Kako se znanost oblikovala? početkom XIX stoljeća, kada je švedski znanstvenik J. Ya Berzelius prvi uveo koncept organska tvar oh i otprilike organska kemija. Prva teorija u organskoj kemiji je teorija radikala. Kemičari su otkrili da tijekom kemijskih transformacija skupine od nekoliko atoma nepromijenjene prelaze iz molekule jedne tvari u molekulu druge tvari, kao što atomi elemenata prelaze iz molekule u molekulu. Takve "nepromjenjive" skupine atoma nazivaju se radikali.
Međutim, nisu se svi znanstvenici složili s radikalnom teorijom. Mnogi su općenito odbacili ideju atomizma - ideju o složena struktura molekula i postojanje atoma kao njezinog sastavnog dijela. Ono što je danas nepobitno dokazano i ne izaziva ni najmanju sumnju, u 19.st. bio predmet žestokih polemika.
Sadržaj lekcije bilješke lekcije prateći okvir lekcija prezentacija metode ubrzanja interaktivne tehnologije Praksa zadaci i vježbe radionice za samotestiranje, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća pitanja za raspravu retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video isječci i multimedija fotografije, slike, grafike, tablice, dijagrami, humor, anegdote, vicevi, stripovi, parabole, izreke, križaljke, citati Dodaci sažetakačlanci trikovi za znatiželjne jaslice udžbenici osnovni i dodatni rječnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i nastaveispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje ulomka u udžbeniku, elementi inovacije u nastavi, zamjena zastarjelih znanja novima Samo za učitelje savršene lekcije kalendarski plan za godinu metodološke preporuke programi rasprava Integrirane lekcijeSadržaj lekcije: Teorije strukture organski spojevi: preduvjeti za nastanak, osnovne odredbe. Kemijska struktura kao red povezanosti i međusobnog utjecaja atoma u molekulama. Homologija, izomerija. Ovisnost svojstava tvari o kemijskoj strukturi. Glavni pravci razvoja teorije kemijske strukture. Ovisnost pojave toksičnosti u organskim spojevima o sastavu i strukturi njihovih molekula (duljina ugljikovog lanca i stupanj njegove razgranatosti, prisutnost višestrukih veza, stvaranje ciklusa i peroksidnih mostova, prisutnost halogena atoma), kao i na topljivost i hlapljivost spoja.
Ciljevi lekcije:
- Organizirati aktivnosti učenika na upoznavanju i početnom učvršćivanju osnovnih načela teorije kemijske strukture.
- Pokazati učenicima univerzalnost teorije kemijske strukture na primjeru anorganskih izomera i međusobnog utjecaja atoma u anorganskim tvarima.
Napredak lekcije:
1. Organizacijski trenutak.
2. Obnavljanje znanja učenika.
1) Što proučava organska kemija?
2) Koje se tvari nazivaju izomeri?
3) Koje se tvari nazivaju homolozima?
4) Navedite vama poznate teorije nastale u organskoj kemiji početkom 19. stoljeća.
5) Koje nedostatke je imala teorija radikala?
6) Koje je nedostatke imala teorija tipova?
3. Postavljanje ciljeva i zadataka lekcije.
Koncept valencije činio je važan dio A.M.-ove teorije kemijske strukture. Butlerov 1861. godine
Periodični zakon, formulirao D.I. Mendeljejev je 1869. otkrio ovisnost valencije elementa o njegovom položaju u periodnom sustavu.
Ostalo nejasno velika raznolikost organske tvari istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, ali različitih svojstava. Na primjer, poznato je oko 80 različitih tvari koje su odgovarale sastavu C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius predložio je da se te tvari nazovu izomeri.
Znanstvenici iz mnogih zemalja svojim su radom utrli put stvaranju teorije koja objašnjava strukturu i svojstva organskih tvari.
Na kongresu njemačkih prirodoslovaca i liječnika u gradu Speyeru pročitan je referat pod naslovom “Nešto u kemijskoj strukturi tijela”. Autor izvješća bio je profesor Sveučilišta u Kazanu Alexander Mikhailovich Butlerov. Upravo je to "nešto" činilo teoriju kemijske strukture, koja je bila temelj naših modernih ideja o kemijskim spojevima.
Organska kemija dobila je čvrste znanstvene temelje, koji su joj osigurali brzi razvoj u sljedećem stoljeću do danas. Ova je teorija omogućila predviđanje postojanja novih spojeva i njihovih svojstava. Koncept kemijske strukture omogućio je takvo objašnjenje misteriozni fenomen, poput izomerije.
Glavni principi teorije kemijske strukture su sljedeći:
1. Atomi u molekulama organskih tvari spojeni su u određenom nizu prema svojoj valenciji.
2. Svojstva tvari određena su kvalitativnim, kvantitativnim sastavom, redoslijedom veza i međusobnim utjecajem atoma i skupina atoma u molekuli.
3. Struktura molekula može se ustanoviti na temelju proučavanja njihovih svojstava.
Razmotrimo ove odredbe detaljnije. Molekule organskih tvari sadrže atome ugljika (IV. valencija), vodika (I. valencija), kisika (II. valencija), dušika (III. valencija). Svaki atom ugljika u molekulama organskih tvari tvori četiri kemijske veze s drugim atomima, a atomi ugljika mogu biti povezani u lance i prstenove. Na temelju prvog načela teorije kemijske strukture sastaviti ćemo strukturne formule organskih tvari. Na primjer, utvrđeno je da metan ima sastav CH4. Uzimajući u obzir valencije atoma ugljika i vodika, može se predložiti samo jedna strukturna formula metana:
Kemijska struktura drugih organskih tvari može se opisati sljedećim formulama:
etanol
Drugi stav teorije kemijske strukture opisuje nama poznati odnos: sastav - struktura - svojstva. Pogledajmo manifestaciju ovog obrasca na primjeru organskih tvari.
Etan i etilni alkohol imaju različite kvalitativne sastave. Molekula alkohola, za razliku od etana, sadrži atom kisika. Kako će to utjecati na svojstva?
Uvođenje atoma kisika u molekulu dramatično mijenja fizikalna svojstva tvari. Time se potvrđuje ovisnost svojstava o kvalitativnom sastavu.
Usporedimo sastav i građu ugljikovodika metana, etana, propana i butana.
Metan, etan, propan i butan imaju isti kvalitativni sastav, ali različit kvantitativni (broj atoma svakog elementa). Prema drugom stavu teorije kemijske strukture, oni bi trebali imati različita svojstva.
| Supstanca | Vrelište°C | Talište,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C 2 H 6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C 3 H 8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C 4 H 10 | – 138,3 | – 0,5 |
Kao što je vidljivo iz tablice, s povećanjem broja atoma ugljika u molekuli povećavaju se temperature vrenja i taljenja, što potvrđuje ovisnost svojstava o kvantitativnom sastavu molekula.
Molekularna formula C4H10 odgovara ne samo butanu, već i njegovom izomeru izobutanu:
Izomeri imaju isti kvalitativni (atomi ugljika i vodika) i kvantitativni (4 atoma ugljika i deset atoma vodika) sastav, ali se međusobno razlikuju po redoslijedu vezanja atoma (kemijskoj strukturi). Pogledajmo kako će razlika u strukturi izomera utjecati na njihova svojstva.
Razgranati ugljikovodik (izobutan) ima više visoke temperature vrenje i taljenje od ugljikovodika normalna struktura(butan). To se može objasniti većom blizinom molekula jedna drugoj u butanu, što povećava sile međumolekulskog privlačenja i stoga je potrebno više energije za njihovo razdvajanje.
Treći stav teorije kemijske strukture pokazuje povratnu vezu između sastava, strukture i svojstava tvari: sastav - struktura - svojstva. Razmotrimo ovo na primjeru spojeva sastava C 2 H 6 O.
Zamislimo da imamo uzorke dviju tvari iste molekulske formule C 2 H 6 O, koja je određena tijekom kvalitativne i kvantitativna analiza. Ali kako možemo saznati kemijsku strukturu tih tvari? Proučavanje njihovih fizikalnih i kemijskih svojstava pomoći će odgovoriti na ovo pitanje. Kada prva tvar stupa u interakciju s metalnim natrijem, reakcija se ne događa, ali druga aktivno stupa u interakciju s njom, oslobađajući vodik. Odredimo kvantitativni omjer tvari u reakciji. Da biste to učinili, dodajte određenu masu natrija poznatoj masi druge tvari. Izmjerimo volumen vodika. Izračunajmo količine tvari. U ovom slučaju ispada da se od dva mola ispitivane tvari oslobađa jedan mol vodika. Stoga je svaka molekula ove tvari izvor jednog atoma vodika. Kakav se zaključak može izvući? Samo jedan atom vodika razlikuje se po svojstvima, a time i po strukturi (s kojim je atomima povezan) od svih ostalih. Uzimajući u obzir valenciju atoma ugljika, vodika i kisika, za određenu tvar može se predložiti samo jedna formula:
Za prvu tvar može se predložiti formula u kojoj svi atomi vodika imaju istu strukturu i svojstva:
Sličan rezultat može se dobiti proučavanjem fizička svojstva ove tvari.
Dakle, na temelju proučavanja svojstava tvari, možemo zaključiti o njezinoj kemijskoj strukturi.
Važnost teorije kemijske strukture teško se može precijeniti. Naoružala je kemičare znanstvenom osnovom za proučavanje strukture i svojstava organskih tvari. Slično značenje ima i Periodični zakon koji je formulirao D.I. Mendeljejev. Teorija strukture sažela je sve znanstvenih pogleda, prevladavajući u kemiji tog vremena. Znanstvenici su uspjeli objasniti ponašanje organskih tvari tijekom kemijskih reakcija. Na temelju teorije A.M. Butlerov je predvidio postojanje izomera nekih tvari, koji su kasnije dobiveni. Kao i periodični zakon, teorija kemijske strukture dobila je svoj daljnji razvoj nakon formiranja teorije strukture atoma, tj. kemijska veza i stereokemija.
Prvi se pojavio početkom 19. stoljeća. radikalna teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikali su bili nazivi za skupine atoma koje se mijenjaju bez promjene kada kemijske reakcije s jedne veze na drugu. Ovaj koncept radikala je sačuvan, ali se većina drugih odredbi teorije radikala pokazala netočnom.
Prema teorije tipa(C. Gerard) sve organske tvari mogu se podijeliti u vrste koje odgovaraju određenim anorganske tvari. Na primjer, alkoholi R-OH i jednostavni esteri R-O-R smatrani su predstavnicima H-OH tipa vode, u kojoj su atomi vodika zamijenjeni radikalima. Teorija tipova stvorila je klasifikaciju organskih tvari, od kojih se neki principi koriste i danas.
Modernu teoriju strukture organskih spojeva stvorio je izvrsni ruski znanstvenik A.M. Butlerov.
Temeljna načela teorije strukture organskih spojeva A.M. Butlerov
1. Atomi u molekuli raspoređeni su u određenom nizu prema svojoj valenciji. Valencija ugljikovog atoma u organskim spojevima je četiri.
2. Svojstva tvari ovise ne samo o tome koji su atomi iu kojim količinama uključeni u molekulu, već io redoslijedu kojim su međusobno povezani.
3. Atomi ili skupine atoma koji čine molekulu međusobno utječu jedni na druge, što određuje kemijsku aktivnost i reaktivnost molekule.
4. Proučavanje svojstava tvari omogućuje nam određivanje njihove kemijske strukture.
Međusobni utjecaj susjednih atoma u molekulama najvažnije je svojstvo organskih spojeva. Taj se utjecaj prenosi ili kroz lanac jednostavnih veza ili kroz lanac konjugiranih (izmjeničnih) jednostavnih i dvostrukih veza.
Klasifikacija organskih spojeva temelji se na analizi dva aspekta strukture molekula – strukture ugljikovog kostura i prisutnosti funkcionalnih skupina.
Organski spojevi
Ugljikovodici Heterociklički spojevi
Limit- Bez presedana- Aroma-
učinkovito praktično
Alifatski karbociklički
Vrhunska nezasićena aliciklička aromatika
(alkani) (cikloalkani) (arene)
S n H 2 n+2 C n H 2 n S n H 2 n-6
Kraj posla -
Ova tema pripada odjeljku:
Uvod. Osnove moderne teorije strukture
Organski spojevi.. uvod.. bioorganska kemija proučava strukturu i svojstva tvari koje sudjeluju u životnim procesima u..
Ako trebate dodatni materijal na ovu temu, ili niste pronašli ono što ste tražili, preporučamo pretragu u našoj bazi radova:
Što ćemo učiniti s primljenim materijalom:
Ako vam je ovaj materijal bio koristan, možete ga spremiti na svoju stranicu na društvenim mrežama:
| Cvrkut |
Sve teme u ovom odjeljku:
Alkeni Alkadijeni Alkini
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Sl. 1. Podjela organskih spojeva prema strukturi
Elektronska struktura atoma ugljika. Hibridizacija.
Za sloj valentnih elektrona atoma C, koji se nalazi u glavnoj podskupini četvrte skupine druge periode periodnog sustava D. I. Mendeljejeva, glavni kvantni broj n = 2, sekundarni (orbitalni
Konjugirani sustavi
Postoje dvije vrste konjugiranih sustava (i spojnica).
1. p, p-konjugacija - elektroni su delokalizirani
TEMA 3. Kemijska struktura i izomerija organskih spojeva
Izomerija organskih spojeva.
Ako dvije ili više pojedinačnih tvari imaju isti kvantitativni sastav (molekulsku formulu), ali se međusobno razlikuju po Konformacije organskih molekula Rotacija oko C–C s-veze je relativno laka;
različite oblike
. Konformacijski oblici lako prelaze jedni u druge i stoga nisu različiti spojevi Konformacije cikličkih spojeva. ciklopentan. Peteročlani prsten u ravnom obliku ima vezne kutove od 108°, što je blizu
normalna vrijednost
za sp3-hibridni atom. Stoga se u ravnom ciklopentanu, za razliku od ciklusa
Konfiguracijski izomeri
To su stereoizomeri s različitim rasporedom oko određenih atoma drugih atoma, radikala ili funkcionalnih skupina u međusobnom prostoru. Postoje koncepti dijastere Opće karakteristike reakcija organskih spojeva.
Bronstedove baze su neutralne molekule ili ioni koji mogu prihvatiti proton (akceptori protona).
Kiselost i bazičnost nisu apsolutna, već relativna svojstva spojeva: kisela svojstva otkrivaju se samo u prisutnosti baze; osnovna svojstva – samo u prisutnosti ki
Opće karakteristike reakcija organskih spojeva
Većina organske reakcije uključuje nekoliko uzastopnih (elementarnih) faza. Detaljan opis ukupnosti ovih faza naziva se mehanizam. Mehanizam reakcije -
Selektivnost reakcija
U mnogim slučajevima organski spoj sadrži nekoliko nejednakih reakcijskih centara. Ovisno o strukturi produkata reakcije, govore o regioselektivnosti, kemoselektivnosti i
Radikalne reakcije.
Klor reagira sa zasićenim ugljikovodicima samo pod utjecajem svjetla, topline ili u prisutnosti katalizatora, a svi atomi vodika sukcesivno se zamjenjuju klorom: CH4
Reakcije elektrofilne adicije
Nezasićeni ugljikovodici - alkeni, cikloalkeni, alkadieni i alkini - pokazuju sposobnost podvrgavanja reakcijama adicije, budući da sadrže dvostruke ili trostruke veze. Važnije in vivo je dvostruko
I eliminacija iz zasićenog atoma ugljika
Reakcije nukleofilne supstitucije na sp3-hibridiziranom atomu ugljika: heterolitičke reakcije uzrokovane polarizacijom s-veze ugljik - heteroatom (halogenopro
Reakcije nukleofilne supstitucije koje uključuju sp2-hibridizirani ugljikov atom.
Razmotrimo mehanizam reakcija ove vrste na primjeru interakcije karboksilnih kiselina s alkoholima (reakcija esterifikacije). U karboksilnoj skupini kiseline ostvaruje se p,p- sparivanje, budući da par elemenata
Reakcije nukleofilne supstitucije u nizu karboksilnih kiselina.
Samo s čisto formalnog gledišta karboksilna skupina se može smatrati kombinacijom karbonilne i hidroksilne funkcije. Zapravo je njihov međusobni utjecaj jedan na drugog takav da potpuno i
Organski spojevi.
Oksidacijsko-redukcijske reakcije (ORR) zauzimaju veliko mjesto u organskoj kemiji. Bitno imaju OVR za vitalne procese. Uz njihovu pomoć, tijelo će zadovoljiti
Sudjelovanje u životnim procesima
Velika većina organskih tvari uključenih u metaboličke procese su spojevi s dva ili više funkcionalne skupine. Takvi spojevi obično se klasificiraju
Dvoatomni fenoli
Dvoatomni fenoli - pirokatehol, resorcinol, hidrokinon - dio su mnogih prirodnih spojeva. Svi oni daju karakteristično bojenje željeznim kloridom. Pirokatehol (o-dihidroksibenzen, kateho
Dikarboksilne i nezasićene karboksilne kiseline.
Karboksilne kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu nazivaju se jednobazične, dvije dibazične itd. Dikarboksilne kiseline su bijele kristalne tvari koje imaju
Amino alkoholi
2-aminoetanol (etanolamin, kolamin) – strukturna komponenta složenih lipida, nastaje otvaranjem napetih tročlanih prstenova etilen oksida i etilenimina amonijakom odnosno vodom
Hidroksi i aminokiseline.
Hidroksi kiseline sadrže i hidroksilne i karboksilne skupine u molekuli, aminokiseline sadrže karboksilne i amino skupine.
Ovisno o položaju hidroksi ili amino skupine
Oksokiseline
Oksokiseline su spojevi koji sadrže i karboksilne i aldehidne (ili ketonske) skupine. U skladu s tim razlikuju se aldehidne kiseline i ketokiseline.
Najjednostavnija aldehidna kiselina Heterofunkcionalni derivati benzena kao lijekovi. Posljednja su desetljeća obilježena pojavom mnogih novih lijekovi i droge. Istovremeno
velika vrijednost
nastaviti čuvati neke skupine dosad poznatih lijekova
TEMA 10. Biološki važni heterociklički spojevi
Heterociklički spojevi (heterocikli) su spojevi koji uključuju jedan ili više atoma osim ugljika (heteroatoma) u ciklusu. U osnovi su heterociklički sustavi
TEMA 11. Aminokiseline, peptidi, proteini
Struktura i svojstva aminokiselina i peptida. Aminokiseline su spojevi u čijim su molekulama istovremeno prisutne amino i karboksilne skupine. Prirodni a-amin Prostorna struktura polipeptida i proteina Za polipeptide i proteine visoke molekularne težine zajedno s primarna struktura
tipičnije
visoke razine
organizacije koje se obično nazivaju sekundarne, tercijarne i kvartarne strukture.
TEMA 12. Ugljikohidrati: mono, di- i polisaharidi
Ugljikohidrate dijelimo na jednostavne (monosaharidi) i složene (polisaharidi).
Heterocikličke baze tvore N-glikozide s D-ribozom ili 2-deoksi-D-ribozom. U kemiji nukleinske kiseline takvi N-glikozidi nazivaju se nukleozidi. D-riboza i 2-deoksi-D-riboza u str
Nukleotidi.
Nukleotidi se nazivaju fosfati nukleozida. Fosforna kiselina obično esterificira alkoholni hidroksil na C-5" ili C-3" u ostatku riboze ili deoksiriboze (atomi prstena dušične baze su numerirani
Steroidi
Steroidi su široko rasprostranjeni u prirodi i djeluju u tijelu razne funkcije. Do danas je poznato oko 20 000 steroida; više od 100 ih se koristi u medicini. Steroidi imaju
Steroidni hormoni
Hormoni – biološki djelatne tvari nastali kao rezultat aktivnosti žlijezda unutarnje izlučivanje te sudjeluje u regulaciji metabolizma i fiziološke funkcije u tijelu.
steroli
Stanice su u pravilu vrlo bogate sterolima. Ovisno o izvoru izolacije, razlikuju se zoosteroli (iz životinja), fitosteroli (iz biljaka), mikosteroli (iz gljiva) i steroli mikroorganizama. U
Žučne kiseline
U jetri se steroli, osobito kolesterol, pretvaraju u žučne kiseline. Alifatski bočni lanac na C17 žučne kiseline, derivati ugljikovodika holana, sastoji se od 5 atoma ugljika
Terpeni i terpenoidi
Ovaj naziv objedinjuje brojne ugljikovodike i njihove derivate koji sadrže kisik - alkohole, aldehide i ketone, čiji je ugljikov kostur građen od dvije, tri ili više izoprenskih jedinica. Sami
Vitamini
Vitaminima se obično nazivaju organske tvari čija je prisutnost u malim količinama u hrani ljudi i životinja neophodna za njihovo normalno funkcioniranje.
Ovo je klasična op.
Vitamini topivi u mastima Vitamin A je seskviterpen i nalazi se u maslacu, mlijeku,, žumanjak jajeta riblje ulje
; mast i margarin ga ne sadrže. Ovo je vitamin rasta; nedostatak u hrani uzrokuje
Vitamini topivi u vodi Krajem prošlog stoljeća tisuće mornara na japanskim brodovima patilo je, a mnogi od njih umrli su bolnom smrću od misteriozna bolest
"uzmi, uzmi." Jedna od misterija beri-berija bila je ta da su mornari na
Temeljna načela teorije kemijske strukture A.M. Butlerov
2. Kemijska struktura se može odrediti kemijskim metodama. (Trenutno se koriste i suvremene fizikalne metode).
3. Svojstva tvari ovise o njihovoj kemijskoj strukturi.
4. Na temelju svojstava dane tvari može se odrediti struktura njezine molekule, a na temelju strukture molekule mogu se predvidjeti svojstva.
5. Atomi i skupine atoma u molekuli međusobno utječu jedni na druge.
Butlerovljeva teorija bila je znanstveni temelj organske kemije i pridonijela je njezinu brzom razvoju. Na temelju odredbi teorije, A.M. Butlerov je objasnio pojavu izomerije, predvidio postojanje raznih izomera i neke od njih prvi put dobio.
Razvoj teorije strukture pospješili su radovi Kekulea, Kolbea, Coopera i Van't Hoffa. Međutim, njihove teorijske pozicije nisu bile general a služio je uglavnom u svrhu objašnjavanja eksperimentalne građe.
2. Formule strukture
Formula strukture (strukturna formula) opisuje redoslijed veza atoma u molekuli, tj. njegovu kemijsku strukturu. Kemijske veze u strukturnoj formuli prikazane su crticama. Veza između vodika i drugih atoma obično nije naznačena (takve se formule nazivaju skraćenim strukturne formule).
Na primjer, pune (proširene) i skraćene strukturne formule n-butana C4H10 imaju oblik:
Drugi primjer su formule izobutana.
Često se koristi čak i kraći zapis formule, kada nisu prikazane samo veze s atomom vodika, već i simboli atoma ugljika i vodika. Na primjer, struktura benzena C6H6 odražava se formulama:
Strukturne formule razlikuju se od molekularnih (bruto) formula koje pokazuju samo koji elementi i u kojem omjeru ulaze u sastav tvari (tj. kvalitativni i kvantitativni elementarni sastav), ali ne odražavaju redoslijed vezanja atoma.
Na primjer, n-butan i izobutan imaju istu molekulsku formulu C4H10, ali različitu sekvencu veza.
Dakle, razlika u tvarima nije posljedica samo različitih kvalitativnih i kvantitativnih elementarnih sastava, već i različitih kemijskih struktura, što se može odraziti samo strukturnim formulama.
3. Pojam izomerije
I prije nastanka teorije strukture bile su poznate tvari istog elementarnog sastava, ali različitih svojstava. Takve tvari su nazvane izomeri, a sama ova pojava izomerija.
Osnova izomerije, kako je pokazao A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma. dakle,
izomerija je pojava postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali drugačija struktura a samim tim i različita svojstva.
Na primjer, kada molekula sadrži 4 atoma ugljika i 10 atoma vodika, moguće je postojanje 2 izomerna spoja:
Ovisno o prirodi razlika u strukturi izomera, razlikuju se strukturna i prostorna izomerija.
4. Strukturni izomeri
Strukturni izomeri su spojevi istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koji se razlikuju po redoslijedu vezanja atoma, odnosno kemijskoj strukturi.
Na primjer, sastav C5H12 odgovara 3 strukturna izomera:
Još jedan primjer:
5. Stereoizomeri
Prostorni izomeri (stereoizomeri), istog sastava i iste kemijske strukture, razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekuli.
Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri (loptice različite boje označava različite atome ili atomske skupine):
Molekule takvih izomera su prostorno nekompatibilne.
Stereoizomerija svira važnu ulogu u organskoj kemiji. Ta ćemo pitanja detaljnije razmotriti pri proučavanju spojeva pojedinih klasa.
6. Elektronički podnesci u organskoj kemiji
Primjena elektroničke teorije strukture atoma i kemijske veze u organskoj kemiji bila je jedna od najvažnije faze razvoj teorije o građi organskih spojeva. Pojam kemijske strukture kao slijeda veza između atoma (A.M. Butlerov) elektronička je teorija dopunila pojmovima elektroničke i prostorne strukture i njihovog utjecaja na svojstva organskih spojeva. Upravo te ideje omogućuju razumijevanje načina prijenosa međusobnog utjecaja atoma u molekulama (elektronički i prostorni učinci) i ponašanja molekula u kemijskim reakcijama.
Prema moderne ideje određuju se svojstva organskih spojeva:
priroda i elektronska struktura atoma;
vrsta atomskih orbitala i priroda njihove interakcije;
vrsta kemijskih veza;
kemijska, elektronska i prostorna struktura molekula.
7. Svojstva elektrona
Elektron ima dvojaku prirodu. U različitim eksperimentima može pokazivati svojstva i čestice i vala. Kretanje elektrona podliježe zakonima kvantne mehanike. Veza između valnih i korpuskularnih svojstava elektrona odražava de Broglieovu relaciju.
Energija i koordinate elektrona, kao i drugih elementarnih čestica, ne mogu se istovremeno mjeriti s istom točnošću (Heisenbergov princip neodređenosti). Stoga se kretanje elektrona u atomu ili molekuli ne može opisati pomoću putanje. Elektron se može nalaziti u bilo kojoj točki prostora, ali s različitim vjerojatnostima.
Dio prostora u kojem postoji velika vjerojatnost pronalaska elektrona naziva se orbitalni ili elektronski oblak.
Na primjer:
8. Atomske orbitale
Atomska orbitala (AO) je područje gdje se najvjerojatnije nalazi elektron (elektronski oblak) u električnom polju atomske jezgre.
Položaj elementa u periodnom sustavu elemenata određuje vrstu orbitala njegovih atoma (s-, p-, d-, f-AO itd.), koje se razlikuju po energiji, obliku, veličini i prostornoj orijentaciji.
Elemente 1. razdoblja (H, He) karakterizira jedan AO - 1s.
U elementima 2. periode elektroni zauzimaju pet AO na dvije energetske razine: prva razina 1s; druga razina - 2s, 2px, 2py, 2pz. (brojevi označavaju broj razina energije, slova - oblik orbitale).
Stanje elektrona u atomu u potpunosti je opisano kvantnim brojevima.
Najveći događaj u razvoju organske kemije bilo je stvaranje 1961. godine od strane velikog ruskog znanstvenika A.M. Butlerovljeva teorija kemijske strukture organskih spojeva.
Prije A.M. Butlerov je smatrao nemogućim spoznati strukturu molekule, odnosno redoslijed kemijskih veza među atomima. Mnogi su znanstvenici čak poricali stvarnost atoma i molekula.
prije podne Butlerov je zanijekao ovo mišljenje. Polazio je od ispravnih materijalističkih i filozofskih ideja o realnosti postojanja atoma i molekula, o mogućnosti spoznaje kemijske veze atoma u molekuli. Pokazao je da se struktura molekule može ustanoviti eksperimentalno proučavanjem kemijske transformacije tvari. Suprotno tome, znajući strukturu molekule, može se zaključiti kemijska svojstva veze.
Teorija kemijske strukture objašnjava raznolikost organskih spojeva. To je zbog sposobnosti četverovalentnog ugljika da formira ugljikove lance i prstenove, kombinira se s atomima drugih elemenata i prisutnosti izomerije u kemijskoj strukturi organskih spojeva. Ova je teorija postavila znanstvena osnova organsku kemiju i objasnio njezine najvažnije zakonitosti. Temeljna načela svoje teorije A.M. Butlerov je to opisao u svom izvješću "O teoriji kemijske strukture".
Glavni principi teorije strukture su sljedeći:
1) u molekulama su atomi međusobno povezani u određenom nizu u skladu s njihovom valencijom. Redoslijed kojim se atomi vezuju naziva se kemijska struktura;
2) svojstva tvari ovise ne samo o tome koji su atomi iu kojoj količini uključeni u njezinu molekulu, već io redoslijedu kojim su međusobno povezani, tj. o kemijskoj strukturi molekule;
3) atomi ili skupine atoma koji tvore molekulu međusobno utječu jedni na druge.
U teoriji kemijske strukture velika se pozornost posvećuje međusobnom utjecaju atoma i skupina atoma u molekuli.
Kemijske formule, koji prikazuju redoslijed povezanosti atoma u molekule, nazivaju se strukturne formule ili strukturne formule.
Važnost teorije kemijske strukture A.M. Butlerova:
1) najvažniji je dio teorijske osnove organske kemije;
2) po važnosti s kojom se može usporediti Periodni sustav elementi D.I. Mendeljejev;
3) omogućilo je sistematiziranje ogromnog praktični materijal;
4) omogućilo je unaprijed predvidjeti postojanje novih tvari, kao i naznačiti načine za njihovo dobivanje.
Teorija kemijske strukture služi kao temelj za sva istraživanja u organskoj kemiji.
5. Izomerija. Elektronska struktura atoma kratkoperiodičnih elemenata
Svojstva organskih tvari ovise ne samo o njihovom sastavu, već i o redoslijedu veza atoma u molekuli.
Izomeri su tvari koje imaju isti sastav i istu molarnu masu, ali različite molekularne strukture, pa stoga imaju i različita svojstva.
Znanstveni značaj teorije kemijske strukture:
1) produbljuje razumijevanje materije;
2) ukazuje na put do znanja unutarnja struktura molekule;
3) omogućuje razumijevanje činjenica prikupljenih u kemiji; predvidjeti postojanje novih tvari i pronaći načine za njihovu sintezu.
Svemu tome uvelike je pridonijela teorija. daljnji razvoj organska kemija i kemijska industrija.
Njemački znanstvenik A. Kekule izrazio je ideju povezivanja atoma ugljika jedan s drugim u lancu.
Doktrina elektronske strukture atoma.
Značajke doktrine elektronske strukture atoma: 1) omogućile su razumijevanje prirode kemijske veze atoma; 2) saznati bit međusobnog utjecaja atoma.
Stanje elektrona u atomima i struktura elektronskih ljuski.
Elektronski oblaci su područja s najvećom vjerojatnošću prisutnosti elektrona, koja se razlikuju po obliku, veličini i smjeru u prostoru.
U atomu vodik Pojedinačni elektron, kada se kreće, tvori negativno nabijen oblak sferičnog (kuglastog) oblika.
S elektroni su elektroni koji tvore sferni oblak.
Atom vodika ima jedan s elektron.
U atomu helij– dva s-elektrona.
Značajke atoma helija: 1) oblaci istog sfernog oblika; 2) najveća gustoća je jednako udaljena od jezgre; 3) oblaci elektrona su kombinirani; 4) tvore zajednički dvoelektronski oblak.
Značajke atoma litija: 1) ima dva elektronska sloja; 2) ima sferni oblak, ali je znatno veći od unutarnjeg dvoelektronskog oblaka; 3) elektron drugog sloja slabije privlači jezgru od prva dva; 4) lako ga hvataju drugi atomi u redoks reakcijama; 5) ima s-elektron.
Značajke atoma berilija: 1) četvrti elektron je s-elektron; 2) sferni oblak se kombinira s oblakom trećeg elektrona; 3) postoje dva uparena s-elektrona u unutarnjem sloju i dva uparena s-elektrona u vanjskom sloju.
Što se više elektronskih oblaka preklapaju kada se atomi spoje, to se više energije oslobađa i jači je kemijska veza.