Απλές οργανικές ενώσεις. Ταξινόμηση και ονοματολογία οργανικών ουσιών (τετριμμένων και διεθνών)

Επί του παρόντος, περισσότερες από 10 εκατομμύρια οργανικές ενώσεις είναι γνωστές. Ένας τέτοιος τεράστιος αριθμός ενώσεων απαιτεί αυστηρή ταξινόμηση και ενιαίους διεθνείς κανόνες ονοματολογίας. Αυτό το ζήτημα δίνεται ιδιαίτερη προσοχή σε σχέση με τη χρήση του τεχνολογία υπολογιστώνγια να δημιουργήσετε μια ποικιλία βάσεων δεδομένων.

1.1. Ταξινόμηση

Η δομή των οργανικών ενώσεων περιγράφεται χρησιμοποιώντας δομικούς τύπους.

Ένας δομικός τύπος είναι μια εικόνα της αλληλουχίας των ατόμων σύνδεσης σε ένα μόριο χρησιμοποιώντας χημικά σύμβολα.

Η έννοια της αλληλουχίας σύνδεσης ατόμων σε ένα μόριο σχετίζεται άμεσα με το φαινόμενο ισομέρεια,δηλαδή η ύπαρξη ενώσεων ίδιας σύστασης αλλά διαφορετικής χημικής δομής, που ονομάζεται κατασκευαστικόςισομερή (ισομερή κτίρια).Το πιο σημαντικό χαρακτηριστικό των περισσότερων ανόργανων ενώσεων είναι χημική ένωση,που εκφράζεται με τον μοριακό τύπο, π.χ. υδροχλωρικό οξύ HC1, θειικό οξύ H 2 SO 4. Για τις οργανικές ενώσεις, η σύνθεση και, κατά συνέπεια, ο μοριακός τύπος δεν είναι μονοσήμαντα χαρακτηριστικά, καθώς πολλές πραγματικά υπάρχουσες ενώσεις μπορούν να αντιστοιχούν στην ίδια σύνθεση. Για παράδειγμα, δομικά ισομερήβουτάνιο και ισοβουτάνιο, με τον ίδιο μοριακό τύπο C 4 H 10, διαφέρουν ως προς την αλληλουχία των ατόμων σύνδεσης και έχουν διαφορετικά φυσικοχημικά χαρακτηριστικά.

Το πρώτο κριτήριο ταξινόμησης είναι η διαίρεση των οργανικών ενώσεων σε ομάδες, λαμβάνοντας υπόψη τη δομή του ανθρακικού σκελετού (Σχήμα 1.1).

Σχήμα 1.1.Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τη δομή του σκελετού άνθρακα

Οι ακυκλικές ενώσεις είναι ενώσεις με ανοιχτή αλυσίδα ατόμων άνθρακα.

Αλειφατική (από την ελληνική.ένα leifar- λίπος) υδρογονάνθρακες - οι απλούστεροι εκπρόσωποι των ακυκλικών ενώσεων - περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου και μπορούν να πλούσιος(αλκάνια) και ακόρεστα(αλκένια, αλκαδιένια, αλκίνια). Δικα τους δομικούς τύπουςσυχνά γράφεται σε συντομευμένη (συμπιεσμένη) μορφή, όπως φαίνεται στο παράδειγμα n-πεντάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο. Σε αυτήν την περίπτωση, παραλείπεται ο προσδιορισμός μεμονωμένων δεσμών και οι πανομοιότυπες ομάδες περικλείονται σε αγκύλες και υποδεικνύεται ο αριθμός αυτών των ομάδων.

Η αλυσίδα άνθρακα μπορεί να είναι αδιακλαδισμένη(για παράδειγμα, σε ν-πεντάνιο) και κλαδωτός(για παράδειγμα, σε 2,3-διμεθυλοβουτάνιο και ισοπρένιο).

Οι κυκλικές ενώσεις είναι ενώσεις με κλειστή αλυσίδα ατόμων.

Ανάλογα με τη φύση των ατόμων που απαρτίζουν τον κύκλο, διακρίνονται οι καρβοκυκλικές και οι ετεροκυκλικές ενώσεις.

Καρβοκυκλικές ενώσεις περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα στον κύκλο και χωρίζονται σε αρωματικόςΚαι αλεικυκλικό(κυκλικό μη αρωματικό). Ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στους κύκλους μπορεί να είναι διαφορετικός. Είναι γνωστοί μεγάλοι κύκλοι (μακρόκυκλοι), που αποτελούνται από 30 άτομα άνθρακα ή περισσότερα.

Για την εικόνα των κυκλικών δομών είναι βολικές σκελετικές φόρμουλες,στο οποίο παραλείπονται τα σύμβολα των ατόμων άνθρακα και υδρογόνου, αλλά υποδεικνύονται τα σύμβολα των υπολοίπων στοιχείων (N, O, S κ.λπ.). Τέτοιος

τύπους, κάθε γωνία του πολυγώνου σημαίνει ένα άτομο άνθρακα με τον απαιτούμενο αριθμό ατόμων υδρογόνου (λαμβάνοντας υπόψη το τετρασθενές του ατόμου άνθρακα).

Ο πρόγονος των αρωματικών υδρογονανθράκων (αρενίων) είναι το βενζόλιο. Το ναφθαλίνιο, το ανθρακένιο και το φαινανθρένιο είναι πολυκυκλικές αρένες. Περιέχουν συντηγμένους δακτυλίους βενζολίου.

Ετεροκυκλικές ενώσεις περιέχουν στον κύκλο, εκτός από άτομα άνθρακα, ένα ή περισσότερα άτομα άλλων στοιχείων - ετεροάτομα (από τα ελληνικά. ετερός- άλλα, διαφορετικά): άζωτο, οξυγόνο, θείο κ.λπ.

Μια μεγάλη ποικιλία οργανικών ενώσεων μπορεί να θεωρηθεί ως σύνολο ως υδρογονάνθρακες ή παράγωγά τους που λαμβάνονται με την εισαγωγή λειτουργικών ομάδων στη δομή των υδρογονανθράκων.

Μια λειτουργική ομάδα είναι ένα ετεροάτομο ή μια ομάδα ατόμων μη υδρογονανθράκων που καθορίζει εάν μια ένωση ανήκει σε μια συγκεκριμένη κατηγορία και είναι υπεύθυνη για τις χημικές της ιδιότητες.

Το δεύτερο, πιο σημαντικό κριτήριο ταξινόμησης είναι η διαίρεση των οργανικών ενώσεων σε κατηγορίες ανάλογα με τη φύση των λειτουργικών ομάδων. Οι γενικοί τύποι και τα ονόματα των πιο σημαντικών κλάσεων δίνονται στον Πίνακα. 1.1.

Οι ενώσεις με μία λειτουργική ομάδα ονομάζονται μονολειτουργικές (για παράδειγμα, αιθανόλη), με πολλές πανομοιότυπες λειτουργικές ομάδες - πολυλειτουργικές (για παράδειγμα,

Πίνακας 1.1.Οι σημαντικότερες κατηγορίες οργανικών ενώσεων

* Οι διπλοί και τριπλοί δεσμοί μερικές φορές αναφέρονται ως λειτουργικές ομάδες.

** Όνομα που χρησιμοποιείται περιστασιακά θειοαιθέρεςδεν πρέπει να χρησιμοποιείται γιατί

αναφέρεται σε εστέρες που περιέχουν θείο (βλ. 6.4.2).

γλυκερόλη), με πολλές διαφορετικές λειτουργικές ομάδες - ετερολειτουργικές (για παράδειγμα, κολαμίνη).

Οι ενώσεις κάθε κατηγορίας είναι ομόλογες σειρές,δηλ. μια ομάδα σχετικών ενώσεων με τον ίδιο τύπο δομής, κάθε επόμενο μέλος της οποίας διαφέρει από το προηγούμενο από την ομολογική διαφορά CH 2 στη ρίζα υδρογονάνθρακα. Για παράδειγμα, τα πλησιέστερα ομόλογα είναι το αιθάνιο С 2H6 και προπάνιο CsH8, μεθανόλη

CH 3 OH και αιθανόλη CH 3 CH 2 OH, προπάνιο CH 3 CH 2 COOH και βουτάνιο CH 3 CH 2 CH 2 Οξέα COOH. Τα ομόλογα έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες και τακτικά μεταβαλλόμενες φυσικές ιδιότητες.

1.2. Ονοματολογία

Η ονοματολογία είναι ένα σύστημα κανόνων που σας επιτρέπει να δώσετε ένα σαφές όνομα σε κάθε μεμονωμένη ένωση. Για την ιατρική, η γνώση των γενικών κανόνων της ονοματολογίας είναι ιδιαίτερα σημαντική μεγάλης σημασίας, αφού τα ονόματα πολλών φαρμάκων χτίζονται σύμφωνα με αυτά.

Επί του παρόντος γενικά αποδεκτό Συστηματική ονοματολογία IUPAC(IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry)*.

Ωστόσο, εξακολουθούν να διατηρούνται και να χρησιμοποιούνται ευρέως (ειδικά στην ιατρική) ασήμαντος(συνηθισμένα) και ημι-τετριμμένα ονόματα που χρησιμοποιούνται πριν ακόμη γίνει γνωστή η δομή της ύλης. Αυτά τα ονόματα μπορεί να αντικατοπτρίζουν φυσικές πηγέςκαι μεθόδους παρασκευής, ιδιαίτερα αξιοσημείωτες ιδιότητες και εφαρμογές. Για παράδειγμα, η λακτόζη (σάκχαρο γάλακτος) απομονώνεται από το γάλα (από το λατ. γαλακτοκομείο- γάλα), παλμιτικό οξύ - από φοινικέλαιο, πυροσταφυλικό οξύ που λαμβάνεται με πυρόλυση τρυγικού οξέος, το όνομα της γλυκερίνης αντανακλά τη γλυκιά γεύση της (από τα ελληνικά. γλύκυς- γλυκό).

Τα ασήμαντα ονόματα έχουν ιδιαίτερα συχνά φυσικές ενώσεις - αμινοξέα, υδατάνθρακες, αλκαλοειδή, στεροειδή. Η χρήση ορισμένων καθιερωμένων ασήμαντων και ημι-τετριμμένων ονομάτων επιτρέπεται από τους κανόνες της IUPAC. Τέτοιες ονομασίες περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, "γλυκερόλη" και τα ονόματα πολλών γνωστών αρωματικών υδρογονανθράκων και των παραγώγων τους.

* Κανόνες ονοματολογίας IUPAC για τη χημεία. Τ. 2. - Οργανική χημεία / περ. από τα Αγγλικά. - Μ.: ΒΙΝΙΤΗ, 1979. - 896 σ.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S.Σύγχρονη ονοματολογία οργανικών ενώσεων ή Πώς να ονομάσετε σωστά τις οργανικές ουσίες. - Αγία Πετρούπολη: NPO "Professional", 2004. - 431 p.

Στα ασήμαντα ονόματα των παραγώγων διυποκατεστημένου βενζολίου, η αμοιβαία διάταξη των υποκαταστατών στον δακτύλιο υποδεικνύεται με προθέματα ορθο- (ο-)- για κοντινές ομάδες μετα- (m-)μέσω ενός ατόμου άνθρακα και παρα-(ρ-)- κατά. Για παράδειγμα:

Για να χρησιμοποιήσετε τη συστηματική ονοματολογία IUPAC, πρέπει να γνωρίζετε το περιεχόμενο των παρακάτω όρων ονοματολογίας:

οργανική ρίζα?

προγονική δομή?

Χαρακτηριστική ομάδα;

Αναπληρωτής;

Lokant.

Οργανική ρίζα* - το υπόλοιπο μόριο από το οποίο αφαιρούνται ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου και ένα ή περισσότερα σθένη παραμένουν ελεύθερα.

Οι ρίζες υδρογονάνθρακα της αλειφατικής σειράς έχουν ένα κοινό όνομα - αλκύλια(σε γενικούς τύπους που συμβολίζονται με R), αρωματικές ρίζες - αρύλια(Αρ). Οι δύο πρώτοι εκπρόσωποι των αλκανίων - μεθάνιο και αιθάνιο - σχηματίζουν μονοσθενείς ρίζες μεθυλ CH 3 - και αιθυλ CH 3 CH 2 -. Τα ονόματα των μονοσθενών ριζών σχηματίζονται συνήθως αντικαθιστώντας το επίθημα -ένα κατάληξη -Εγώ θα.

Ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με ένα μόνο άτομο άνθρακα (δηλαδή τερματικό) ονομάζεται πρωταρχικός,με δύο - δευτερεύων,με τρεις - τριτογενήςμε τέσσερα - Τετραδικός.

* Αυτός ο όρος δεν πρέπει να συγχέεται με τον όρο «ελεύθερη ρίζα», που χαρακτηρίζει ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων με ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο.

Κάθε επόμενο ομόλογο, λόγω της ανισορροπίας των ατόμων άνθρακα, σχηματίζει αρκετές ρίζες. Όταν ένα άτομο υδρογόνου αφαιρεθεί από το τερματικό άτομο άνθρακα του προπανίου, λαμβάνεται μια ρίζα n-προπύλιο (κανονικό προπύλιο), και από το δευτερεύον άτομο άνθρακα - η ρίζα ισοπροπυλίου. Το βουτάνιο και το ισοβουτάνιο σχηματίζουν το καθένα δύο ρίζες. Γράμμα n-(το οποίο επιτρέπεται να παραλειφθεί) πριν το όνομα της ρίζας υποδηλώνει ότι το ελεύθερο σθένος βρίσκεται στο τέλος της ευθείας αλυσίδας. Πρόθεμα δεύτερος- (δευτερεύον) σημαίνει ότι το ελεύθερο σθένος βρίσκεται στο δευτερεύον άτομο άνθρακα και το πρόθεμα τριτ- (τριτογενής) - στο τριτογενές.

προγονική δομή - τη χημική δομή που αποτελεί τη βάση της καλούμενης ένωσης. Στις ακυκλικές ενώσεις, λαμβάνεται υπόψη η μητρική δομή κύρια αλυσίδα ατόμων άνθρακα,σε καρβοκυκλικές και ετεροκυκλικές ενώσεις - κύκλος.

χαρακτηριστική ομάδα - μια λειτουργική ομάδα που σχετίζεται με τη μητρική δομή ή εν μέρει περιλαμβάνεται στη σύνθεσή της.

Αναπληρωτής- οποιοδήποτε άτομο ή ομάδα ατόμων που αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου σε μια οργανική ένωση.

Lokant(από λατ. τόπος- τόπος) ένας αριθμός ή γράμμα που υποδεικνύει τη θέση ενός υποκαταστάτη ή πολλαπλού δεσμού.

Δύο τύποι ονοματολογίας χρησιμοποιούνται ευρέως: η υποκατάστατη και η ριζική-λειτουργική.

1.2.1. Υποκατάστατη ονοματολογία

Ο γενικός σχεδιασμός της ονομασίας κατά υποκατάστατη ονοματολογία φαίνεται στο Σχήμα 1.2.

Σχήμα 1.2.Γενική κατασκευή του ονόματος της ένωσης σύμφωνα με την ονοματολογία αντικατάστασης

Το όνομα μιας οργανικής ένωσης είναι σύνθετη λέξη, συμπεριλαμβανομένου του ονόματος της μητρικής δομής (ρίζα) και των ονομάτων διαφορετικών τύπων υποκαταστατών (με τη μορφή προθεμάτων και επιθημάτων), που αντικατοπτρίζουν τη φύση, τη θέση και τον αριθμό τους. Εξ ου και το όνομα αυτής της ονοματολογίας - αντικατάσταση.

Οι υποκαταστάτες χωρίζονται σε δύο τύπους:

Ρίζες υδρογονάνθρακα και χαρακτηριστικές ομάδες, που υποδηλώνονται μόνο με προθέματα (Πίνακας 1.2).

Χαρακτηριστικές ομάδες, που υποδηλώνονται με προθέματα και επιθήματα, ανάλογα με την αρχαιότητα (Πίνακας 1.3).

Για τη σύνταξη του ονόματος μιας οργανικής ένωσης σύμφωνα με την υποκατάστατη ονοματολογία, χρησιμοποιείται η ακόλουθη ακολουθία κανόνων.

Πίνακας 1.2.Ορισμένες χαρακτηριστικές ομάδες, που υποδηλώνονται μόνο με προθέματα

Πίνακας 1.3.Προθέματα και επιθήματα που χρησιμοποιούνται για τον προσδιορισμό των πιο σημαντικών χαρακτηριστικών ομάδων

* Το άτομο άνθρακα που σημειώνεται με χρώμα περιλαμβάνεται στη μητρική δομή.

** Οι περισσότερες φαινόλες έχουν ασήμαντα ονόματα.

Κανόνας 1 Επιλογή της ανώτερης χαρακτηριστικής ομάδας. Όλοι οι διαθέσιμοι υποκαταστάτες ταυτοποιούνται. Μεταξύ των χαρακτηριστικών ομάδων, η ομάδα ηλικιωμένων (εάν υπάρχει) προσδιορίζεται χρησιμοποιώντας την κλίμακα αρχαιότητας (βλ. Πίνακα 1.3).

Κανόνας 2 Προσδιορισμός της προγονικής δομής. Η κύρια αλυσίδα ατόμων άνθρακα χρησιμοποιείται ως μητρική δομή σε ακυκλικές ενώσεις και η κύρια κυκλική δομή σε καρβοκυκλικές και ετεροκυκλικές ενώσεις.

Η κύρια αλυσίδα ατόμων άνθρακα σε ακυκλικές ενώσεις επιλέγεται σύμφωνα με τα παρακάτω κριτήρια, με κάθε επόμενο κριτήριο να χρησιμοποιείται εάν το προηγούμενο δεν οδηγεί σε ένα σαφές αποτέλεσμα:

Ο μέγιστος αριθμός χαρακτηριστικών ομάδων που υποδηλώνεται τόσο με προθέματα όσο και με επιθήματα.

Μέγιστος αριθμός πολλαπλών ομολόγων.

Μέγιστο μήκος αλυσίδας ατόμων άνθρακα.

Ο μέγιστος αριθμός χαρακτηριστικών ομάδων που δηλώνεται μόνο με προθέματα.

Κανόνας 3 Η αρίθμηση της μητρικής δομής. Η μητρική δομή αριθμείται έτσι ώστε η υψηλότερη χαρακτηριστική ομάδα να λαμβάνει τον μικρότερο εντοπισμό. Εάν η επιλογή της αρίθμησης είναι διφορούμενη, τότε εφαρμόζεται ο κανόνας των ελάχιστων locants, δηλαδή αριθμούνται έτσι ώστε οι υποκαταστάτες να λαμβάνουν τους μικρότερους αριθμούς.

Κανόνας 4 Το όνομα του μπλοκ γονικής δομής με την ανώτερη χαρακτηριστική ομάδα. Στο όνομα της προγονικής δομής, ο βαθμός κορεσμού αντανακλάται με επιθήματα: -ένα στην περίπτωση σκελετού κορεσμένου άνθρακα, -en - παρουσία διπλού και -σε - τριπλός δεσμός. Ένα επίθημα επισυνάπτεται στο όνομα της προγονικής δομής, που υποδηλώνει την ανώτερη χαρακτηριστική ομάδα.

Κανόνας 5 Ονόματα υποκαταστατών (εκτός από την ανώτερη χαρακτηριστική ομάδα). Δώστε ονόματα σε υποκαταστάτες που υποδηλώνονται με προθέματα in αλφαβητική σειρά. Η θέση κάθε υποκαταστάτη και κάθε πολλαπλού δεσμού υποδεικνύεται από τους αριθμούς που αντιστοιχούν στον αριθμό του ατόμου άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένος ο υποκαταστάτης (για πολλαπλούς δεσμούς, υποδεικνύεται μόνο ο μικρότερος αριθμός).

Στη ρωσική ορολογία, οι αριθμοί τοποθετούνται πριν από τα προθέματα και μετά τα επιθήματα, για παράδειγμα, 2-αμινοαιθανόλη H 2 NCH 2 CH 2 OH, βουταδιένιο-1,3

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, προπανόλη-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Για να επεξηγηθούν αυτοί οι κανόνες, παρακάτω είναι παραδείγματα κατασκευής των ονομάτων ενός αριθμού ενώσεων σύμφωνα με γενικό σχέδιο 1.2. Σε κάθε περίπτωση σημειώνονται τα χαρακτηριστικά της δομής και ο τρόπος που αντικατοπτρίζονται στο όνομα.

Σχήμα 1.3.Κατασκευή συστηματικής ονομασίας για το αλοθάνιο

2-βρωμο-1,1,1-τριφθορο-2-χλωροαιθάνιο (ένας παράγοντας για αναισθησία με εισπνοή)

Εάν η ένωση έχει πολλούς πανομοιότυπους υποκαταστάτες στο ίδιο άτομο άνθρακα, ο εντοπιστής επαναλαμβάνεται όσες φορές υπάρχουν υποκαταστάτες, με την προσθήκη του κατάλληλου πολλαπλασιαστικού προθέματος (Σχήμα 1.3). Οι υποκαταστάτες παρατίθενται αλφαβητικά, με το πρόθεμα πολλαπλασιασμού (σε αυτό το παράδειγμα - τρία-) δεν λαμβάνονται υπόψη με αλφαβητική σειρά. Σχήμα 1.4.Χτίζοντας ένα συστηματικό όνομα για το κιτράλη

μετά το επίθημα -αλ, όσο για τον συνδυασμό -οϊκό οξύ, δεν μπορείτε να υποδείξετε τη θέση των χαρακτηριστικών ομάδων, καθώς βρίσκονται πάντα στην αρχή της αλυσίδας (Σχήμα 1.4). Οι διπλοί δεσμοί αντικατοπτρίζουν επίθημα -diene με τα αντίστοιχα locants στο όνομα της μητρικής δομής.

Το επίθημα υποδηλώνει την υψηλότερη από τις τρεις χαρακτηριστικές ομάδες (Σχήμα 1.5). άλλοι υποκαταστάτες, συμπεριλαμβανομένων των μη ανώτερων χαρακτηριστικών ομάδων, παρατίθενται αλφαβητικά ως προθέματα.

Σχήμα 1.5.Κατασκευή συστηματικής ονομασίας για την πενικιλλαμίνη

Σχήμα 1.6.Κατασκευή της συστηματικής ονομασίας του οξαλοξικού οξέος

οξοβουτανεδιοϊκό οξύ (προϊόν του μεταβολισμού των υδατανθράκων)

Πολλαπλασιασμός προθέματοςδι- πριν από τον συνδυασμό -οϊκό οξύ υποδηλώνει την παρουσία δύο ανώτερων χαρακτηριστικών ομάδων (Σχήμα 1.6). Lokant πριν οξο- παραλείφθηκε επειδή μια διαφορετική θέση της ομάδας οξο αντιστοιχεί στην ίδια δομή.

Σχήμα 1.7.Χτίζοντας ένα συστηματικό όνομα για τη μενθόλη

Η αρίθμηση στον κύκλο προέρχεται από το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέεται η υψηλότερη χαρακτηριστική ομάδα (ΟΗ) (Σχήμα 1.7), παρά το γεγονός ότι το μικρότερο σύνολο θέσεων όλων των υποκαταστατών στον δακτύλιο μπορεί να είναι 1,2,4-, και όχι 1,2,5 - (όπως στο υπό εξέταση παράδειγμα).

Σχήμα 1.8.Κατασκευή συστηματικής ονομασίας πυριδοξάλη

ΕγώΥποκατάστατα: ΥΔΡΟΞΥΜΕΘΥΛΟ, ΥΔΡΟΞΥ, ΜΕΘΥΛΟ Εγώ

Μια ομάδα αλδεΰδης της οποίας το άτομο άνθρακα δεν περιλαμβάνεται στη μητρική δομή (Σχήμα 1.8) συμβολίζεται με το επίθημα -ανθρακική δεΰδη (βλ. Πίνακα 1.3). Ομάδα -Χ.Θ 2 Το ΟΗ θεωρείται ως σύνθετος υποκαταστάτης και ονομάζεται «υδροξυμεθύλιο», δηλαδή μεθύλιο, στο οποίο το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται με τη σειρά του από μια ομάδα υδροξυλίου. Άλλα παραδείγματα υποκαταστατών ένωσης: διμεθυλαμινο- (CH 3) 2 N-, αιθοξυ- (συντομογραφία του αιθυλοξυ) C 2 Η 5 Ο-.

1.2.2. Ριζοσπαστική-λειτουργική ονοματολογία

Η ονοματολογία ριζοσπαστικών λειτουργιών χρησιμοποιείται λιγότερο συχνά από την ονοματολογία υποκατάστασης. Χρησιμοποιείται κυρίως για τέτοιες κατηγορίες οργανικών ενώσεων όπως αλκοόλες, αμίνες, αιθέρες, σουλφίδια και κάποιες άλλες.

Για ενώσεις με μία λειτουργική ομάδα, η κοινή ονομασία περιλαμβάνει το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα και η παρουσία μιας λειτουργικής ομάδας αντικατοπτρίζεται έμμεσα μέσω του ονόματος της αντίστοιχης κατηγορίας ενώσεων που υιοθετείται σε αυτόν τον τύπο ονοματολογίας (Πίνακας 1.4).

Πίνακας 1.4.Ονόματα κατηγοριών ενώσεων που χρησιμοποιούνται στη λειτουργική ονοματολογία ριζών*

1.2.3. Κατασκευή μιας δομής με συστηματική ονομασία

Η απεικόνιση μιας δομής από ένα συστηματικό όνομα είναι συνήθως πιο εύκολη υπόθεση. Αρχικά, καταγράφεται η μητρική δομή - μια ανοιχτή αλυσίδα ή ένας κύκλος, στη συνέχεια αριθμούνται τα άτομα άνθρακα και διατάσσονται οι υποκαταστάτες. Συμπερασματικά, προστίθενται άτομα υδρογόνου με την προϋπόθεση ότι κάθε άτομο άνθρακα είναι τετρασθενές.

Για παράδειγμα, η κατασκευή των δομών του φαρμάκου PAS (συντομογραφία για το παρα-αμινοσαλικυλικό οξύ, συστηματική ονομασία - 4-αμινο-2-υδροξυβενζοϊκό οξύ) και το κιτρικό (2-υδροξυπροπανο-1,2,3-τρικαρβοξυλικό) οξύ είναι δεδομένος.

4-Αμινο-2-υδροξυβενζοϊκό οξύ

Γονική δομή - το τετριμμένο όνομα του κύκλου με το υψηλότερο χαρακτηριστικό

ομάδα (COOH):

Η διάταξη των υποκαταστατών είναι μια ομάδα στο άτομο C-4 και μια ομάδα ΟΗ στο άτομο C-2:

2-Υδροξυπροπανο-1,2,3-τρικαρβοξυλικό οξύ

Κύρια αλυσίδα άνθρακα και αρίθμηση:

Η διάταξη των υποκαταστατών είναι τρεις ομάδες COOH (τρικαρβοξυλικό οξύ) και μια ομάδα ΟΗ στο άτομο C-2:

Προσθήκη ατόμων υδρογόνου:

Πρέπει να σημειωθεί ότι σε συστηματική ονομασίαΤο κιτρικό οξύ επιλέχθηκε ως μητρική δομή προπάνιο,όχι μεγαλύτερη αλυσίδα - πεντάνιο,δεδομένου ότι είναι αδύνατο να συμπεριληφθούν άτομα άνθρακα όλων των καρβοξυλομάδων σε μια αλυσίδα πέντε άνθρακα.

Στη μετάβαση από ανόργανο σε οργανική χημείαείναι δυνατόν να ανιχνευθεί πώς η ταξινόμηση των οργανικών και Δεν οργανική ύλη. Ο κόσμος των οργανικών ενώσεων έχει μια ποικιλία και πολλαπλότητα των επιλογών τους. Η ταξινόμηση των οργανικών ουσιών όχι μόνο βοηθά στην κατανόηση αυτής της αφθονίας, αλλά φέρνει και ένα σαφές επιστημονική βάσηγια τη μελέτη τους.

Η θεωρία της χημικής δομής επιλέχθηκε ως βάση για την κατανομή ανά τάξη. Η βάση της μελέτης των οργανικών είναι η εργασία με την πιο πολυάριθμη τάξη, η οποία συνήθως ονομάζεται η κύρια για οργανικές ουσίες - υδρογονάνθρακες. Άλλοι εκπρόσωποι του οργανικού κόσμου θεωρούνται ως παράγωγά τους. Πράγματι, κατά τη μελέτη της δομής τους, δεν είναι δύσκολο να παρατηρήσετε ότι η σύνθεση αυτών των ουσιών γίνεται αντικαθιστώντας (αντικαθιστώντας) μία, και μερικές φορές αρκετές μονάδες υδρογόνου στη δομή υδρογονάνθρακα με άτομα άλλων χημικά στοιχεία, και μερικές φορές ακόμη και ολόκληρους κλάδους-ριζοσπάστες.

Η ταξινόμηση των οργανικών ουσιών βασίστηκε στους υδρογονάνθρακες και λόγω της απλότητας της σύνθεσής τους και το συστατικό υδρογονάνθρακα είναι το πιο σημαντικό μέρος των πιο γνωστών οργανικών ενώσεων. Μέχρι σήμερα, από όλα τα γνωστά οργανικά που σχετίζονται με τον κόσμο, οι ενώσεις που κατασκευάζονται με βάση έχουν σημαντική κυριαρχία. Όλες οι άλλες ουσίες είτε βρίσκονται στη μειοψηφία, επιτρέποντάς τους να ταξινομηθούν ως εξαίρεση από το γενικός κανόνας, ή τόσο ασταθή που είναι δύσκολο να τα αποκτήσουμε ακόμα και στην εποχή μας.

Η ταξινόμηση των οργανικών ουσιών με διαίρεση σε ξεχωριστές ομάδες και τάξεις μας επιτρέπει να διακρίνουμε δύο μεγάλες οργανικές κατηγορίες άκυκλων και κυκλικών ενώσεων. Το ίδιο το όνομά τους μας επιτρέπει να βγάλουμε ένα συμπέρασμα για τον τύπο κατασκευής του μορίου. Στην πρώτη περίπτωση, αυτή είναι μια αλυσίδα μονάδων υδρογονανθράκων και στη δεύτερη, το μόριο είναι ένας δακτύλιος.

Οι άκυκλες ενώσεις μπορεί να είναι διακλαδισμένες ή μπορεί να σχηματίζουν μια απλή αλυσίδα. Μεταξύ των ονομάτων αυτών των ουσιών μπορεί να βρεθεί η έκφραση "λιπαροί ή αλειφατικοί υδρογονάνθρακες". Μπορεί να είναι περιοριστικά (αιθάνιο, ισοβουτάνιο ή ακόρεστα (αιθυλένιο, ακετυλένιο, ισοπρένιο), ανάλογα με τον τύπο του δεσμού ορισμένων μονάδων άνθρακα.

Η ταξινόμηση των οργανικών ουσιών που σχετίζονται με κυκλικές ενώσεις συνεπάγεται την περαιτέρω διαίρεση τους σε μια ομάδα καρβοκυκλικών και μια ομάδα ετεροκυκλικών υδρογονανθράκων.

Οι καρβοκυκλικοί «δακτύλιοι» αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα. Μπορεί να είναι αλεικυκλικές (κορεσμένες και ακόρεστες) και επίσης αρωματικές καρβοκυκλικές ενώσεις. Στις αλεικυκλικές ενώσεις, η σύνδεση των δύο άκρων της ανθρακικής αλυσίδας συμβαίνει απλώς, αλλά οι αρωματικές ενώσεις στη δομή τους έχουν τον λεγόμενο δακτύλιο βενζολίου, ο οποίος έχει σημαντική επιρροήστις περιουσίες τους.

Σε ετεροκυκλικές ουσίες, μπορούν να βρεθούν άτομα άλλων ουσιών, τις περισσότερες φορές αυτή η λειτουργία εκτελείται από το άζωτο.

Το επόμενο συστατικό στοιχείο που επηρεάζει τις ιδιότητες των οργανικών ουσιών είναι η παρουσία μιας λειτουργικής ομάδας.

Για παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων, ένα ή και πολλά άτομα αλογόνου μπορούν να δράσουν ως λειτουργική ομάδα. Οι αλκοόλες παίρνουν τις ιδιότητές τους λόγω της παρουσίας υδροξοομάδων. Για τις αλδεΰδες χαρακτηριστικό στοιχείοείναι η παρουσία ομάδων αλδεΰδης, για κετόνες - καρβονυλομάδες. Τα καρβοξυλικά οξέα διαφέρουν στο ότι περιέχουν καρβοξυλικές ομάδες και οι αμίνες έχουν μια αμινομάδα. Οι νιτροενώσεις χαρακτηρίζονται από την παρουσία μιας νιτροομάδας.

Η ποικιλία των τύπων υδρογονανθράκων, καθώς και οι ιδιότητές τους, βασίζεται στο πολύ διαφορετικού τύπουσυνδυασμός. Για παράδειγμα, η σύνθεση ενός μορίου μπορεί να περιλαμβάνει δύο ή περισσότερες πανομοιότυπες και μερικές φορές διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, καθορίζοντας συγκεκριμένες ιδιότητεςαυτής της ουσίας γλυκερίνη).

Ένας πίνακας που μπορεί εύκολα να καταρτιστεί με βάση τις πληροφορίες που παρουσιάζονται στο κείμενο αυτού του άρθρου θα παρέχει μεγαλύτερη σαφήνεια για την εξέταση του ζητήματος (ταξινόμηση οργανικών ουσιών).

Όλες οι ουσίες που περιέχουν ένα άτομο άνθρακα, εκτός από ανθρακικά, καρβίδια, κυανιούχα, θειοκυανικά και ανθρακικό οξύ, είναι ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ. Αυτό σημαίνει ότι μπορούν να δημιουργηθούν από ζωντανούς οργανισμούς από άτομα άνθρακα μέσω ενζυματικών ή άλλων αντιδράσεων. Σήμερα, πολλές οργανικές ουσίες μπορούν να συντεθούν τεχνητά, γεγονός που επιτρέπει την ανάπτυξη της ιατρικής και της φαρμακολογίας, καθώς και τη δημιουργία πολυμερών και σύνθετων υλικών υψηλής αντοχής.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων

Οι οργανικές ενώσεις είναι η πιο πολυάριθμη κατηγορία ουσιών. Υπάρχουν περίπου 20 είδη ουσιών εδώ. Διαφέρουν σε Χημικές ιδιότητες, διαφέρουν σωματικές ιδιότητες. Το σημείο τήξης, η μάζα, η πτητότητα και η διαλυτότητά τους, καθώς και κατάσταση συνάθροισηςστο φυσιολογικές συνθήκεςείναι επίσης διαφορετικά. Ανάμεσα τους:

υδρογονάνθρακες (αλκάνια, αλκίνια, αλκένια, αλκαδιένια, κυκλοαλκάνια, αρωματικοί υδρογονάνθρακες).
αλδεΰδες;
κετόνες;
αλκοόλες (διυδρικές, μονοϋδρικές, πολυϋδρικές).
αιθέρες;
εστέρες;
καρβοξυλικά οξέα;
αμίνες;
αμινοξέα;
υδατάνθρακες?
λίπη?
πρωτεΐνες;
βιοπολυμερή και συνθετικά πολυμερή.

Αυτή η ταξινόμηση αντανακλά τα χαρακτηριστικά της χημικής δομής και την παρουσία συγκεκριμένων ατομικών ομάδων που καθορίζουν τη διαφορά στις ιδιότητες μιας ουσίας. ΣΕ γενική εικόναη ταξινόμηση, η οποία βασίζεται στη διαμόρφωση του σκελετού άνθρακα, η οποία δεν λαμβάνει υπόψη τις ιδιαιτερότητες των χημικών αλληλεπιδράσεων, φαίνεται διαφορετική. Σύμφωνα με τις διατάξεις του, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε:

αλειφατικές ενώσεις;
αρωματικές ουσίες?
ετεροκυκλικές ενώσεις.

Αυτές οι κατηγορίες οργανικών ενώσεων μπορεί να έχουν ισομερή διαφορετικές ομάδεςουσίες. Οι ιδιότητες των ισομερών είναι διαφορετικές, αν και αυτές ατομική σύνθεσημπορεί να είναι το ίδιο. Αυτό προκύπτει από τις διατάξεις που θέτει ο A. M. Butlerov. Επίσης, η θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων είναι η κατευθυντήρια βάση για όλες τις έρευνες στην οργανική χημεία. Τοποθετείται στο ίδιο επίπεδο με τον Περιοδικό Νόμο του Mendeleev.

Η ίδια η έννοια της χημικής δομής εισήχθη από τον A. M. Butlerov. Στην ιστορία της χημείας, εμφανίστηκε στις 19 Σεπτεμβρίου 1861. Παλαιότερα στην επιστήμη υπήρχαν διαφορετικές απόψεις, και ορισμένοι επιστήμονες αρνήθηκαν εντελώς την ύπαρξη μορίων και ατόμων. Ως εκ τούτου, σε βιολογικά και ανόργανη χημείαδεν υπήρχε παραγγελία. Επιπλέον, δεν υπήρχαν κανονικότητες βάσει των οποίων ήταν δυνατό να κριθούν οι ιδιότητες συγκεκριμένων ουσιών. Παράλληλα, υπήρχαν και ενώσεις που με την ίδια σύνθεση παρουσίαζαν διαφορετικές ιδιότητες.

Οι δηλώσεις του A. M. Butlerov με πολλούς τρόπους κατεύθυναν την ανάπτυξη της χημείας προς τη σωστή κατεύθυνση και δημιούργησαν μια σταθερή βάση για αυτήν. Μέσω αυτού, κατέστη δυνατή η συστηματοποίηση των συσσωρευμένων γεγονότων, δηλαδή, χημικών ή φυσικές ιδιότητεςορισμένες ουσίες, τα σχήματα εισόδου τους σε αντιδράσεις κ.λπ. Ακόμη και η πρόβλεψη των τρόπων λήψης ενώσεων και η παρουσία κάποιων κοινών ιδιοτήτων κατέστη δυνατή χάρη σε αυτή τη θεωρία. Και το πιο σημαντικό, ο A. M. Butlerov έδειξε ότι η δομή ενός μορίου ουσίας μπορεί να εξηγηθεί με όρους ηλεκτρικών αλληλεπιδράσεων.

Η λογική της θεωρίας της δομής των οργανικών ουσιών

Δεδομένου ότι, πριν από το 1861, πολλοί στη χημεία απέρριπταν την ύπαρξη ενός ατόμου ή ενός μορίου, η θεωρία των οργανικών ενώσεων έγινε μια επαναστατική πρόταση για τον επιστημονικό κόσμο. Και δεδομένου ότι ο ίδιος ο A. M. Butlerov προέρχεται μόνο από υλιστικά συμπεράσματα, κατάφερε να αντικρούσει τις φιλοσοφικές ιδέες για την οργανική ύλη.

Κατάφερε να δείξει ότι η μοριακή δομή μπορεί να αναγνωριστεί εμπειρικά μέσω χημικών αντιδράσεων. Για παράδειγμα, η σύσταση οποιουδήποτε υδατάνθρακα μπορεί να προσδιοριστεί με την καύση μιας συγκεκριμένης ποσότητας και μέτρηση του νερού που προκύπτει και διοξείδιο του άνθρακα. Η ποσότητα αζώτου στο μόριο αμίνης υπολογίζεται επίσης κατά την καύση μετρώντας τον όγκο των αερίων και απελευθερώνοντας τη χημική ποσότητα μοριακού αζώτου.

Αν εξετάσουμε τις κρίσεις του Butlerov για τη χημική δομή, η οποία εξαρτάται από τη δομή, προς την αντίθετη κατεύθυνση, τότε ένα νέο συμπέρασμα υποδηλώνεται. Δηλαδή: γνωρίζοντας τη χημική δομή και τη σύσταση μιας ουσίας, μπορεί κανείς να υποθέσει εμπειρικά τις ιδιότητές της. Αλλά το πιο σημαντικό, ο Butlerov εξήγησε ότι βρίσκεται στα βιολογικά μεγάλο ποσόουσίες που παρουσιάζουν διαφορετικές ιδιότητες αλλά έχουν την ίδια σύνθεση.

Γενικές διατάξεις της θεωρίας

Εξετάζοντας και ερευνώντας τις οργανικές ενώσεις, ο A. M. Butlerov συνήγαγε μερικά από τα πιο σημαντικά μοτίβα. Τα συνδύασε στις διατάξεις της θεωρίας που εξηγεί τη δομή ΧΗΜΙΚΕΣ ΟΥΣΙΕΣβιολογικής προέλευσης. Οι διατάξεις της θεωρίας είναι οι εξής:

στα μόρια των οργανικών ουσιών, τα άτομα αλληλοσυνδέονται με μια αυστηρά καθορισμένη ακολουθία, η οποία εξαρτάται από το σθένος.
Η χημική δομή είναι η άμεση σειρά σύμφωνα με την οποία τα άτομα συνδέονται σε οργανικά μόρια.
η χημική δομή καθορίζει την παρουσία των ιδιοτήτων μιας οργανικής ένωσης.
ανάλογα με τη δομή των μορίων με την ίδια ποσοτική σύσταση, η εμφάνιση των διάφορες ιδιότητεςουσίες?
Όλες οι ατομικές ομάδες που εμπλέκονται στο σχηματισμό μιας χημικής ένωσης έχουν αμοιβαία επίδραση η μία στην άλλη.

Όλες οι κατηγορίες οργανικών ενώσεων κατασκευάζονται σύμφωνα με τις αρχές αυτής της θεωρίας. Έχοντας θέσει τα θεμέλια, ο A. M. Butlerov μπόρεσε να επεκτείνει τη χημεία ως πεδίο της επιστήμης. Εξήγησε ότι λόγω του γεγονότος ότι ο άνθρακας εμφανίζει σθένος τεσσάρων σε οργανικές ουσίες, προσδιορίζεται η ποικιλία αυτών των ενώσεων. Η παρουσία πολλών ενεργών ατομικών ομάδων καθορίζει εάν μια ουσία ανήκει σε μια συγκεκριμένη κατηγορία. Και ακριβώς λόγω της παρουσίας συγκεκριμένων ατομικών ομάδων (ριζών) εμφανίζονται φυσικές και χημικές ιδιότητες.

Υδρογονάνθρακες και τα παράγωγά τους

Αυτές οι οργανικές ενώσεις άνθρακα και υδρογόνου είναι οι απλούστερες σε σύσταση μεταξύ όλων των ουσιών της ομάδας. Αντιπροσωπεύονται από μια υποκατηγορία αλκανίων και κυκλοαλκανίων (κορεσμένοι υδρογονάνθρακες), αλκένια, αλκαδιένια και αλκατριένια, αλκίνια (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες), καθώς και μια υποκατηγορία αρωματικών ουσιών. Στα αλκάνια, όλα τα άτομα άνθρακα συνδέονται μόνο με ένα μόνο Σύνδεση C-C yu, εξαιτίας του οποίου δεν μπορεί να ενσωματωθεί ούτε ένα άτομο Η στη σύνθεση του υδρογονάνθρακα.

Στους ακόρεστους υδρογονάνθρακες, το υδρογόνο μπορεί να ενσωματωθεί στη θέση του διπλού δεσμού C=C. Επίσης, ο δεσμός C-C μπορεί να είναι τριπλός (αλκίνια). Αυτό επιτρέπει σε αυτές τις ουσίες να εισέλθουν σε πολλές αντιδράσεις που σχετίζονται με τη μείωση ή την προσθήκη ριζών. Όλες οι άλλες ουσίες, για τη διευκόλυνση της μελέτης της ικανότητάς τους να εισέρχονται σε αντιδράσεις, θεωρούνται παράγωγα μιας από τις κατηγορίες υδρογονανθράκων.

Αλκοόλ

Οι αλκοόλες είναι πιο πολύπλοκες από τους οργανικούς υδρογονάνθρακες. χημικές ενώσεις. Συντίθενται ως αποτέλεσμα ενζυματικών αντιδράσεων σε ζωντανά κύτταρα. Το πιο χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι η σύνθεση αιθανόλης από γλυκόζη ως αποτέλεσμα ζύμωσης.

Στη βιομηχανία, οι αλκοόλες λαμβάνονται από παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων. Ως αποτέλεσμα της αντικατάστασης ενός ατόμου αλογόνου για μια ομάδα υδροξυλίου, σχηματίζονται αλκοόλες. Οι μονοϋδρικές αλκοόλες περιέχουν μόνο μία ομάδα υδροξυλίου, πολυϋδρικές - δύο ή περισσότερες. Ένα παράδειγμα διυδρικής αλκοόλης είναι η αιθυλενογλυκόλη. Η πολυϋδρική αλκοόλη είναι η γλυκερίνη. Ο γενικός τύπος των αλκοολών είναι R-OH (R είναι μια ανθρακική αλυσίδα).

Αλδεΰδες και κετόνες

Αφού οι αλκοόλες εισέλθουν σε αντιδράσεις οργανικών ενώσεων που σχετίζονται με την απομάκρυνση του υδρογόνου από την ομάδα αλκοόλης (υδροξυλίου), ένας διπλός δεσμός μεταξύ οξυγόνου και άνθρακα κλείνει. Εάν αυτή η αντίδραση λάβει χώρα στην ομάδα αλκοόλης που βρίσκεται στο τερματικό άτομο άνθρακα, τότε ως αποτέλεσμα αυτής, σχηματίζεται μια αλδεΰδη. Εάν το άτομο άνθρακα με αλκοόλη δεν βρίσκεται στο τέλος της ανθρακικής αλυσίδας, τότε το αποτέλεσμα της αντίδρασης αφυδάτωσης είναι η παραγωγή μιας κετόνης. Ο γενικός τύπος των κετονών είναι R-CO-R, οι αλδεΰδες R-COH (R είναι η ρίζα υδρογονάνθρακα της αλυσίδας).

Εστέρες (απλοί και σύνθετοι)

Χημική δομή οργανικών ενώσεων αυτή η τάξηπερίπλοκος. Οι αιθέρες θεωρούνται ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ δύο μορίων αλκοόλης. Όταν το νερό διαχωρίζεται από αυτά, σχηματίζεται μια ένωση δείγμα R-O-R. Μηχανισμός αντίδρασης: απομάκρυνση ενός πρωτονίου υδρογόνου από μια αλκοόλη και μιας ομάδας υδροξυλίου από μια άλλη αλκοόλη.

Οι εστέρες είναι προϊόντα της αντίδρασης μεταξύ αλκοόλης και οργανικού καρβοξυλικό οξύ. Μηχανισμός αντίδρασης: αποβολή νερού από τις ομάδες αλκοόλης και άνθρακα και των δύο μορίων. Το υδρογόνο διαχωρίζεται από το οξύ (κατά μήκος της ομάδας υδροξυλίου) και η ίδια η ομάδα ΟΗ διαχωρίζεται από την αλκοόλη. Η ένωση που προκύπτει απεικονίζεται ως R-CO-O-R, όπου η οξιά R υποδηλώνει ρίζες - την υπόλοιπη ανθρακική αλυσίδα.

Καρβοξυλικά οξέα και αμίνες

Τα καρβοξυλικά οξέα ονομάζονται ειδικές ουσίες που παίζουν σημαντικό ρόλο στη λειτουργία του κυττάρου. Η χημική δομή των οργανικών ενώσεων είναι η εξής: μια ρίζα υδρογονάνθρακα (R) με μια καρβοξυλική ομάδα (-COOH) συνδεδεμένη σε αυτήν. Η καρβοξυλική ομάδα μπορεί να βρίσκεται μόνο στο ακραίο άτομο άνθρακα, επειδή το σθένος C στην ομάδα (-COOH) είναι 4.

Οι αμίνες είναι απλούστερες ενώσεις που είναι παράγωγα υδρογονανθράκων. Εδώ, οποιοδήποτε άτομο άνθρακα έχει μια ρίζα αμίνης (-NH2). Υπάρχουν πρωτοταγείς αμίνες στις οποίες η ομάδα (-NH2) συνδέεται με έναν άνθρακα ( γενικός τύπος R-NH2). Στις δευτεροταγείς αμίνες, το άζωτο συνδυάζεται με δύο άτομα άνθρακα (τύπος R-NH-R). Οι τριτοταγείς αμίνες έχουν άζωτο συνδεδεμένο με τρία άτομα άνθρακα (R3N), όπου το p είναι μια ρίζα, μια αλυσίδα άνθρακα.

Αμινοξέα

Τα αμινοξέα είναι σύνθετες ενώσεις που εμφανίζουν τις ιδιότητες αμινών και οξέων οργανικής προέλευσης. Υπάρχουν διάφοροι τύποι αυτών, ανάλογα με τη θέση της ομάδας αμίνης σε σχέση με την καρβοξυλομάδα. Τα άλφα αμινοξέα είναι τα πιο σημαντικά. Εδώ η ομάδα αμίνης βρίσκεται στο άτομο άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένη η καρβοξυλική ομάδα. Αυτό σας επιτρέπει να δημιουργήσετε έναν πεπτιδικό δεσμό και να συνθέσετε πρωτεΐνες.

Υδατάνθρακες και λίπη

Οι υδατάνθρακες είναι αλκοόλες αλδεΰδης ή κετοαλκοόλες. Πρόκειται για ενώσεις με γραμμική ή κυκλική δομή, καθώς και πολυμερή (άμυλο, κυτταρίνη και άλλα). Ο σημαντικότερος ρόλος τους στο κύτταρο είναι δομικός και ενεργητικός. Τα λίπη, ή μάλλον τα λιπίδια, εκτελούν τις ίδιες λειτουργίες, συμμετέχουν μόνο σε άλλες βιοχημικές διεργασίες. Χημικά, το λίπος είναι ένας εστέρας οργανικών οξέων και γλυκερίνης.

Όλες οι ουσίες που περιέχουν ένα άτομο άνθρακα, εκτός από τα ανθρακικά, τα καρβίδια, τα κυανιούχα, τα θειοκυανικά και το ανθρακικό οξύ, είναι οργανικές ενώσεις. Αυτό σημαίνει ότι μπορούν να δημιουργηθούν από ζωντανούς οργανισμούς από άτομα άνθρακα μέσω ενζυματικών ή άλλων αντιδράσεων. Σήμερα, πολλές οργανικές ουσίες μπορούν να συντεθούν τεχνητά, γεγονός που επιτρέπει την ανάπτυξη της ιατρικής και της φαρμακολογίας, καθώς και τη δημιουργία πολυμερών και σύνθετων υλικών υψηλής αντοχής.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων

Οι οργανικές ενώσεις είναι η πιο πολυάριθμη κατηγορία ουσιών. Υπάρχουν περίπου 20 είδη ουσιών εδώ. Διαφέρουν στις χημικές ιδιότητες, διαφέρουν στις φυσικές ιδιότητες. Το σημείο τήξης, η μάζα, η πτητικότητα και η διαλυτότητά τους, καθώς και η κατάσταση συσσώρευσής τους υπό κανονικές συνθήκες, είναι επίσης διαφορετικές. Ανάμεσα τους:

υδρογονάνθρακες (αλκάνια, αλκίνια, αλκένια, αλκαδιένια, κυκλοαλκάνια, αρωματικοί υδρογονάνθρακες).
αλδεΰδες;
κετόνες;
αλκοόλες (διυδρικές, μονοϋδρικές, πολυϋδρικές).
αιθέρες;
εστέρες;
καρβοξυλικά οξέα;
αμίνες;
αμινοξέα;
υδατάνθρακες?
λίπη?
πρωτεΐνες;
βιοπολυμερή και συνθετικά πολυμερή.

Αυτή η ταξινόμηση αντανακλά τα χαρακτηριστικά της χημικής δομής και την παρουσία συγκεκριμένων ατομικών ομάδων που καθορίζουν τη διαφορά στις ιδιότητες μιας ουσίας. Σε γενικές γραμμές, η ταξινόμηση, η οποία βασίζεται στη διαμόρφωση του σκελετού άνθρακα, η οποία δεν λαμβάνει υπόψη τα χαρακτηριστικά των χημικών αλληλεπιδράσεων, φαίνεται διαφορετική. Σύμφωνα με τις διατάξεις του, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε:

αλειφατικές ενώσεις;
αρωματικές ουσίες?
ετεροκυκλικές ενώσεις.

Αυτές οι κατηγορίες οργανικών ενώσεων μπορούν να έχουν ισομερή σε διαφορετικές ομάδες ουσιών. Οι ιδιότητες των ισομερών είναι διαφορετικές, αν και η ατομική τους σύσταση μπορεί να είναι η ίδια. Αυτό προκύπτει από τις διατάξεις που θέτει ο A. M. Butlerov. Επίσης, η θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων είναι η κατευθυντήρια βάση για όλες τις έρευνες στην οργανική χημεία. Τοποθετείται στο ίδιο επίπεδο με τον Περιοδικό Νόμο του Mendeleev.

Η ίδια η έννοια της χημικής δομής εισήχθη από τον A. M. Butlerov. Στην ιστορία της χημείας, εμφανίστηκε στις 19 Σεπτεμβρίου 1861. Προηγουμένως, υπήρχαν διαφορετικές απόψεις στην επιστήμη και ορισμένοι επιστήμονες αρνούνταν εντελώς την ύπαρξη μορίων και ατόμων. Επομένως, δεν υπήρχε τάξη στην οργανική και ανόργανη χημεία. Επιπλέον, δεν υπήρχαν κανονικότητες βάσει των οποίων ήταν δυνατό να κριθούν οι ιδιότητες συγκεκριμένων ουσιών. Παράλληλα, υπήρχαν και ενώσεις που με την ίδια σύνθεση παρουσίαζαν διαφορετικές ιδιότητες.

Οι δηλώσεις του A. M. Butlerov με πολλούς τρόπους κατεύθυναν την ανάπτυξη της χημείας προς τη σωστή κατεύθυνση και δημιούργησαν μια σταθερή βάση για αυτήν. Μέσω αυτού, κατέστη δυνατή η συστηματοποίηση των συσσωρευμένων γεγονότων, δηλαδή των χημικών ή φυσικών ιδιοτήτων ορισμένων ουσιών, των μοτίβων εισόδου τους σε αντιδράσεις κ.λπ. Ακόμη και η πρόβλεψη των τρόπων λήψης ενώσεων και η παρουσία κάποιων κοινών ιδιοτήτων κατέστη δυνατή χάρη σε αυτή τη θεωρία. Και το πιο σημαντικό, ο A. M. Butlerov έδειξε ότι η δομή ενός μορίου ουσίας μπορεί να εξηγηθεί με όρους ηλεκτρικών αλληλεπιδράσεων.

Η λογική της θεωρίας της δομής των οργανικών ουσιών

Κατάφερε να δείξει ότι η μοριακή δομή μπορεί να αναγνωριστεί εμπειρικά μέσω χημικών αντιδράσεων. Για παράδειγμα, η σύνθεση οποιουδήποτε υδατάνθρακα μπορεί να προσδιοριστεί με την καύση μιας ορισμένης ποσότητας του και την καταμέτρηση του νερού και του διοξειδίου του άνθρακα που προκύπτει. Η ποσότητα αζώτου στο μόριο αμίνης υπολογίζεται επίσης κατά την καύση μετρώντας τον όγκο των αερίων και απελευθερώνοντας τη χημική ποσότητα μοριακού αζώτου.

Αν εξετάσουμε τις κρίσεις του Butlerov για τη χημική δομή, η οποία εξαρτάται από τη δομή, προς την αντίθετη κατεύθυνση, τότε ένα νέο συμπέρασμα υποδηλώνεται. Δηλαδή: γνωρίζοντας τη χημική δομή και τη σύσταση μιας ουσίας, μπορεί κανείς να υποθέσει εμπειρικά τις ιδιότητές της. Αλλά το πιο σημαντικό, ο Butlerov εξήγησε ότι στην οργανική ύλη υπάρχει ένας τεράστιος αριθμός ουσιών που παρουσιάζουν διαφορετικές ιδιότητες, αλλά έχουν την ίδια σύνθεση.

Γενικές διατάξεις της θεωρίας

Εξετάζοντας και ερευνώντας τις οργανικές ενώσεις, ο A. M. Butlerov συνήγαγε μερικά από τα πιο σημαντικά μοτίβα. Τα συνδύασε στις διατάξεις της θεωρίας που εξηγεί τη δομή των χημικών ουσιών οργανικής προέλευσης. Οι διατάξεις της θεωρίας είναι οι εξής:

στα μόρια των οργανικών ουσιών, τα άτομα αλληλοσυνδέονται με μια αυστηρά καθορισμένη ακολουθία, η οποία εξαρτάται από το σθένος.
Η χημική δομή είναι η άμεση σειρά σύμφωνα με την οποία τα άτομα συνδέονται σε οργανικά μόρια.
η χημική δομή καθορίζει την παρουσία των ιδιοτήτων μιας οργανικής ένωσης.
Ανάλογα με τη δομή των μορίων με την ίδια ποσοτική σύνθεση, μπορεί να εμφανιστούν διαφορετικές ιδιότητες της ουσίας.
Όλες οι ατομικές ομάδες που εμπλέκονται στο σχηματισμό μιας χημικής ένωσης έχουν αμοιβαία επίδραση η μία στην άλλη.

Υδρογονάνθρακες και τα παράγωγά τους

Αυτές οι οργανικές ενώσεις άνθρακα και υδρογόνου είναι οι απλούστερες σε σύσταση μεταξύ όλων των ουσιών της ομάδας. Αντιπροσωπεύονται από μια υποκατηγορία αλκανίων και κυκλοαλκανίων (κορεσμένοι υδρογονάνθρακες), αλκένια, αλκαδιένια και αλκατριένια, αλκίνια (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες), καθώς και μια υποκατηγορία αρωματικών ουσιών. Στα αλκάνια, όλα τα άτομα άνθρακα συνδέονται μόνο μονό C-Cδεσμός, λόγω του οποίου δεν μπορεί να ενσωματωθεί ούτε ένα άτομο Η στη σύνθεση του υδρογονάνθρακα.

Αλκοόλ

Οι αλκοόλες ονομάζονται οργανικές χημικές ενώσεις πιο πολύπλοκες από τους υδρογονάνθρακες. Συντίθενται ως αποτέλεσμα ενζυματικών αντιδράσεων σε ζωντανά κύτταρα. Το πιο χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι η σύνθεση αιθανόλης από γλυκόζη ως αποτέλεσμα ζύμωσης.

Αλδεΰδες και κετόνες

Εστέρες (απλοί και σύνθετοι)

Η χημική δομή των οργανικών ενώσεων αυτής της κατηγορίας είναι περίπλοκη. Οι αιθέρες θεωρούνται ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ δύο μορίων αλκοόλης. Όταν το νερό αποκόπτεται από αυτά, σχηματίζεται μια ένωση του δείγματος R-O-R. Μηχανισμός αντίδρασης: απομάκρυνση ενός πρωτονίου υδρογόνου από μια αλκοόλη και μιας ομάδας υδροξυλίου από μια άλλη αλκοόλη.

Οι εστέρες είναι προϊόντα αντίδρασης μεταξύ μιας αλκοόλης και ενός οργανικού καρβοξυλικού οξέος. Μηχανισμός αντίδρασης: αποβολή νερού από τις ομάδες αλκοόλης και άνθρακα και των δύο μορίων. Το υδρογόνο διαχωρίζεται από το οξύ (κατά μήκος της ομάδας υδροξυλίου) και η ίδια η ομάδα ΟΗ διαχωρίζεται από την αλκοόλη. Η ένωση που προκύπτει απεικονίζεται ως R-CO-O-R, όπου η οξιά R υποδηλώνει ρίζες - την υπόλοιπη ανθρακική αλυσίδα.

Καρβοξυλικά οξέα και αμίνες

Οι αμίνες είναι απλούστερες ενώσεις που είναι παράγωγα υδρογονανθράκων. Εδώ, οποιοδήποτε άτομο άνθρακα έχει μια ρίζα αμίνης (-NH2). Υπάρχουν πρωτοταγείς αμίνες στις οποίες η ομάδα (-NH2) συνδέεται με έναν άνθρακα (γενικός τύπος R-NH2). Στις δευτεροταγείς αμίνες, το άζωτο συνδυάζεται με δύο άτομα άνθρακα (τύπος R-NH-R). Οι τριτοταγείς αμίνες έχουν άζωτο συνδεδεμένο με τρία άτομα άνθρακα (R3N), όπου το p είναι μια ρίζα, μια αλυσίδα άνθρακα.

Αμινοξέα

Υδατάνθρακες και λίπη

Οι υδατάνθρακες είναι αλκοόλες αλδεΰδης ή κετοαλκοόλες. Πρόκειται για ενώσεις με γραμμική ή κυκλική δομή, καθώς και πολυμερή (άμυλο, κυτταρίνη και άλλα). Ο σημαντικότερος ρόλος τους στο κύτταρο είναι δομικός και ενεργητικός. Τα λίπη, ή μάλλον τα λιπίδια, επιτελούν τις ίδιες λειτουργίες, μόνο που συμμετέχουν σε άλλες βιοχημικές διεργασίες. Χημικά, το λίπος είναι ένας εστέρας οργανικών οξέων και γλυκερίνης.