Zasićeni (zasićeni) ugljovodonici ugljikovodici se nazivaju ugljikovodici u čijim su molekulama atomi ugljika međusobno povezani jednostavnom vezom, a sve valentne jedinice koje nisu potrošene na vezu između atoma ugljika zasićene su atomima vodika.
Predstavnici zasićenih ugljovodonika su metan CH 4 ; etan C 2 H 6 ; propan C 3 H 8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14 . Međutim, ovaj niz se može nastaviti. Postoje ugljeni hidrati C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.
Ako uzmemo u obzir ugljikovodike iz metanskog niza, lako je primijetiti da se svaki sljedeći ugljikovodik može proizvesti iz odgovarajućeg prethodnog zamjenom jednog atoma vodika s CH 3 (metil) grupom. Dakle, sastav sljedećeg molekula ugljikovodika je povećan za CH2 grupu.
Niz hemijskih jedinjenja istog strukturnog tipa koji se međusobno razlikuju po jednom ili više strukturne jedinice(obično u CH 2 grupi), naziva se homološkim nizom i svaki od ugljikohidrata – član homolognog niza ili homolog. Ako rasporedimo homologe u rastućem redoslijedu njihove relativne molekularne težine, formiraju homologni niz.
CH 2 grupa se naziva homologna razlika ili homologna razlika. Opšta formula zasićenih ugljikovodika je C n H 2 n + 2, gdje je n – broj ugljikovih atoma u molekulu.
Ako se atom vodika ukloni iz molekule ugljikovodika, ostatak molekule s otvorenom vezom naziva se ugljikovodični radikal (označen slovom R). Zbog svoje visoke reaktivnosti, radikali ne postoje u slobodnom obliku.
Fenomen homologije– postojanje niza organskih spojeva u kojima se formula bilo koja dva susjeda serije razlikuje za istu grupu (najčešće CH 2). Fizičko-hemijske karakteristike jedinjenja se mijenjaju duž homolognog niza. IN organska hemija U osnovi, koncept homologije zasniva se na fundamentalnom stavu da hemijski i fizička svojstva jedinjenja su određena strukturom njegovih molekula: ova svojstva su određena i funkcionalnim grupama jedinjenja i njegovim ugljeničnim skeletom.
Cijeli kompleks hemijska svojstva i, stoga, pripisivanje jedinjenja određenoj klasi je određeno upravo funkcionalnim grupama, ali stepen ispoljavanja hemijskih ili fizičkih svojstava zavisi od ugljeničnog skeleta molekula.
U odsustvu izomerizma, u slučaju sličnosti ugljeničnih skeleta jedinjenja, formula homolognih jedinjenja može se napisati kao X – (CH 2) n – Y, jedinjenja sa različitim brojem n metilenskih jedinica su homolozi i pripadaju istoj klasi jedinjenja. Dakle, homologna jedinjenja pripadaju istoj klasi jedinjenja, a svojstva najbližih homologa su najbliža.
U homolognim serijama Postoji određena redovita promjena svojstava od mlađih članova serije prema starijim, ali se ovaj obrazac ne poštuje uvijek, u nekim slučajevima može biti narušen. Najčešće se to dešava na početku serije, jer se vodikove veze formiraju kada postoje funkcionalne grupe sposobni za njihovo formiranje.
Primjer homolognog niza je niz zasićenih ugljikovodika (alkana). Njegov najjednostavniji predstavnik – metan CH4. Homolozi metana su: etan C 2 H 6 ; propan C 3 H 8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan – C 8 H 18, nonan – C 9 H 20, dekan – C 10 H 22, undekan – C 11 H 24, nodekan – C12H26, tridekan – C13H28, tetradekan – C 14 H 30, pentadekan – C 15 H 32, eikozan – C 20 H 42, pentakozan – C 25 H 52, triakontan – C 30 H 62, tetrakontan – C 40 H 82, hektan – C 100 H 202.
Imate još pitanja? Ne znate šta je homološki niz?
Za pomoć od tutora -.
Prva lekcija je besplatna!
blog.site, prilikom kopiranja materijala u cijelosti ili djelimično, potrebna je veza do originalnog izvora.
HOMOLOGNE SERIJE, nizovi hemijskih jedinjenja sa istom strukturom i identičnim funkcionalnim grupama; svaki član takvih sekvenci - homolog - razlikuje se od susjednog po stalnoj strukturnoj jedinici, ili homolognoj razlici, obično po metilenskoj grupi CH 2, kao što je, na primjer, u homolognom nizu alkana (opšta formula C n H 2 n+2, n = 1, 2 , ...), alkeni (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), zasićene jednobazne karboksilne kiseline (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ... ). Koncept homoloških serija, koji je formulisao C. Gerard 1840-ih, od velikog je značaja u organskoj hemiji, jer služi kao osnova za klasifikaciju organskih jedinjenja.
Postojanje homolognih nizova nastaje zbog sposobnosti atoma ugljika da se međusobno i istovremeno sa atomima drugih elemenata povezuju kovalentnim vezama u jake lance i cikluse. U znatno manjoj mjeri tu sposobnost imaju atomi nekih drugih atoma. hemijski elementi, na primjer, silicijum, koji čini homologni niz silana SinH 2n+2 (n = 1 - 8) i silicijum halogenida.
Homolozi imaju iste hemijske i redovno promenljiva fizička svojstva. Tako se tačke ključanja susjednih homologa za homologne serije jedinjenja s ravnim lancem u sredini serije (C 5 -C 14) razlikuju za 20-30 °C, a svaka dodana CH2 grupa odgovara povećanju toplota sagorevanja za 630-660 kJ/mol. Kod viših članova serije, razlike u svojstvima susjednih homologa su izglađene. Ponekad se hemijska i fizička svojstva prvih članova homolognog niza značajno razlikuju od svojstava ostalih članova homolognog niza, na primjer, interakcija formaldehida sa alkalijama se odvija drugačije nego u slučaju drugih aldehida, mravlja kiselina je mnogo jači, metanol je znatno toksičniji od njihovih homologa.
Neki molekuli mogu biti uključeni u nekoliko različitih homolognih serija, na primjer, ciklopropan je uključen u homologni niz koji formiraju ciklički ili nuklearni homolozi (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan, itd.), te u niz lančanih homologa ( ciklopropan, metilciklopropan, etilciklopropan i dr.). Visokomolekularna jedinjenja formiraju polimer-homologne serije, čiji se svaki član - polimerni homolog - razlikuje od ostalih po broju strukturnih jedinica (stepen polimerizacije).
Uz homološke serije u organskoj hemiji izdvajaju se vinilološke, genetske i izološke serije. Vinilne serije formiraju spojeve sa identičnim funkcionalnim grupama i konjugiranim dvostrukim vezama; svaki član vinilne serije razlikuje se od svojih susjeda vinilenskom grupom CH=CH, na primjer, prvi članovi vinilne serije aldehida su acetaldehid CH 3 CH, kroton CH 3 CH=CHCH i sorbički CH 3 CH=CHCH= CHCH aldehidi. Genetski oblik serije organska jedinjenja With isti broj atoma ugljika u molekuli, ali sa različitim funkcionalnim grupama, na primjer, genetski niz etana C 2 H 6 uključuje etil hlorid C 2 H 5 Cl, etanol C 2 H 5 OH, etilamin C 2 H 5 NH 2, acetaldehid CH 3 CHO, sirćetna kiselina CH 3 COOH itd. Izološki nizovi formiraju organska jedinjenja koja se međusobno razlikuju samo po stepenu nezasićenosti, na primer, etan C 2 H 6, etilen C 2 H 4, acetilen C 2 H 2.
Lit.: Zhdanov Yu A. Homologija u organskoj hemiji. M., 1950.
ALKANE
Zasićeni ugljovodonici ( alkani ) su spojevi koji se sastoje od atoma ugljika i vodika koji su međusobno povezani samo σ-vezama i ne sadrže prstenove. U alkanima, atomi ugljenika su u stepenu hibridizacije sp 3 .
1. Koncept homoloških nizova
Najjednostavniji spoj ove klase je metan, ugljikovodik koji sadrži jedan atom ugljika i četiri atoma vodika. Uzimajući u obzir formulu etana - zasićenog ugljovodonika sa dva atoma ugljika, vidimo da je sa formalne tačke gledišta on, takoreći, formiran od metana: jedan od ekvivalentnih C-H veze a umjesto praznine ubacuje se grupa -CH 2 -. Na isti način, zasićeni ugljikovodik sa tri atoma ugljika može se formirati iz etana - propana, itd.:
Takav niz spojeva sličnih po strukturi, sa sličnim hemijskim svojstvima, u kojima se pojedini članovi serije razlikuju jedni od drugih samo po broju -CH 2 - grupa, naziva se homologne serije . U ovom slučaju mi pričamo o homolognom nizu alkana.
Za članove bilo kojeg homolognog niza (na primjer, niz alkohola, aldehida ili kiselina), velika većina reakcija se odvija na isti način (s izuzetkom ponekad samo prvih članova serije). Shodno tome, poznavajući hemijske reakcije samo jednog člana homolognog niza, može se sa velikim stepenom verovatnoće tvrditi da se isti tip transformacije dešava i sa ostalim članovima ovog niza.
Ovo još jednom naglašava da su svojstva organskog jedinjenja određena uglavnom funkcionalnom grupom, što omogućava sistematizaciju reakcija prema homolognim serijama ili, kako se često kaže, prema klasama organskih jedinjenja. Funkcionalna grupa se obično smatra dijelom molekule organskog spoja koji se najlakše mijenja u reakcijama, obično sadrži atome i grupe koje nisu C i H, ili višestruke veze.
Za bilo koju homolognu seriju može se izvesti opća formula koja odražava odnos između atoma ugljika i vodika članova ove serije; ova formula se zove opšta formula homolognog niza . Nakon što smo ispitali strukturnu formulu bilo kojeg člana homologne serije zasićenih ugljikovodika s nerazgranatim ugljikovim lancem, vidimo da se njegova molekula sastoji od P grupe -CH 2 - i još dva atoma vodika na terminalnim grupama. Dakle, dalje P atomi ugljika u njemu su (2str+ 2) atoma vodonika, dakle, opšta formula homolognog niza je C n H 2 n +2.
U tabeli 19 prikazani su članovi homolognog niza zasićenih ugljovodonika i njihove fizičke konstante.
2. Izomerizam
Ako dvije ili više pojedinačnih supstanci imaju isti kvantitativni sastav, odnosno istu molekularnu formulu, ali se međusobno razlikuju po nekim kemijskim ili fizičkim svojstvima, onda se općenito nazivaju izomeri .
Jedna vrsta izomerizma je strukturni izomerizam , kada se izomeri međusobno razlikuju po redoslijedu veza između pojedinačnih atoma u molekuli.
U metanu, etanu i propanu postoji samo jedan red veza između atoma. Ali već četiri atoma ugljika mogu se povezati na dva različita načina:
U oba slučaja, ugljovodonici imaju istu molekulsku formulu C 4 H 10. Međutim, u prvom slučaju, sva četiri atoma ugljika formiraju nerazgranati, ili normalni, lanac, au drugom razgranati na kraju ili izostrukturirani lanac. To su različite supstance: butan i izobutan, koje imaju različite fizičke konstante (vidi tabelu 19).
Za ugljovodonik C 5 H 12 već postoje tri izomera
Kako se broj atoma ugljika u molekuli ugljikovodika povećava, broj
izomeri se brzo povećavaju: za C 6 je 5; za C 7 - 9; za C 8 - 18; za C 20 - 366 319; za C 40 - 62 491 178 805 831 izomer. Ova vrsta izomerizma se ponekad naziva izomerija ugljeničnog skeleta.
Razmotrimo razgranati ugljovodonik sa ovom strukturom:
Ovaj ugljikovodik ima četiri različite vrste atoma ugljika. Atomi označeni simbolom C a povezani su s jednim atomom ugljika, nazivaju se primarni odnosno, tri atoma vodika na primarnom atomu ugljika nazivaju se primarnim. Atom ugljika, označen kao C b, povezan je sa dva atoma ugljika, zove se sekundarni, a njegova dva atoma vodika nazivaju se sekundarnim atomima vodika. C atom se zove tercijarni, kao i jedini atom vodonika sa njim; i atom ugljika C g - kvartar.
U ovom članku čitatelj će pronaći informacije o homolognim spojevima i saznati šta su. Biće razmatrano opšta svojstva, formule supstanci i njihova imena, karakteristike. Osim toga, neće biti pogođeno samo kemijsko razumijevanje homologa, već i biološko.
Šta je homologni niz
Homologni niz je hemijska jedinjenja, imaju sličan strukturni tip, ali se razlikuju po broju ponavljanja elementarnih jedinica materije. Razlika strukturne komponente, odnosno identične jedinice, i naziva se homološka razlika. Homolozi su supstance koje su u istom homolognom nizu.
Primjeri homologa uključuju alkohole, alkane, alkine i ketone. Ako uzmemo u obzir homologni niz na primjeru alkana - najjednostavnijih predstavnika (karakteristična formula: C n H 2 n + 2), vidimo sličnosti u strukturi niza predstavnika ove vrste tvari: metan CH4, etan C2H6 , propan C3H8 i tako dalje; CH2 metilenske jedinice su homologna razlika u broju ovih supstanci.
Opće ideje o strukturi i homologiji spojeva
Ideja o homologiji supstanci u organskoj hemiji zasniva se na shvatanju da se i fizičke i hemijske kvalitativne karakteristike supstanci mogu odrediti molekularna struktura. Svojstva homolognih jedinjenja mogu zavisiti od strukture ugljeničnog skeleta i funkcionalne grupe određenog jedinjenja.
Moguće je odrediti hemijska svojstva i, prema tome, da li homolog pripada određenoj klasi po svojoj funkcionalnoj grupi. Kao primjer možemo obratiti pažnju na karboksilnu grupu koja je odgovorna za ispoljavanje kiselih svojstava i pripadnost supstance karboksilnim kiselinama. Međutim, nivo ispoljavanja hemijskih ili fizičkih kvaliteta može se odrediti proučavanjem ne samo funkcionalne grupe, već i molekularnog skeleta ugljenika.
Postoje jedinjenja u kojima su ugljikovi skeleti slični, drugim riječima, u njima nema izomerije. Takvi homolozi se pišu na sljedeći način: X - (CH 2) n - Y. Broj jedinica metilenske n-jedinice je homologan i pripada klasi jedinjenja istog tipa. Slični tipovi homologa su najbliži.
Homologni niz supstanci ima neke opšte obrasce promjena svojstava od mlađih do starijih predstavnika. Ovaj fenomen može biti poremećen, što je povezano sa stvaranjem vodikove veze u prisustvu grupe koja ih može formirati.
Aldehidna homologija
Aldehidi su niz organskih jedinjenja koja sadrže aldehidnu grupu - COH. U tvarima ove vrste, karboksilna grupa je međusobno povezana s atomom vodika i jednom radikalnom grupom.
Homologni niz aldehida ima opšta formula R-COH. Jedan od elementarnih predstavnika je formaldehid (H-COH), u kojem je aldehidna grupa vezana za H. U drugim, ograničavajućim predstavnicima ove serije spojeva, atom vodonika je zamijenjen alkinom. Opšta formula: C n C 2 n+1 -COH.
Aldehidi se smatraju tvarima koje nastaju zamjenom H atoma u parafinskom ugljovodoniku aldehidnom grupom. Za takva hemijska jedinjenja, izomerija i homologija su slični drugim derivatima zasićenih monosupstituisanih ugljovodonika.
Naziv aldehida je zasnovan na nazivu kiseline sa istim brojem atoma ugljika u molekuli, na primjer: CH3-CHO - acetaldehid, CH3CH2-CHO - propionski aldehid, (CH3)2CH-CHO - izobutiraldehid itd.
Alkinska homologija
Alkini su ugljikovodična kemijska jedinjenja koja sadrže trostruke veze između C atoma. Opća karakteristika položaj atoma ugljika sa trostrukim brojem veza - stanje sp-hibridizacije.
Homologni niz alkina: etin (C2H2), propin (C3H4), butin (C4H6), pentin (C5H8), heksin (C6H10), heptin (C7H12), oktin (C8H14), nonin (C9H16), decin (C10H18).
Fizička svojstva alkina određuju se na sličan način kao i alkeni. Na primjer, tačke ključanja i topljenja se postepeno povećavaju s povećanjem dužine lanca ugljika i molekularne težine. Hemijska svojstva uključuju reakcije halogenacije, hidrohalogenacije, hidratacije i polimerizacije. Alkine također karakteriziraju supstitucijske reakcije.
Homologija u biologiji
Homologni niz se koristi u biologiji, ali je malo drugačije prirode. N.I. Vavilov je otkrio zakon prema kojem porijeklo vrsta, pa čak i rodova biljaka koje su međusobno slične, podrazumijeva protok varijabilnosti duž paralelnih staza. Rodovi i vrste karakterizirani su genetski sličnim nasljedne promjene, može poslužiti kao način utvrđivanja promjena u ispoljavanju osobina kod drugih, srodnih vrsta. Kao u hemijska tabela D. I. Mendeljejev, zakon homologije radi moguća definicija i predviđanje postojanja nepoznatih biljnih taksonomskih jedinica sa selektivnim osobinama vrijedne prirode. Ovaj zakon je formulisan kroz proučavanje paralelizama koji se manifestuju u naslednoj varijabilnosti generacija.
Zaključak
Homologne serije supstanci, koje karakteriše zajednička struktura formule, ali se razlikuju po homološkim razlikama, omogućile su čoveku da poveća hemijski potencijal supstanci, da otkrije i dobije mnoga nova jedinjenja koja se koriste u svim sferama života. Bolje razumjeti fundamentalni fenomen da se fizičke i kemijske karakteristike kvaliteta mogu odrediti molekularnom strukturom jedinjenja.
Masni alkoholi), koji se međusobno razlikuju po sastavu određeni broj ponavljajuće strukturne jedinice - tzv homologna razlika. Homolozi- supstance uključene u isti homologni niz.
Najjednostavniji primjer homolognog niza su alkani (opšta formula C n H 2n + 2): metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, itd.; homologna razlika ove serije je metilenska jedinica -CH 2 -.
Enciklopedijski YouTube
1 / 3
1.1. Alkani: struktura, nomenklatura, izomerizam. Priprema za Jedinstveni državni ispit iz hemije
hemija. Organska hemija: Homologni niz alkena. Foxford Online Learning Center
br. 9. Organska hemija. Tema 6. Alkani. Dio 1. Homologni niz alkana
Titlovi
Homologija i struktura spojeva
Koncept homologije u organskoj hemiji zasniva se na fundamentalnom stavu da su hemijska i fizička svojstva supstance određena strukturom njenih molekula: ta svojstva su određena obe funkcionalne grupe jedinjenja (hidroksil alkoholi, karboksilna grupa karboksilne kiseline, aril grupa aromatskih jedinjenja, itd.) i njegov ugljenični kostur.
Sam kompleks hemijskih svojstava i, shodno tome, pripada li neko jedinjenje određenoj klasi, određeno je upravo funkcionalnim grupama (na primer, prisustvo karboksilne grupe određuje da li spoj ima kisela svojstva i njegovu pripadnost klasi karboksilnih kiselina ), već o stepenu ispoljavanja hemijskih svojstava (npr. reaktivnost i konstanta disocijacije) ili fizička svojstva (tačke ključanja i topljenja, indeks prelamanja, itd.) takođe su pod uticajem ugljeničnog skeleta molekula (vidi sliku 1).
U slučaju sličnosti ugljeničnih skeleta jedinjenja, odnosno odsustva izomerizma, formula homolognih jedinjenja može se napisati kao X-(CH 2) n -Y, veze sa različitim brojevima n metilenske jedinice su homolozi i pripadaju istoj klasi jedinjenja (npr. H-(CH2)n-COOH- alifatski karboksilne kiseline). Dakle, homologna jedinjenja pripadaju istoj klasi jedinjenja, a svojstva najbližih homologa su najsličnija.
U homolognim serijama dolazi do redovne promjene svojstava od mlađih članova niza prema starijim, međutim, ovaj obrazac može biti poremećen, prije svega, na početku serije, zbog stvaranja vodikovih veza u prisustvo funkcionalnih grupa sposobnih za njihovo formiranje (vidi sliku 2, temperatura topljenja).