Το όνομα των απλούστερων οργανικών ουσιών. Οργανικές ουσίες, τα χαρακτηριστικά και η ταξινόμηση τους

Εισαγωγή

1. Περιορίστε τους υδρογονάνθρακες

1.1. Κορεσμένες μη διακλαδισμένες ενώσεις

1.1.1. Μονοσθενείς ρίζες

1.2. Κορεσμένες διακλαδισμένες ενώσεις με έναν υποκαταστάτη

1.3. Κορεσμένες διακλαδισμένες ενώσεις με πολλαπλούς υποκαταστάτες

2. Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες

2.1. Ακόρεστοι μη διακλαδισμένοι υδρογονάνθρακες με έναν διπλό δεσμό (αλκένια)

2.2. Ακόρεστοι μη διακλαδισμένοι υδρογονάνθρακες με έναν τριπλό δεσμό (αλκίνια)

2.3. Ακόρεστοι διακλαδισμένοι υδρογονάνθρακες

3. Κυκλικοί υδρογονάνθρακες

3.1. Αλειφατικοί υδρογονάνθρακες

3.2. αρωματικούς υδρογονάνθρακες

3.3. Ετεροκυκλικές ενώσεις

4. Υδρογονάνθρακες που περιέχουν λειτουργικές ομάδες

4.1. Αλκοόλ

4.2. Αλδεΰδες και κετόνες 18

4.3. Καρβοξυλικά οξέα 20

4.4. Εστέρες 22

4.4.1. Αιθέρες 22

4.4.2. Εστέρες 23

4.5. Αμίνες 24

5. Οργανικές ενώσεις με πολλές λειτουργικές ομάδες 25

Βιβλιογραφία

Εισαγωγή

Η βάση επιστημονική ταξινόμησηκαι ονοματολογία ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣτις αρχές της θεωρίας χημική δομήοργανικές ενώσεις Α.Μ. Μπουτλέροφ.

Όλες οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται στις ακόλουθες κύριες σειρές:

Ακυκλικά - ονομάζονται επίσης αλειφατικά, ή ενώσεις της σειράς λιπαρών. Αυτές οι ενώσεις έχουν μια ανοιχτή αλυσίδα ατόμων άνθρακα.

Αυτά περιλαμβάνουν:

  1. Όριο (κορεσμένο)
  2. Ακόρεστα (ακόρεστα)

Κυκλικές - ενώσεις με αλυσίδα ατόμων κλειστή σε δακτύλιο. Αυτά περιλαμβάνουν:

  1. 1. Καρβοκυκλικές (ισοκυκλικές) - ενώσεις στο σύστημα δακτυλίου των οποίων μόνο άτομα άνθρακα είναι:
    α) αλεικυκλικό (περιοριστικό και ακόρεστο)·
    β) αρωματικό.
  2. Ετεροκυκλικές - ενώσεις στο σύστημα δακτυλίου των οποίων, εκτός από το άτομο άνθρακα, περιλαμβάνουν άτομα άλλων στοιχείων - ετεροάτομα (οξυγόνο, άζωτο, θείο κ.λπ.)

Επί του παρόντος, χρησιμοποιούνται τρεις τύποι ονοματολογίας για την ονομασία οργανικών ενώσεων: τετριμμένη, ορθολογική και συστηματική ονοματολογία - Ονοματολογία IUPAC (IUPAC) - Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας).

Ασήμαντη (ιστορική) ονοματολογία - η πρώτη ονοματολογία που προέκυψε στην αρχή της ανάπτυξης οργανική χημείαόταν δεν υπήρχε ταξινόμηση και θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων. Οι οργανικές ενώσεις έλαβαν τυχαία ονόματα με βάση την πηγή (οξαλικό οξύ, μηλικό οξύ, βανιλίνη), το χρώμα ή την οσμή ( αρωματικές ενώσεις), λιγότερο συχνά - από χημικές ιδιότητες (παραφίνες). Πολλά από αυτά τα ονόματα χρησιμοποιούνται συχνά μέχρι σήμερα. Για παράδειγμα: ουρία, τολουόλιο, ξυλόλιο, λουλακί, οξικό οξύ, βουτυρικό οξύ, βαλερικό οξύ, γλυκόλη, αλανίνη και πολλά άλλα.

Ορθολογική ονοματολογία - Σύμφωνα με αυτή την ονοματολογία, το όνομα του απλούστερου (συνήθως του πρώτου) μέλους μιας δεδομένης ομόλογης σειράς λαμβάνεται συνήθως ως βάση για το όνομα μιας οργανικής ένωσης. Όλες οι άλλες ενώσεις θεωρούνται παράγωγα αυτής της ένωσης, που σχηματίζονται με την αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου σε αυτήν με υδρογονάνθρακα ή άλλες ρίζες (για παράδειγμα: τριμεθυλοοξική αλδεΰδη, μεθυλαμίνη, χλωροοξικό οξύ, μεθυλική αλκοόλη). Προς το παρόν, μια τέτοια ονοματολογία χρησιμοποιείται μόνο σε περιπτώσεις όπου δίνει μια ιδιαίτερα οπτική αναπαράσταση της σύνδεσης.

Συστηματική ονοματολογία - Ονοματολογία IUPAC - διεθνής ενοποιημένη χημική ονοματολογία. Η συστηματική ονοματολογία βασίζεται στη σύγχρονη θεωρία της δομής και ταξινόμησης των οργανικών ενώσεων και προσπαθεί να λύσει το κύριο πρόβλημα της ονοματολογίας: το όνομα κάθε οργανικής ένωσης πρέπει να περιέχει τα σωστά ονόματα των συναρτήσεων (υποκαταστάτες) και τον κύριο υδρογονανθρακικό σκελετό και πρέπει να είναι τέτοιο ώστε το όνομα να μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να γραφεί ο μόνος σωστός δομικός τύπος.

Η διαδικασία δημιουργίας μιας διεθνούς ονοματολογίας ξεκίνησε το 1892 ( Ονοματολογία της Γενεύης), συνεχίστηκε το 1930 ( Ονοματολογία της Λιέγης), από το 1947 περαιτέρω ανάπτυξησυνδέονται με τις δραστηριότητες της επιτροπής IUPAC για την ονοματολογία των οργανικών ενώσεων. Οι κανόνες IUPAC που δημοσιεύθηκαν σε διαφορετικά χρόνια συγκεντρώθηκαν το 1979 στο " μπλε βιβλιο” . Η Επιτροπή IUPAC θεωρεί καθήκον της να μην δημιουργήσει ένα νέο, ενιαίο σύστημαονοματολογία, αλλά διαταγή, «κωδικοποίηση» της υπάρχουσας πρακτικής. Αποτέλεσμα αυτού είναι η συνύπαρξη στους κανόνες IUPAC πολλών συστημάτων ονοματολογίας και, κατά συνέπεια, πολλών έγκυρων ονομάτων για την ίδια ουσία. Οι κανόνες IUPAC βασίζονται στα ακόλουθα συστήματα: υποκατάστατο, ριζικό-λειτουργικό, προσθετικό (συνδετικό), υποκατάστατη ονοματολογία κ.λπ.

ΣΕ ονοματολογία αντικατάστασηςη βάση του ονόματος είναι ένα θραύσμα υδρογονάνθρακα, ενώ άλλα θεωρούνται υποκατάστατα του υδρογόνου (για παράδειγμα, (C 6 H 5) 3 CH - τριφαινυλομεθάνιο).

ΣΕ ριζική λειτουργική ονοματολογίατο όνομα βασίζεται στο όνομα της χαρακτηριστικής λειτουργικής ομάδας που καθορίζει τη χημική τάξη της ένωσης στην οποία συνδέεται το όνομα της οργανικής ρίζας, για παράδειγμα:

C2H5OH - αιθύλιο αλκοόλ;

C2H5Cl-αιθυλ χλωριούχο;

CH 3 –O–C 2 H 5 - μεθυλαιθύλιο αιθέρας;

CH3-CO-CH \u003d CH2 - μεθυλβινύλιο κετόνη.

ΣΕ συνδετική ονοματολογίατο όνομα αποτελείται από πολλά ίσα μέρη (για παράδειγμα, C 6 H 5 - C 6 H 5 διφαινύλιο) ή προσθέτοντας τις ονομασίες των προσκολλημένων ατόμων στο όνομα της κύριας δομής (για παράδειγμα, 1,2,3,4-τετραϋδροναφθαλίνιο , υδροκινναμικό οξύ, αιθυλενοξείδιο, διχλωριούχο στυρένιο).

Η υποκατάστατη ονοματολογία χρησιμοποιείται παρουσία ατόμων χωρίς άνθρακα (ετεροάτομα) στη μοριακή αλυσίδα: ρίζες Λατινικά ονόματααυτά τα άτομα που τελειώνουν σε "a" (α-ονοματολογία) συνδέονται με τα ονόματα ολόκληρης της δομής, τα οποία θα λαμβάνονταν αν υπήρχε άνθρακας αντί για ετεροάτομα (για παράδειγμα, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH– CH 2 –CH 2 – S–CH 3 2-οξα-8-θεια-5-αζανονάνη).

Το σύστημα IUPAC είναι παγκοσμίως αναγνωρισμένο και προσαρμόζεται μόνο σύμφωνα με τη γραμματική της γλώσσας της χώρας. Το πλήρες σύνολο κανόνων για την εφαρμογή του συστήματος IUPAC σε πολλούς λιγότερο συνηθισμένους τύπους μορίων είναι μακρύς και πολύπλοκος. Εδώ παρουσιάζεται μόνο το κύριο περιεχόμενο του συστήματος, αλλά αυτό επιτρέπει την ονομασία των ενώσεων για τις οποίες εφαρμόζεται το σύστημα.

1. ΠΕΡΙΟΡΙΣΜΕΝΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ

1.1. Κορεσμένες μη διακλαδισμένες ενώσεις

Τα ονόματα των πρώτων τεσσάρων κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι ασήμαντα (ιστορικές ονομασίες) - μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο. Ξεκινώντας από το πέμπτο, τα ονόματα σχηματίζονται με ελληνικούς αριθμούς που αντιστοιχούν στον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο μόριο, με την προσθήκη του επιθέματος " -ΕΝΑ», εκτός από τον αριθμό «εννέα», όταν η ρίζα είναι ο λατινικός αριθμός «nona».

Πίνακας 1. Ονομασίες κορεσμένων υδρογονανθράκων

ΟΝΟΜΑ

ΟΝΟΜΑ

1.1.1. Μονοσθενείς ρίζες

Οι μονοσθενείς ρίζες που σχηματίζονται από κορεσμένους μη διακλαδισμένους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με την απομάκρυνση του υδρογόνου από το τελικό άτομο άνθρακα ονομάζονται αντικαθιστώντας το επίθημα " -ΕΝΑ"στο όνομα του επιθέματος υδρογονάνθρακα" –ΙΛ".

Ένα άτομο άνθρακα με ελεύθερο σθένος παίρνει αριθμό; Αυτές οι ρίζες ονομάζονται κανονικόςή αδιακλαδισμένος αλκύλια:

CH3--μεθύλιο;

CH3-CH2-CH2-CH2--βουτυλ.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--εξυλ.

Πίνακας 2. Ονομασίες ριζών υδρογονανθράκων

1.2. Κορεσμένες διακλαδισμένες ενώσεις με έναν υποκαταστάτη

Η ονοματολογία IUPAC για τα αλκάνια σε μεμονωμένες ονομασίες διατηρεί την αρχή της ονοματολογίας της Γενεύης. Όταν ονομάζουμε ένα αλκάνιο, προχωράμε από το όνομα του υδρογονάνθρακα που αντιστοιχεί στη μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα σε μια δεδομένη ένωση (κύρια αλυσίδα) και στη συνέχεια υποδεικνύουμε τις ρίζες που γειτνιάζουν με αυτήν την κύρια αλυσίδα.

Η κύρια αλυσίδα άνθρακα, πρώτον, πρέπει να είναι η μεγαλύτερη και, δεύτερον, εάν υπάρχουν δύο ή περισσότερες αλυσίδες του ίδιου μήκους, τότε επιλέγεται η πιο διακλαδισμένη από αυτές.

*Για το όνομα των κορεσμένων διακλαδισμένων ενώσεων, επιλέξτε τη μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα:

* Η επιλεγμένη αλυσίδα αριθμείται από το ένα άκρο στο άλλο με αραβικούς αριθμούς και η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο στο οποίο ο υποκαταστάτης είναι πιο κοντά:

*Δηλώστε τη θέση του υποκαταστάτη (ο αριθμός του ατόμου άνθρακα στο οποίο βρίσκεται η ρίζα αλκυλίου):

*Η ρίζα αλκυλίου ονομάζεται σύμφωνα με τη θέση της στην αλυσίδα:

*Ονομάζουν την κύρια (τη μεγαλύτερη αλυσίδα άνθρακα):

Εάν ο υποκαταστάτης είναι αλογόνο (φθόριο, χλώριο, βρώμιο, ιώδιο), τότε διατηρούνται όλοι οι κανόνες ονοματολογίας:

Τα ασήμαντα ονόματα διατηρούνται μόνο για τους ακόλουθους υδρογονάνθρακες:

Εάν υπάρχουν αρκετοί πανομοιότυποι υποκαταστάτες στην αλυσίδα υδρογονάνθρακα, τότε το πρόθεμα "di", "tree", "tetra", "penta", "hexa" κ.λπ., τοποθετείται πριν από το όνομά τους, υποδεικνύοντας τον αριθμό των παρουσών ομάδων:

1.3. Κορεσμένες διακλαδισμένες ενώσεις με πολλαπλούς υποκαταστάτες

Εάν υπάρχουν δύο ή περισσότερες διαφορετικές πλευρικές αλυσίδες, μπορούν να παρατίθενται: α) αλφαβητικά ή β) κατά σειρά αυξανόμενης πολυπλοκότητας.

α) Όταν καταχωρείτε διαφορετικές πλευρικές αλυσίδες αλφαβητική σειράΤα προθέματα πολλαπλασιασμού αγνοούνται. Αρχικά, τα ονόματα των ατόμων και των ομάδων ταξινομούνται με αλφαβητική σειρά και, στη συνέχεια, εισάγονται πολλαπλασιαστικά προθέματα και αριθμοί τοποθεσιών (locants):

2-μεθυλ-5-προπυλ-3,4-διαιθυλοκτάνιο

β) Κατά την καταχώριση πλευρικών αλυσίδων κατά σειρά αυξανόμενης πολυπλοκότητας, χρησιμοποιούνται οι ακόλουθες αρχές:

Λιγότερο πολύπλοκη είναι μια αλυσίδα που έχει λιγότερα συνολικά άτομα άνθρακα, για παράδειγμα:

λιγότερο περίπλοκο από

Αν συνολικός αριθμόςτα άτομα άνθρακα στη διακλαδισμένη ρίζα είναι τα ίδια, τότε η πλευρική αλυσίδα με τη μεγαλύτερη κύρια αλυσίδα της ρίζας θα είναι λιγότερο πολύπλοκη, για παράδειγμα:

λιγότερο περίπλοκο από

Εάν δύο ή περισσότερες πλευρικές αλυσίδες βρίσκονται στην ίδια θέση, τότε η αλυσίδα που αναγράφεται πρώτη στο όνομα λαμβάνει τον χαμηλότερο αριθμό, ανεξάρτητα από το αν ακολουθείται η σειρά της αυξανόμενης πολυπλοκότητας ή η αλφαβητική σειρά:

ΕΝΑ) σειρά αλφαβήτου:

β) τη σειρά τοποθεσίας κατά πολυπλοκότητα:

Εάν υπάρχουν πολλές ρίζες υδρογονάνθρακα στην υδρογονανθρακική αλυσίδα και είναι διαφορετικές σε πολυπλοκότητα, και όταν η αρίθμηση έχει ως αποτέλεσμα διαφορετικές σειρές πολλών ψηφίων, συγκρίνονται τοποθετώντας τα ψηφία στις σειρές με αύξουσα σειρά. Οι «μικρότεροι» αριθμοί είναι οι αριθμοί της σειράς στις οποίες το πρώτο διαφορετικό ψηφίο είναι μικρότερο (για παράδειγμα: 2, 3, 5 είναι μικρότερο από 2, 4, 5 ή 2, 7, 8 είναι μικρότερο από 3, 4, 9 ). Αυτή η αρχή τηρείται ανεξάρτητα από τη φύση των υποκαταστατών.

Σε ορισμένους καταλόγους, το άθροισμα των ψηφίων χρησιμοποιείται για τον προσδιορισμό της επιλογής αρίθμησης, η αρίθμηση ξεκινά από την πλευρά όπου το άθροισμα των ψηφίων που υποδεικνύει τη θέση των υποκαταστατών είναι το μικρότερο:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - η μικρότερη σειρά αριθμών

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - το άθροισμα των αριθμών υποκαταστάτη είναι το μικρότερο

2+4+5+6+8+9 = 34

Επομένως, η αλυσίδα υδρογονάνθρακα αριθμείται από αριστερά προς τα δεξιά, τότε το όνομα του υδρογονάνθρακα θα είναι:

(2, 6, 9-τριμεθυλ-5,7-διπροπυλ-3,6-διαιθυλοδεκάνιο)

(2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο, αλλά όχι 2,4,4-τριμεθυλοπεντάνιο)

Εάν υπάρχουν πολλοί διαφορετικοί υποκαταστάτες στην υδρογονανθρακική αλυσίδα (για παράδειγμα, ρίζες υδρογονάνθρακα και αλογόνα), τότε οι υποκαταστάτες παρατίθενται είτε με αλφαβητική σειρά είτε κατά σειρά αυξανόμενης πολυπλοκότητας (φθόριο, χλώριο, βρώμιο, ιώδιο):

α) αλφαβητική σειρά 3-βρωμο-1-ιωδιο-2-μεθυλ-5-χλωροπεντάνιο.

β) τάξη αυξανόμενης πολυπλοκότητας: 5-χλωρο-3-βρωμο-1-ιωδιο-2-μεθυλοπεντάνιο.

Βιβλιογραφία

  1. Κανόνες ονοματολογίας IUPAC για τη χημεία. Μ., 1979, τ.2, μισοί τόμοι 1.2
  2. Εγχειρίδιο χημικού. Λ., 1968
  3. Banks J. Ονομασίες οργανικών ενώσεων. Μ., 1980

Οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται σύμφωνα με δύο κύρια δομικά χαρακτηριστικά:


Η δομή της ανθρακικής αλυσίδας (ανθρακικός σκελετός).


Η παρουσία και η δομή των λειτουργικών ομάδων.


Σκελετός άνθρακα (ανθρακική αλυσίδα) - μια ακολουθία χημικά συνδεδεμένων ατόμων άνθρακα.


Λειτουργική ομάδα - ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων που καθορίζει εάν μια ένωση ανήκει σε μια συγκεκριμένη κατηγορία και είναι υπεύθυνη για τις χημικές της ιδιότητες.

Ταξινόμηση των ενώσεων σύμφωνα με τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας

Ανάλογα με τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε άκυκλες και κυκλικές.


Ακυκλικές ενώσεις - ενώσεις με Άνοιξε(ανοιχτή) αλυσίδα άνθρακα. Αυτές οι συνδέσεις ονομάζονται επίσης αλιφατικός.


Μεταξύ των ακυκλικών ενώσεων, διακρίνονται περιοριστικές (κορεσμένες) ενώσεις που περιέχουν μόνο μεμονωμένες στον σκελετό Συνδέσεις C-CΚαι απεριόριστος(ακόρεστα), συμπεριλαμβανομένων πολλαπλών δεσμών C = C και C C.

Ακυκλικές ενώσεις

Οριο:




Απεριόριστος:




Οι ακυκλικές ενώσεις υποδιαιρούνται επίσης σε ενώσεις ευθείας και διακλαδισμένης αλυσίδας. Στην περίπτωση αυτή, λαμβάνεται υπόψη ο αριθμός των δεσμών ενός ατόμου άνθρακα με άλλα άτομα άνθρακα.



Η αλυσίδα, η οποία περιλαμβάνει τριτοταγή ή τεταρτοταγή άτομα άνθρακα, είναι διακλαδισμένη (συχνά υποδηλώνεται με το πρόθεμα "iso" στο όνομα).


Για παράδειγμα:




Άτομα άνθρακα:


Πρωταρχικός;


Δευτερεύων;


Τριτογενής.


Οι κυκλικές ενώσεις είναι ενώσεις με κλειστή ανθρακική αλυσίδα.


Ανάλογα με τη φύση των ατόμων που απαρτίζουν τον κύκλο, διακρίνονται οι καρβοκυκλικές και οι ετεροκυκλικές ενώσεις.


Οι καρβοκυκλικές ενώσεις περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα στον κύκλο. Χωρίζονται σε δύο ομάδες που διαφέρουν σημαντικά ως προς τις χημικές ιδιότητες: αλειφατικές κυκλικές - αλεικυκλικές για σύντομες - και αρωματικές ενώσεις.

Καρβοκυκλικές ενώσεις

Αλυκυκλικό:




Αρωματικός:




Οι ετεροκυκλικές ενώσεις περιέχουν στον κύκλο, εκτός από άτομα άνθρακα, ένα ή περισσότερα άτομα άλλων στοιχείων - ετεροάτομα(από τα ελληνικά. ετερός- άλλα, διαφορετικά) - οξυγόνο, άζωτο, θείο κ.λπ.

Ετεροκυκλικές ενώσεις

Ταξινόμηση ενώσεων κατά λειτουργικές ομάδες

Οι ενώσεις που περιέχουν μόνο άνθρακα και υδρογόνο ονομάζονται υδρογονάνθρακες.


Άλλες, πιο πολυάριθμες, οργανικές ενώσεις μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα υδρογονανθράκων, που σχηματίζονται όταν λειτουργικές ομάδες που περιέχουν άλλα στοιχεία εισάγονται στους υδρογονάνθρακες.


Ανάλογα με τη φύση των λειτουργικών ομάδων, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε κατηγορίες. Μερικές από τις πιο χαρακτηριστικές λειτουργικές ομάδες και οι αντίστοιχες κατηγορίες ενώσεων φαίνονται στον πίνακα:

Κατηγορίες οργανικών ενώσεων



Σημείωση: Οι λειτουργικές ομάδες μερικές φορές αναφέρονται ως διπλοί και τριπλοί δεσμοί.


Τα μόρια οργανικών ενώσεων μπορεί να περιέχουν δύο ή περισσότερες πανομοιότυπες ή διαφορετικές λειτουργικές ομάδες.


Για παράδειγμα: HO-CH2-CH2-OH (αιθυλενογλυκόλη). NH 2 - CH 2 - COOH (αμινοξύ γλυκίνη).


Όλες οι κατηγορίες οργανικών ενώσεων είναι αλληλένδετες. Η μετάβαση από τη μια κατηγορία ενώσεων στην άλλη πραγματοποιείται κυρίως λόγω του μετασχηματισμού λειτουργικών ομάδων χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα. Οι ενώσεις κάθε κατηγορίας αποτελούν μια ομόλογη σειρά.

Στην ιστορία της ανάπτυξης της οργανικής χημείας, διακρίνονται δύο περίοδοι: οι εμπειρικές (από τα μέσα του 17ου έως τα τέλη του 18ου αιώνα), στις οποίες η γνώση οργανική ύλη, μέθοδοι απομόνωσης και επεξεργασίας τους πραγματοποιήθηκαν πειραματικά και αναλυτικά (τέλη 18ου - μέσα 19ου αιώνα), συνδεδεμένα με την εμφάνιση μεθόδων για τον προσδιορισμό της σύνθεσης των οργανικών ουσιών. Κατά την αναλυτική περίοδο, διαπιστώθηκε ότι όλες οι οργανικές ουσίες περιέχουν άνθρακα. Μεταξύ άλλων στοιχείων που συνθέτουν οργανικές ενώσεις, βρέθηκαν υδρογόνο, άζωτο, θείο, οξυγόνο και φώσφορος.

Μεγάλη σημασία στην ιστορία της οργανικής χημείας είναι η δομική περίοδος (το δεύτερο μισό του 19ου - αρχές του 20ου αιώνα), που σηματοδοτήθηκε από τη γέννηση επιστημονική θεωρίαδομή οργανικών ενώσεων, ιδρυτής των οποίων ήταν ο Α.Μ. Μπουτλέροφ.

Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων:

  • Τα άτομα στα μόρια συνδέονται μεταξύ τους με μια ορισμένη σειρά με χημικούς δεσμούς ανάλογα με το σθένος τους. Ο άνθρακας σε όλες τις οργανικές ενώσεις είναι τετρασθενής.
  • οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται όχι μόνο από την ποιοτική και ποσοτική τους σύνθεση, αλλά και από τη σειρά με την οποία συνδυάζονται τα άτομα.
  • άτομα σε ένα μόριο επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο.

Η σειρά σύνδεσης των ατόμων σε ένα μόριο περιγράφεται από έναν δομικό τύπο στον οποίο χημικοί δεσμοίεμφανίζονται με παύλες.

Χαρακτηριστικές ιδιότητες οργανικών ουσιών

Υπάρχουν πολλές σημαντικές ιδιότητες που διακρίνουν τις οργανικές ενώσεις σε μια ξεχωριστή, σε αντίθεση με οποιαδήποτε άλλη κατηγορία χημικών ενώσεων:

  1. Οι οργανικές ενώσεις είναι συνήθως αέρια, υγρά ή στερεά χαμηλής τήξης, σε αντίθεση με τις ανόργανες ενώσεις, οι οποίες είναι ως επί το πλείστον στερεά με υψηλή θερμοκρασίατήξη.
  2. Οι οργανικές ενώσεις κατασκευάζονται ως επί το πλείστον ομοιοπολικά και οι ανόργανες ενώσεις - ιοντικά.
  3. Η διαφορετική τοπολογία του σχηματισμού δεσμών μεταξύ των ατόμων που σχηματίζουν οργανικές ενώσεις (κυρίως άτομα άνθρακα) οδηγεί στην εμφάνιση ισομερών - ενώσεων που έχουν την ίδια σύνθεση και μοριακό βάρος, αλλά έχουν διαφορετικές φυσικοχημικές ιδιότητες. Αυτό το φαινόμενοονομάζεται ισομερισμός.
  4. Το φαινόμενο της ομολογίας είναι η ύπαρξη σειρών οργανικών ενώσεων στις οποίες ο τύπος οποιωνδήποτε δύο γειτόνων της σειράς (ομόλογα) διαφέρει κατά την ίδια ομάδα - την ομολογική διαφορά CH 2 . Η οργανική ύλη καίγεται.

Ταξινόμηση οργανικών ουσιών

Η ταξινόμηση βασίζεται σε δύο σημαντικά χαρακτηριστικά– η δομή του ανθρακικού σκελετού και η παρουσία λειτουργικών ομάδων στο μόριο.

Στα μόρια των οργανικών ουσιών, τα άτομα άνθρακα ενώνονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας το λεγόμενο. σκελετό ή αλυσίδα άνθρακα. Οι αλυσίδες είναι ανοιχτές και κλειστές (κυκλικές), οι ανοιχτές αλυσίδες μπορεί να είναι μη διακλαδισμένες (κανονικές) και διακλαδισμένες:

Σύμφωνα με τη δομή του σκελετού άνθρακα, υπάρχουν:

- αλεικυκλικές οργανικές ουσίες με ανοικτή ανθρακική αλυσίδα, τόσο διακλαδισμένη όσο και μη διακλαδισμένη. Για παράδειγμα,

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 (βουτάνιο)

CH 3 - CH (CH 3) - CH 3 (ισοβουτάνιο)

- καρβοκυκλικές οργανικές ουσίες στις οποίες η ανθρακική αλυσίδα είναι κλειστή σε κύκλο (δακτύλιος). Για παράδειγμα,

- ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που περιέχουν στον κύκλο όχι μόνο άτομα άνθρακα, αλλά και άτομα άλλων στοιχείων, πιο συχνά άζωτο, οξυγόνο ή θείο:

Μια λειτουργική ομάδα είναι ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων μη υδρογονανθράκων που καθορίζει εάν μια ένωση ανήκει σε μια συγκεκριμένη κατηγορία. Το σημάδι σύμφωνα με το οποίο μια οργανική ουσία ανήκει σε μια ή την άλλη κατηγορία είναι η φύση της λειτουργικής ομάδας (Πίνακας 1).

Πίνακας 1. Λειτουργικές ομάδες και τάξεις.


Οι ενώσεις μπορεί να περιέχουν περισσότερες από μία λειτουργικές ομάδες. Εάν αυτές οι ομάδες είναι ίδιες, τότε οι ενώσεις ονομάζονται πολυλειτουργικές, για παράδειγμα, χλωροφόρμιο, γλυκερίνη. Οι ενώσεις που περιέχουν διάφορες λειτουργικές ομάδες ονομάζονται ετερολειτουργικές, μπορούν να αποδοθούν ταυτόχρονα σε πολλές κατηγορίες ενώσεων, για παράδειγμα, το γαλακτικό οξύ μπορεί να θεωρηθεί ως καρβοξυλικό οξύ και ως αλκοόλη και η κολαμίνη ως αμίνη και αλκοόλη.

οργανική ύλη -πρόκειται για ενώσεις που έχουν ένα άτομο άνθρακα στη σύνθεσή τους. Περισσότερα για πρώιμα στάδιαΣτην ανάπτυξη της χημείας, όλες οι ουσίες χωρίστηκαν σε δύο ομάδες: ορυκτές και οργανικές. Εκείνες τις ημέρες, πίστευαν ότι για να συντεθεί οργανική ύλη, είναι απαραίτητο να υπάρχει μια άνευ προηγουμένου «δύναμη ζωής», η οποία είναι εγγενής μόνο στα ζωντανά βιοσυστήματα. Επομένως, είναι αδύνατο να πραγματοποιηθεί η σύνθεση οργανικών ουσιών από μέταλλα. Και μόλις στις αρχές του 19ου αιώνα, ο F. Weller διέψευσε την υπάρχουσα άποψη και συνέθεσε ουρία από κυανικό αμμώνιο, δηλαδή έλαβε οργανική ύλη από ορυκτό υλικό. Μετά από αυτό, αρκετοί επιστήμονες συνέθεσαν χλωροφόρμιο, ανιλίνη, οξικό οξύ και πολλές άλλες χημικές ενώσεις.

Οι οργανικές ουσίες αποτελούν τη βάση της ύπαρξης της ζωντανής ύλης και είναι επίσης η κύρια τροφή για τον άνθρωπο και τα ζώα. Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις είναι πρώτες ύλες για διάφορες βιομηχανίες - τρόφιμα, χημικές, ελαφριές, φαρμακευτικές κ.λπ.

Σήμερα είναι γνωστές περισσότερες από 30 εκατομμύρια διάφορες οργανικές ενώσεις. Ως εκ τούτου, οι οργανικές ουσίες αντιπροσωπεύουν την πιο εκτεταμένη κατηγορία.Η ποικιλία των οργανικών ενώσεων συνδέεται με μοναδικές ιδιότητεςκαι τη δομή του άνθρακα. Τα γειτονικά άτομα άνθρακα συνδέονται με απλούς ή πολλαπλούς (διπλούς, τριπλούς) δεσμούς.

Χαρακτηρίζεται από την παρουσία ομοιοπολικών δεσμών C-C, καθώς και πολικών ομοιοπολικών Ομόλογα C-N, C-O, C-Hal, C-metal κ.λπ. Οι αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα με τη συμμετοχή οργανικών ουσιών έχουν κάποια χαρακτηριστικά σε σύγκριση με τις ορυκτές. Στις αντιδράσεις ανόργανων ενώσεων συμμετέχουν κατά κανόνα ιόντα. Συχνά τέτοιες αντιδράσεις περνούν πολύ γρήγορα, μερικές φορές αμέσως με βέλτιστη θερμοκρασία. Τα μόρια συνήθως εμπλέκονται σε αντιδράσεις με. Θα πρέπει να ειπωθεί ότι σε αυτή την περίπτωση, ορισμένοι ομοιοπολικοί δεσμοί σπάνε, ενώ άλλοι σχηματίζονται. Κατά κανόνα, αυτές οι αντιδράσεις προχωρούν πολύ πιο αργά και για να επιταχυνθούν, είναι απαραίτητο να αυξηθεί η θερμοκρασία ή να χρησιμοποιηθεί ένας καταλύτης (οξύ ή βάση).

Πώς σχηματίζονται οι οργανικές ενώσεις στη φύση; Τα περισσότερα απόΟι οργανικές ενώσεις στη φύση συντίθενται από το διοξείδιο του άνθρακα και το νερό στις χλωροφύλλες των πράσινων φυτών.

Κατηγορίες οργανικών ουσιών.

Με βάση τη θεωρία του O. Butlerov. Η συστηματική ταξινόμηση είναι το θεμέλιο της επιστημονικής ονοματολογίας, η οποία καθιστά δυνατή την ονομασία της οργανικής ύλης με βάση την υπάρχουσα δομικός τύπος. Η ταξινόμηση βασίζεται σε δύο κύρια χαρακτηριστικά - τη δομή του σκελετού άνθρακα, τον αριθμό και την τοποθέτηση των λειτουργικών ομάδων στο μόριο.

Ο σκελετός άνθρακα είναι σταθερός διαφορετικό μέροςμόρια οργανικής ύλης. Ανάλογα με τη δομή του, όλες οι οργανικές ουσίες χωρίζονται σε ομάδες.

Οι ακυκλικές ενώσεις περιλαμβάνουν ουσίες με ευθεία ή διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. Οι καρβοκυκλικές ενώσεις περιλαμβάνουν ουσίες με κύκλους, χωρίζονται σε δύο υποομάδες - αλεικυκλικές και αρωματικές. Οι ετεροκυκλικές ενώσεις είναι ουσίες των οποίων τα μόρια βασίζονται σε κύκλους, που σχηματίζονται από άτομα άνθρακα και άτομα άλλων χημικά στοιχεία(Οξυγόνο, Άζωτο, Θείο), ετεροάτομα.

Οι οργανικές ουσίες ταξινομούνται επίσης ανάλογα με την παρουσία λειτουργικών ομάδων που αποτελούν μέρος των μορίων. Για παράδειγμα, οι κατηγορίες υδρογονανθράκων (η εξαίρεση είναι ότι δεν υπάρχουν λειτουργικές ομάδες στα μόριά τους), φαινόλες, αλκοόλες, κετόνες, αλδεΰδες, αμίνες, αιθέρες, καρβοξυλικά οξέα, και τα λοιπά. Θα πρέπει να θυμόμαστε ότι κάθε λειτουργική ομάδα (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) καθορίζει φυσικοχημικά χαρακτηριστικάαυτή η σύνδεση.

Ταξινόμηση οργανικών ουσιών

Ανάλογα με τον τύπο της δομής της ανθρακικής αλυσίδας, οι οργανικές ουσίες χωρίζονται σε:

  • άκυκλη και κυκλική.
  • οριακό (κορεσμένο) και ακόρεστο (ακόρεστο).
  • καρβοκυκλικό και ετεροκυκλικό.
  • αλεικυκλικό και αρωματικό.

Οι ακυκλικές ενώσεις είναι οργανικές ενώσεις στα μόρια των οποίων δεν υπάρχουν κύκλοι και όλα τα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους σε ευθείες ή διακλαδισμένες ανοιχτές αλυσίδες.

Με τη σειρά τους, μεταξύ των ακυκλικών ενώσεων, διακρίνονται περιοριστικές (ή κορεσμένες) ενώσεις, οι οποίες περιέχουν μόνο απλούς δεσμούς άνθρακα-άνθρακα (C-C) στον σκελετό άνθρακα και ακόρεστες (ή ακόρεστες) ενώσεις που περιέχουν πολλαπλάσια - διπλά (C \u003d C) ή τριπλά (Γ≡ Γ) επικοινωνίες.

Κυκλικές ενώσεις - χημικές ενώσεις, στο οποίο υπάρχουν τρία ή περισσότερα συνδεδεμένα άτομα που σχηματίζουν έναν δακτύλιο.

Ανάλογα με το ποια άτομα σχηματίζονται οι δακτύλιοι, διακρίνονται οι καρβοκυκλικές και οι ετεροκυκλικές ενώσεις.

Οι καρβοκυκλικές ενώσεις (ή ισοκυκλικές) περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα στους κύκλους τους. Αυτές οι ενώσεις διακρίνονται με τη σειρά τους σε αλεικυκλικές ενώσεις (αλειφατικές κυκλικές) και σε αρωματικές ενώσεις.

Οι ετεροκυκλικές ενώσεις περιέχουν ένα ή περισσότερα ετεροάτομα στον κύκλο των υδρογονανθράκων, πιο συχνά άτομα οξυγόνου, αζώτου ή θείου.

Η απλούστερη κατηγορία οργανικών ουσιών είναι οι υδρογονάνθρακες - ενώσεις που σχηματίζονται αποκλειστικά από άτομα άνθρακα και υδρογόνου, δηλ. επίσημα δεν έχουν λειτουργικές ομάδες.

Δεδομένου ότι οι υδρογονάνθρακες δεν έχουν λειτουργικές ομάδες, μπορούν να ταξινομηθούν μόνο σύμφωνα με τον τύπο του σκελετού άνθρακα. Οι υδρογονάνθρακες, ανάλογα με τον τύπο του ανθρακικού σκελετού τους, χωρίζονται σε υποκατηγορίες:

1) Οι περιοριστικοί άκυκλοι υδρογονάνθρακες ονομάζονται αλκάνια. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων γράφεται ως C n H 2n+2, όπου n είναι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο υδρογονάνθρακα. Αυτές οι ενώσεις δεν έχουν διακλαδικά ισομερή.

2) Οι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες χωρίζονται σε:

α) αλκένια - περιέχουν μόνο ένα πολλαπλάσιο, δηλαδή έναν διπλό δεσμό C \u003d C, ο γενικός τύπος των αλκενίων είναι C n H 2n,

β) αλκίνια - στα μόρια αλκυνίου υπάρχει επίσης μόνο ένας πολλαπλάσιος, δηλαδή τριπλός δεσμός C≡C. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκυνίων είναι C n H 2n-2

γ) αλκαδιένια - στα μόρια των αλκαδιενίων υπάρχουν δύο διπλοί δεσμοί C=C. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκαδιενίων είναι C n H 2n-2

3) Οι κυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ονομάζονται κυκλοαλκάνια και έχουν τον γενικό μοριακό τύπο C n H 2n.

Οι υπόλοιπες οργανικές ουσίες στην οργανική χημεία θεωρούνται ως παράγωγα υδρογονανθράκων, που σχηματίζονται με την εισαγωγή των λεγόμενων λειτουργικών ομάδων σε μόρια υδρογονανθράκων, τα οποία περιέχουν άλλα χημικά στοιχεία.

Έτσι, ο τύπος των ενώσεων με μία λειτουργική ομάδα μπορεί να γραφτεί ως R-X, όπου το R είναι μια ρίζα υδρογονάνθρακα και το X είναι μια λειτουργική ομάδα. Μια ρίζα υδρογονάνθρακα είναι ένα θραύσμα ενός μορίου υδρογονάνθρακα χωρίς ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου.

Ανάλογα με την παρουσία ορισμένων λειτουργικών ομάδων, οι ενώσεις χωρίζονται σε κατηγορίες. Οι κύριες λειτουργικές ομάδες και οι κατηγορίες ενώσεων στις οποίες περιλαμβάνονται παρουσιάζονται στον πίνακα:

Έτσι, διάφοροι συνδυασμοί τύπων σκελετών άνθρακα με διαφορετικές λειτουργικές ομάδες δίνουν μια μεγάλη ποικιλία παραλλαγών οργανικών ενώσεων.

Παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων

Τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων είναι ενώσεις που λαμβάνονται με την αντικατάσταση ενός ή περισσότερων ατόμων υδρογόνου σε ένα μόριο οποιουδήποτε αρχικού υδρογονάνθρακα με ένα ή περισσότερα άτομα ενός αλογόνου, αντίστοιχα.

Αφήστε λίγο υδρογονάνθρακα να έχει τον τύπο C n H m, τότε κατά την αντικατάσταση στο μόριό του Χ άτομα υδρογόνου επάνω Χ άτομα αλογόνου, ο τύπος για το παράγωγο αλογόνου θα μοιάζει C n H m-X Hal X. Έτσι, τα μονοχλωρικά παράγωγα των αλκανίων έχουν τον τύπο C n H 2n+1 Cl, διχλωροπαράγωγα C n H 2n Cl 2και τα λοιπά.

Αλκοόλ και φαινόλες

Οι αλκοόλες είναι παράγωγα υδρογονανθράκων στους οποίους ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από την υδροξυλομάδα -ΟΗ. Οι αλκοόλες με μία ομάδα υδροξυλίου ονομάζονται μονατομικός, μεδύο - διατονικός, με τρεις τριατομικήκαι τα λοιπά. Για παράδειγμα:

Ονομάζονται επίσης αλκοόλες με δύο ή περισσότερες υδροξυλομάδες πολυυδρικές αλκοόλες.Ο γενικός τύπος των περιοριστικών μονοϋδρικών αλκοολών είναι C n H 2n + 1 OH ή C n H 2n + 2 O. Ο γενικός τύπος των περιοριστικών πολυϋδρικών αλκοολών είναι C n H 2n + 2 O x, όπου x είναι η ατομικότητα της αλκοόλης.

Τα αλκοόλ μπορεί επίσης να είναι αρωματικά. Για παράδειγμα:

βενζυλική αλκοόλη

Ο γενικός τύπος τέτοιων μονοϋδρικών αρωματικών αλκοολών είναι C n H 2n-6 O.

Ωστόσο, θα πρέπει να γίνει ξεκάθαρα κατανοητό ότι τα παράγωγα αρωματικών υδρογονανθράκων στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου στον αρωματικό πυρήνα αντικαθίστανται από ομάδες υδροξυλίου δεν ισχύουνσε αλκοόλες. Ανήκουν στην τάξη φαινόλες . Για παράδειγμα, αυτό αυτή η ένωσηείναι ένα αλκοόλ:

Και αυτό είναι η φαινόλη:

Ο λόγος για τον οποίο οι φαινόλες δεν ταξινομούνται ως αλκοόλες έγκειται στην ιδιαιτερότητά τους Χημικές ιδιότητεςαχ, διακρίνοντάς τα έντονα από τα αλκοόλ. Είναι εύκολο να δούμε ότι οι μονοϋδρικές φαινόλες είναι ισομερείς προς μονοϋδρικές αρωματικές αλκοόλες, δηλ. έχουν επίσης τον γενικό μοριακό τύπο C n H 2n-6 O.

Αμίνες

Αμίνες ονομάζονται παράγωγα αμμωνίας στα οποία ένα, δύο ή και τα τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

Αμίνες στις οποίες μόνο ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα, δηλ. έχοντας γενικός τύπος R-NH 2, που ονομάζεται πρωτοταγείς αμίνες.

Οι αμίνες στις οποίες δύο άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ρίζες υδρογονάνθρακα ονομάζονται δευτεροταγείς αμίνες. Ο τύπος για μια δευτεροταγή αμίνη μπορεί να γραφτεί ως R-NH-R'. Στην περίπτωση αυτή, οι ρίζες R και R' μπορεί να είναι είτε ίδιες είτε διαφορετικές. Για παράδειγμα:

Εάν δεν υπάρχουν άτομα υδρογόνου στο άτομο αζώτου στις αμίνες, δηλ. και τα τρία άτομα υδρογόνου του μορίου της αμμωνίας αντικαθίστανται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα, τότε τέτοιες αμίνες ονομάζονται τριτοταγείς αμίνες. ΣΕ γενική εικόναο τύπος για μια τριτοταγή αμίνη μπορεί να γραφτεί ως:

Σε αυτή την περίπτωση, οι ρίζες R, R', R'' μπορεί να είναι είτε εντελώς πανομοιότυπες είτε και οι τρεις να είναι διαφορετικές.

Ο γενικός μοριακός τύπος των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών περιοριστικών αμινών είναι C n H 2 n + 3 N.

Οι αρωματικές αμίνες με έναν μόνο ακόρεστο υποκαταστάτη έχουν τον γενικό τύπο C n H 2 n -5 N

Αλδεΰδες και κετόνες

Αλδεΰδεςονομάζονται παράγωγα υδρογονανθράκων, στα οποία, στο πρωτεύον άτομο άνθρακα, δύο άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ένα άτομο οξυγόνου, δηλ. παράγωγα υδρογονανθράκων στη δομή των οποίων υπάρχει ομάδα αλδεΰδης –CH=O. Ο γενικός τύπος για τις αλδεΰδες μπορεί να γραφεί ως R-CH=O. Για παράδειγμα:

Κετόνεςπου ονομάζονται παράγωγα υδρογονανθράκων, στα οποία δύο άτομα υδρογόνου στο δευτερεύον άτομο άνθρακα αντικαθίστανται από ένα άτομο οξυγόνου, δηλ. ενώσεις στη δομή των οποίων υπάρχει μια καρβονυλομάδα -C (O) -.

Ο γενικός τύπος για τις κετόνες μπορεί να γραφτεί ως R-C(O)-R'. Σε αυτή την περίπτωση, οι ρίζες R, R' μπορεί να είναι είτε ίδιες είτε διαφορετικές.

Για παράδειγμα:

προπάνιο Αυτός βουτάνιο Αυτός

Όπως μπορείτε να δείτε, οι αλδεΰδες και οι κετόνες μοιάζουν πολύ στη δομή, αλλά εξακολουθούν να διακρίνονται ως κατηγορίες, καθώς έχουν σημαντικές διαφορές στις χημικές ιδιότητες.

Ο γενικός μοριακός τύπος των κορεσμένων κετονών και αλδεΰδων είναι ο ίδιος και έχει τη μορφή C n H 2 n O

καρβοξυλικά οξέα

καρβοξυλικά οξέαπου ονομάζονται παράγωγα υδρογονανθράκων στα οποία υπάρχει μια καρβοξυλική ομάδα -COOH.

Εάν ένα οξύ έχει δύο καρβοξυλικές ομάδες, το οξύ ονομάζεται δικαρβοξυλικό οξύ.

Τα οριακά μονοκαρβοξυλικά οξέα (με μία ομάδα -COOH) έχουν γενικό μοριακό τύπο της μορφής C n H 2 n O 2

Τα αρωματικά μονοκαρβοξυλικά οξέα έχουν τον γενικό τύπο C n H 2 n - 8 O 2

Αιθέρες

Αιθέρες -οργανικές ενώσεις στις οποίες δύο ρίζες υδρογονάνθρακα συνδέονται έμμεσα μέσω ενός ατόμου οξυγόνου, δηλ. έχουν τύπο της μορφής R-O-R'. Στην περίπτωση αυτή, οι ρίζες R και R' μπορεί να είναι είτε ίδιες είτε διαφορετικές.

Για παράδειγμα:

Ο γενικός τύπος των κορεσμένων αιθέρων είναι ο ίδιος όπως για τις κορεσμένες μονοϋδρικές αλκοόλες, δηλ. C n H 2 n +1 OH ή C n H 2 n +2 O.

Εστέρες

Οι εστέρες είναι μια κατηγορία ενώσεων που βασίζονται σε οργανικά καρβοξυλικά οξέα, στην οποία το άτομο υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου αντικαθίσταται από τη ρίζα υδρογονάνθρακα R. Η γενική μορφή των εστέρων μπορεί να γραφτεί ως:

Για παράδειγμα:

Νιτροενώσεις

Νιτροενώσεις- παράγωγα υδρογονανθράκων, στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια νίτρο ομάδα -NO 2.

Οι οριακές νιτροενώσεις με μία νίτρο ομάδα έχουν τον γενικό μοριακό τύπο C n H 2 n + 1 NO 2

Αμινοξέα

Ενώσεις που έχουν ταυτόχρονα δύο λειτουργικές ομάδες στη δομή τους - αμινο NH 2 και καρβοξυλ - COOH. Για παράδειγμα,

NH2-CH2-COOH

Τα περιοριστικά αμινοξέα με μία καρβοξυλική και μία αμινομάδα είναι ισομερή προς τις αντίστοιχες περιοριστικές νιτροενώσεις, π.χ. σαν να έχουν τον γενικό μοριακό τύπο C n H 2 n +1 NO 2

ΣΕ ΧΡΗΣΗ Εργασιώνγια την ταξινόμηση των οργανικών ουσιών, είναι σημαντικό να μπορούμε να γράφουμε γενικούς μοριακούς τύπους ομόλογες σειρές ΔΙΑΦΟΡΕΤΙΚΟΙ ΤΥΠΟΙενώσεις, γνωρίζοντας τα δομικά χαρακτηριστικά του σκελετού άνθρακα και την παρουσία ορισμένων λειτουργικών ομάδων. Για να μάθετε πώς να προσδιορίζετε τους γενικούς μοριακούς τύπους οργανικών ενώσεων διαφορετικών κατηγοριών, θα είναι χρήσιμο υλικό για αυτό το θέμα.

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

Τα χαρακτηριστικά της δομής και των χημικών ιδιοτήτων των ενώσεων αντικατοπτρίζονται στην ονοματολογία. Οι κύριοι τύποι ονοματολογίας είναι συστηματικόςΚαι ασήμαντος.

Η συστηματική ονοματολογία στην πραγματικότητα ορίζει αλγόριθμους, σύμφωνα με τους οποίους το ένα ή το άλλο όνομα συντάσσεται αυστηρά σύμφωνα με τα δομικά χαρακτηριστικά ενός μορίου οργανικής ουσίας ή, χονδρικά, τον δομικό τύπο του.

Εξετάστε τους κανόνες για την ονομασία οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία.

Κατά την ονομασία οργανικών ουσιών σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, το πιο σημαντικό πράγμα είναι να προσδιορίσετε σωστά τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στη μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα ή να μετρήσετε τον αριθμό των ατόμων άνθρακα σε έναν κύκλο.

Ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα, οι ενώσεις θα έχουν διαφορετική ρίζα στο όνομά τους:

Αριθμός ατόμων C στην κύρια ανθρακική αλυσίδα

Ρίζα ονόματος

στήριγμα-

έγκλειστος-

γοητεύω-

επτά-

δεκ(γ)-

Το δεύτερο σημαντικό στοιχείο που λαμβάνεται υπόψη κατά τη σύνταξη ονομάτων είναι η παρουσία / απουσία πολλαπλών δεσμών ή μιας λειτουργικής ομάδας, οι οποίοι παρατίθενται στον παραπάνω πίνακα.

Ας προσπαθήσουμε να δώσουμε ένα όνομα σε μια ουσία που έχει δομικό τύπο:

1. Η κύρια (και μοναδική) ανθρακική αλυσίδα αυτού του μορίου περιέχει 4 άτομα άνθρακα, επομένως το όνομα θα περιέχει τη ρίζα but-;

2. Δεν υπάρχουν πολλαπλοί δεσμοί στον ανθρακικό σκελετό, επομένως, το επίθημα που θα χρησιμοποιηθεί μετά τη ρίζα της λέξης θα είναι -an, όπως στους αντίστοιχους περιοριστικούς άκυκλους υδρογονάνθρακες (αλκάνια).

3. Η παρουσία λειτουργικής ομάδας -ΟΗ, εφόσον δεν υπάρχουν πλέον ανώτερες λειτουργικές ομάδες, προστίθεται μετά τη ρίζα και το επίθημα της παραγράφου 2. ένα άλλο επίθημα - "ol"?

4. Σε μόρια που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς ή λειτουργικές ομάδες, η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα της κύριας αλυσίδας ξεκινά από την πλευρά του μορίου στην οποία βρίσκονται πιο κοντά.

Ας δούμε ένα άλλο παράδειγμα:

Η παρουσία τεσσάρων ατόμων άνθρακα στην κύρια αλυσίδα άνθρακα μας λέει ότι η ρίζα «αλλά-» είναι η βάση του ονόματος και η απουσία πολλαπλών δεσμών υποδηλώνει το επίθημα «-an», που θα ακολουθήσει αμέσως μετά τη ρίζα. Ανώτερη ομάδασε αυτή την ένωση - καρβοξυλικό οξύ, καθορίζει εάν αυτή η ουσία ανήκει στην κατηγορία των καρβοξυλικών οξέων. Επομένως, η κατάληξη στο όνομα θα είναι "-ωοϊκό οξύ". Στο δεύτερο άτομο άνθρακα βρίσκεται μια αμινομάδα NH2 -, επομένως, αυτή η ουσία ανήκει στα αμινοξέα. Επίσης στο τρίτο άτομο άνθρακα βλέπουμε τη ρίζα υδρογονάνθρακα μεθύλ ( CH 3 -). Επομένως, σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, αυτή η ένωση ονομάζεται 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανοϊκό οξύ.

Η τετριμμένη ονοματολογία, σε αντίθεση με τη συστηματική, κατά κανόνα, δεν έχει σχέση με τη δομή της ουσίας, αλλά οφείλεται κυρίως στην προέλευσή της, καθώς και στις χημικές ή φυσικές ιδιότητες.

Τύπος Ονομασία σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία Ασήμαντο όνομα
υδρογονάνθρακες
CH 4 μεθάνιο αέριο βάλτου
CH 2 \u003d CH 2 αιθένιο αιθυλένιο
CH 2 \u003d CH-CH 3 προπένιο προπυλένιο
CH≡CH αιθιν ασετυλίνη
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 βουταδιένιο-1,3 διβινυλ
2-μεθυλοβουταδιένιο-1,3 ισοπρένιο
μεθυλοβενζόλιο τολουΐνη
1,2-διμεθυλβενζόλιο ορθο-ξυλόλιο

(Ο-ξυλόλιο)

1,3-διμεθυλβενζόλιο μετα-ξυλόλιο

(Μ-ξυλόλιο)

1,4-διμεθυλβενζόλιο ζεύγος-ξυλόλιο

(Π-ξυλόλιο)

βινυλοβενζόλιο στυρένιο
Αλκοόλ
CH3OH μεθανόλη μεθυλική αλκοόλη,

μεθυλοπνεύμα

CH 3 CH 2 OH αιθανόλη αιθανόλη
CH2 \u003d CH-CH2-OH propen-2-ol-1 αλλυλική αλκοόλη
αιθανοδιόλη-1,2 αιθυλενογλυκόλη
προπαντριόλη-1,2,3 γλυκερίνη
φαινόλη

(υδροξυβενζόλιο)

φαινικό οξύ
1-υδροξυ-2-μεθυλβενζόλιο ορθο-κρεσόλη

-κρεσόλη)

1-υδροξυ-3-μεθυλβενζόλιο μετα-κρεσόλη

-κρεσόλη)

1-υδροξυ-4-μεθυλβενζόλιο ζεύγος-κρεσόλη

-κρεσόλη)

φαινυλομεθανόλη βενζυλική αλκοόλη
Αλδεΰδες και κετόνες
μεθανάλη φορμαλδευγή
αιθανάλη ακεταλδεΰδη, ακεταλδεΰδη
προπεναλική ακρυλική αλδεΰδη, ακρολεΐνη
βενζαλδεΰδη βενζοϊκή αλδεΰδη
προπανόνη ακετόνη
καρβοξυλικά οξέα
(HCOOH) μεθανικό οξύ φορμικό οξύ

(άλατα και εστέρες - μυρμηκικά)

(CH3COOH) αιθανοϊκό οξύ οξικό οξύ

(άλατα και εστέρες - οξικά)

(CH 3 CH 2 COOH) προπανικό οξύ προπιονικό οξύ

(άλατα και εστέρες - προπιονικά)

C 15 H 31 COOH εξαδεκανοϊκό οξύ παλμιτικό οξύ

(άλατα και εστέρες - παλμιτικά)

C 17 H 35 COOH οκταδεκανοϊκό οξύ στεαρικό οξύ

(άλατα και εστέρες - στεατικά)

προπενοϊκό οξύ ακρυλικό οξύ

(άλατα και εστέρες - ακρυλικά)

HOOC-COOH αιθανοδιοϊκό οξύ οξαλικό οξύ

(άλατα και εστέρες - οξαλικά)

1,4-βενζολοδικαρβοξυλικό οξύ τερεφθαλικό οξύ
Εστέρες
HCOOCH 3 μεθανοϊκός μεθυλεστέρας μυρμηκικό μεθύλιο,

μεθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος

CH 3 ΜΑΓΕΙΡΕΜΑ 3 αιθανοϊκός μεθυλεστέρας οξικός μεθυλεστέρας,

μεθυλεστέρας οξικού οξέος

CH 3 COOC 2 H 5 αιθανοϊκός αιθυλεστέρας οξικός αιθυλεστέρας,

αιθυλεστέρας οξικού οξέος

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 προπενοϊκό μεθύλιο ακρυλικός μεθυλεστέρας,

μεθυλεστέρας ακρυλικού οξέος

Ενώσεις αζώτου
αμινοβενζόλιο,

φαινυλαμίνη

ανιλίνη
NH2-CH2-COOH αμινοαιθανοϊκό οξύ γλυκίνη,

αμιδικό οξύ

2-αμινοπροπιονικό οξύ αλανίνη