Uvod

1. Zasićeni ugljikovodici

1.1. Zasićeni ravnolančani spojevi

1.1.1. Jednovalentni radikali

1.2. Zasićeni razgranati spojevi s jednim supstituentom

1.3. Zasićeni razgranati spojevi s nekoliko supstituenata

2. Nezasićeni ugljikovodici

2.1. Nezasićeni ravni ugljikovodici s jednom dvostrukom vezom (alkeni)

2.2. Nezasićeni ravni ugljikovodici s jednom trostrukom vezom (alkini)

2.3. Nezasićeni razgranati ugljikovodici

3. Ciklički ugljikovodici

3.1. Alifatski ugljikovodici

3.2. Aromatski ugljikovodici

3.3. Heterociklički spojevi

4. Ugljikovodici koji sadrže funkcionalne skupine

4.1. Alkoholi

4.2. Aldehidi i ketoni 18

4.3. Karboksilne kiseline 20

4.4. Esteri 22

4.4.1. Eteri 22

4.4.2. Esteri 23

4.5. Amini 24

5. Organski spojevi s više funkcionalnih skupina 25

Književnost

Uvod

Osnova znanstvena klasifikacija i nomenklatura organski spojevi postavljeni su principi teorije kemijska struktura organski spojevi A.M. Butlerov.

Svi organski spojevi podijeljeni su u sljedeće glavne serije:

Aciklički - nazivaju se i alifatski ili masni spojevi. Ovi spojevi imaju otvoreni lanac ugljikovih atoma.

To uključuje:

1. Ograničenje (zasićeno)
2. Nezasićeni (nezasićeni)

Ciklički - spojevi s lancem atoma zatvorenim u prsten. To uključuje:

1. 1. Karbociklički (izociklički) - spojevi čiji sustav prstena uključuje samo atome ugljika:
   a) aliciklički (ograničeni i nezasićeni);
   b) aromatski.
2. Heterociklički - spojevi čiji prstenasti sustav, osim ugljikovog atoma, uključuje atome drugih elemenata - heteroatoma (kisika, dušika, sumpora itd.)

Trenutno se koriste tri vrste nomenklature za imenovanje organskih spojeva: trivijalna, racionalna i sustavna nomenklatura - IUPAC nomenklatura (IUPAC) - Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Trivijalna (povijesna) nomenklatura - prva nomenklatura nastala na početku razvoja organska kemija kada nije bilo klasifikacije i teorije o građi organskih spojeva. Organski spojevi dobili su nasumična imena na temelju izvora (oksalna kiselina, jabučna kiselina, vanilin), boje ili mirisa ( aromatski spojevi), rjeđe - kemijskim svojstvima (parafini). Mnogi se takvi nazivi i danas često koriste. Na primjer: urea, toluen, ksilen, indigo, octena kiselina, maslačna kiselina, valerijanska kiselina, glikol, alanin i mnogi drugi.

Racionalna nomenklatura - Prema ovoj nomenklaturi, naziv najjednostavnijeg (obično prvog) člana određenog homolognog niza obično se uzima kao osnova za naziv organskog spoja. Svi ostali spojevi smatraju se derivatima ovog spoja, nastalim zamjenom atoma vodika u njemu ugljikovodikom ili drugim radikalima (na primjer: trimetilocteni aldehid, metilamin, klorooctena kiselina, metilni alkohol). Trenutno se takva nomenklatura koristi samo u slučajevima kada daje posebno jasnu ideju veze.

Sustavna nomenklatura - IUPAC nomenklatura - Međunarodna unificirana kemijska nomenklatura. Sustavna nomenklatura temelji se na suvremenoj teoriji strukture i klasifikacije organskih spojeva i pokušava riješiti glavni problem nomenklature: naziv svakog organskog spoja mora sadržavati točne nazive funkcija (supstituenata) i glavni kostur ugljikovodika. i mora biti takav da se naziv može koristiti za pisanje jedine ispravne strukturne formule.

Proces stvaranja međunarodne nomenklature započeo je 1892. Ženevska nomenklatura), nastavljeno 1930. ( Liege nomenklatura), od 1947 daljnji razvoj povezan s aktivnostima IUPAC-ove komisije za nomenklaturu organskih spojeva. Pravila IUPAC-a objavljena tijekom godina prikupljena su 1979. u “ plava knjiga". Komisija IUPAC-a smatra svojom zadaćom ne stvarati novi, jedinstveni sustav nomenklatura, već racionalizacija, “kodifikacija” postojeće prakse. Rezultat toga je koegzistencija nekoliko nomenklaturnih sustava u pravilima IUPAC-a i, posljedično, nekoliko prihvatljivih naziva za istu tvar. Pravila IUPAC-a temelje se na sljedećim sustavima: supstitucijska, radikalno-funkcionalna, aditivna (konektivna), zamjenska nomenklatura itd.

U zamjenska nomenklatura naziv se temelji na jednom fragmentu ugljikovodika, a drugi se smatraju supstituentima vodika (na primjer, (C 6 H 5) 3 CH - trifenilmetan).

U radikalna funkcionalna nomenklatura Naziv se temelji na nazivu karakteristične funkcionalne skupine koja određuje kemijsku klasu spoja za koji je vezan naziv organskog radikala, na primjer:

C2H5OH - etil alkohol;

C2H5Cl - etil klorid;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metil etil eter;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - metilvinil keton.

U povezujuća nomenklatura naziv se sastoji od nekoliko jednakih dijelova (na primjer, C 6 H 5 –C 6 H 5 bifenil) ili dodavanjem oznaka vezanih atoma nazivu glavne strukture (na primjer, 1,2,3,4- tetrahidronaftalen, hidrocimetna kiselina, etilen oksid, stiren diklorid).

Zamjenska nomenklatura se koristi kada postoje neugljikovi atomi (heteroatomi) u molekulskom lancu: korijeni latinski nazivi ovi atomi koji završavaju na "a" (a-nomenklatura) pridruženi su imenima cijele strukture koja bi nastala da postoji ugljik umjesto heteroatoma (na primjer, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 – S–CH 3 2-oksa-8-tia-5-azanonan).

IUPAC sustav je općepriznat u svijetu, a prilagođen je samo gramatici jezika zemlje. Kompletan skup pravila za primjenu IUPAC sustava na mnoge manje uobičajene tipove molekula dugačak je i složen. Ovdje je prikazan samo glavni sadržaj sustava, ali to omogućuje imenovanje veza za koje se sustav koristi.

1. ZASIĆENI UGLJIKOVODINI

1.1. Zasićeni nerazgranati spojevi

Imena prva četiri zasićena ugljikovodika su trivijalna (povijesna imena) - metan, etan, propan, butan. Počevši od petog, imena se formiraju grčkim brojevima koji odgovaraju broju ugljikovih atoma u molekuli, uz dodatak sufiksa " –AN“, osim broja “devet”, čiji je korijen latinski broj “nona”.

Tablica 1. Nazivi zasićenih ugljikovodika

	IME			IME

1.1.1. Jednovalentni radikali

Jednovalentni radikali nastali od zasićenih nerazgranatih zasićenih ugljikovodika oduzimanjem vodika od terminalnog ugljikovog atoma nazivaju se zamjenom sufiksa " –AN"u nazivu ugljikovodika sa sufiksom" –IL".

Dobiva li ugljikov atom sa slobodnom valencijom broj? Ovi radikali se nazivaju normalan ili nerazgranat alkili:

CH 3 – - metil;

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 – - butil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - heksil.

Tablica 2. Nazivi ugljikovodičnih radikala

1.2. Zasićeni razgranati spojevi s jednim supstituentom

IUPAC-ova nomenklatura za alkane u pojedinačnim nazivima zadržava načelo ženevske nomenklature. Pri imenovanju alkana polazi se od naziva ugljikovodika koji odgovara najdužem ugljikovom lancu u danom spoju (glavni lanac), a zatim se označavaju radikali koji graniče s tim glavnim lancem.

Glavni ugljikov lanac, prvo, mora biti najduži, a drugo, ako postoje dva ili više lanaca jednake duljine, odabire se najrazgranatiji.

*Za imenovanje zasićenih razgranatih spojeva odaberite najduži lanac ugljikovih atoma:

* Odabrani lanac se numerira od jednog do drugog kraja arapskim brojevima, a numeriranje počinje od kraja kojem je supstituent najbliži:

*Navedite položaj supstituenta (broj ugljikovog atoma na kojem se nalazi alkilni radikal):

*Alkilni radikal se imenuje prema položaju u lancu:

*Naziva se glavni (najduži ugljikov lanac):

Ako je supstituent halogen (fluor, klor, brom, jod), tada sva pravila nomenklature ostaju ista:

Trivijalni nazivi zadržani su samo za sljedeće ugljikovodike:

Ako postoji nekoliko identičnih supstituenata u lancu ugljikovodika, tada se ispred njihovog imena stavlja prefiks "di", "tri", "tetra", "penta", "heksa" itd., koji označava broj prisutnih skupina:

1.3. Zasićeni razgranati spojevi s nekoliko supstituenata

Ako postoje dva ili više različitih bočnih lanaca, oni se mogu navesti: a) abecednim redom ili b) redom rastuće složenosti.

a) Kada navodite različite bočne lance u abecedni red ne uzimaju se u obzir množeći prefiksi. Najprije se imena atoma i skupina poredaju abecednim redom, a zatim se umetnu prefiksi množenja i brojevi mjesta (lokanti):

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktan

b) Prilikom nabrajanja bočnih lanaca prema rastućoj složenosti koriste se sljedeći principi:

Manje složen lanac je onaj koji ima manje ukupnih atoma ugljika, na primjer:

manje složeno od

Ako ukupan broj atomi ugljika u razgranatom radikalu su isti, tada će bočni lanac s najdužim glavnim lancem radikala biti manje složen, na primjer:

manje složeno od

Ako su dva ili više bočnih lanaca u jednakom položaju, niži broj se daje lancu koji je prvi naveden u nazivu, bez obzira je li redoslijed rastuće složenosti ili abecedni:

A) abecedni red:

b) redoslijed težine:

Ako u ugljikovodikovom lancu ima više radikala ugljikovodika i oni su različite složenosti, a kod numeriranja se dobiju različiti redovi od nekoliko brojeva, oni se uspoređuju tako da se brojevi u redovima slažu rastućim redoslijedom. „Najmanjim” se smatraju brojevi niza u kojima je prva različita znamenka manja (na primjer: 2, 3, 5 je manje od 2, 4, 5 ili 2, 7, 8 je manje od 3, 4, 9). Ovaj princip se poštuje bez obzira na prirodu supstituenata.

U nekim referentnim knjigama, zbroj znamenki se koristi za određivanje izbora numeriranja počinje na strani gdje je zbroj znamenki koji označava položaj supstituenata najmanji:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - niz brojeva je najmanji

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - zbroj supstituentskih brojeva je najmanji

2+4+5+6+8+9 = 34

Prema tome, lanac ugljikovodika je numeriran s lijeva na desno, tada će naziv ugljikovodika biti:

(2,6,9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekan)

(2,2,4-trimetilpentan, ali ne 2,4,4-trimetilpentan)

Ako ugljikovodični lanac sadrži nekoliko različitih supstituenata (na primjer, ugljikovodične radikale i halogene), tada su supstituenti navedeni ili abecednim redom ili prema rastućoj složenosti (fluor, klor, brom, jod):

a) abecedni red 3-bromo-1-jodo-2-metil-5-kloropentan;

b) redoslijed rastuće složenosti: 5-kloro-3-bromo-1-jodo-2-metilpentan.

Književnost

1. IUPAC pravila nomenklature za kemiju. M., 1979, sv. 2, polusvezci 1,2
2. Kemičarski priručnik. L., 1968
3. Banks J. Nazivi organskih spojeva. M., 1980

Organski spojevi se klasificiraju uzimajući u obzir dvije glavne strukturne karakteristike:

Građa ugljikovog lanca (ugljikov skelet);

Prisutnost i struktura funkcionalnih skupina.

Ugljikov kostur (ugljikov lanac) slijed je međusobno kemijski povezanih atoma ugljika.

Funkcionalna skupina je atom ili skupina atoma koji određuju pripada li spoj određenoj klasi i odgovorni su za njegova kemijska svojstva.

Podjela spojeva prema strukturi ugljikovog lanca

Ovisno o strukturi ugljikovog lanca, organski spojevi se dijele na acikličke i cikličke.

Aciklički spojevi – spojevi sa otvoriti(nezatvoreni) ugljikov lanac. Ove veze se također nazivaju alifatski.

Među acikličkim spojevima razlikuju se zasićeni (zasićeni), koji sadrže samo pojedinačne jedinice u kosturu. C-C veze I neograničen(nezasićeni), uključujući višestruke veze C = C i C C.

Aciklički spojevi

Ograničenja:

Neograničen:

Aciklički spojevi također se dijele na ravnolančane i razgranate spojeve. U ovom slučaju uzima se u obzir broj veza ugljikovog atoma s drugim ugljikovim atomima.

Lanac, koji uključuje tercijarne ili kvaternarne ugljikove atome, je razgranat (ime se često označava prefiksom "iso").

Na primjer:

Atomi ugljika:

Primarni;

sekundarni;

Tercijarni.

Ciklički spojevi su spojevi sa zatvorenim ugljikovim lancem.

Ovisno o prirodi atoma koji čine ciklus, razlikuju se karbociklički i heterociklički spojevi.

Karbociklički spojevi sadrže samo ugljikove atome u prstenu. Dijele se u dvije skupine s bitno različitim kemijskim svojstvima: alifatski ciklički - skraćeno aliciklički - i aromatski spojevi.

Karbociklički spojevi

Alicelic:

Aromatično:

Heterociklički spojevi sadrže u prstenu, osim ugljikovih atoma, jedan ili više atoma drugih elemenata - heteroatomi(od grčkog heteros- drugo, drugačije) - kisik, dušik, sumpor itd.

Heterociklički spojevi

Klasifikacija spojeva po funkcionalnim skupinama

Spojevi koji sadrže samo ugljik i vodik nazivaju se ugljikovodici.

Ostali, brojniji, organski spojevi mogu se smatrati derivatima ugljikovodika, koji nastaju uvođenjem funkcionalnih skupina koje sadrže druge elemente u ugljikovodike.

Ovisno o prirodi funkcionalnih skupina, organski spojevi se dijele na klase. Neke od najkarakterističnijih funkcionalnih skupina i njihove odgovarajuće klase spojeva dane su u tablici:

Klase organskih spojeva

Napomena: funkcionalne skupine ponekad uključuju dvostruke i trostruke veze.

Molekule organskih spojeva mogu sadržavati dvije ili više identičnih ili različitih funkcionalnih skupina.

Na primjer: HO-CH 2 - CH 2 -OH (etilen glikol); NH2-CH2-COOH (aminokiselina glicin).

Sve klase organskih spojeva su međusobno povezane. Prijelaz iz jedne klase spojeva u drugu provodi se uglavnom zbog transformacije funkcionalnih skupina bez promjene ugljikovog kostura. Spojevi svake klase tvore homologni niz.

U povijesti razvoja organske kemije razlikuju se dva razdoblja: empirijsko (od sredine 17. do kraja 18. st.), u kojem su spoznaje organska tvar, metode njihove izolacije i obrade dogodile su se eksperimentalno i analitički (kasno 18. - sredina 19. stoljeća), povezane s pojavom metoda za utvrđivanje sastava organskih tvari. Tijekom analitičkog razdoblja utvrđeno je da sve organske tvari sadrže ugljik. Među ostalim elementima koji čine organske spojeve otkriveni su vodik, dušik, sumpor, kisik i fosfor.

Od velike važnosti u povijesti organske kemije je strukturno razdoblje (druga polovica 19. - početak 20. stoljeća), obilježeno rođenjem znanstvena teorija struktura organskih spojeva, čiji je utemeljitelj A.M. Butlerov.

Osnovni principi teorije strukture organskih spojeva:

• atomi u molekulama međusobno su povezani određenim redoslijedom kemijskim vezama u skladu sa svojom valencijom. Ugljik u svim organskim spojevima je četverovalentan;
• svojstva tvari ovise ne samo o njihovu kvalitativnom i kvantitativnom sastavu, već i o redoslijedu veza atoma;
• atomi u molekuli međusobno utječu jedni na druge.

Redoslijed povezivanja atoma u molekuli opisuje se strukturnom formulom u kojoj kemijske veze predstavljeni su crticama.

Karakteristična svojstva organskih tvari

Postoji nekoliko važnih svojstava koja izdvajaju organske spojeve u zasebnu, jedinstvenu klasu kemijskih spojeva:

1. Organski spojevi su obično plinovi, tekućine ili taljive krute tvari, za razliku od anorganskih spojeva, koji su uglavnom krutine s visoka temperatura topljenje.
2. Organski spojevi uglavnom su strukturirani kovalentno, dok su anorganski spojevi strukturirani ionski.
3. Različita topologija stvaranja veza između atoma koji tvore organske spojeve (prvenstveno atoma ugljika) dovodi do pojave izomera - spojeva koji imaju isti sastav i molekulsku masu, ali imaju različita fizikalno-kemijska svojstva. Ovaj fenomen naziva se izomerija.
4. Fenomen homologije je postojanje niza organskih spojeva u kojima se formula bilo koja dva susjeda niza (homologa) razlikuje za istu skupinu - homološku razliku CH 2. Organska tvar gori.

Klasifikacija organskih tvari

Klasifikacija uzima kao osnovu dva važan znak– građa ugljikovog skeleta i prisutnost funkcionalnih skupina u molekuli.

U molekulama organskih tvari atomi ugljika međusobno se spajaju tvoreći tzv. ugljični kostur ili lanac. Lanci mogu biti otvoreni i zatvoreni (ciklički), otvoreni lanci mogu biti nerazgranati (normalni) i razgranati:

Prema građi ugljičnog skeleta dijele se na:

- alicikličke organske tvari s otvorenim ugljikovim lancem, razgranatim i nerazgranatim. Na primjer,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (izobutan)

- karbocikličke organske tvari u kojima je ugljikov lanac zatvoren u ciklus (prsten). Na primjer,

- heterociklički organski spojevi koji u ciklusu sadrže ne samo atome ugljika, već i atome drugih elemenata, najčešće dušika, kisika ili sumpora:

Funkcionalna skupina je atom ili skupina atoma neugljikovodika koji određuju pripada li spoj određenoj klasi. Oznaka po kojoj se organska tvar svrstava u jednu ili drugu klasu je priroda funkcionalne skupine (Tablica 1).

Tablica 1. Funkcionalne skupine i klase.

Spojevi mogu sadržavati više od jedne funkcionalne skupine. Ako su te skupine iste, tada se spojevi nazivaju polifunkcionalni, na primjer kloroform, glicerol. Spojevi koji sadrže različite funkcionalne skupine nazivaju se heterofunkcionalnim; mogu se istovremeno klasificirati u nekoliko klasa spojeva, na primjer, mliječna kiselina se može smatrati i karboksilnom kiselinom i alkoholom, a kolamin se može smatrati aminom i alkoholom.

Organska tvar - To su spojevi koji sadrže ugljikov atom. Više na rane faze Tijekom razvoja kemije sve su tvari podijeljene u dvije skupine: mineralne i organske. U to se vrijeme vjerovalo da je za sintetiziranje organske tvari potrebno imati neviđenu "vitalnu snagu", koja je svojstvena samo živim biološkim sustavima. Stoga je nemoguće sintetizirati organske tvari iz mineralnih. I tek početkom 19. stoljeća F. Weller opovrgao je postojeće mišljenje i sintetizirao ureu iz amonijevog cijanata, odnosno dobio je organsku tvar iz mineralne. Nakon čega je niz znanstvenika sintetizirao kloroform, anilin, octenu kiselinu i mnoge druge kemijske spojeve.

Organske tvari temelj su postojanja žive tvari i također su glavni prehrambeni proizvodi za ljude i životinje. Većina organskih spojeva su sirovine za razne industrije - prehrambenu, kemijsku, laku, farmaceutsku itd.

Danas je poznato više od 30 milijuna različitih organskih spojeva. Stoga organske tvari predstavljaju najopsežniju klasu organskih spojeva s kojima se povezuje jedinstvena svojstva i struktura ugljika. Susjedni atomi ugljika međusobno su povezani jednostrukim ili višestrukim (dvostrukim, trostrukim) vezama.

Karakterizira ga prisutnost kovalentnih C-C veza, kao i polarnih kovalentnih C-N veze, C-O, C-Hal, C-metal, itd. Reakcije koje uključuju organske tvari imaju neke značajke u usporedbi s mineralnim. Reakcije anorganskih spojeva obično uključuju ione. Često takve reakcije prolaze vrlo brzo, ponekad trenutno optimalna temperatura. Reakcije s obično uključuju molekule. Treba reći da se u ovom slučaju neke kovalentne veze prekidaju, dok se druge stvaraju. Ove reakcije u pravilu se odvijaju mnogo sporije, a da bi se ubrzale potrebno je povećati temperaturu ili koristiti katalizator (kiselinu ili bazu).

Kako nastaju organske tvari u prirodi? Većina Organski spojevi u prirodi se sintetiziraju iz ugljičnog dioksida i vode u klorofilima zelenih biljaka.

Klase organskih tvari.

Na temelju teorije O. Butlerova. Sustavna klasifikacija je temelj znanstvene nomenklature koja omogućuje imenovanje organske tvari na temelju postojećeg strukturna formula. Klasifikacija se temelji na dva glavna obilježja - strukturi ugljikovog kostura, broju i rasporedu funkcionalnih skupina u molekuli.

Karbonski kostur je stabilan različite dijelove molekule organske tvari. Ovisno o strukturi, sve organske tvari dijele se u skupine.

Aciklički spojevi uključuju tvari s ravnim ili razgranatim ugljikovim lancem. Karbociklički spojevi uključuju tvari s ciklusima; oni se dijele u dvije podskupine - alicikličke i aromatske. Heterociklički spojevi su tvari čije se molekule temelje na ciklusima koje tvore atomi ugljika i atomi drugih kemijski elementi(kisik, dušik, sumpor), heteroatomi.

Organske tvari također se klasificiraju prema prisutnosti funkcionalnih skupina koje su dio molekula. Na primjer, klase ugljikovodika (osim što u njihovim molekulama nema funkcionalnih skupina), fenoli, alkoholi, ketoni, aldehidi, amini, eteri, karboksilne kiseline itd. Treba imati na umu da svaka funkcionalna skupina (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) određuje fizikalna i kemijska svojstva ove veze.

Klasifikacija organskih tvari

Ovisno o vrsti strukture ugljikovog lanca, organske tvari se dijele na:

• aciklički i ciklički.
• rubni (zasićeni) i nezasićeni (nezasićeni).
• karbociklički i heterociklički.
• aliciklički i aromatski.

Aciklički spojevi su organski spojevi u čijim molekulama nema ciklusa i svi su atomi ugljika međusobno povezani u ravne ili razgranate otvorene lance.

S druge strane, među acikličkim spojevima razlikuju se zasićeni (ili zasićeni), koji u ugljikovom kosturu sadrže samo jednostruke veze ugljik-ugljik (C-C) i nezasićeni (ili nezasićeni), koji sadrže višestruke - dvostruke (C = C) ili trostruke ( C≡ C) veze.

Cikličke veze - kemijski spojevi, u kojem postoje tri ili više vezanih atoma koji tvore prsten.

Ovisno o tome koji atomi tvore prstenove, razlikuju se karbociklički spojevi i heterociklički spojevi.

Karbociklički spojevi (ili izociklički) sadrže samo ugljikove atome u svojim prstenovima. Ti se spojevi pak dijele na alicikličke spojeve (alifatski ciklički) i aromatske spojeve.

Heterociklički spojevi sadrže jedan ili više heteroatoma u ugljikovodikovom prstenu, najčešće atome kisika, dušika ili sumpora.

Najjednostavnija klasa organskih tvari su ugljikovodici - spojevi koje tvore isključivo atomi ugljika i vodika, tj. formalno nemaju funkcionalne skupine.

Budući da ugljikovodici nemaju funkcionalne skupine, mogu se klasificirati samo prema vrsti ugljikovog skeleta. Ugljikovodike, ovisno o vrsti njihovog ugljikovog kostura, dijelimo na podklase:

1) Zasićeni aciklički ugljikovodici nazivaju se alkani. Opća molekulska formula alkana piše se kao C n H 2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma u molekuli ugljikovodika. Ovi spojevi nemaju međuklasne izomere.

2) Aciklički nezasićeni ugljikovodici dijele se na:

a) alkeni - sadrže samo jednu višestruku, odnosno jednu dvostruku C=C vezu, opća formula alkena je C n H 2n,

b) alkini – molekule alkina također sadrže samo jednu višestruku vezu i to trostruku C≡C vezu. Opća molekulska formula alkina je C n H 2n-2

c) alkadieni – molekule alkadiena sadrže dvije dvostruke C=C veze. Opća molekulska formula alkadiena je C n H 2n-2

3) Ciklički zasićeni ugljikovodici nazivaju se cikloalkani i imaju opću molekulsku formulu C n H 2n.

Ostale organske tvari u organskoj kemiji smatraju se derivatima ugljikovodika, nastalim uvođenjem takozvanih funkcionalnih skupina koje sadrže druge kemijske elemente u molekule ugljikovodika.

Dakle, formula spojeva s jednom funkcionalnom skupinom može se napisati kao R-X, gdje je R ugljikovodični radikal, a X je funkcionalna skupina. Ugljikovodični radikal je fragment molekule ugljikovodika bez jednog ili više atoma vodika.

Na temelju prisutnosti određenih funkcionalnih skupina spojevi se dijele na klase. Glavne funkcionalne skupine i klase spojeva kojima pripadaju prikazane su u tablici:

Dakle, različite kombinacije tipova ugljikovih kostura s različitim funkcionalnim skupinama daju široku raznolikost varijanti organskih spojeva.

Halogenirani ugljikovodici

Halogeni derivati ​​ugljikovodika su spojevi dobiveni zamjenom jednog ili više atoma vodika u molekuli osnovnog ugljikovodika s jednim ili više atoma halogena.

Neka neki ugljikovodik ima formulu C n H m, zatim pri zamjeni u svojoj molekuli X atoma vodika po X atoma halogena, formula derivata halogena bit će C n H m- X Hal X. Dakle, monoklorni derivati ​​alkana imaju formulu C n H 2n+1 Cl, dikloro derivati CnH2nCl2 itd.

Alkoholi i fenoli

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnom skupinom -OH. Alkoholi s jednom hidroksilnom skupinom nazivaju se monatomski, sa dva - dvoatomski, s tri troatomski itd. Na primjer:

Nazivaju se i alkoholi s dvije ili više hidroksilnih skupina polihidrični alkoholi. Opća formula za zasićene monohidrične alkohole je C n H 2n+1 OH ili C n H 2n+2 O. Opća formula za zasićene polihidrične alkohole je C n H 2n+2 O x, gdje je x atomičnost alkohola.

Alkoholi također mogu biti aromatični. Na primjer:

benzil alkohol

Opća formula takvih monohidričnih aromatskih alkohola je CnH2n-6O.

Međutim, treba jasno razumjeti da su derivati ​​aromatskih ugljikovodika u kojima je jedan ili više vodikovih atoma na aromatskom prstenu zamijenjeno hidroksilnim skupinama ne primjenjivati na alkohole. Oni pripadaju klasi fenoli . Na primjer ovo ovu vezu je alkohol:

A ovo predstavlja fenol:

Razlog zašto se fenoli ne svrstavaju u alkohole leži u njihovoj specifičnosti kemijska svojstva ah, što ih uvelike razlikuje od alkohola. Kao što je lako vidjeti, monohidrični fenoli su izomerni s monohidričnim aromatskim alkoholima, tj. također imaju opću molekulsku formulu CnH2n-6O.

Amini

Aminami nazivaju se derivati ​​amonijaka u kojima su jedan, dva ili sva tri atoma vodika zamijenjeni radikalom ugljikovodika.

Amini u kojima je samo jedan atom vodika zamijenjen ugljikovodičnim radikalom, tj. imajući opća formula R-NH 2 naziva se primarni amini.

Nazivaju se amini kod kojih su dva atoma vodika zamijenjena radikalima ugljikovodika sekundarni amini. Formula za sekundarni amin može se napisati kao R-NH-R’. U ovom slučaju, radikali R i R’ mogu biti isti ili različiti. Na primjer:

Ako aminima nedostaju atomi vodika na atomu dušika, tj. Sva tri atoma vodika molekule amonijaka zamijenjena su radikalom ugljikovodika, tada se takvi amini nazivaju tercijarni amini. U opći pogled Formula tercijarnog amina može se napisati kao:

U tom slučaju radikali R, R’, R’’ mogu biti potpuno identični ili sva tri različita.

Opća molekulska formula primarnih, sekundarnih i tercijarnih zasićenih amina je C n H 2 n +3 N.

Aromatski amini sa samo jednim nezasićenim supstituentom imaju opću formulu C n H 2 n -5 N

Aldehidi i ketoni

Aldehidi su derivati ​​ugljikovodika u kojima su dva atoma vodika zamijenjena jednim atomom kisika na primarnom atomu ugljika, tj. derivati ​​ugljikovodika u čijoj strukturi postoji aldehidna skupina –CH=O. Opća formula aldehida može se napisati kao R-CH=O. Na primjer:

Ketoni su derivati ​​ugljikovodika kod kojih su na sekundarnom atomu ugljika dva atoma vodika zamijenjena atomom kisika, tj. spojevi čija struktura sadrži karbonilnu skupinu –C(O)-.

Opća formula ketona može se napisati kao R-C(O)-R’. U tom slučaju radikali R, R’ mogu biti isti ili različiti.

Na primjer:

propan On		butan On

Kao što vidite, aldehidi i ketoni vrlo su slične strukture, ali se ipak razlikuju kao klase jer imaju značajne razlike u kemijskim svojstvima.

Opća molekulska formula zasićenih ketona i aldehida je ista i ima oblik C n H 2 n O

Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su derivati ​​ugljikovodika koji sadrže karboksilnu skupinu –COOH.

Ako kiselina ima dvije karboksilne skupine, kiselina se naziva dikarboksilna kiselina.

Zasićene monokarboksilne kiseline (s jednom -COOH skupinom) imaju opću molekulsku formulu oblika C n H 2 n O 2

Aromatske monokarboksilne kiseline imaju opću formulu CnH2n-8O2

Eteri

Eteri – organski spojevi u kojima su dva ugljikovodična radikala neizravno povezana preko atoma kisika, tj. imaju formulu oblika R-O-R’. U ovom slučaju, radikali R i R’ mogu biti isti ili različiti.

Na primjer:

Opća formula zasićenih etera je ista kao ona zasićenih monohidričnih alkohola, tj. CnH2n+1OH ili CnH2n+2O.

Esteri

Esteri su klasa spojeva temeljenih na organskim karboksilnim kiselinama u kojima je vodikov atom u hidroksilnoj skupini zamijenjen ugljikovodičnim radikalom R. Općenita formula estera može se napisati kao:

Na primjer:

Nitro spojevi

Nitro spojevi– derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više vodikovih atoma zamijenjeno nitro skupinom –NO 2.

Zasićeni nitro spojevi s jednom nitro skupinom imaju opću molekulsku formulu C n H 2 n +1 NO 2

Aminokiseline

Spojevi koji u svojoj strukturi istovremeno imaju dvije funkcionalne skupine - amino NH 2 i karboksilnu - COOH. Na primjer,

NH2-CH2-COOH

Natrijeve aminokiseline s jednom karboksilnom i jednom amino skupinom izomerne su odgovarajućim zasićenim nitro spojevima, tj. baš kao što imaju opću molekulsku formulu CnH2n+1NO2

U Zadaci Jedinstvenog državnog ispita Za klasifikaciju organskih tvari važno je znati napisati opće molekulske formule homologne serije različite vrste spojeva, poznavanje strukturnih značajki ugljikovog kostura i prisutnost određenih funkcionalnih skupina. Kako bismo naučili kako odrediti opće molekulske formule organskih spojeva različitih klasa, materijal o ovoj temi bit će koristan.

Nomenklatura organskih spojeva

Strukturne značajke i kemijska svojstva spojeva odražavaju se u nomenklaturi. Razmatraju se glavne vrste nomenklature sustavan I trivijalan.

Sustavna nomenklatura zapravo propisuje algoritme prema kojima se određeni naziv sastavlja u strogom skladu sa strukturnim značajkama molekule organske tvari ili, grubo rečeno, njezinom strukturnom formulom.

Razmotrimo pravila za sastavljanje naziva organskih spojeva prema sustavnoj nomenklaturi.

Pri sastavljanju naziva organskih tvari prema sustavnoj nomenklaturi najvažnije je pravilno odrediti broj ugljikovih atoma u najdužem ugljikovom lancu ili izbrojati broj ugljikovih atoma u ciklusu.

Ovisno o broju atoma ugljika u glavnom lancu ugljika, nazivi spojeva će imati različit korijen:

Broj C atoma u glavnom ugljikovom lancu	Ime korijena
	potporanj-
	pent-
	hex-
	hept-
	prosinac(c)-

Druga važna komponenta koja se uzima u obzir pri sastavljanju imena je prisutnost/odsutnost višestrukih veza ili funkcionalnih skupina, koje su navedene u gornjoj tablici.

Pokušajmo dati ime tvari koja ima strukturnu formulu:

1. Glavni (i jedini) ugljikov lanac ove molekule sadrži 4 ugljikova atoma, pa će naziv sadržavati korijen ali-;

2. Nema višestrukih veza u ugljikovom skeletu, stoga će sufiks koji se mora koristiti nakon korijena riječi biti -an, kao i kod odgovarajućih zasićenih acikličkih ugljikovodika (alkana);

3. Iza korijena i nastavka iz stavka 2. dodaje se prisutnost funkcionalne skupine –OH, pod uvjetom da nema viših funkcionalnih skupina. drugi sufiks - "ol";

4. U molekulama koje sadrže višestruke veze ili funkcionalne skupine, numeriranje ugljikovih atoma glavnog lanca počinje od one strane molekule kojoj su najbliži.

Pogledajmo još jedan primjer:

Prisutnost četiri ugljikova atoma u glavnom ugljikovom lancu govori nam da je osnova imena korijen "ali-", a odsutnost višestrukih veza ukazuje na nastavak "-an", koji će slijediti odmah nakon korijena. Starija grupa u ovom spoju je karboksil, što određuje da li ova tvar pripada klasi karboksilnih kiselina. Prema tome, završetak imena bit će "-ična kiselina". Na drugom ugljikovom atomu nalazi se amino skupina NH 2—, stoga ova tvar pripada aminokiselinama. Također na trećem ugljikovom atomu vidimo ugljikovodični radikal metil ( CH 3—). Stoga se prema sustavnoj nomenklaturi ovaj spoj naziva 2-amino-3-metilbutanska kiselina.

Trivijalna nomenklatura, za razliku od sustavne nomenklature, u pravilu nema veze s građom tvari, već je najvećim dijelom određena njezinim podrijetlom, te kemijskim ili fizikalnim svojstvima.

Formula	Naziv prema sustavnoj nomenklaturi	Trivijalno ime
Ugljikovodici
CH 4	metan	močvarni gas
CH2=CH2	eten	etilen
CH2=CH-CH3	propen	propilen
CH≡CH	etin	acetilen
CH2 =CH-CH= CH2	butadien-1,3	divinil
	2-metilbutadien-1,3	izopren
	metilbenzen	toluen
	1,2-dimetilbenzen	orto-ksilol (O-ksilen)
	1,3-dimetilbenzen	meta-ksilol (m-ksilen)
	1,4-dimetilbenzen	par-ksilol (n-ksilen)
	vinilbenzen	stiren
Alkoholi
CH3OH	metanol	metilni alkohol, drveni alkohol
CH3CH2OH	etanol	etanol
CH2=CH-CH2-OH	propen-2-ol-1	alilni alkohol
	etandiol-1,2	etilen glikol
	propantriol-1,2,3	glicerol
	fenol (hidroksibenzen)	karbolna kiselina
	1-hidroksi-2-metilbenzen	orto-krezol (O-krezol)
	1-hidroksi-3-metilbenzen	meta-krezol (m-krezol)
	1-hidroksi-4-metilbenzen	par-krezol (str-krezol)
	fenilmetanol	benzil alkohol
Aldehidi i ketoni
	metanal	formaldehid
	etanal	acetaldehid, acetaldehid
	propenal	akrilni aldehid, akrolein
	benzaldehid	benzoaldehid
	propanon	aceton
Karboksilne kiseline
(HCOOH)	metanska kiselina	mravlja kiselina (soli i esteri - formati)
(CH3COOH)	etanska kiselina	octena kiselina (soli i esteri - acetati)
(CH3CH2COOH)	propanoična kiselina	propionska kiselina (soli i esteri - propionati)
C15H31COOH	heksadekanska kiselina	palmitinska kiselina (soli i esteri - palmitati)
C17H35COOH	oktadekanska kiselina	stearinska kiselina (soli i esteri - stearati)
	propenska kiselina	akrilna kiselina (soli i esteri - akrilati)
HOOC-COOH	etandioična kiselina	oksalna kiselina (soli i esteri - oksalati)
	1,4-benzendikarboksilna kiselina	tereftalna kiselina
Esteri
HCOOCH 3	metil metanoat	metil format metilni ester mravlje kiseline
CH 3 COOCH 3	metil etanoat	metil acetat, metilni ester octene kiseline
CH 3 COOC 2 H 5	etil etanoat	etil acetat, etil acetat
CH 2 =CH-COOCH 3	metil propenoat	metil akrilat, metil ester akrilne kiseline
Spojevi koji sadrže dušik
	aminobenzen, fenilamin	anilin
NH2-CH2-COOH	aminoetanska kiselina	glicin, aminooctena kiselina
	2-aminopropionska kiselina	alanin