbital hybrid.
Ang isang carbon atom sa $sp^3$-valence state ay may apat na orbital, bawat isa ay naglalaman ng isang electron. Alinsunod sa teorya ng mga covalent bond, mayroon itong kakayahang bumuo ng apat na covalent bond na may mga atomo ng anumang monovalent na elemento ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) o sa iba pang mga carbon atom. Ang mga nasabing link ay tinatawag na $σ$-links. Kung ang isang carbon atom ay may isang $C-C$ na bono, kung gayon ito ay tinatawag pangunahin($Н_3С-CH_3$), kung dalawa - pangalawa($Н_3С-CH_2-CH_3$), kung tatlo - tersiyaryo (
), at kung apat - Quaternary (
).
Isa sa mga katangiang katangian ang mga carbon atom ay ang kanilang kakayahang bumuo ng mga kemikal na bono sa pamamagitan ng pag-generalize lamang ng mga $p$-electron. Ang mga naturang bono ay tinatawag na $π$-bond. Ang $π$-bond sa mga molekula ng mga organikong compound ay nabubuo lamang sa pagkakaroon ng $σ$-bond sa pagitan ng mga atomo. Kaya, sa ethylene molecule $H_2C=CH_2$ carbon atoms ay naka-link ng $σ-$ at isang $π$-bond, sa acetylene molecule $HC=CH$ ng isang $σ-$ at dalawang $π$-bond . Ang mga kemikal na bono na nabuo na may partisipasyon ng $π$-mga bono ay tinatawag maramihan(sa molekula ng ethylene - doble, sa molekula ng acetylene - triple), at mga compound na may maraming mga bono - hindi puspos.
Kababalaghan$sp^3$-, $sp^2$- At$sp$ - hybridization ng carbon atom.
Sa panahon ng pagbuo ng $π$-bond, nagbabago ang hybrid na estado ng mga atomic orbital ng carbon atom. Dahil ang pagbuo ng $π$-bond ay nangyayari dahil sa p-electrons, pagkatapos ay sa mga molecule na may double bond, ang mga electron ay magkakaroon ng $sp^2$ hybridization (mayroong $sp^3$, ngunit ang isang p-electron ay napupunta sa $ π$- orbital), at may triple - $sp$-hybridization (dalawang p-electron ang inilipat sa $π$-orbital). Binabago ng likas na katangian ng hybridization ang direksyon ng $σ$-bond. Kung sa panahon ng $sp^3$ hybridization ay bumubuo sila ng spatially branched structure ($a$), at sa panahon ng $sp^2$ hybridization lahat ng atoms ay nasa parehong eroplano at ang mga anggulo sa pagitan ng $σ$ bond ay katumbas ng $120°$(b ), at sa ilalim ng $sp$-hybridization ang molekula ay linear (c):
Sa kasong ito, ang mga axes ng $π$-orbitals ay patayo sa axis ng $σ$-bond.
Parehong covalent ang $σ$- at $π$-bond, na nangangahulugan na dapat silang mailalarawan sa haba, enerhiya, spatial na oryentasyon at polarity.
Mga katangian ng isa at maramihang mga bono sa pagitan ng mga C atom.
Radikal. functional group.
Ang isa sa mga tampok ng mga organikong compound ay na sa mga reaksiyong kemikal ang kanilang mga molekula ay nagpapalitan hindi ng mga indibidwal na atomo, ngunit mga grupo ng mga atomo. Kung ang grupong ito ng mga atomo ay binubuo lamang ng carbon at hydrogen atoms, kung gayon ito ay tinatawag hydrocarbon radical, ngunit kung mayroon itong mga atomo ng iba pang mga elemento, kung gayon ito ay tinatawag functional group. Kaya, halimbawa, ang methyl ($CH_3$-) at ethyl ($C_2H_5$-) ay mga hydrocarbon radical, at ang hydroxy group (-$OH$), aldehyde group ( 
), nitro group (-$NO_2$), atbp. ay mga functional na grupo ng mga alcohol, aldehydes at nitrogen-containing compound, ayon sa pagkakabanggit.
Bilang isang patakaran, tinutukoy ng functional group ang mga kemikal na katangian ng isang organic compound at samakatuwid ay ang batayan ng kanilang pag-uuri.
Ang una ay lumitaw sa simula ng ika-19 na siglo. teoryang radikal(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Ang mga radikal ay tinatawag na mga grupo ng mga atomo na pumasa nang hindi nagbabago sa panahon ng mga reaksiyong kemikal mula sa isang tambalan patungo sa isa pa. Ang konseptong ito ng mga radikal ay napanatili, ngunit karamihan sa iba pang mga probisyon ng teorya ng mga radikal ay naging hindi tama.
Ayon kay teorya ng uri(C. Gerard) lahat ng mga organikong sangkap ay maaaring hatiin sa mga uri na naaayon sa ilang mga di-organikong sangkap. Halimbawa, R-OH alkohol at simple R-O-R ester ay itinuturing na mga kinatawan ng uri ng tubig na H-OH, kung saan ang mga atomo ng hydrogen ay pinalitan ng mga radikal. Ang teorya ng mga uri ay lumikha ng isang pag-uuri ng mga organikong sangkap, ang ilan sa mga prinsipyo na kasalukuyang inilalapat.
Ang modernong teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay nilikha ng natitirang siyentipikong Ruso na si A.M. Butlerov.
Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound A.M. Butlerov
1. Ang mga atomo sa isang molekula ay nakaayos sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang valency. Ang valency ng carbon atom sa mga organic compound ay apat.
2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kung aling mga atomo at sa kung anong dami ang bahagi ng molekula, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod kung saan sila ay magkakaugnay.
3. Ang mga atomo o grupo ng mga atomo na bumubuo sa molekula ay kapwa nakakaimpluwensya sa isa't isa, kung saan nakasalalay ang aktibidad ng kemikal at reaktibiti ng mga molekula.
4. Ang pag-aaral ng mga katangian ng mga sangkap ay nagpapahintulot sa iyo na matukoy ang kanilang kemikal na istraktura.
Ang magkaparehong impluwensya ng mga kalapit na atomo sa mga molekula ay ang pinakamahalagang pag-aari ng mga organikong compound. Ang impluwensyang ito ay ipinapadala alinman sa pamamagitan ng isang kadena ng mga solong bono o sa pamamagitan ng isang kadena ng conjugated (alternating) na solong at dobleng bono.
Pag-uuri ng mga organikong compound ay batay sa pagsusuri ng dalawang aspeto ng istraktura ng mga molekula - ang istraktura ng carbon skeleton at ang pagkakaroon ng mga functional na grupo.
mga organikong compound
Hydrocarbons Heterocyclic compounds
Limitasyon- Nepre- Aroma-
ang mabisang tic
Aliphatic Carbocyclic
Limitahan ang Unsaturated Alicyclic Aromatic
(Alkanes) (Cycloalkanes) (Arenas)
SA P H 2 P+2 C P H 2 P SA P H 2 P-6
Pagtatapos ng trabaho -
Ang paksang ito ay kabilang sa:
Panimula. Mga pundasyon ng modernong teorya ng istruktura
Mga organikong compound.. panimula.. pinag-aaralan ng bioorganic chemistry ang istruktura at katangian ng mga sangkap na kasangkot sa mga proseso ng mahahalagang aktibidad sa..
Kung kailangan mo karagdagang materyal sa paksang ito, o hindi mo nakita ang iyong hinahanap, inirerekumenda namin ang paggamit ng paghahanap sa aming database ng mga gawa:
Ano ang gagawin natin sa natanggap na materyal:
Kung ang materyal na ito ay naging kapaki-pakinabang para sa iyo, maaari mo itong i-save sa iyong pahina sa mga social network:
| tweet |
Lahat ng mga paksa sa seksyong ito:
Alkenes Alkadienes Alkynes
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Fig. 1. Pag-uuri ng mga organikong compound ayon sa istraktura
Ang elektronikong istraktura ng carbon atom. Hybridization.
Para sa valence electron layer ng C atom, na nasa pangunahing subgroup ng ika-apat na grupo ng ikalawang panahon ng Periodic Table ng D. I. Mendeleev, ang pangunahing quantum number n \u003d 2, side (orbitally
Mga kaugnay na sistema
Mayroong dalawang uri ng conjugate system (at conjugations). 1. p, p-conjugation - ang mga electron ay delokalisado
PAKSA 3. Kemikal na istraktura at isomerismo ng mga organikong compound
Isomerismo ng mga organikong compound. Kung ang dalawa o higit pang mga indibidwal na sangkap ay may parehong dami ng komposisyon (molecular formula), ngunit naiiba sa bawat isa
Conformations ng mga organikong molekula
Ang pag-ikot sa paligid ng іС s-bond ay medyo madali, ang hydrocarbon chain ay maaaring tumagal iba't ibang anyo. Ang mga conformational form ay madaling pumasa sa isa't isa at samakatuwid ay hindi magkakaibang mga compound.
Conformations ng cyclic compounds.
Cyclopentane. Ang limang-membered cycle sa planar form ay may mga anggulo ng bond na 108°, na malapit sa normal na halaga para sa sp3-hybrid atom. Samakatuwid, sa planar cyclopentane, sa kaibahan sa cycle
Mga isomer ng pagsasaayos
Ito ay mga stereoisomer na may ibang pagkakaayos sa paligid ng ilang mga atom ng iba pang mga atomo, mga radikal o mga functional na grupo sa espasyo na may kaugnayan sa bawat isa. Matukoy ang pagkakaiba sa pagitan ng mga konsepto ng diastere
Pangkalahatang katangian ng mga reaksyon ng mga organikong compound.
Acidity at basicity ng mga organic compound. Upang masuri ang acidity at basicity ng mga organic compound pinakamataas na halaga may dalawang teorya - ang teoryang Bronsted at ang teorya
Ang mga bronsted base ay mga neutral na molekula o ion na maaaring tumanggap ng isang proton (proton acceptors).
Ang acidity at basicity ay hindi ganap, ngunit ang mga kamag-anak na katangian ng mga compound: acidic properties ay matatagpuan lamang sa pagkakaroon ng isang base; pangunahing katangian - lamang sa pagkakaroon ng ki
Pangkalahatang katangian ng mga reaksyon ng mga organikong compound
Karamihan mga organikong reaksyon kabilang ang ilang sunud-sunod (elementarya) na mga yugto. Ang isang detalyadong paglalarawan ng kabuuan ng mga yugtong ito ay tinatawag na mekanismo. Mekanismo ng reaksyon -
Selectivity ng mga reaksyon
Sa maraming kaso, maraming hindi pantay na sentro ng reaksyon ang naroroon sa isang organikong tambalan. Depende sa istraktura ng mga produkto ng reaksyon, ang isa ay nagsasalita ng regioselectivity, chemoselectivity, at
mga radikal na reaksyon.
Ang klorin ay tumutugon sa mga saturated hydrocarbon sa ilalim lamang ng impluwensya ng liwanag, pag-init, o sa pagkakaroon ng mga katalista, at lahat ng mga atomo ng hydrogen ay sunud-sunod na pinapalitan ng klorin: CH4
Mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic
Unsaturated hydrocarbons - alkenes, cycloalkenes, alkadienes at alkynes - ay may kakayahang magdagdag ng mga reaksyon, dahil naglalaman ang mga ito ng doble o triple bond. Ang mas mahalaga sa vivo ay ang doble
At pag-aalis sa isang puspos na carbon atom
Mga reaksyon ng nucleophilic substitution sa sp3-hybridized carbon atom: heterolytic reactions dahil sa polarization ng carbon-heteroatom s-bond (halopro
Mga reaksyon ng nucleophilic substitution na kinasasangkutan ng sp2-hybridized carbon atom.
Isaalang-alang natin ang mekanismo ng mga reaksyon ng ganitong uri gamit ang halimbawa ng pakikipag-ugnayan ng mga carboxylic acid sa mga alkohol (reaksyon ng esterification). Sa pangkat ng carboxyl ng acid, p,p- banghay, dahil ang pares ng mga elemento
Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa serye ng mga carboxylic acid.
Mula lamang sa mga purong pormal na posisyon ay maaaring ituring ang pangkat ng carboxyl bilang kumbinasyon ng mga function ng carbonyl at hydroxyl. Sa katunayan, ang kanilang impluwensya sa isa't isa ay ganap at
mga organikong compound.
Ang mga reaksyon ng redox (ORR) ay sumasakop sa isang malaking lugar sa organikong kimika. Kritikal na kahalagahan magkaroon ng OVR para sa mga proseso ng buhay. Sa kanilang tulong, ang katawan ay nasiyahan
Kasangkot sa mga proseso ng buhay
Ang karamihan sa mga organikong sangkap na kasangkot sa mga metabolic na proseso ay mga compound na may dalawa o higit pang mga functional na grupo. Ang mga naturang compound ay inuri
Diatomic phenols
Ang mga dihydric phenols - pyrocatechin, resorcinol, hydroquinone - ay bahagi ng maraming natural na compound. Ang lahat ng mga ito ay nagbibigay ng isang katangian na paglamlam na may ferric chloride. Pyrocatechin (o-dihydroxybenzene, catecho
Mga dicarboxylic at unsaturated carboxylic acid.
Ang mga carboxylic acid na naglalaman ng isang carboxyl group sa kanilang komposisyon ay tinatawag na monobasic, two - dibasic, atbp. Ang mga dicarboxylic acid ay mga puting kristal na sangkap na may
Amino alcohols
2-Aminoethanol (ethanolamine, colamine) - bahagi ng istruktura kumplikadong mga lipid, na nabuo sa pamamagitan ng pagbubukas ng strained three-membered cycle ng ethylene oxide at ethyleneimine na may ammonia o tubig, ayon sa pagkakabanggit
Hydroxy at amino acids.
Ang mga hydroxy acid ay naglalaman ng parehong hydroxyl at carboxyl group sa molekula, amino acids - carboxyl at amino group. Depende sa lokasyon ng hydroxy o amino group p
Mga oxoacids
Ang mga oxoacids ay mga compound na naglalaman ng parehong carboxyl at aldehyde (o ketone) na mga grupo. Alinsunod dito, ang mga aldehyde acid at keto acid ay nakikilala. Ang pinakasimpleng aldehyde
Heterofunctional derivatives ng benzene bilang mga gamot.
Ang mga huling dekada ay nailalarawan sa pamamagitan ng paglitaw ng maraming mga bagong gamot at paghahanda. Kasabay nito, ang ilang grupo ng mga dating kilalang gamot na panggamot ay patuloy na napakahalaga.
PAKSA 10. Biologically mahalagang heterocyclic compounds
Ang mga heterocyclic compound (heterocycles) ay mga compound na kinabibilangan ng isa o higit pang mga atom maliban sa carbon (heteroatoms) sa cycle. Ang mga sistemang heterocyclic ay nasa ilalim
PAKSA 11. Mga amino acid, peptides, protina
Istraktura at katangian ng mga amino acid at peptides. Ang mga amino acid ay mga compound sa mga molekula kung saan ang parehong amino at carboxyl group ay sabay na naroroon. natural na a-amine
Spatial na istraktura ng polypeptides at protina
Para sa mataas na molekular na timbang polypeptides at protina, kasama ng pangunahing istraktura nailalarawan sa pamamagitan ng mas mataas na antas ng organisasyon, na karaniwang tinatawag na pangalawang, tersiyaryo at quaternary na istruktura.
PAKSA 12. Carbohydrates: mono, di- at polysaccharides
Ang mga karbohidrat ay nahahati sa simple (monosaccharides) at kumplikado (polysaccharides). Monosaccharides (monoses). Ito ay mga heteropolyfunctional compound na naglalaman ng isang carbonyl at ilang g
PAKSA 13. Nucleotides at nucleic acids
Ang mga nucleic acid (polynucleotides) ay mga biopolymer na ang mga monomer unit ay mga nucleotides. Ang nucleotide ay isang tatlong sangkap na istraktura na binubuo ng
Mga Nucleoside.
Ang mga heterocyclic na base ay bumubuo ng N-glycosides na may D-ribose o 2-deoxy-D-ribose. Sa chemistry mga nucleic acid ang mga naturang N-glycosides ay tinatawag na nucleosides. D-ribose at 2-deoxy-D-ribose sa komposisyon ng p
Nucleotides.
Ang mga nucleotide ay tinatawag na nucleoside phosphates. Ang phosphoric acid ay kadalasang nag-esterify ng alcohol hydroxyl sa C-5" o C-3" sa isang ribose o deoxyribose residue (ang mga atomo ng nitrogenous base cycle ay binibilang
Mga steroid
Ang mga steroid ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan, gumaganap sa katawan iba't ibang function. Sa ngayon, mga 20,000 steroid ang kilala; higit sa 100 sa mga ito ay ginagamit sa medisina. May mga steroid
Mga steroid na hormone
Mga hormone - biologically aktibong sangkap nabuo bilang isang resulta ng aktibidad ng mga glandula panloob na pagtatago kasangkot sa regulasyon ng metabolismo at physiological function sa organismo.
Mga steroid
Bilang isang patakaran, ang mga selula ay napakayaman sa mga sterol. Depende sa pinagmulan ng paghihiwalay, zoosterols (mula sa mga hayop), phytosterols (mula sa mga halaman), mycosterols (mula sa fungi) at sterols ng mga microorganism ay nakikilala. SA
Mga acid ng apdo
Sa atay, ang mga sterol, lalo na ang kolesterol, ay na-convert sa mga acid ng apdo. Aliphatic side chain sa C17 in mga acid ng apdo, derivatives ng hydrocarbon cholane, ay binubuo ng 5 carbon atoms
Mga terpene at terpenoid
Sa ilalim ng pangalang ito, ang isang bilang ng mga hydrocarbon at ang kanilang mga derivative na naglalaman ng oxygen ay pinagsama - mga alkohol, aldehydes at ketone, ang carbon skeleton na kung saan ay binuo mula sa dalawa, tatlo o higit pang mga isoprene unit. kanilang sarili
bitamina
Ang mga bitamina ay karaniwang tinatawag na mga organikong sangkap, ang pagkakaroon nito sa isang maliit na halaga sa pagkain ng mga tao at hayop ay kinakailangan para sa kanilang normal na paggana. Ito ay isang klasikong op
Mga bitamina na natutunaw sa taba
Ang bitamina A ay kabilang sa sesquiterpenes, na matatagpuan sa mantikilya, gatas, pula ng itlog, langis ng isda; Ang mantika at margarin ay hindi naglalaman nito. Ito ay isang bitamina ng paglago; kakulangan nito sa pagkain
Mga Bitamina na Natutunaw sa Tubig
Sa pagtatapos ng huling siglo, libu-libong mandaragat sa mga barkong Hapones ang nagdusa, at marami sa kanila ang namatay dahil sa masakit na pagkamatay. mahiwagang sakit"kunin-kunin". Ang isa sa mga misteryo ng beriberi ay ang mga mandaragat
Ang lahat ng mga sangkap na naglalaman ng carbon atom, bilang karagdagan sa carbonates, carbide, cyanides, thiocyanates at carbonic acid, ay mga organic compound. Nangangahulugan ito na nagagawa sila ng mga buhay na organismo mula sa mga carbon atom sa pamamagitan ng enzymatic o iba pang mga reaksyon. Ngayon, maraming mga organikong sangkap ang maaaring ma-synthesize nang artipisyal, na nagpapahintulot sa pag-unlad ng gamot at pharmacology, pati na rin ang paglikha ng high-strength polymer at composite na materyales.
Pag-uuri ng mga organikong compound
Ang mga organikong compound ay ang pinakamaraming klase ng mga sangkap. Mayroong humigit-kumulang 20 uri ng mga sangkap dito. Magkaiba sila sa mga katangian ng kemikal pisikal na katangian. Ang kanilang natutunaw na punto, masa, pagkasumpungin at solubility, pati na rin estado ng pagsasama-sama sa normal na kondisyon ay iba rin. Sa kanila:
- hydrocarbons (alkanes, alkynes, alkenes, alkadienes, cycloalkanes, aromatic hydrocarbons);
- aldehydes;
- ketones;
- alkohol (dihydric, monohydric, polyhydric);
- eter;
- ester;
- mga carboxylic acid;
- amines;
- mga amino acid;
- carbohydrates;
- taba;
- protina;
- biopolymer at sintetikong polimer.
Ang pag-uuri na ito ay sumasalamin sa mga tampok ng istrukturang kemikal at ang pagkakaroon ng mga partikular na grupo ng atom na tumutukoy sa pagkakaiba sa mga katangian ng isang sangkap. SA pangkalahatang pananaw ang pag-uuri, na batay sa pagsasaayos ng carbon skeleton, na hindi isinasaalang-alang ang mga kakaibang pakikipag-ugnayan ng kemikal, ay mukhang iba. Ayon sa mga probisyon nito, ang mga organikong compound ay nahahati sa:
- aliphatic compounds;
- mabangong sangkap;
- mga heterocyclic compound.
Ang mga klase ng organikong compound na ito ay maaaring may mga isomer iba't ibang grupo mga sangkap. Ang mga katangian ng mga isomer ay magkakaiba, bagaman ang mga ito komposisyon ng atom maaaring pareho. Kasunod ito mula sa mga probisyon na inilatag ni A. M. Butlerov. Gayundin, ang teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay ang gabay na batayan para sa lahat ng pananaliksik sa organikong kimika. Ito ay inilalagay sa parehong antas sa Periodic Law ni Mendeleev.
Ang mismong konsepto ng istraktura ng kemikal ay ipinakilala ni A. M. Butlerov. Sa kasaysayan ng kimika, lumitaw ito noong Setyembre 19, 1861. Noong nakaraan, mayroong iba't ibang mga opinyon sa agham, at ang ilang mga siyentipiko ay ganap na tinanggihan ang pagkakaroon ng mga molekula at atomo. Samakatuwid, walang kaayusan sa organic at inorganic na kimika. Bukod dito, walang mga regularidad kung saan posible na hatulan ang mga katangian ng mga partikular na sangkap. Kasabay nito, mayroon ding mga compound na, na may parehong komposisyon, ay nagpakita ng iba't ibang mga katangian.
Ang mga pahayag ni A. M. Butlerov sa maraming paraan ay nagdirekta sa pagbuo ng kimika sa tamang direksyon at lumikha ng isang matatag na pundasyon para dito. Sa pamamagitan nito, posible na i-systematize ang mga naipon na katotohanan, ibig sabihin, kemikal o pisikal na katangian ilang mga sangkap, ang mga pattern ng kanilang pagpasok sa mga reaksyon, at iba pa. Kahit na ang hula ng mga paraan upang makakuha ng mga compound at ang pagkakaroon ng ilan karaniwang katangian ginawang posible ng teoryang ito. At ang pinakamahalaga, ipinakita ni A. M. Butlerov na ang istraktura ng isang molekula ng sangkap ay maaaring ipaliwanag sa mga tuntunin ng mga pakikipag-ugnayan sa kuryente.
Ang lohika ng teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap
Dahil, bago ang 1861, marami sa kimika ang tumanggi sa pagkakaroon ng isang atom o isang molekula, ang teorya ng mga organikong compound ay naging isang rebolusyonaryong panukala para sa siyentipikong mundo. At dahil si A. M. Butlerov mismo ay nagpapatuloy lamang mula sa materyalistikong konklusyon, nagawa niyang pabulaanan ang mga ideyang pilosopikal tungkol sa organikong bagay.
Nagawa niyang ipakita na ang molekular na istraktura ay maaaring makilala sa empirically sa pamamagitan ng mga reaksiyong kemikal. Halimbawa, ang komposisyon ng anumang carbohydrate ay maaaring matukoy sa pamamagitan ng pagsunog ng isang tiyak na halaga nito at pagbibilang ng nagresultang tubig at carbon dioxide. Ang dami ng nitrogen sa molekula ng amine ay kinakalkula din sa panahon ng pagkasunog sa pamamagitan ng pagsukat sa dami ng mga gas at pagpapakawala ng kemikal na dami ng molekular na nitrogen.
Kung isasaalang-alang natin ang mga hatol ni Butlerov tungkol sa istraktura ng kemikal, na nakasalalay sa istraktura, sa kabaligtaran ng direksyon, kung gayon ang isang bagong konklusyon ay nagmumungkahi mismo. Namely: alam ang kemikal na istraktura at komposisyon ng isang sangkap, ang isa ay maaaring empirically ipalagay ang mga katangian nito. Ngunit ang pinakamahalaga, ipinaliwanag ni Butlerov na ito ay matatagpuan sa organic malaking halaga mga sangkap na nagpapakita ng iba't ibang katangian ngunit may parehong komposisyon.
Pangkalahatang probisyon ng teorya
Isinasaalang-alang at sinisiyasat ang mga organikong compound, hinubad ni A. M. Butlerov ang ilan sa mga pinakamahalagang pattern. Pinagsama niya ang mga ito sa mga probisyon ng teorya na nagpapaliwanag sa istruktura mga kemikal na sangkap organikong pinagmulan. Ang mga probisyon ng teorya ay ang mga sumusunod:
- sa mga molekula ng mga organikong sangkap, ang mga atomo ay magkakaugnay sa isang mahigpit na tinukoy na pagkakasunud-sunod, na nakasalalay sa valence;
- ang istrukturang kemikal ay ang direktang pagkakasunud-sunod ayon sa kung saan ang mga atomo ay konektado sa mga organikong molekula;
- tinutukoy ng istraktura ng kemikal ang pagkakaroon ng mga katangian ng isang organikong tambalan;
- depende sa istraktura ng mga molekula na may parehong dami ng komposisyon, maaaring lumitaw ang iba't ibang mga katangian ng sangkap;
- lahat ng mga atomic group na kasangkot sa pagbuo ng isang chemical compound ay may impluwensya sa isa't isa.
Ang lahat ng mga klase ng mga organikong compound ay binuo ayon sa mga prinsipyo ng teoryang ito. Ang pagkakaroon ng inilatag ang mga pundasyon, si A. M. Butlerov ay nakapagpalawak ng kimika bilang isang larangan ng agham. Ipinaliwanag niya na dahil sa ang katunayan na ang carbon ay nagpapakita ng isang valence ng apat sa mga organikong sangkap, ang iba't ibang mga compound na ito ay tinutukoy. Ang pagkakaroon ng maraming aktibong mga grupo ng atom ay tumutukoy kung ang isang sangkap ay kabilang sa isang tiyak na klase. At tiyak na dahil sa pagkakaroon ng mga partikular na grupong atomiko (radicals) na lumilitaw ang pisikal at kemikal na mga katangian.
Hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives
Ang mga organikong compound na ito ng carbon at hydrogen ay ang pinakasimpleng komposisyon sa lahat ng mga sangkap ng grupo. Ang mga ito ay kinakatawan ng isang subclass ng alkanes at cycloalkanes (saturated hydrocarbons), alkenes, alkadienes at alkatrienes, alkynes (unsaturated hydrocarbons), pati na rin ang isang subclass ng mga aromatic substance. Sa alkanes, lahat ng carbon atoms ay konektado lamang nag-iisang C-C bono, dahil sa kung saan hindi isang solong H atom ang maaaring isama sa komposisyon ng hydrocarbon.
Sa unsaturated hydrocarbons, ang hydrogen ay maaaring isama sa lugar ng double C=C bond. Gayundin Koneksyon ng C-C maaaring ternary (alkynes). Pinapayagan nito ang mga sangkap na ito na pumasok sa maraming mga reaksyon na nauugnay sa pagbawas o pagdaragdag ng mga radikal. Ang lahat ng iba pang mga sangkap, para sa kaginhawaan ng pag-aaral ng kanilang kakayahang pumasok sa mga reaksyon, ay itinuturing na mga derivatives ng isa sa mga klase ng hydrocarbon.
Mga alak
Ang mga alkohol ay mas kumplikado kaysa sa mga organikong hydrocarbon. mga kemikal na compound. Na-synthesize ang mga ito bilang resulta ng mga reaksiyong enzymatic sa mga buhay na selula. Ang pinakakaraniwang halimbawa ay ang synthesis ng ethanol mula sa glucose bilang resulta ng fermentation.
Sa industriya, ang mga alkohol ay nakuha mula sa halogen derivatives ng hydrocarbons. Bilang isang resulta ng pagpapalit ng isang halogen atom para sa isang hydroxyl group, ang mga alkohol ay nabuo. Ang mga monohydric alcohol ay naglalaman lamang ng isang hydroxyl group, polyhydric - dalawa o higit pa. Ang isang halimbawa ng dihydric alcohol ay ethylene glycol. Ang polyhydric alcohol ay gliserol. Ang pangkalahatang formula ng mga alkohol ay R-OH (R ay isang carbon chain).
Aldehydes at ketones
Matapos ang mga alkohol ay pumasok sa mga reaksyon ng mga organikong compound na nauugnay sa pag-aalis ng hydrogen mula sa pangkat ng alkohol (hydroxyl), isang dobleng bono sa pagitan ng oxygen at carbon ay magsasara. Kung ang reaksyong ito ay naganap sa pangkat ng alkohol na matatagpuan sa terminal carbon atom, kung gayon bilang resulta nito, nabuo ang isang aldehyde. Kung ang carbon atom na may alkohol ay hindi matatagpuan sa dulo ng carbon chain, ang resulta ng dehydration reaction ay ang paggawa ng isang ketone. Ang pangkalahatang formula ng ketones ay R-CO-R, aldehydes R-COH (R ay ang hydrocarbon radical ng chain).
Ester (simple at kumplikado)
Kemikal na istraktura ng mga organikong compound itong klase magulo. Ang mga eter ay itinuturing na mga produkto ng reaksyon sa pagitan ng dalawang molekula ng alkohol. Kapag ang tubig ay nahiwalay sa kanila, nabuo ang isang tambalan sample R-O-R. Mekanismo ng reaksyon: pag-aalis ng hydrogen proton mula sa isang alkohol at isang hydroxyl group mula sa isa pang alkohol.
Ang mga ester ay mga produkto ng reaksyon sa pagitan ng alkohol at organic carboxylic acid. Mekanismo ng reaksyon: pag-aalis ng tubig mula sa mga grupo ng alkohol at carbon ng parehong mga molekula. Ang hydrogen ay nahahati mula sa acid (kasama ang hydroxyl group), at ang OH group mismo ay nahiwalay sa alkohol. Ang resultang compound ay inilalarawan bilang R-CO-O-R, kung saan ang beech R ay tumutukoy sa mga radical - ang natitirang bahagi ng carbon chain.
Mga carboxylic acid at amine
Ang mga carboxylic acid ay tinatawag na mga espesyal na sangkap na may mahalagang papel sa paggana ng cell. Ang kemikal na istraktura ng mga organikong compound ay ang mga sumusunod: isang hydrocarbon radical (R) na may isang carboxyl group (-COOH) na nakakabit dito. Ang pangkat ng carboxyl ay matatagpuan lamang sa matinding carbon atom, dahil ang valency C sa (-COOH) na pangkat ay 4.
Amines ay higit pa mga simpleng koneksyon, na mga derivatives ng hydrocarbons. Dito, ang anumang carbon atom ay may amine radical (-NH2). Mayroong pangunahing mga amin kung saan ang (-NH2) na pangkat ay nakakabit sa isang carbon (pangkalahatang formula R-NH2). Sa pangalawang amine, ang nitrogen ay pinagsama sa dalawang carbon atoms (formula R-NH-R). Ang mga tertiary amine ay may nitrogen na nakakabit sa tatlong carbon atoms (R3N), kung saan ang p ay isang radical, isang carbon chain.
Mga amino acid
Ang mga amino acid ay mga kumplikadong compound na nagpapakita ng mga katangian ng parehong mga amine at mga acid ng organikong pinagmulan. Mayroong ilang mga uri ng mga ito, depende sa lokasyon ng amine group na may kaugnayan sa carboxyl group. Ang mga alpha amino acid ang pinakamahalaga. Dito matatagpuan ang grupong amine sa carbon atom kung saan nakakabit ang pangkat ng carboxyl. Pinapayagan ka nitong lumikha ng isang peptide bond at synthesize ang mga protina.
Carbohydrates at taba
Ang carbohydrates ay mga aldehyde alcohol o keto alcohol. Ang mga ito ay mga compound na may linear o cyclic na istraktura, pati na rin ang mga polimer (starch, cellulose, at iba pa). Ang kanilang mahalagang papel sa cell - istruktura at enerhiya. Ang mga taba, o sa halip na mga lipid, ay gumaganap ng parehong mga pag-andar, nakikilahok lamang sa iba mga prosesong biochemical. Sa kemikal, ang taba ay isang ester ng mga organic na acid at gliserol.