Paraan ng Kolbe. Mga nominal na reaksyon sa organikong kimika. organikong synthesis. Mga mekanismo ng proseso ng kemikal. Mga tampok ng reaksyon ng Kolbe-Schmidt

organikong synthesis
Mga mekanismo ng proseso ng kemikal

Mga nominal na reaksyon

Synthesis Kolbe
reaksyon ni Wurtz
Reaksyon ni Kucherov
Reaksyon ni Lebedev
Reaksyon ni Konovalov
Ang panuntunan ni Zaitsev
Ang panuntunan ni Markovnikov
reaksyon ni Wöhler
Reaksyon ni Dumas
Reaksyon ni Wagner
Reaksyon ni Berthelot
Reaksyon ng Diels–Alder
Reaksyon ng Zelinsky-Kazansky

reaksyon ni Wöhler

Friedrich Wöhler,
1800 - 1882
Synthesis ng oxalic acid
sa panahon ng hydrolysis ng cyanogen
acidic na kapaligiran, 1824
Synthesis ng urea mula sa
carbon dioxide at ammonia
sa mataas na temperatura at
presyon, 1828
Pagkuha ng acetylene sa
hydrolysis ng calcium carbide
(nakuha sa pamamagitan ng pagsasanib
coke at kalamansi), 1829

Mga reaksyon ni Wöhler

Hydrolysis ng cyanogen upang bumuo ng oxalic acid
acids, 1824

Mga reaksyon ni Wöhler

Synthesis ng urea mula sa carbon dioxide at ammonia,
1828
"Hindi na ako mananatiling tahimik," sumulat si Wöhler sa kanya
guro, J. Ya. Berzelius, - at dapat ipaalam
Ikaw na maaari akong makakuha ng urea nang walang tulong ng mga bato
aso, tao, at sa pangkalahatan ay walang partisipasyon ng anuman
Buhay..."
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +

Mga reaksyon ni Wöhler

Pagkuha ng acetylene sa pamamagitan ng hydrolysis ng carbide
calcium, 1862
Noong 1892 Moissan (France) at Wilson (Canada)
iminungkahi ang disenyo ng isang electric arc furnace,
angkop para sa pang-industriya na paggamit:
pagkuha ng calcium carbide sa pamamagitan ng alloying
sunog na apog at karbon
O CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO

Reaksyon ni Dumas

Ang pagsasanib ng mga asing-gamot ng mga carboxylic acid
may alkalis:
0
CaO, T
Н3С-СООНa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Decarboxylation ng mga asin ng mga carboxylic acid (- CO2 )
Pranses na botika.
Miyembro ng French Academy of Sciences
(1832)
Miyembro ng Paris Academy
gamot (1843)
Pangulo ng Academy of Sciences (1843)
Nagtrabaho din siya sa publiko
aktibidad. Noong 1850-1851 ministro ng agrikultura at
kalakalan sa pamahalaan
Jean Baptiste André Dumas
Napoleon Bonoparte.
1800 - 1884

Reaksyon ni Wagner

Banayad na oksihenasyon ng mga alkenes
may tubig na solusyon
potassium permanganate na may
diatomic na pagbuo
alak
Egor Egorovich Wagner,
1849 - 1903

Reaksyon ni Konovalov

Mikhail Ivanovich
Konovalov,
1858 - 1906
Nitrasyon ng hydrocarbons
palabnawin ang HNO3 sa
nakataas o
normal na presyon (ayon sa
libreng radikal
mekanismo).
Disertasyon ng doktor
"Aksyon ng nitrating
mahinang nitrous acid
nililimitahan ang mga hydrocarbon
karakter" (1893)

10. Reaksyon ng Berthelot

Synthesis ng ethanol sa pamamagitan ng hydration ng ethylene:
Pranses na botika.
Miyembro ng Paris Academy of Sciences
(1873)
Kaukulang miyembro
Petersburg Academy of Sciences (kasama ang
1876)
Noong 1895-1896. Si Berthelot noon
banyagang ministro
France.
Marcellin Berthelot,
1827 - 1907

11. Mga Panuntunan ni A. M. Zaitsev (1875), V. V. Markovnikov (1869)

Alexander
Mikhailovich Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vasilievich
Markovnikov,
1837-1904

12. Mga Panuntunan ni A. M. Zaitsev (1875), V. V. Markovnikov (1869)

Kapag ang mga protic acid o tubig ay idinagdag sa
unsymmetrical unsaturated hydrocarbons
isang hydrogen proton ang pinakamaraming sumasali
hydrogenated carbon atom
(Ang pagbuo ng produkto ay nagpapatuloy sa karamihan
matatag na carbocation) - panuntunan
Markovnikov. Sinabi ni Rep. excl. mula sa tuntunin.
Kapag nahati - ang isang hydrogen proton ay nahati
mula sa hindi bababa sa hydrogenated atom
carbon - panuntunan ni Zaitsev.

13. Mga ehersisyo ayon sa mga patakaran ng Zaitsev at Markovnikov

Mula sa kung saan halogenated hydrocarbons
na may solusyon sa alkohol
Maaaring makuha ang potassium hydroxide:
1) 2-methylpentene-1
2) 3-methylpentene-2
3) 4-methyl-3-ethylpentene-2
4) 3-ethylhexene-2?

14. Reaksyon ni Wurtz, 1865

Synthesis ng simetriko alkanes
mula sa alkyl halides hanggang
mga reaksyon sa sodium (mas madali
may potasa)
Charles Adolf Wurtz,
1817- 1884
Presidente ng Paris
Academy of Sciences

15. Synthesis Kolbe, 1849

Electrolysis ng mga may tubig na solusyon
potasa at sodium salts
mga carboxylic acid.
Adolf Wilhelm
Hermann Kolbe,
1818- 1884, Germany

16. Grignard reagent, 1912

Mga kemikal na organomagnesium
mga koneksyon, halimbawa
magnesium methyl iodide CH3MgI
magnesium benzene bromide C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871- 1935, France
Nobel laureate
mga parangal sa kimika

17. Diels-Alder reaksyon

Diene synthesis - reaksyon, cycloaddition
dienophiles at conjugated dienes upang mabuo
anim na terminong ikot:

18. Reaksyon ng Diels-Alder

Kurt Albert, Alemanya
1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Germany, 1876 - 1954
Noong 1950, para sa diene synthesis, sila ay iginawad
Nobel Prize sa Chemistry

19. Reaksyon Zelinsky - Kazansky

ɳ = 70%

20. Reaksyon Zelinsky - Kazansky

Nagtapos mula sa Novorossiysk
unibersidad sa Odessa (1884)
Propesor ng Moscow
Unibersidad (1911-1917)
Inorganisa ang Institute
Organic Chemistry Academy of Sciences ng USSR
(1935), mula noong 1953 ang instituto ay nagsuot nito
Pangalan
Nilikha ang unang karbon
gas mask (1915), kinuha
Nikolai Dmitrievich
armas sa panahon ng Una
Zelinsky,
digmaang pandaigdig sa Russian at
imperyo ng Russia,
kaalyadong hukbo.
1861 - 1953

21. Mga maskara ng uling na gas

Mga sundalo ng Czech legion ng hukbong Ruso sa
Zelinsky-Kummant gas mask

22. Reaksyon Zelinsky - Kazansky

Boris Alexandrovich
Kazansky,
1891 - 1973
Nagtapos mula sa Moscow University
(1919)
Nagtrabaho sa Moscow
unibersidad sa ilalim ng pamumuno
N. D. Zelinsky
Nagturo siya sa Moscow
workshop sa unibersidad sa
pangkalahatang kimika, husay at
quantitative analysis, at
mamaya sa organic chemistry,
petrolyo chemistry, organic
catalysis
Academician ng Academy of Sciences ng USSR

23. Kucherov reaksyon

Hydration ng alkynes sa
pagkakaroon ng Hg2+ salts
acidic na kapaligiran.
Mikhail Grigorievich
Kucherov,
1850 - 1911

24. Reaksyon ni Lebedev

Iminungkahi ni Lebedev ang isang yugto ng pamamaraan
pagkuha ng butadiene mula sa ethyl alcohol
(mga catalyst: ZnO, Al2O3; T 400-5000C)
2CH3CH2OH
Sergey
Vasilevich
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2=CH-CH=CH2 + H2
Salamat sa gawain ni Lebedev
industriyal na produksyon
Ang sintetikong goma ay nagsimula noong Sobyet
Union noong 1932 - sa unang pagkakataon sa mundo.

25. Reagents

Grignard reagent
Tollens' reagent OH
Ammonia solution ng tansong klorido (I)
[Сu (NH3)2]Cl

26. Mga katalista

Na catalyst sa likidong ammonia
Lindlar catalyst
Na sa NH3
Pd// Pb2+
Acidic na solusyon ng tansong klorido (I) sa ammonium chloride
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Tingnan kung anong mga reaksyon ang ginagamit (workbook)

Reaksyon ni Kolbe

paraan para sa pagkuha ng mga hydrocarbon sa pamamagitan ng electrolysis ng mga solusyon ng mga asing-gamot ng mga carboxylic acid (electrochemical synthesis):

Sa panahon ng electrolysis, ang mga mixtures ng mga salts ng iba't ibang mga acid ay nabuo, kasama ang simetriko (R-R, R "-R"), asymmetrical hydrocarbons (R-R "). Pinapayagan ka ng K. R. na makakuha ng mas mataas na monocarboxylic (1) at dicarboxylic (2) acids (pagkatapos hydrolysis ng kaukulang mga ester ):

RCOO - +R "OOC (CH 2) n COO→R (CH 2) n COOR" (1)

2ROOC (CH 2) n COO - →ROOC (CH 2) n COOR (2)

K. r. nakakahanap ng paggamit sa industriya, halimbawa, para sa paggawa ng sebacic acid, na ginagamit sa paggawa ng polyamides (Tingnan ang Polyamides) at mga mabangong sangkap. Ang reaksyon ay iminungkahi ng German chemist na si A. V. G. Kolbe noong 1849.

Lit.: Surrey A., Handbook ng mga organikong reaksyon, trans. mula sa English, M., 1962; Mga Pagsulong sa Organic Chemistry, v. 1, N.Y., 1960, p. 1-34.


Great Soviet Encyclopedia. - M.: Encyclopedia ng Sobyet. 1969-1978 .

Tingnan kung ano ang "Kolbe reaction" sa ibang mga diksyunaryo:

    Kolbe Adolf Wilhelm Hermann (Setyembre 27, 1818, Ellihausen, ≈ Nobyembre 25, 1884, Leipzig), German chemist. Mula noong 1851 siya ay isang propesor sa Marburg, at mula noong 1865 sa Leipzig University. Noong 1845, nag-synthesize si K. ng acetic acid, simula sa carbon disulfide, chlorine at ... ...

    I Kolbe (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (Setyembre 27, 1818, Ellihausen, Nobyembre 25, 1884, Leipzig), German chemist. Mula noong 1851 siya ay isang propesor sa Marburg, at mula noong 1865 sa Leipzig University. Noong 1845, nag-synthesize si K. ng acetic acid, simula sa carbon disulfide, ... ... Great Soviet Encyclopedia

    O ang proseso ng Kolbe (pinangalanang Adolf Wilhelm Hermann Kolbe at Rudolf Schmidt) ay isang kemikal na reaksyon ng sodium phenolate carboxylation sa pamamagitan ng pagkilos ng carbon dioxide sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (presyon 100 atm., temperatura 125 ° C), na sinusundan ng ... . .. Wikipedia

    Ang reaksyon ng Kolbe Schmitt o ang proseso ng Kolbe (pinangalanan pagkatapos ng Adolf Wilhelm Hermann Kolbe at Rudolf Schmitt) ay isang kemikal na reaksyon para sa carboxylation ng sodium phenolate sa pamamagitan ng pagkilos ng carbon dioxide sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (presyon 100 atm., ... ... Wikipedia

    Ang reaksyon ng Kolbe Schmitt o ang proseso ng Kolbe (pinangalanan pagkatapos ng Adolf Wilhelm Hermann Kolbe at Rudolf Schmidt) ay isang kemikal na reaksyon para sa carboxylation ng sodium phenolate sa pamamagitan ng pagkilos ng carbon dioxide sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (presyon 100 atm., ... ... Wikipedia

    - (1818 84) German chemist. Gumawa siya ng mga pamamaraan para sa synthesis ng acetic (1845), salicylic (1860, Kolbe-Schmitt reaction) at formic (1861) acids, electrochemical synthesis ng hydrocarbons (1849, Kolbe reaction) ... Malaking Encyclopedic Dictionary

    - (Kolbe) (1818 1884), German chemist. Gumawa siya ng mga pamamaraan para sa synthesis ng acetic (1845), salicylic (1860, Kolbe-Schmitt reaction) at formic (1861) acids, electrochemical synthesis ng hydrocarbons (1849, Kolbe reaction). * * * KOLBE Adolf Wilhelm ... ... encyclopedic Dictionary

KOLBE REACTION

reaksyon, paraan para sa pagkuha ng mga hydrocarbon sa pamamagitan ng electrolysis ng mga solusyon ng mga asin ng mga carboxylic acid (electrochemical synthesis):

Sa panahon ng electrolysis, ang mga mixtures ng mga salts ng iba't ibang mga acid ay nabuo, kasama ang simetriko (R-R, R "-R"), asymmetrical hydrocarbons (R-R "). Pinapayagan ka ng K. R. na makakuha ng mas mataas na monocarboxylic (1) at dicarboxylic (2) acids (pagkatapos hydrolysis ng kaukulang mga ester ):

RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K. r. nakakahanap ng aplikasyon sa industriya, halimbawa, para sa produksyon ng sebacic acid, na ginagamit sa paggawa ng polyamides at pabango. Ang reaksyon ay iminungkahi ng German chemist na si A. V. G. Kolbe noong 1849.

Lit.: Surrey A., Handbook ng mga organikong reaksyon, trans. mula sa English, M., 1962; Mga Pagsulong sa Organic Chemistry, v. 1, N.Y., 1960, p. 1-34.

Great Soviet Encyclopedia, TSB. 2012

Tingnan din ang mga interpretasyon, kasingkahulugan, kahulugan ng salita at kung ano ang KOLBE REACTION sa Russian sa mga diksyunaryo, encyclopedia at reference na libro:

  • REAKSYON sa Dictionary of Economic Terms:
    (slang) - dito: isang mabilis na pagbaba ng mga presyo pagkatapos ng nakaraang ...
  • REAKSYON sa mga terminong medikal:
    (reactio; re- + lat. actio action; syn. R. psychogenic) sa psychiatry ay ang pangkalahatang pangalan para sa mga pathological na pagbabago sa mental na aktibidad na nangyayari bilang tugon ...
  • REAKSYON
    (mula sa re ... at lat. actio - action) aksyon, estado, proseso na nangyayari bilang tugon sa ilang ...
  • KOLBE sa Big Encyclopedic Dictionary:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) German chemist. Gumawa siya ng mga pamamaraan para sa synthesis ng acetic (1845), salicylic (1860, Kolbe-Schmitt reaction) at formic ...
  • REAKSYON
    Reaksyon (polit.) - sa isang malawak na kahulugan, nagsasaad ng isang panlipunang kilusan sa isang direksyon na kabaligtaran nang husto sa nakaraan o modernong isa, kung ito ay sanhi ng mga sukdulan nito. Kaya…
  • REAKSYON sa Modern Encyclopedic Dictionary:
    (mula sa re ... at Latin actio - aksyon), aksyon, estado, proseso na nagmumula bilang tugon sa ilang ...
  • REAKSYON
    [Latin re. laban sa + aksyon na aksyon] 1) isang aksyon na nangyayari bilang tugon sa isang partikular na epekto; 2) sa biology, ang sagot ay ...
  • REAKSYON sa Encyclopedic Dictionary:
    Ako at, f. 1. Isang aksyon na nangyayari bilang tugon sa isang partikular na epekto. Positibong r. sa pagpuna. 2. Ang tugon ng katawan ...
  • REAKSYON sa Encyclopedic Dictionary:
    1, -i, f. I. see react. 2. Ang pagbabago ng ilang mga sangkap sa iba (reaksyon ng kemikal) o ang pagbabago ng atomic nuclei dahil sa kanilang ...
  • REAKSYON
    Erythrocyte sedimentation REACTION, tingnan ang ROE ...
  • REAKSYON sa Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    RADIATION REACTION, kapareho ng radiation friction...
  • REAKSYON sa Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    REAKSYON pampulitika, aktibong paglaban ng mga lipunan. pag-unlad upang mapanatili at palakasin ang hindi na ginagamit na panlipunan ...
  • REAKSYON sa Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    REAKSIYON (mula sa re ... at lat. astio - aksyon), aksyon, estado, proseso na nagmumula bilang tugon sa c.-l. …
  • KOLBE sa Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    OLBE Georg (1877-1947), Aleman. iskultor. Harmonious, malinaw na plastik na mga estatwa ng mga lalaki at babae ("Dancer", 1911-12), ...
  • KOLBE sa Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    Kolbe (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), Aleman. chemist. Gumawa siya ng mga pamamaraan para sa synthesis ng acetic (1845), salicylic (1860, K.-Schmitt reaction) at formic ...
  • REAKSYON sa Full accentuated paradigm ayon kay Zaliznyak:
    reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, reaksyon, ...
  • REAKSYON sa Thesaurus ng bokabularyo ng negosyong Ruso:
  • REAKSYON sa New Dictionary of Foreign Words:
    I. (lat. re... against + actio action) 1) isang aksyon na nangyayari bilang tugon sa isang partikular na epekto; 2) biol. …
  • REAKSYON sa Russian Thesaurus:
    Syn: Sagot ng langgam: huwag pansinin, ...
  • REAKSYON sa Diksyunaryo ng mga kasingkahulugan ng Abramov:
    cm.…
  • REAKSYON sa diksyunaryo ng Mga kasingkahulugan ng wikang Ruso:
    Syn: Sagot ng langgam: huwag pansinin, ...
  • REAKSYON sa Bagong paliwanag at derivational na diksyunaryo ng wikang Ruso na Efremova:
    1. g. 1) Isang aksyon, isang kilos na nagmumula bilang tugon sa isang partikular na impluwensya. 2) Ang tugon ng katawan sa ito o iyon ...
  • REAKSYON sa Dictionary of the Russian Language Lopatin:
    reaksyon,...
  • REAKSYON sa Kumpletong Spelling Dictionary ng Russian Language:
    reaksyon...
  • REAKSYON sa Spelling Dictionary:
    reaksyon,...
  • REAKSYON sa Dictionary of the Russian Language Ozhegov:
    2 patakaran ng aktibong paglaban sa panlipunang pag-unlad at pagsupil sa rebolusyonaryong kilusan, na isinasagawa ng mga mapagsamantalang uri sa pakikibaka para sa pangangalaga o ...
  • REAKSYON
    (mula sa re ... at lat. actio - aksyon), aksyon, estado, proseso na nagmumula bilang tugon sa anumang epekto. - pampulitika...
  • KOLBE sa Modern Explanatory Dictionary, TSB:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), German chemist. Gumawa siya ng mga pamamaraan para sa synthesis ng acetic (1845), salicylic (1860, Kolbe-Schmitt reaction) at ...
  • REAKSYON sa Explanatory Dictionary of the Russian Language Ushakov:
    mga reaksyon, w. (Latin reactio) (aklat). 1. mga yunit lamang Pulitika, ang rehimeng pampulitika ng estado, na isinasagawa ang pagbabalik at proteksyon ng lumang kaayusan sa pamamagitan ng pakikibaka ...
  • REAKSYON sa Explanatory Dictionary ng Efremova:
    reaksyon 1. g. 1) Isang aksyon, isang kilos na nagmumula bilang tugon sa isang partikular na impluwensya. 2) Ang tugon ng katawan sa isang bagay o ...
  • REAKSYON sa Bagong Diksyunaryo ng Wikang Ruso na Efremova:
  • REAKSYON sa Big Modern Explanatory Dictionary of the Russian Language:
    ako 1. Aksyon, gawa na nagmumula bilang tugon sa isang partikular na epekto. 2. Ang tugon ng katawan sa ganito o iyon ...
  • KOLBE, MAXIMILIAN sa Encyclopedia of the Third Reich:
    (Kolbe), (1894-1941), paring Katolikong Poland. Nag-aral sa Gregorian University sa Rome, Ph.D. at Theology. Itinatag noong 1939 ang isang monasteryo sa ilalim ng…
  • KOLBE ADOLF WILHELM HERMANN
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (Setyembre 27, 1818, Ellihausen - Nobyembre 25, 1884, Leipzig), German chemist. Mula noong 1851 siya ay isang propesor sa Marburg, at mula noong 1865 sa Leipzig University. …
  • KOLBE-SCHMITT REACTION sa Great Soviet Encyclopedia, TSB:
    - Schmitt reaction, isang paraan para sa synthesis ng aromatic o-hydroxy acids sa pamamagitan ng pagkilos ng CO2 sa alkaline salt ng kaukulang phenol: Sa K. - Sh. …
  • KOLBE, HERMANN sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    (Kolbe) - German chemist (1818 - 1884). Mula 1838 siya ay nakikibahagi sa mga natural na agham sa Göttingen, mula 1842-47. naging katulong...
  • KOLBE, HERMANN sa Encyclopedia of Brockhaus at Efron:
    (Kolbe)? German chemist (1818? 1884). Mula 1838 siya ay nakikibahagi sa mga natural na agham sa Göttingen, mula 1842-47. naging katulong...
  • BEILSHTEIN FYODOR FYODOROVYCH sa Brief Biographical Encyclopedia:
    Beilstein, Fedor Fedorovich, chemist. Ipinanganak sa St. Petersburg noong Pebrero 5, 1838, namatay noong Oktubre 6, 1906 sa St. Petersburg, propesor ng St. Petersburg ...
  • GERMANY sa Great Soviet Encyclopedia, TSB:
    (lat. Germania, mula sa Germans, German Deutschland, literal - ang bansa ng Germans, mula sa Deutsche - German at Land - bansa), ang estado ...
  • ETHYLENE sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    (istraktura; chem.). - Ang una, medyo hindi malinaw na indikasyon ng istraktura ng mga unsaturated compound ay ginawa ni Kekule sa kanyang artikulong "Ueber die Constitution und ...
  • ELECTROMETER sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron.
  • ISTRUKTURANG KEMIKAL sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    Ang artikulong ito ay may tungkuling ipakita ang kasaysayan ng paglitaw ng teorya ng X. ang istraktura ng mga organikong compound at ang koneksyon nito sa mga nakaraang teorya. Sa isang malaking lawak…
  • MGA REAKSIYON NG KEMIKAL sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    Ang terminong ito ay tumutukoy sa proseso kung saan ang mga kinuhang katawan ay binago sa mga bago na hindi pa umiiral. Sa Russian kami...
  • ACETIC ACID; ISTRUKTURA NITO sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    (kemikal) Ang istraktura ng U. acid ay interesado sa mga chemist mula nang matuklasan ni Dumas ang trichloroacetic acid, dahil ang pagtuklas na ito ay nagbigay ng isang dagok sa noo'y nangingibabaw na ...
  • ACETIC ACID sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    (chem.); istraktura nito - Ang istraktura ng U. acid ay interesado sa mga chemist mula nang matuklasan ni Dumas ang trichloroacetic acid, dahil ang pagtuklas na ito ay ...
  • VINTAGE sa Encyclopedic Dictionary ng Brockhaus at Euphron:
    Acetic acid (chem.); istraktura nito. - Ang istraktura ng U. acid ay may mga interesadong chemist mula nang matuklasan ni Dumas ang trichloroacetic acid, dahil ang pagtuklas na ito ay ...

Ang electrolysis ng mga may tubig na solusyon ng mga asin ng mga carboxylic acid (anodic synthesis) ay humahantong sa pagbuo ng mga alkanes:

Ang unang yugto ng proseso ay ang anodic na oksihenasyon ng mga acid anion sa mga radical:

Ang hydrogen at hydroxide ng kaukulang metal ay nabuo sa katod. Ang reaksyon ng Kolbe ay naaangkop upang makakuha ng parehong tuwid at branched alkanes.

Pagsasanay 2. Isulat ang mga equation ng reaksyon para sa paghahanda ng Kolbe ng (a) 2,5-dimethylhexane at (b) 3,4-dimethylhexane.

Pagbawi ng alkyl halides

Ang isang maginhawang paraan upang makakuha ng mga alkanes ay ang pagbabawas ng mga alkyl halides na may zinc sa mga solusyon sa aqueous acid:

Ang mga karaniwang reagents tulad ng lithium aluminum hydride, sodium borohydride, sodium o lithium ay ginagamit din bilang mga reducing agent. tert- butyl alcohol , pati na rin ang catalytic reduction na may hydrogen. Ang mga alkyl iodide ay maaari ding mabawasan sa pamamagitan ng pag-init gamit ang hydroiodic acid.

Decarboxylation ng mga carboxylic acid (Dumas)

Kapag ang mga carboxylic acid ay pinainit ng alkalis, ang mga alkane ay nabuo na may bilang ng mga carbon atoms na mas mababa ng isa kaysa sa orihinal na acid:

Ang reaksyong ito ay maaaring gamitin upang makakuha lamang ng mas mababang mga alkanes, dahil sa kaso ng paggamit ng mas mataas na mga carboxylic acid, isang malaking bilang ng mga by-product ang nabuo.

Mga reaksyon ng alkanes

Kung ikukumpara sa ibang klase ng mga organic compound, ang mga alkane ay hindi masyadong reaktibo. Ang chemical inertness ng alkanes ay nagpapaliwanag ng kanilang pangalan na "paraffins". Ang dahilan para sa katatagan ng kemikal ng mga alkanes ay ang mataas na lakas ng non-polar σ-bond na C-C at C-H. Bilang karagdagan, ang mga bono ng C-C at C-H ay nailalarawan sa pamamagitan ng napakababang polarizability.

Dahil dito, ang mga bono sa mga alkane ay hindi nagpapakita ng pagkahilig sa heterolytic cleavage. Ang mga alkane ay hindi apektado ng puro acids at alkalis, at hindi sila na-oxidized kahit na sa pamamagitan ng malakas na oxidizing agents. Kasabay nito, ang mga non-polar bond ng alkanes ay may kakayahang homolytic decomposition.

Sa kabila ng katotohanan na ang C-C bond ay hindi gaanong malakas kaysa sa C-H bond (ang enerhiya ng C-C bond ay halos 88 kcal / mol, at C-H - 98 kcal / mol), ang huli ay mas madaling masira, dahil ito ay nasa ibabaw ng ang molekula at mas madaling atakehin ng reagent.

Ang mga pagbabagong kemikal ng mga alkane ay kadalasang nagaganap bilang isang resulta ng isang homolytic cleavage ng C-H bond, na sinusundan ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen ng ibang mga atomo. Ang mga alkanes, samakatuwid, ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng pagpapalit.

Halogenation

Ang methane, ethane at iba pang mga alkanes ay tumutugon sa fluorine, chlorine at bromine, ngunit halos hindi tumutugon sa yodo. Ang reaksyon sa pagitan ng isang alkane at isang halogen ay tinatawag na halogenation.



A. Chlorination ng methane

Ang praktikal na kahalagahan ay ang chlorination ng mitein. Ang reaksyon ay isinasagawa sa ilalim ng pagkilos ng liwanag o kapag pinainit sa 300 ° C.

Isaalang-alang natin ang mekanismo ng reaksyong ito gamit ang halimbawa ng pagbuo ng methyl chloride. Ang mekanismo ay tumutukoy sa isang detalyadong paglalarawan ng proseso ng pag-convert ng mga reactant sa mga produkto. Ito ay itinatag na ang chlorination ng methane ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng radical chain mechanism S R .

Sa ilalim ng impluwensya ng liwanag o init, ang chlorine molecule ay nabubulok sa dalawang chlorine atoms - dalawang free radical.

Ang chlorine radical, na nakikipag-ugnayan sa isang methane molecule, ay naghihiwalay ng hydrogen atom mula sa huli upang bumuo ng HCl molecule at isang libreng methyl radical:

CH 4 + Cl. ® CH 3 . + Pagpapatuloy ng chain ng HCl

CH 3 . + Cl-Cl ® CH 3 -Cl + Cl. pagpapatuloy ng kadena

Ang chlorine atom ay magre-react sa isang methane molecule, at iba pa. Theoretically, ang isang solong chlorine atom ay maaaring maging sanhi ng chlorination ng isang walang katapusang bilang ng methane molecule, at samakatuwid ang proseso ay tinatawag na chain. Maaaring wakasan ang mga kadena kapag ang mga radikal ay nakikipag-ugnayan sa isa't isa:

CH3. +Cl. ® CH 3 -Cl

CH3. +CH3. ® CH 3 -CH 3 Buksan ang circuit

Cl. +Cl. ® Cl-Cl

o may pader ng sisidlan

Pormal, ang libreng methyl radical ay may istrukturang tetrahedral:

Gayunpaman, dahil sa maliit na sukat hadlang sa pagbabaligtad(paglipat ng isang anyo ng isang molekula patungo sa isa pa), ayon sa istatistika, ang pinaka-malamang na estado ay ang flat state nito.

Bilang resulta ng reaksyon ng methane chlorination, nabuo ang isang halo ng lahat ng apat na posibleng produkto ng pagpapalit ng hydrogen atoms para sa chlorine atoms:

Ang ratio sa pagitan ng iba't ibang produkto ng chlorination ay depende sa ratio ng methane at chlorine. Kung kinakailangan upang makakuha ng methyl chloride, ang labis na mitein ay dapat kunin, at carbon tetrachloride - chlorine.

Ang pinakamahalagang paraan para sa synthesis ng alkanes ay:

1.2.1. Hydrogenation ng alkenes

Ang hydrogenation ng mga alkenes ay nagpapatuloy sa ilalim ng presyon ng hydrogen sa pagkakaroon ng isang katalista (Pt, Pd o Ni).

1.2.2. Hydrogenation o pagbabawas ng alkyl halides

Sa panahon ng catalytic hydrogenation sa pagkakaroon ng palladium, ang mga alkyl halides ay na-convert sa mga alkanes.

Ang mga alkane ay inihanda din sa pamamagitan ng pagbabawas ng mga alkyl halides na may metal sa acid.

Ang mga iodoalkane ay madaling mabawasan sa isang selyadong ampoule na may hydroiodic acid.

1.2.3. Reaksyon ng haloalkanes na may sodium (reaksyon ng Wurtz)

Ginagawang posible ng reaksyon ng Wurtz na makakuha ng hydrocarbon na may mas malaking bilang ng mga atomo ng carbon kaysa sa orihinal na tambalan.

Ito ay angkop para sa synthesis ng simetriko alkanes lamang gamit pangunahin(!) alkyl halides. Sa kaso ng paggamit ng iba't ibang mga haloalkanes bilang panimulang compound, ang isang halo ng tatlong hydrocarbon ay nakuha bilang isang resulta ng reaksyon:

Ang halo na ito ay kailangang ihiwalay, na hindi laging posible.

Sa halip na sodium, maaaring gamitin ang iba pang mga metal sa reaksyong ito, tulad ng magnesium, zinc, lithium.

1.2.4. Kolbe synthesis - electrolysis ng sodium o potassium salts ng carboxylic acids

Ang electrolysis ng sodium o potassium salts ng carboxylic acids ay humahantong din sa paggawa ng simetriko hydrocarbons.

2. Alkenes

Ang mga hydrocarbon ng komposisyon C n H 2n na may bukas na kadena na naglalaman ng isang dobleng bono ay tinatawag mga alkenes . Ang pinakasimpleng hydrocarbon ng seryeng ito ay ethylene CH 2 =CH 2 . Ang carbon atom sa ethylene ay nasa sp 2 hybrid state (trigonal carbon). Dahil sa tatlong hybridized na orbital, ang bawat carbon atom ay bumubuo ng tatlo -bond: isa - na may kalapit na carbon atom, dalawa - na may dalawang hydrogen atoms. Magpatong sa gilid ng dalawa 2p-Ang mga orbital ng mga carbon atom ay nagbibigay -nagbubuklod at ginagawang imposibleng umikot -carbon-carbon bond. Ito ang dahilan ng kababalaghan geometriko isomerismo.

Geometric isomers (ang komposisyon at paraan ng pagbubuklod ng mga atomo ay pareho, ang pag-aayos ng mga grupo at mga atomo sa espasyo ay naiiba). Ang mga isomer na ito ay pinangalanan E, Z -nomenclature. Posibleng gumamit ng klasiko cis- At kawalan ng ulirat- notasyon para sa pagtukoy ng spatial na pag-aayos ng pareho o katulad na mga grupo na may kaugnayan sa paghahambing na eroplano.

Ang relatibong seniority ng mga substituent sa bawat carbon atom na may double bond ay tinutukoy ng atomic number: H (atomic number - 1) - junior, C (atomic number - 6) - senior deputy; kung ang mga atomo sa carbon na may dobleng bono ay pareho, kung gayon ang seniority ng kasunod na mga atom ay isinasaalang-alang: - CH 3 (kasunod na mga atomo - H, H, H) - junior deputy; -CH (CH 3) 2 (kasunod na mga atomo - H, C, C) - senior deputy.