Ang Deoxyribose ay isang monosaccharide na gumaganap ng mahalagang papel na biyolohikal. Monosaccharides: ribose, deoxyribose, glucose, fructose. Ang konsepto ng spatial isomers ng carbohydrates. Mga paikot na anyo ng monosaccharides

Mga Karbohidrat ng Lektura

Ang pangalang ito ay tumutukoy sa mga sangkap na malawak na ipinamamahagi sa kalikasan. Lumilitaw ang mga ito sa mga organismo ng halaman bilang isang resulta ng isang kumplikadong reaksyon ng kemikal na kinasasangkutan ng tubig, carbon dioxide mula sa hangin at solar energy, at ang reaksyon ay nangyayari sa paglahok ng mga butil ng chlorophyll na matatagpuan sa berdeng bahagi ng mga halaman.

Kaya, ang mga carbohydrates (asukal) ay isa sa pinakamahalaga at laganap na grupo ng mga natural na organic compound. Pangkalahatang formula C m H 2 n O n (m At n³3).

Sa isang organismo ng halaman, hanggang sa 80% (dry weight), at sa mga organismo ng hayop - hanggang 2% (dry weight) ay carbohydrates.

Sa katawan ng mga hayop at tao, ang carbohydrates (asukal) ay kasama ng iba't ibang produktong pagkain na pinagmulan ng halaman, tk. ang mga asukal ay hindi maaaring synthesize sa mga organismo na pinagmulan ng hayop.

Sa mga halaman, ang mga carbohydrate ay nabuo sa panahon ng photosynthesis mula sa tubig at carbon dioxide (tingnan sa itaas):

Ang mga karbohidrat ay may ibang istraktura, maaari silang nahahati sa dalawang grupo: simple at kumplikadong carbohydrates.

Ang mga simpleng carbohydrates (monosaccharides) ay mga compound na hindi maaaring hydrolyzed upang bumuo ng mas simpleng carbohydrates.

Ang mga kumplikadong carbohydrates (polysaccharides) ay mga compound na maaaring i-hydrolyzed upang bumuo ng mga simpleng carbohydrates.

Monosaccharides: ribose, deoxyribose, glucose, fructose. Ang konsepto ng spatial isomers ng carbohydrates. Mga paikot na anyo ng monosaccharides

Ang mga molekula ng monosaccharide ay maaaring maglaman ng tatlo hanggang siyam na carbon atoms. Ang mga pangalan ng lahat ng mga grupo ng monosaccharides, pati na rin ang mga pangalan ng mga indibidwal na kinatawan, ay nagtatapos sa -ose. Depende sa bilang ng mga carbon atom sa isang molekula, ang mga monosaccharides ay nahahati sa mga tetroses, pentoses, hexoses, atbp. Ang mga hexoses at pentoses ang pinakamahalaga.

Ribose at deoxyribose

Ang mga pentose ay madalas na matatagpuan sa kalikasan. Sa mga ito, ang ribose at deoxyribose ay may malaking interes, dahil bahagi sila ng mga nucleic acid.

Ang pangalang "deoxyribose" ay nagpapakita na, kumpara sa ribose, mayroong isang mas kaunting pangkat ng OH sa molekula nito.

Ang mga molekula ng ribose at deoxyribose ay maaaring magkaroon ng parehong linear at cyclic na istraktura:

Ang pinakamahalagang kinatawan ng hexoses ay glucose At fructose, sa halimbawa kung saan isasaalang-alang natin ang istraktura, nomenclature, isomerism at mga katangian ng monosaccharides.

Istruktura

Ang glucose at fructose ay mga isomer at may molecular formula C 6 H 12 O 6 .

Ang istraktura ng monosaccharides ay itinatag gamit ang mga reaksyon:

1) Pagbawas ng glucose na may hydrogen iodide, bilang resulta ng reaksyong ito, nabuo ang 2-iodohexane.

2) Ang glucose ay tumutugon sa isang ammonia solution ng silver oxide, na nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng isang aldehyde group sa glucose molecule:

(C 5 H 11 O 5) SON + 2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O

3) Ang glucose ay na-oxidize ng bromine water sa gluconic acid:

(C 5 H 11 O 6) COOH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr

4) Kapag ang glucose ay nakikipag-ugnayan sa tansong hydroxide, ang solusyon ay nagiging asul - ito ay isang husay na reaksyon para sa polyhydric na alkohol. Ang dami ng mga eksperimento ay nagpakita na sa molekula ng glucose 5 mga pangkat ng hydroxyl. Kaya, ang glucose ay isang pentahydric aldehyde alcohol.

5) Ang pagkakaroon ng 5 grupo ng alkohol ay natagpuan din sa molekula ng fructose, ngunit sa masiglang oksihenasyon, ang fructose ay bumubuo ng dalawang hydroxy acid na may dalawa at apat na carbon atoms. Ang pag-uugali na ito ay tipikal para sa mga ketone. Kaya, ang fructose ay isang polyhydric keto alcohol:

Samakatuwid, ang mga monosaccharides ay polyhydric aldehyde o keto alcohols.

Gayunpaman, ang isang bilang ng mga eksperimentong katotohanan ay hindi maipaliwanag sa loob ng balangkas ng naturang istraktura ng monosaccharides: 1) ang mga monosaccharides ay hindi nagbibigay ng ilang mga reaksyon na katangian ng aldehydes; sa partikular, hindi sila bumubuo ng mga bisulfite compound kapag nakikipag-ugnayan sa NaHSO 3 ;

2) kapag sinusukat ang optical na aktibidad ng mga sariwang inihanda na solusyon sa glucose, ito ay bumagsak sa paglipas ng panahon;

3) kapag ang mga monosaccharides ay pinainit ng methyl alcohol sa pagkakaroon ng HCl, isang crystalline precipitate ng glycoside precipitates, na madaling na-hydrolyzed upang bumuo ng isang molekula ng alkohol.

Ang lahat ng mga katotohanang ito ay ipinaliwanag nang iminungkahi na ang bawat monosaccharide ay maaaring umiral sa ilang mga pormang tautomeric. Bilang solusyon, bilang karagdagan sa mga nakabukas na chain, mayroon ding mga cyclic form na nabuo sa panahon ng intramolecular interaction ng aldehyde group at hydroxyl group sa ikalimang carbon atom:

Ang pagkakaroon ng isang paikot na anyo ay nagpapaliwanag sa lahat ng mga anomalya sa itaas tulad ng sumusunod:

1) ang mga paikot na anyo ng monosaccharides ay nangingibabaw sa mga solusyon, ang mga bukas na anyo ay nasa maliit na dami;

2) ang pagbabago sa aktibidad ng optical ay nauugnay sa pagtatatag ng isang balanse sa pagitan ng bukas at paikot na mga form.

Ang pagbuo ng glycosides ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaroon ng glycosidic, o hemiacetal hydroxyl, na mas reaktibo kaysa sa iba pang hydroxides. Samakatuwid, madali itong nakikipag-ugnayan sa mga alkohol upang bumuo ng mga glycoside. Iminungkahi ni Haworth na ilarawan ang mga paikot na anyo ng mga asukal upang ang singsing at ang mga substituent ay malinaw na nakikita:

Ang mga cyclic form ng monosaccharides ay maaaring maglaman ng lima o anim na ring atoms. Ang mga asukal na may anim na miyembro na cycle ay tinatawag pyranoses, halimbawa, glucose - glucopyranose; cyclic forms ng sugars na may limang miyembro na cycle ay tinatawag furanoses. Ang glucose na may five-membered cycle ay glucofuranose, at ang fructose na may five-membered cycle ay fructofuranose.

Nomenclature at isomerism ng monosaccharides Ang mga pangalan ng monosaccharides ay naglalaman ng mga pangalang Griyego para sa numero

atoms at ang pagtatapos -ose (tingnan sa itaas).

Ang pagkakaroon ng isang aldehyde at isang pangkat ng ketone ay ipinahiwatig sa pamamagitan ng pagdaragdag ng mga salitang aldose, ketose. Glucose - aldohexose, fructose - ketohexose.

Ang isomerism ay dahil sa pagkakaroon ng:

1) pangkat ng aldehyde o ketone;

2) isang asymmetric carbon atom;

3) tautomerism (i.e. equilibrium sa pagitan ng iba't ibang anyo ng molekula).

Pagkuha ng monosaccharides

1) Sa likas na katangian, ang glucose at fructose (kasama ang iba pang monosaccharides) ay nabuo bilang isang resulta ng reaksyon ng photosynthesis:

Batay dito, maaari nating tapusin na ang isang bilang ng mga monosaccharides ay nangyayari sa kalikasan sa isang libreng anyo, halimbawa, ang fructose at glucose ay matatagpuan sa mga prutas, fructose - sa pulot, atbp.

2) Hydrolysis ng polysaccharides. Halimbawa, sa produksyon, ang glucose ay kadalasang nakukuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng starch sa pagkakaroon ng sulfuric acid:

3) Hindi kumpletong oksihenasyon ng mga polyhydric alcohol.

4) Synthesis mula sa formaldehyde sa pagkakaroon ng calcium hydroxide (iminungkahi ni A. M. Butlerov noong 1861):

Mga katangiang pisikal

Ang mga monosaccharides ay mga solido na maaaring mag-kristal, hygroscopic, at madaling natutunaw sa tubig. Ang kanilang mga may tubig na solusyon ay may neutral na reaksyon sa litmus, karamihan ay matamis sa lasa. Ang mga ito ay hindi gaanong natutunaw sa alkohol, hindi matutunaw sa eter.

Ang glucose ay isang walang kulay na mala-kristal na substansiya, matamis sa lasa, lubos na natutunaw sa tubig. Ito ay nakahiwalay sa isang may tubig na solusyon sa anyo ng isang crystalline hydrate C 6 H 12 O 6 H 2 O.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga kemikal na katangian ng monosaccharides ay dahil sa pagkakaroon ng iba't ibang mga functional na grupo sa kanilang mga molekula.

1. Oxidation ng monosaccharides:

(C 5 H 11 O 6) SON + 2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O

2. Ang reaksyon ng alcohol hydroxides:

a) pakikipag-ugnayan sa tanso (II) haydroksayd upang bumuo ng tanso (II) alkohol;

b) ang pagbuo ng mga eter;

c) ang pagbuo ng mga ester kapag nakikipag-ugnayan sa mga carboxylic acid - ang reaksyon ng esterification. Halimbawa, ang pakikipag-ugnayan ng glucose sa acetic acid o acid chloride nito:

3. Pagbubuo ng glycosides (tingnan sa itaas).

4. Pagbuburo. Ang fermentation ay isang kumplikadong proseso kung saan ang mga monosaccharides ay pinaghiwa-hiwalay sa ilalim ng impluwensya ng iba't ibang microorganism. Ibahin ang fermentation:

a) alak:

Ang mga kemikal na katangian ng glucose ay ipinapakita din sa Talahanayan. 41.

Paglalapat ng glucose

Ang glucose ay isang mahalagang nutritional product. Sa katawan, sumasailalim ito sa isang kumplikadong pagbabagong biochemical, habang ang enerhiya ay inilabas, na naipon sa proseso ng photosynthesis, na nagpapatuloy sa mga hakbang, at samakatuwid ang enerhiya ay inilabas nang dahan-dahan (tingnan ang Fig. 51).

Ang pinakamahalaga ay ang mga proseso ng pagbuburo ng glucose. Halimbawa, kapag pinaasim na repolyo, mga pipino, gatas souring, mula sa gatas acid fermentation ng glucose ay nangyayari, pati na rin kapag ensiling feed. Ang alkohol na pagbuburo ng glucose ay malawakang ginagamit sa pagsasanay, halimbawa, sa paggawa ng beer.

Fructose

Ang fructose ay may parehong molecular formula bilang glucose (C 6 H 12 O 6), ngunit hindi polyoxyaldehyde, ngunit polyoxyketone. Ang molekula ng fructose ay naglalaman ng tatlong asymmetric na carbon atoms, at ang kanilang pagsasaayos ay kapareho ng sa kaukulang mga atomo sa molekula ng glucose. Kaya, ang fructose ay isang isomer at isang "malapit na kamag-anak" ng glucose. Ito ay lubos na natutunaw sa tubig, may matamis na lasa (mga 3 beses na mas matamis kaysa sa glucose).

Ang fructose ay kadalasang matatagpuan din sa mga cyclic na anyo (a- o b-), ngunit hindi tulad ng glucose, sa limang-membered na anyo. Sa may tubig na solusyon ng fructose, nagaganap ang sumusunod na balanse:

Ang fructose at glucose ay matatagpuan sa maraming dami sa matamis na prutas, honey ng pukyutan.

Paksa ng aralin

Sa panahon ng mga klase:

1. Pansamahang sandali

Pagbati. Wala si Mark. Suriin ang kahandaan para sa aralin. Paghahanda para sa trabaho.

Kamusta! Sa mga nakaraang aralin, pinag-aralan namin ang monosaccharides - hexoses. Ngunit ang mundo ng monosaccharides ay napaka-magkakaibang, at bilang karagdagan sa mga hexoses, ang mga pentose ay may malaking kahalagahan.

2. Paglikha ng motibasyon upang pag-aralan ang paksa

Ngayon ay malalaman natin ang:

Pag-uuri ng pentosis,

pisikal na katangian,

Mga tampok na istruktura ng aldopentosis,

Ang biological na papel ng pentoses sa katawan ng tao.

3. Pag-uulit ng pangunahing kaalaman

Bago magpatuloy sa pag-aaral ng isang bagong paksa, naaalala natin ang pinag-aralan natin sa mga nakaraang klase.

Ulitin natin ang mga sumusunod na konsepto: monosaccharides, hexoses, aldohexoses, ketohexoses.

Ang mga mag-aaral ay nagbibigay ng mga kahulugan sa mga konsepto.

Ang monosaccharides ay simpleng carbohydrates na hindi sumasailalim sa hydrolysis.

Ang mga hexoses ay monosaccharides na naglalaman ng 6 na carbon atoms.

Ang Aldohexoses ay mga hexoses na naglalaman ng isang aldehyde functional group.

Ang mga ketohexoses ay mga hexoses na naglalaman ng functional group ng mga ketones.

Ngayon ay kailangan mong sagutin ang mga sumusunod na tanong:

May mga itinatanong.

Anong mga sangkap ang inuri bilang carbohydrates?

Iminungkahing sagot: glucose, fructose, lactose, starch, cellulose, maltose, ribose.

Ano ang pinagmulan ng carbohydrates?

Iminungkahing sagot: Ang mga mapagkukunan ng karbohidrat ay mga halaman na ang mga dahon ay sumasailalim sa photosynthesis sa ilalim ng pagkilos ng solar energy.

Anong mga carbohydrate ang inuri bilang monosaccharides?

Anong klase ng kemikal ang kinabibilangan ng glucose?

Iminungkahing sagot: Ang glucose ay isang aldehyde alcohol.

Ilista ang mga proseso ng glucose fermentation na alam mo.

Iminungkahing sagot: alkohol, lactic acid, butyric fermentation.

Ano ang papel ng glucose sa buhay ng mga buhay na organismo?

Iminungkahing sagot: ay isang mapagkukunan ng enerhiya.

4. Pag-aaral ng bagong materyal

Ang mga molekula ng monosaccharide ay maaaring maglaman ng tatlo hanggang sampung carbon atoms.

Guys, tandaan natin ang klasipikasyon ng monosaccharides depende sa bilang ng carbon atoms sa molecule.

Isang estudyante ang lumapit sa pisara at isinulat ang klasipikasyon ng monosaccharides sa anyo ng isang diagram.

May mga itinatanong.

Aling mga monosaccharides mula sa klasipikasyong ito ang napag-aralan mo na?

Iminungkahing sagot: hexoses.

Ano ang kemikal na komposisyon ng hexoses? Sumulat ng isang pormula.

Iminungkahing sagot: C 6 H 12 O 6.

Magbigay ng mga halimbawa ng hexoses na aming pinag-aralan.

Iminungkahing sagot: glucose, fructose.

Pagpapaliwanag ng scheme.

Kasama sa mga triose ang lactic at pyruvic acid, na kasangkot sa mga proseso ng pagbuburo at oksihenasyon na nagaganap sa mga buhay na organismo.
Pangunahing kasama ng Tetroses ang erythrose, na aktibong kasangkot sa mga metabolic na proseso na nagaganap sa katawan, ito ay isang tagapamagitan pangunahin sa mga proseso ng photosynthesis at itinutuwid ang annular na hugis ng mga molekula ng carbohydrate.
Pag-aaralan natin ngayon ang mga pentoses.

Isang tanong ang itinatanong.

Ano ang kemikal na komposisyon ng pentoses? Sumulat ng isang pormula.

Iminungkahing sagot: C 5 H 10 O 5.

Ang mga selula ng mga organismo ng hayop at halaman ay binubuo ng mga pentose - ito ay ribose at deoxyribose. Ang mga ito ay bahagi ng mga nucleic acid: ang ribose ay bahagi ng ribonucleic acid (RNA), ang deoxyribose ay bahagi ng deoxyribonucleic acid (DNA)

Kaya, bumalangkas ng paksa ng aralin.

Binubuo ng mga mag-aaral ang paksa ng aralin.

Paksa ng aralin: “Pentoses. Ribose at deoxyribose bilang mga kinatawan ng aldopentoses.

Ang lahat ng pentoses, depende sa pagkakaroon ng isang keto o ald group, ay nahahati sa ketopentoses (ribulose, xylulose) at aldopentoses (ribose, arabinose, xylose, lyxose).

Isulat ang diagram sa pisara.

Pagpapaliwanag ng scheme.

Ang isang isomer ng ribose - ribulose sa anyo ng phosphoric ester ay kasangkot sa metabolismo ng carbohydrates.

Sa mga halaman, ang xylulose ay kasangkot din sa metabolismo ng mga carbohydrates sa anyo ng phosphorus ester.

Ang mga aldopentoses ay ang pinakamalaking interes.

Ang Ribose ay gumaganap ng isang napakahalagang papel sa mga buhay na organismo. Ito ay bahagi ng RNA, nucleotides, bitamina, coenzymes. Ang phosphoric esters nito ay kasangkot sa metabolismo ng carbohydrates.

Isang tanong ang itinatanong.

Anong mga functional na grupo ang kasama sa aldopentoses?

Iminungkahing sagot: mga pangkat ng aldehydes at alkohol.

Paano makumpirma ang pagkakaroon ng mga functional na grupo sa aldopentoses gamit ang mga reaksyon ng husay?

Iminungkahing sagot: silver mirror reaction (aldehyde group), reaction with freshly prepared copper (11) hydroxide (alcohol group).

Upang linawin ang mga tampok ng mga katangian at istraktura ng ribose at deoxyribose, punan ang talahanayan gamit ang balangkas ng sanggunian na mayroon ang lahat sa kanilang mga mesa (Appendices A, B).

P / P

tanda

Ribose

Deoxyribose

Sino at kailan natuklasan ang sangkap

1905

Phoebus Lieven,

1929

Mga katangiang pisikal

Walang kulay na mga kristal, madaling natutunaw sa tubig at matamis sa lasa.

Walang kulay na mala-kristal na sangkap, lubos na natutunaw sa tubig.

Formula

C 5 H 10 O 5

C 5 H 10 O 4

Acyclic form

Paikot na anyo

Ang pagiging likas

Hindi natagpuan sa libreng anyo;

Component ng oligo- at polysaccharides;

Ito ay matatagpuan sa balat at salivary glands ng mga hayop;

Ito ay bahagi ng RNA (ribonucleic acids),

Bitamina B 2;

- bahagi ng ATP (adenosine triphosphoric acid).

Hindi natagpuan sa libreng anyo.

- isang mahalagang bahagi ng mga nucleoproteins, na mayaman sa mga produktong karne at isda;

Ito ay bahagi ng DNA (deoxyribonucleic acids).

Biyolohikal na papel

Paglipat ng impormasyon at enerhiya, pati na rin ang ilang mga coenzymes at bacterial polysaccharides. Nakikilahok sa synthesis ng mga protina at paghahatid ng mga namamana na katangian.

Para sa synthesis ng mga nucleic acid. Ito ay isang mahalagang bahagi ng mga nucleotide coenzymes na gumaganap ng isang mahalagang papel sa metabolismo ng mga nabubuhay na nilalang. Makilahok sa synthesis ng mga protina at paghahatid ng mga namamana na katangian.

Aplikasyon

Available ang Ribose bilang isang hiwalay na sports nutritional supplement.

Walang impormasyon sa aplikasyon.

Paliwanag ng talahanayan.

Mga tampok ng ribose at deoxyribose.

Ang komposisyon ng deoxyribose ay hindi tumutugma sa formula C n (H 2 O) m , na itinuturing na pangkalahatang formula ng lahat ng carbohydrates.

Ang deoxyribose ay naiiba sa ribose sa pamamagitan ng kawalan ng isang hydroxyl group (hydroxy group) sa molekula, na pinalitan ng isang hydrogen atom. Samakatuwid ang pangalan ng sangkap (deoxyribose).

Isinasaad ng mga istrukturang formula kung aling carbon atom ng deoxyribose ang walang hydroxyl group.

Tulad ng glucose, ang mga molekula ng pentose ay umiiral hindi lamang sa anyo ng aldehyde, kundi pati na rin sa cyclic na anyo. Ang pagsasara ng singsing sa kanila ay maaaring kinakatawan sa katulad na paraan. Ang pagkakaiba lamang ay ang pangkat ng carbonyl ay nakikipag-ugnayan sa hydroxyl hindi ng ikalima, ngunit ng ikaapat na carbon atom, at bilang isang resulta ng muling pagsasaayos ng mga atomo, hindi isang anim na miyembro, ngunit isang limang-member na cycle ay nabuo.

5. Pagsasama-sama ng kaalaman

Kumuha ng pagsusulit ang mga mag-aaral. Apendiks A

Ang mga mag-aaral ay nagpapalitan ng mga notebook at ihambing ang kanilang mga sagot sa mga tama, na nakasulat sa pisara. Nire-rate nila ang isa't isa.

Mga sagot sa pagsubok.

1) B,

2) C, D,

3) A, D,

4) A,

5) A.

6. Pagbubuod ng aralin

Sa araling ito, nirepaso mo ang paksang “Pentose. Ribose at deoxyribose bilang mga kinatawan ng aldopentoses". Sa kurso ng aralin, nagawa mo bang palalimin ang iyong kaalaman sa carbohydrates, natutunan ang tungkol sa mga tampok na istruktura ng ribose at deoxyribose, pati na rin ang kanilang biological na papel sa katawan ng tao.

Pagsusuri ng gawain ng mga mag-aaral. Grading.

7. Takdang-Aralin

Pagpapaliwanag ng takdang-aralin.

Maghanda ng isang ulat sa paksang "Ang komposisyon ng mga nucleic acid na RNA at DNA."

APENDIKS A

RIBOSE

Ang Ribose ay isang monosaccharide mula sa grupong pentose; walang kulay na mga kristal, madaling natutunaw sa tubig at may matamis na lasa. Binuksan noong 1905. Ang formula nito ay 5 H 10 O 5 .

Ang mga monosaccharides na may limang carbon atoms at limang oxygen atoms ay hindi nangyayari sa kalikasan sa isang libreng anyo, ngunit mahalagang mga constituent ng oligo- at polysaccharides na nilalaman, halimbawa, sa kahoy.

Sa anyo ng mga compound ng protina, ang ribose ay matatagpuan sa balat at mga glandula ng salivary ng mga hayop.

Ito ang batayan ng ribonucleic acid (RNA), pati na rin ang pangunahing sangkap na ginagamit ng katawan upang lumikha ng molekulang ATP.

Ang Ribose ay isang mahalagang bahagi ng bitamina B 2 at mga nucleotides.

Biyolohikal na papel

Ang Ribose ay bahagi ng ribonucleic acids (RNA), nucleosides, mono- at dinucleotides na nagdadala ng impormasyon at enerhiya sa mga cell, gayundin ng ilang coenzymes at bacterial polysaccharides.

Aplikasyon

Ang karagdagang paggamit ng ribose ay makabuluhang nakakatulong upang maibalik ang mga reserbang enerhiya sa kalamnan ng puso at mga kalamnan ng kalansay na nawala sa panahon ng nakakapagod na pagsasanay, sa panahon ng masipag na pisikal na trabaho, o sa mga kondisyon ng ischemic, kapag ang supply ng oxygen sa mga tisyu ay nabawasan. Ang ganitong malakas na epekto ng ribose ay dahil sa ang katunayan na ang mga tisyu ay kulang sa mga enzyme na kinakailangan para sa mabilis na synthesis nito kapag may pangangailangan para dito. Ang muling pagdadagdag ng mga reserbang enerhiya ay bumabagal kapag ang malaking halaga ng ATP ay natupok. Bilang resulta, ang mga reserba ng ATP at iba pang mga compound na kinakailangan para sa pagpapalit nito ay nabawasan. Ang lahat ng ito ay nagpapaliwanag kung bakit nakakaramdam ng pagod ang mga atleta sa loob ng ilang araw pagkatapos ng matinding ehersisyo.

Kamakailan lamang, ang ribose ay nai-market bilang isang standalone na sports supplement, na maaaring iharap sa pulbos o likidong anyo. Sa kabila ng lahat ng mga benepisyo ng sangkap na ito, ang ribose ay inirerekomenda na kunin kasama ng iba pang mga pandagdag sa sports, dahil maaari itong makabuluhang mapahusay ang kanilang epekto. Ang pinakamatagumpay na kumbinasyon sa ribose ay creatine.

APENDIKS B

DEOXYRIBOSE

Ang deoxyribose ay isang pentose monosaccharide na naglalaman ng isang mas kaunting hydroxyl group kaysa sa ribose. Ito ay isang walang kulay na mala-kristal na substansiya, lubos na natutunaw sa tubig. Ang pormula ng kemikal ay natuklasan noong 1929 ni Phoebus Lieven. Ang formula nito ay 5 H 10 O 4 .

Sa libreng anyo, ang mga pentose ay hindi matatagpuan sa mga produktong pagkain at pumapasok sa katawan ng tao bilang bahagi ng mga nucleoproteins, na mayaman sa mga produktong karne at isda.

Ito ay bahagi ng carbohydrate-phosphate skeleton ng mga molekula ng DNA (deoxyribonucleic acids).

Biyolohikal na papel

Ang deoxyribose ay ginagamit upang synthesize ang mga nucleic acid. Ito ay isang mahalagang bahagi ng mga nucleotide coenzymes na gumaganap ng isang mahalagang papel sa metabolismo ng mga nabubuhay na nilalang. Makilahok sa synthesis ng mga protina at paghahatid ng mga namamana na katangian.

Aplikasyon

Maaaring gamitin bilang pandagdag sa pagkain. Wala pang praktikal na patnubay sa siyentipikong literatura kung paano gamitin ang suplementong ito - iyon ay, kung paano gamitin ito, sa anong mga halaga, sa anong oras, at kung anong mga resulta ang dapat asahan.

APENDIKS B

Pagsusulit sa paksa

"Mga Pentose. Ribose at deoxyribose bilang mga kinatawan ng aldopentoses.

1) Ang isang monosaccharide ay:

2) Alin sa mga compound ang ketose?

5) Ilang pangkat ng hydroxyl ang nasa deoxyribose?

A) 3,

B) 4,

SA 1,

D) 2.

Pamantayan sa pagsusuri.

Tamang 5 gawain - puntos "5";

True 4 na gawain - puntos "4";

True 3 mga gawain - puntos "3";

True 2 tasks - puntos "2".

§ 2. MONOSACCHARIDES

Spatial isomerism

Sa pamamagitan ng kanilang kemikal na kalikasan, ang mga monosaccharides ay aldehyde o keto alcohols. Ang pinakasimpleng kinatawan ng monosaccharides, aldotriasis, ay glyceraldehyde (2,3-dihydroxypropanal).

Isinasaalang-alang ang istraktura ng glyceraldehyde, mapapansin ng isa na ang formula sa itaas ay tumutugma sa dalawang isomer na naiiba sa spatial na istraktura at isang salamin na imahe ng bawat isa:

Ang mga isomer na may parehong molecular formula ngunit naiiba sa pagkakaayos ng mga atomo sa espasyo ay tinatawag spatial, o mga stereoisomer. Dalawang stereoisomer na nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at isang salamin na imahe na hindi nag-tutugma dito ay tinatawag na mga enantiomer. Ang ganitong uri ng spatial isomerism ay tinatawag din sa mata isomerismo.

Ang pagkakaroon ng mga enantiomer sa glyceraldehyde ay dahil sa presensya sa molekula nito chiral carbon atom, i.e. isang atom na nakagapos sa apat na magkakaibang mga substituent. Kung mayroong higit sa isang chiral center sa molekula, ang bilang ng mga optical isomer ay matutukoy ng formula 2 n , kung saan ang n ay ang bilang ng mga chiral center. Ang mga stereoisomer na hindi enantiomer ay tinatawag diastereomer.

Para sa larawan ng mga optical isomer sa isang eroplano, gamitin Mga projection ng Fisher. Kapag nagtatayo ng mga projection ng Fischer, dapat itong isaalang-alang na ang mga atomo o grupo ng mga atom na nakahiga sa isang pahalang na linya ay dapat idirekta patungo sa tagamasid, i.e. lumabas sa eroplano ng papel. Ang mga atomo o mga grupo ng mga atom na nakahiga sa isang patayong linya at bumubuo, bilang panuntunan, ang pangunahing kadena, ay nakadirekta palayo sa tagamasid, i.e. lumampas sa ibabaw ng papel. Para sa mga isomer ng glyceraldehyde na isinasaalang-alang namin, ang pagtatayo ng mga projection ng Fischer ay magpapatuloy tulad ng sumusunod:

Ang glyceraldehyde ay tinatanggap bilang pamantayan para sa pagtatalaga ng mga optical isomer. Upang gawin ito, ang isa sa mga isomer nito ay itinalaga ng titik D, at ang pangalawa - sa pamamagitan ng titik L.

Pentoses at hexoses

Tulad ng nabanggit sa itaas, ang pinakakaraniwan sa kalikasan ay aldopentoses at aldohexoses. Isinasaalang-alang ang kanilang istraktura, maaari nating tapusin na ang mga aldopentoses ay may 3 chiral centers (ipinahiwatig ng mga asterisk) at, samakatuwid, binubuo sila ng 8 (2 3) optical isomer. Ang Aldohexoses ay may 4 na chiral center at 16 na isomer:

Ang paghahambing ng istraktura ng huling carbohydrate mula sa carbonyl group ng chiral center na may istraktura ng D- at L-glycerol aldehydes, ang lahat ng monosaccharides ay nahahati sa dalawang grupo: D- at L-series. Ang pinakamahalagang kinatawan ng aldopentoses ay D-ribose, D-deoxyribose, D-xylose, L-arabinose, aldohexose - D-glucose at D-galactose, at ketohexose - D-fructose. Ang mga projection ng Fischer ng pinangalanang monosaccharides at ang mga likas na pinagmumulan ng mga ito ay ibinigay sa ibaba.

Ang mga monosaccharides ay umiiral hindi lamang sa anyo ng mga bukas (linear) na mga form, na ibinigay sa itaas, kundi pati na rin sa anyo ng mga cycle. Ang dalawang anyo na ito (linear at cyclic) ay may kakayahang kusang pagbabago sa isa't isa sa mga may tubig na solusyon. Tinatawag na dynamic na equilibrium sa pagitan ng structural isomers tautomerismo. Ang pagbuo ng mga cyclic form ng monosaccharides ay nangyayari bilang isang resulta ng reaksyon ng intramolecular na pagdaragdag ng isa sa mga hydroxyl group sa carbonyl group. Ang pinaka-stable ay limang- at anim na miyembro na mga cycle. Samakatuwid, sa panahon ng pagbuo ng mga cyclic form ng carbohydrates, furanose(limang miyembro) at pyranose(anim na miyembro) cycle. Isaalang-alang ang pagbuo ng mga cyclic form sa mga halimbawa ng glucose at ribose.

Ang glucose sa panahon ng cyclization ay bumubuo ng isang nakararami na pyranose cycle. Ang pyranose ring ay binubuo ng 5 carbon atoms at 1 oxygen atom. Kapag ito ay nabuo, ang hydroxyl group ng ikalimang (C 5) carbon atom ay nakikilahok sa karagdagan.

Ang carbonyl group ay pinalitan ng isang hydroxyl group na tinatawag glycosidic, at mga derivatives ng glycosidic group ng carbohydrate - glycosides. Ang isa pang spatial na tampok ng cyclic form ay ang pagbuo ng isang bagong chiral center (C 1 atom). Mayroong dalawang optical isomer na tinatawag anomer. Ang anomer, kung saan ang glycosidic group ay matatagpuan sa parehong paraan tulad ng hydroxyl group, na tumutukoy sa ratio ng monosaccharide sa D- o L-series, ay tinutukoy ng titik , ang iba pang anomer ng titik . Ang istraktura ng monosaccharides sa cyclic form ay madalas na inilalarawan sa anyo ng mga formula ni Haworth. Ang ganitong imahe ay nagpapahintulot sa isa na makita ang magkaparehong pag-aayos ng mga atomo ng hydrogen at mga pangkat ng hydroxyl na may kaugnayan sa eroplano ng singsing.


Kaya, sa isang solusyon, ang glucose ay umiiral sa anyo ng tatlong anyo na nasa mobile equilibrium, ang ratio sa pagitan ng kung saan ay humigit-kumulang: 0.025% - linear form, 36% - - at 64% - form.

Ang ribose ay pangunahing bumubuo ng limang-member na furanose ring.


Mga katangian ng kemikal

Ang mga kemikal na katangian ng monosaccharides ay tinutukoy ng pagkakaroon ng isang carbonyl group at alcohol hydroxyls sa kanilang mga molekula. Isaalang-alang ang ilang mga reaksyon ng monosaccharides gamit ang halimbawa ng glucose.

Bilang isang polyhydric alcohol, ang glycol, glucose solution ay dissolves ang precipitate ng copper (II) hydroxide upang bumuo ng isang kumplikadong compound.

Ang pangkat ng aldehyde ay bumubuo ng mga alkohol sa pagbabawas. Kapag nabawasan ang glucose, nabubuo ang isang hexahydric alcohol sorbitol:

Ang sorbitol ay may matamis na lasa at ginagamit bilang isang kapalit ng asukal. Ang Xylitol, isang produkto ng xylose reduction, ay ginagamit din para sa parehong layunin.

Sa mga reaksyon ng oksihenasyon, depende sa likas na katangian ng ahente ng oxidizing, maaaring mabuo ang monobasic (aldonic) o dibasic (glucaric) acid.


Karamihan sa mga monosaccharides ay nagpapababa ng asukal. Ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng: ang reaksyon ng "salamin na pilak"

at pakikipag-ugnayan sa likido ni Fehling (pagbawas ng asul na Cu(OH) 2 sa dilaw na CuOH at pagkatapos ay orange na Cu 2 O).

Ang glycosidic group ng cyclic forms ng monosaccharides ay may mas mataas na reaktibiti. Kaya, kapag nakikipag-ugnayan sa mga alkohol, ang mga eter ay nabuo - glycosides. Dahil ang mga glycoside ay kulang sa isang glycosidic hydroxyl, hindi sila may kakayahang tautomerism, i.e. ang pagbuo ng isang linear form na naglalaman ng isang aldehyde group. Ang mga glycoside ay hindi tumutugon sa ammonia solution ng silver oxide at Fehling's liquid. Gayunpaman, sa isang acidic na kapaligiran, ang glycosides ay madaling hydrolyzed upang bumuo ng mga panimulang compound:

Sa ilalim ng pagkilos ng mga sistema ng enzyme ng mga microorganism, ang monosaccharides ay maaaring mabago sa iba't ibang mga organikong compound. Ang ganitong mga reaksyon ay tinatawag na fermentation. Ang alkohol na pagbuburo ng glucose ay malawak na kilala, bilang isang resulta kung saan nabuo ang ethyl alcohol. Ang iba pang mga uri ng pagbuburo ay kilala rin, halimbawa, lactic acid, butyric, citrate, glycerin.


Ensiklopedya ng kemikal. - M.: Encyclopedia ng Sobyet. Ed. I. L. Knunyants. 1988 .

Tingnan kung ano ang "2-DEOXY-D-RIBOSE" sa iba pang mga diksyunaryo:

    2-deoxy-D-ribose

    Deoxyribose 2-deoxy-D-ribose- Deoxyribose, 2 deoxy D ribose * deoxyribose, 2 deoxy D fish stock * deoxyribose five-carbon sugar, na isang istrukturang elemento ng DNA (tingnan). Isang monosaccharide mula sa pangkat ng mga deoxy sugar. Ito ay bahagi ng DNA at nasa anyong furan, kung saan ... ... Genetics. encyclopedic Dictionary

    - (aminodeoxysugar), monosaccharides, sa mga molekula sa ryh sa halip na isa o ilang. Ang mga pangkat ng hydroxyl (maliban sa hemiacetal sa aldoses o hemiketal sa ketose) ay naglalaman ng mga hindi napalitan at napalitang mga grupo ng amino. A. kasama rin ang monosaccharides, ... ... Chemical Encyclopedia

    Monosaccharides na naglalaman sa molekula ng isa o higit pa. hydrogen atoms sa halip na mga hydroxyl group. Ayon sa mga patakaran ng IUPAC, sa pangalan ng D., abs. (D o L) at relatibong configuration, deoxy link position at carbon chain length, hal. Chemical Encyclopedia

    - (asukal), isang malawak na grupo ng mga polyhydroxycarbonyl compound na bahagi ng lahat ng nabubuhay na organismo; sa U. isama rin ang marami. derivatives na nakuha ng chem. Mga pagbabago sa mga koneksyong ito. sa pamamagitan ng oksihenasyon, pagbabawas o pagpapakilala ng decomp. mga kinatawan....... Chemical Encyclopedia

    2 deoxy B ribose, isang monosaccharide mula sa pangkat ng mga deoxy sugar; ay bahagi ng deoxyribonucleic hanggang t (DNA) na mga materyal na carrier ng pagmamana. Ito ay matatagpuan sa DNA sa anyong furanose, ang unang carbon atom ng D. ay nauugnay sa isang nitrogenous base, at C3 ... ... Biyolohikal na encyclopedic na diksyunaryo

    Deoxyribonucleic acid (DNA)- isang molekula na binubuo ng isang nakapares na carbohydrate base (2 deoxy D ribose) at mga nucleotide na matatagpuan dito sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod (adenine, guanine, cytosine at thymine). Ang istraktura ng molekula ng DNA ay natuklasan nina D.D. Watson at F. Crick (1953), ... ... Encyclopedic Dictionary of Psychology and Pedagogy

    DEOXYRIBONUCLEIC ACID (DNA)- Isang malaking kumplikadong molekula na binubuo ng apat na nucleotide base (adenine, guanine, cytosine at thymine) at isang carbohydrate base (2 deoxy D ribose). Ang mga base ng nucleotide ay nakaayos sa mga pares, na nakatuon sa gitna ng molekula sa anyo ng ... ... Explanatory Dictionary of Psychology

    2-deoksi-D-ribozė- statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formula H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoxy D ribose rus. 2 deoxy D ribose... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

    2-deoxy-D-ribose- 2 deoksi D ribozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formula H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoxy D ribose rus. 2 deoxy D ribose... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

Binubuo ng 5 carbon atoms (pentose), na nabuo mula sa ribose kapag nawalan ito ng isang oxygen atom. Ang empirical chemical formula para sa deoxyribose ay C 5 H 10 O 4 , at dahil sa pagkawala ng oxygen atom, hindi ito sumasang-ayon sa pangkalahatang formula para sa monosaccharides (CH 2 O) n , kung saan ang n ay isang integer.

Mga katangiang pisikal at kemikal

Ang formula ng deoxyribose sa isang linear na anyo ay maaaring katawanin bilang mga sumusunod: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH) 3 -H. Gayunpaman, umiiral din ito sa anyo ng isang saradong singsing ng mga atomo ng carbon.

Ang deoxyribose ay isang walang kulay na solid na walang amoy at lubos na natutunaw sa tubig. Ang molecular weight nito ay 134.13 g/mol, melting point na 91 °C. Ito ay nakuha mula sa ribose-5-phosphate dahil sa pagkilos ng naaangkop na mga enzyme sa panahon ng reaksyon ng pagbabawas ng kemikal.

Pagkakaiba sa pagitan ng Ribose at Deoxyribose

Gaya ng nabanggit na at gaya ng ipinahihiwatig ng pangalan, ang deoxyribose ay isang kemikal na compound na ang atomic na komposisyon ay naiiba sa ribose sa pamamagitan lamang ng isang oxygen atom. Tulad ng ipinapakita sa figure sa ibaba, ang deoxyribose ay walang OH hydroxyl group sa pangalawang carbon atom nito.

Ang deoxyribose ay bahagi ng chain habang ang ribose ay bahagi ng acid).

Ito ay kagiliw-giliw na tandaan na ang mga monosaccharides arabinose at ribose ay mga stereoisomer, iyon ay, naiiba sila sa spatial na pag-aayos na may kaugnayan sa eroplano ng singsing ng pangkat ng OH malapit sa ika-2 carbon atom. Ang deoxyarabinose at deoxyribose ay ang parehong tambalan, ngunit ang pangalawang pangalan ay ginagamit, dahil ang molekula na ito ay nakuha mula sa ribose.

Deoxyribose at genetic na impormasyon

Dahil ang deoxyribose ay bahagi ng DNA chain, ito ay gumaganap ng isang mahalagang papel - isang mapagkukunan ng genetic na impormasyon, na binubuo ng mga nucleotides, na kinabibilangan ng deoxyribose. Ang mga molekula ng deoxyribose ay nag-uugnay sa isang nucleotide sa isa pa sa kadena ng DNA sa pamamagitan ng mga grupo ng pospeyt.

Ito ay itinatag na ang kawalan ng hydroxyl group na OH sa deoxyribose ay nagbibigay ng mekanikal na flexibility ng buong DNA chain kumpara sa RNA, na kung saan, ay nagpapahintulot sa DNA molecule na bumuo ng isang double chain at maging sa isang compact form sa loob ng cell nucleus.

Bilang karagdagan, dahil sa kakayahang umangkop ng mga bono sa pagitan ng mga nucleotide na nabuo ng mga molekula ng deoxyribose at mga grupo ng pospeyt, ang chain ng DNA ay mas mahaba kaysa sa RNA. Ginagawang posible ng katotohanang ito na i-encode ang genetic na impormasyon na may mataas na density.