Jednostavni organski spojevi. Klasifikacija i nomenklatura organskih tvari (trivijalna i međunarodna)

Trenutno je poznato više od 10 milijuna organskih spojeva. Tako velik broj spojeva zahtijeva strogu klasifikaciju i jedinstvena pravila međunarodne nomenklature. Ovom se pitanju pridaje posebna pozornost u vezi s uporabom računalne tehnologije za stvaranje raznih baza podataka.

1.1. Klasifikacija

Građa organskih spojeva opisuje se strukturnim formulama.

Strukturna formula je prikaz niza vezivanja atoma u molekuli pomoću kemijskih simbola.

Fenomen od izomerija, tj. postojanje spojeva istog sastava, ali različite kemijske strukture, tzv strukturalni izomeri (izomeri zgrade). Najvažnija karakteristika većine anorganskih spojeva je spoj, izraženo molekularnom formulom, na primjer klorovodična kiselina HC1, sumporna kiselina H 2 SO 4. Za organske spojeve, sastav i, sukladno tome, molekularna formula nisu jednoznačne karakteristike, budući da mnogi spojevi iz stvarnog života mogu odgovarati istom sastavu. Na primjer, strukturni izomeri butan i izobutan, iste molekulske formule C 4 N 10, razlikuju se u redoslijedu vezivanja atoma i imaju različite fizikalno-kemijske karakteristike.

Prvi kriterij klasifikacije je podjela organskih spojeva u skupine uzimajući u obzir strukturu ugljikovog kostura (shema 1.1).

Shema 1.1.Podjela organskih spojeva prema građi ugljikovog skeleta

Aciklički spojevi su spojevi s otvorenim lancem ugljikovih atoma.

Alifatski (od grč.a leiphar- masti) ugljikovodici - najjednostavniji predstavnici acikličkih spojeva - sadrže samo atome ugljika i vodika i mogu se zasićena(alkani) i nezasićen(alkeni, alkadieni, alkini). Njihova strukturne formulečesto napisana u skraćenom (sažetom) obliku, kao što je prikazano u primjeru n-pentan i 2,3-dimetilbutan. U ovom slučaju izostavljena je oznaka jednostrukih veza, a identične skupine su stavljene u zagradu i označen je broj tih skupina.

Ugljikov lanac može biti nerazgranat(na primjer, u n-pentanu) i razgranata(npr. u 2,3-dimetilbutanu i izoprenu).

Ciklički spojevi su spojevi sa zatvorenim lancem atoma.

Ovisno o prirodi atoma koji čine ciklus, razlikuju se karbociklički i heterociklički spojevi.

Karbociklički spojevi sadrže samo ugljikove atome u ciklusu i dijele se na aromatičan I aliciklički(ciklički nearomatski). Broj ugljikovih atoma u ciklusima može varirati.

Poznati su veliki ciklusi (makrocikli) koji se sastoje od 30 ugljikovih atoma ili više. Pogodno za prikaz cikličkih struktura skeletne formule,

u kojoj su izostavljeni simboli atoma ugljika i vodika, ali su naznačeni simboli drugih elemenata (N, O, S itd.). U takvim

u formulama svaki kut poligona označava atom ugljika s potrebnim brojem atoma vodika (uzimajući u obzir četverovalentnost atoma ugljika).

Osnivač aromatskih ugljikovodika (arena) je benzen. Naftalen, antracen i fenantren su policiklički areni. Sadrže spojene benzenske prstenove. Heterociklički spojevi sadrže u ciklusu, osim ugljikovih atoma, jedan ili više atoma drugih elemenata - heteroatoma (od grč. heteros

- ostalo, drugo): dušik, kisik, sumpor itd.

Veliki broj organskih spojeva općenito se može smatrati ugljikovodicima ili njihovim derivatima, dobivenim uvođenjem funkcionalnih skupina u strukturu ugljikovodika.

Funkcionalna skupina je heteroatom ili skupina atoma neugljikovodika koja određuje pripadnost spoja određenoj klasi i odgovorna je za njegova kemijska svojstva.

Drugi, značajniji kriterij klasifikacije je podjela organskih spojeva na klase ovisno o prirodi funkcionalnih skupina. Opće formule i nazivi najvažnijih klasa dani su u tablici. 1.1.

Spojevi s jednom funkcionalnom skupinom nazivaju se monofunkcionalni (na primjer, etanol), s nekoliko identičnih funkcionalnih skupina - polifunkcionalni (na primjer,Tablica 1.1.

Najvažnije klase organskih spojeva

* Dvostruke i trostruke veze ponekad se klasificiraju kao funkcionalne skupine. ** Ime se ponekad koristi tioesteri

ne treba koristiti, jer

odnosi se na estere koji sadrže sumpor (vidi 6.4.2).

glicerol), s nekoliko različitih funkcionalnih skupina - heterofunkcionalnih (na primjer, kolamin). Spojevi svake klase čine tj. skupina srodnih spojeva s istim tipom strukture, čiji se svaki sljedeći član razlikuje od prethodnog homolognom razlikom CH 2 kao dio ugljikovodičnog radikala. Na primjer, najbliži homolozi su etan C 2H6 i propan CzH8, metanol

CH 3 OH i etanol CH 3 CH 2 OH, propan CH 3 CH 2 COOH i butan CH 3 CH 2 CH 2 COOH kiselina. Homolozi imaju slična kemijska svojstva i prirodno različita fizikalna svojstva.

1.2. Nomenklatura

Nomenklatura je sustav pravila koji vam omogućuje davanje nedvosmislenog naziva svakom pojedinom spoju. Za medicinu je posebno važno poznavanje općih pravila nomenklature velika vrijednost, budući da se na njima temelje nazivi brojnih lijekova.

Trenutno je općeprihvaćeno IUPAC sustavna nomenklatura(IUPAC - Međunarodna unija čiste i primijenjene kemije)*.

Međutim, oni su još uvijek sačuvani i široko se koriste (osobito u medicini) trivijalan(obična) i polutrivijalna imena koja su se upotrebljavala i prije nego što je struktura tvari postala poznata. Ova imena mogu odražavati prirodni izvori i metode pripreme, posebno značajna svojstva i primjene. Na primjer, laktoza (mliječni šećer) je izolirana iz mlijeka (od lat. laktum- mlijeko), palmitinska kiselina - iz palminog ulja, pirogrožđana kiselina se dobiva pirolizom kiseline grožđa, naziv glicerin odražava njegov slatki okus (od grč. glykys- slatko).

Prirodni spojevi posebno često imaju trivijalna imena - aminokiseline, ugljikohidrati, alkaloidi, steroidi. Korištenje nekih utvrđenih trivijalnih i polutrivijalnih naziva dopušteno je IUPAC-ovim pravilima. Takvi nazivi uključuju, na primjer, "glicerol" i imena mnogih dobro poznatih aromatskih ugljikovodika i njihovih derivata.

* IUPAC pravila nomenklature za kemiju. T. 2. - Organska kemija/prev. s engleskog - M.: VINITI, 1979. - 896 str.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Suvremena nomenklatura organskih spojeva, ili Kako pravilno imenovati organske tvari. - St. Petersburg: NPO “Professional”, 2004. - 431 str.

U trivijalnim nazivima disupstituiranih derivata benzena, relativni položaj supstituenata u prstenu označen je prefiksima orto- (o-)- za grupe u blizini, meta- (m-)- kroz jedan atom ugljika i para- (p-)- protiv. Na primjer:

Za korištenje sustavne IUPAC-ove nomenklature potrebno je poznavati sadržaj sljedećih termina nomenklature:

Organski radikal;

Roditeljska struktura;

Karakteristična skupina;

Zamjenik;

Lokant.

Organski radikal* - ostatak molekule iz kojeg je uklonjen jedan ili više atoma vodika, ostavljajući jednu ili više valencija slobodnima.

Ugljikovodični radikali alifatske serije imaju zajedničko ime - alkili(u općim formulama označenim s R), radikali aromatskog niza - Arils(Ar). Prva dva predstavnika alkana - metan i etan - tvore jednovalentne radikale metil CH 3 - i etil CH 3 CH 2 -. Imena jednovalentnih radikala obično se tvore zamjenom sufiksa -an sufiks -il.

Atom ugljika vezan samo na jedan atom ugljika (tj. terminal) naziva se primarni sa dva - sekundarni, sa tri - tercijarni, sa četiri - Kvartar.

* Ovaj pojam ne treba brkati s pojmom "slobodni radikal", koji karakterizira atom ili skupinu atoma s nesparenim elektronom.

Svaki sljedeći homolog, zbog dispariteta ugljikovih atoma, tvori nekoliko radikala. Uklanjanje atoma vodika s terminalnog atoma ugljika propana proizvodi radikal n-propil (normalni propil), a od sekundarnog atoma ugljika - izopropilni radikal. Butan i izobutan svaki tvore dva radikala. Pismo n-(koji se može izostaviti) prije naziva radikala koji označava da je slobodna valencija na kraju nerazgranatog lanca. Prefiks drugi- (sekundarni) znači da je slobodna valencija na sekundarnom ugljikovom atomu, a prefiks tert- (tercijarni) - at the tertiary.

Roditeljska struktura - kemijska struktura koja čini osnovu nazvanog spoja. U acikličkim spojevima uzima se u obzir matična struktura glavni lanac ugljikovih atoma, u karbocikličkim i heterocikličkim spojevima - ciklus.

Karakteristična skupina - funkcionalna skupina povezana s matičnom strukturom ili djelomično uključena u nju.

Zamjenik- bilo koji atom ili skupina atoma koji zamjenjuju atom vodika u organskom spoju.

Lokant(od lat. mjesto- mjesto) broj ili slovo koje označava položaj supstituenta ili višestruke veze.

Najviše se koriste dvije vrste nomenklature: supstitucijska i radikalno-funkcionalna.

1.2.1. Zamjenska nomenklatura

Opći dizajn naziva prema supstitucijskoj nomenklaturi prikazan je na dijagramu 1.2.

Shema 1.2.Opća konstrukcija naziva spoja prema supstitucijskoj nomenklaturi

Naziv organskog spoja je složenica, uključujući naziv roditeljske strukture (korijen) i nazive različitih tipova supstituenata (u obliku prefiksa i sufiksa), koji odražavaju njihovu prirodu, lokaciju i broj. Otuda i naziv ove nomenklature - zamjenski.

Supstituenti se dijele u dvije vrste:

Ugljikovodični radikali i karakteristične skupine, označene samo prefiksima (tablica 1.2);

Karakteristične skupine označene i prefiksima i sufiksima ovisno o prednosti (Tablica 1.3).

Kako biste sastavili naziv organskog spoja koristeći supstitucijsku nomenklaturu, upotrijebite slijed dolje navedenih pravila.

Tablica 1.2.Neke karakteristične skupine označene samo prefiksima

Tablica 1.3.Prefiksi i sufiksi koji se koriste za označavanje najvažnijih karakterističnih skupina

* Ugljikov atom označen bojom uključen je u matičnu strukturu.

** Većina fenola ima trivijalna imena.

Pravilo 1. Odabir starije karakteristične skupine. Svi dostupni supstituenti su identificirani. Među karakterističnim skupinama, starija skupina (ako postoji) određena je pomoću ljestvice staža (vidi tablicu 1.3).

Pravilo 2. Određivanje izvorne strukture. Glavni lanac ugljikovih atoma koristi se kao roditeljska struktura u acikličkim spojevima, a glavna ciklička struktura koristi se u karbocikličkim i heterocikličkim spojevima.

Glavni lanac ugljikovih atoma u acikličkim spojevima odabire se prema niže navedenim kriterijima, a svaki sljedeći kriterij koristi se ako prethodni ne dovodi do jednoznačnog rezultata:

Najveći broj karakterističnih skupina označenih i prefiksima i sufiksima;

Maksimalan broj višestrukih veza;

Najveća duljina lanca ugljikovih atoma;

Najveći broj karakterističnih skupina označenih samo prefiksima.

Pravilo 3. Numeriranje matične strukture. Roditeljska struktura je numerirana tako da najviša karakteristična skupina prima najmanji lokant. Ako je izbor numeriranja dvosmislen, tada se primjenjuje pravilo najmanjih lokanata, tj. numeriraju se tako da supstituenti dobiju najmanje brojeve.

Pravilo 4. Naziv bloka matične strukture sa starijom karakterističnom grupom. U nazivu nadređene strukture, stupanj zasićenosti odražava se sufiksima: -an u slučaju zasićenog ugljičnog kostura, -en - ako postoji duplo i -u - trostruka veza. Nazivu nadređene strukture dodaje se sufiks koji označava višu karakterističnu skupinu.

Pravilo 5. Imena supstituenata (osim starije karakteristične skupine). Dajte imena supstituentima označenim prefiksima u abecedni red. Položaj svakog supstituenta i svake višestruke veze označen je brojevima koji odgovaraju broju atoma ugljika na koji je supstituent vezan (za višestruku vezu naveden je samo najmanji broj).

U ruskoj terminologiji brojevi se stavljaju ispred prefiksa i iza sufiksa, na primjer, 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadien-1,3

CH2 = CH-CH = CH2, propanol-1 CH3CH2CH2OH.

Za ilustraciju ovih pravila, u nastavku su navedeni primjeri konstruiranja naziva niza spojeva u skladu s opća shema 1.2. U svakom slučaju, zabilježene su strukturne značajke i način na koji se odražavaju u nazivu.

Shema 1.3.Konstrukcija sustavnog naziva za fluorotan

2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloroetan (inhalacijski anestetik)

Ako spoj sadrži nekoliko identičnih supstituenata na istom ugljikovom atomu, lokant se ponavlja onoliko puta koliko ima supstituenata, uz dodatak odgovarajućeg prefiksa množenja (Shema 1.3). Supstituenti su navedeni abecednim redom, s prefiksom množenja (u ovom primjeru - tri-) abecedni red se ne uzima u obzir. Shema 1.4. Konstrukcija sustavnog naziva za citral

Nakon sufiksa -al, sto se tice kombinacije -oična kiselina, Ne morate naznačiti položaj karakterističnih grupa jer su one uvijek na početku lanca (shema 1.4). Dvostruke veze označene su sufiksom -dien s pripadajućim lokantima u nazivu matične strukture.

Sufiks označava najstariju od tri karakteristične skupine (Shema 1.5); preostali supstituenti, uključujući ne-više karakteristične skupine, navedeni su abecednim redom kao prefiksi.

Shema 1.5.Konstrukcija sustavnog naziva penicilamina

Shema 1.6.Konstrukcija sustavnog naziva za oksalooctenu kiselinu

oksobutandioična kiselina (produkt metabolizma ugljikohidrata)

Množenje prefiksa di- prije kombinacije -oična kiselina ukazuje na prisutnost dvije starije karakteristične skupine (Shema 1.6). Lokant ispred okso- izostavljen jer različiti položaj okso skupine odgovara istoj strukturi.

Shema 1.7.Konstrukcija sustavnog naziva za mentol

Numeriranje u prstenu temelji se na atomu ugljika s kojim je povezana najviša karakteristična skupina (OH) (Shema 1.7), unatoč činjenici da najmanji skup lokanata svih supstituenata u prstenu može biti 1,2,4- umjesto 1,2,5 - (kao u primjeru koji razmatramo).

Shema 1.8.Konstrukcija sustavnog naziva piridoksal

jaSupstituenti: HVDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL ja

Aldehidna skupina čiji ugljikov atom nije uključen u matičnu strukturu (Shema 1.8) označena je sufiksom -karbal-dehid (vidi tablicu 1.3). Grupa -CH 2 OH se smatra supstituentom spoja i naziva se "hidroksimetil", tj. metil, u kojem je vodikov atom zamijenjen hidroksilnom skupinom. Drugi primjeri supstituenata spojeva: dimetilamino-(CH3)2N-, etoksi-(skraćeno od etiloksi) C 2H5O-.

1.2.2. Radikalna funkcionalna nomenklatura

Radikalna funkcionalna nomenklatura koristi se rjeđe od supstitucijske nomenklature. Uglavnom se koristi za klase organskih spojeva kao što su alkoholi, amini, eteri, sulfidi i neki drugi.

Za spojeve s jednom funkcionalnom skupinom opći naziv uključuje naziv ugljikovodičnog radikala, a prisutnost funkcionalne skupine ogleda se neizravno kroz naziv odgovarajuće klase spojeva usvojen u ovoj vrsti nomenklature (tablica 1.4).

Tablica 1.4.Nazivi klasa spojeva koji se koriste u radikalnoj funkcionalnoj nomenklaturi*

1.2.3. Izgradnja strukture sustavnim nazivom

Prikazivanje strukture sustavnim nazivom obično se čini lakšim zadatkom. Najprije se zapiše matična struktura - otvoreni lanac ili prsten, potom se numeriraju ugljikovi atomi i postavljaju supstituenti. Na kraju se dodaju atomi vodika uz uvjet da je svaki atom ugljika četverovalentan.

Kao primjer, konstrukcija struktura lijeka PAS (skraćenica za para-aminosalicilnu kiselinu, sustavni naziv - 4-amino-2-hidroksibenzojeva kiselina) i limunske (2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilne) kiseline je dano.

4-amino-2-hidroksibenzojeva kiselina

Struktura predaka je trivijalni naziv ciklusa s višom karakteristikom

grupa (UN):

Raspored supstituenata je skupina na C-4 atomu i OH skupina na C-2 atomu:

2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina

Glavni ugljikov lanac i numeriranje:

Raspored supstituenata je tri COOH skupine (-trikarboksilna kiselina) i OH skupina na C-2 atomu:

Adicija vodikovih atoma:

Treba napomenuti da je u sustavno ime limunska kiselina je odabrana kao matična struktura propan, a ne duži lanac - pentan, budući da je nemoguće uključiti atome ugljika svih karboksilnih skupina u lanac od pet ugljika.

Tijekom prijelaza iz anorganskog u organska kemija možete vidjeti kako je klasifikacija organskih i Ne organska tvar. Svijet organskih spojeva nudi raznolike mogućnosti. Klasifikacija organskih tvari ne samo da pomaže razumjeti ovo obilje, već također pruža jasnu znanstvena baza za njihovo proučavanje.

Teorija kemijske strukture odabrana je kao osnova za raspodjelu u klase. Osnova proučavanja organskih tvari je rad s najvećom klasom, koja se obično naziva glavnom klasom za organske tvari - ugljikovodicima. Ostali predstavnici organskog svijeta smatraju se njihovim derivatima. Doista, proučavajući njihovu strukturu, nije teško primijetiti da se sinteza ovih tvari događa zamjenom (supstitucijom) u strukturi ugljikovodika jedne, a ponekad i nekoliko vodikovih jedinica s atomima drugih kemijski elementi, a ponekad čak i cijele radikalne grane.

Klasifikacija organskih tvari uzela je za temelj ugljikovodike i zbog jednostavnosti njihova sastava, a ugljikovodična komponenta je najznačajniji dio većine poznatih organskih spojeva. Danas, od svih poznatih organskih tvari koje se odnose na svijet, spojevi izgrađeni na bazi imaju značajnu prevlast. Sve druge tvari su ili u manjini, što im dopušta da budu klasificirane kao iznimke opće pravilo, ili su toliko nestabilni da ih je teško dobiti čak iu naše vrijeme.

Klasifikacija organskih tvari podjelom u zasebne skupine i razrede omogućuje nam razlikovanje dvije velike organske klase acikličkih i cikličkih spojeva. Sam njihov naziv omogućuje nam zaključiti o vrsti strukture molekule. U prvom slučaju, to je lanac ugljikovodičnih jedinica, au drugom, molekula je prsten.

Aciklički spojevi mogu imati grane ili tvoriti jednostavan lanac. Među nazivima ovih tvari možete pronaći izraz "masni ili alifatski ugljikovodici". Mogu biti zasićeni (etan, izobutan ili nezasićeni (etilen, acetilen, izopren), ovisno o vrsti veze pojedinih ugljikovih jedinica.

Razvrstavanje organskih tvari u cikličke spojeve podrazumijeva njihovu daljnju podjelu na skupinu karbocikličkih i skupinu heterocikličkih ugljikovodika.

Karbociklički "prstenovi" sastoje se samo od atoma ugljika. Mogu biti aliciklički (zasićeni i nezasićeni), a mogu biti i aromatski karbociklički spojevi. U alicikličkim spojevima, dva kraja ugljikovog lanca jednostavno se spajaju, ali aromatski spojevi imaju takozvani benzenski prsten u svojoj strukturi, koji ima značajan utjecaj na njihovim svojstvima.

U heterocikličkim tvarima mogu se naći atomi drugih tvari; tu funkciju najčešće obavlja dušik.

Sljedeća komponenta koja utječe na svojstva organskih tvari je prisutnost funkcionalne skupine.

Za halogenirane ugljikovodike, jedan ili čak nekoliko atoma halogena mogu djelovati kao funkcionalna skupina. Alkoholi dobivaju svoja svojstva zahvaljujući prisutnosti hidrokso skupina. Za aldehide karakteristična značajka je prisutnost aldehidnih skupina, za ketone - karbonilne skupine. Karboksilne kiseline se razlikuju po tome što sadrže karboksilne skupine, a amini imaju amino skupinu. Nitro spojeve karakterizira prisutnost nitro skupine.

Raznolikost vrsta ugljikovodika, kao i njihova svojstva, temelji se na samom razne vrste kombinacije. Na primjer, sastav jedne molekule može uključivati dvije ili više identičnih, a ponekad i različitih funkcionalnih skupina, određujući specifična svojstva ova tvar je glicerin).

Tablica koja se lako može sastaviti na temelju informacija predstavljenih u tekstu ovog članka pružit će veću jasnoću za razmatranje problema (razvrstavanje organskih tvari).

Sve tvari koje sadrže ugljikov atom, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, su organski spojevi. To znači da ih mogu stvoriti živi organizmi iz ugljikovih atoma enzimskim ili drugim reakcijama. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetnim putem, što omogućuje razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimera visoke čvrstoće i kompozitnih materijala.

Klasifikacija organskih spojeva

Organski spojevi su najbrojnija klasa tvari. Ovdje postoji oko 20 vrsta tvari. Različiti su u kemijska svojstva, razlikuju se fizičke kvalitete. Njihovo talište, masa, hlapljivost i topljivost, kao i fizičko stanje na normalnim uvjetima također su različiti. Među njima:

ugljikovodici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatski ugljikovodici);
aldehidi;
ketoni;
alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
eteri;
esteri;
karboksilne kiseline;
amini;
aminokiseline;
ugljikohidrati;
masti;
bjelančevine;
biopolimeri i sintetski polimeri.

Ova klasifikacija odražava karakteristike kemijske strukture i prisutnost specifičnih atomskih skupina koje određuju razliku u svojstvima određene tvari. U opći pogled Klasifikacija temeljena na konfiguraciji ugljikovog kostura, koja ne uzima u obzir karakteristike kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organski spojevi se dijele na:

alifatski spojevi;
aromati;
heterocikličke tvari.

Ove klase organskih spojeva mogu imati izomere različite grupe tvari. Svojstva izomera su različita, iako oni atomski sastav može biti isti. To proizlazi iz odredbi koje je postavio A.M.Butlerov. Također, teorija strukture organskih spojeva temelj je vodilja za sva istraživanja u organskoj kemiji. Stavlja se na istu razinu kao Mendeljejevljev periodični zakon.

Sam pojam kemijske strukture uveo je A.M.Butlerov. U povijesti kemije pojavio se 19. rujna 1861. godine. Prethodno je u znanosti bilo različita mišljenja, a neki su znanstvenici potpuno zanijekali prisutnost molekula i atoma. Jer u organskim i anorganska kemija reda nije bilo. Štoviše, nije bilo obrazaca prema kojima bi se moglo prosuditi o svojstvima određenih tvari. Istovremeno, postojali su spojevi koji su uz isti sastav pokazivali različita svojstva.

Izjave A.M. Butlerova uvelike su usmjerile razvoj kemije u pravom smjeru i stvorile vrlo čvrste temelje za to. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati akumulirane činjenice, naime, kemijske odn fizička svojstva neke tvari, obrasci njihovog stupanja u reakcije itd. Čak je i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih općih svojstava postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A.M. Butlerov je pokazao da se struktura molekule tvari može objasniti sa stajališta električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih tvari

Budući da su prije 1861. mnogi kemijari odbacivali postojanje atoma ili molekule, teorija organskih spojeva postala je revolucionarni prijedlog za znanstveni svijet. A budući da sam A. M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj materiji.

Uspio je pokazati da se molekularna struktura može eksperimentalno prepoznati kroz kemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem njegove određene količine i prebrojavanjem nastale vode i ugljikov dioksid. Količina dušika u molekuli amina također se izračunava tijekom izgaranja mjerenjem volumena plinova i izolacijom kemijske količine molekularnog dušika.

Razmotrimo li Butlerovljeve prosudbe o kemijskoj strukturi ovisnoj o strukturi u suprotnom smjeru, nameće se novi zaključak. Naime: poznavajući kemijsku strukturu i sastav tvari, mogu se empirijski pretpostaviti njezina svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio što se nalazi u organskoj tvari ogroman iznos tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i proučavajući organske spojeve, A.M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih principa. Kombinirao ih je u teoriju koja objašnjava strukturu kemikalije organskog porijekla. Teorija je sljedeća:

u molekulama organskih tvari atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji ovisi o valenciji;
kemijska struktura je neposredni poredak prema kojem su povezani atomi u organskim molekulama;
kemijska struktura određuje prisutnost svojstava organskog spoja;
ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, izgled od razna svojstva tvari;
sve atomske skupine koje sudjeluju u nastanku kemijskog spoja međusobno utječu jedna na drugu.

Sve klase organskih spojeva izgrađene su prema načelima ove teorije. Postavivši temelje, A. M. Butlerov uspio je proširiti kemiju kao polje znanosti. Objasnio je da je zbog činjenice da ugljik u organskim tvarima ima valenciju četiri, određena raznolikost tih spojeva. Prisutnost mnogih aktivnih atomskih skupina određuje pripada li tvar određenoj klasi. I upravo zbog prisutnosti specifičnih atomskih skupina (radikala) javljaju se fizikalna i kemijska svojstva.

Ugljikovodici i njihovi derivati

Ovi organski spojevi ugljika i vodika najjednostavniji su po sastavu među svim tvarima u skupini. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljikovodici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljikovodici), kao i podklasom aromatskih tvari. U alkanima su svi atomi ugljika povezani samo jednim S-S veza yu, zbog čega se niti jedan atom H ne može ugraditi u sastav ugljikovodika.

U nezasićenim ugljikovodicima vodik se može ugraditi na mjestu dvostruke C=C veze. Također, C-C veza može biti trostruka (alkini). To omogućuje ovim tvarima da uđu u mnoge reakcije koje uključuju redukciju ili dodavanje radikala. Radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti reakcije, sve ostale tvari smatraju se derivatima jedne od klasa ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi su složeniji od organskih ugljikovodika. kemijski spojevi. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

U industriji se alkoholi dobivaju iz halogenih derivata ugljikovodika. Kao rezultat zamjene atoma halogena hidroksilnom skupinom nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu skupinu, polihidrični alkoholi sadrže dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerin. Opća formula alkohola je R-OH (R je ugljikov lanac).

Aldehidi i ketoni

Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih spojeva povezanih s oduzimanjem vodika iz alkoholne (hidroksilne) skupine, dvostruka veza između kisika i ugljika se zatvara. Ako se ova reakcija odvija kroz alkoholnu skupinu koja se nalazi na terminalnom ugljikovom atomu, rezultira stvaranjem aldehida. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljikovog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opća formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).

Esteri (jednostavni i složeni)

Kemijska struktura organskih spojeva ove klase komplicirano. Eteri se smatraju produktima reakcije između dvije molekule alkohola. Kada se iz njih ukloni voda, nastaje spoj uzorak R-O-R. Mehanizam reakcije: odvajanje protona vodika iz jednog alkohola i hidroksilne skupine iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske tvari karboksilna kiselina. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz alkoholne i ugljikove skupine obje molekule. Vodik se odvaja od kiseline (na hidroksilnoj skupini), a sama OH skupina odvaja se od alkohola. Rezultirajući spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - preostale dijelove ugljikovog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Karboksilne kiseline su posebne tvari koje imaju važnu ulogu u funkcioniranju stanice. Kemijska struktura organskih spojeva je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) na koji je vezana karboksilna skupina (-COOH). Karboksilna skupina može se nalaziti samo na krajnjem vanjskom atomu ugljika, jer je valencija C u (-COOH) skupini 4.

Amini su jednostavniji spojevi koji su derivati ugljikovodika. Ovdje se na bilo kojem atomu ugljika nalazi radikal amina (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je skupina (-NH2) vezana na jedan ugljik ( opća formula R-NH2). U sekundarnim aminima dušik se spaja s dva atoma ugljika (formula R-NH-R). U tercijarnim aminima, dušik je povezan s tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Aminokiseline

Aminokiseline su složeni spojevi koji pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog podrijetla. Ima ih više vrsta, ovisno o položaju aminske skupine u odnosu na karboksilnu skupinu. Najvažnije su alfa aminokiseline. Ovdje se aminska skupina nalazi na ugljikovom atomu na koji je vezana karboksilna skupina. To omogućuje stvaranje peptidne veze i sintezu proteina.

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su spojevi linearne ili cikličke strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u stanici je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugima. biokemijski procesi. S gledišta kemijske strukture, mast je ester organskih kiselina i glicerola.

Sve tvari koje sadrže ugljikov atom, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, organski su spojevi. To znači da ih mogu stvoriti živi organizmi iz ugljikovih atoma enzimskim ili drugim reakcijama. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetnim putem, što omogućuje razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimera visoke čvrstoće i kompozitnih materijala.

Klasifikacija organskih spojeva

Organski spojevi su najbrojnija klasa tvari. Ovdje postoji oko 20 vrsta tvari. Razlikuju se po kemijskim i fizičkim svojstvima. Njihovo talište, masa, hlapljivost i topljivost, kao i agregatno stanje u normalnim uvjetima također su različiti. Među njima:

ugljikovodici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatski ugljikovodici);
aldehidi;
ketoni;
alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
eteri;
esteri;
karboksilne kiseline;
amini;
aminokiseline;
ugljikohidrati;
masti;
bjelančevine;
biopolimeri i sintetski polimeri.

Ova klasifikacija odražava karakteristike kemijske strukture i prisutnost specifičnih atomskih skupina koje određuju razliku u svojstvima određene tvari. Općenito, klasifikacija, koja se temelji na konfiguraciji ugljikovog kostura, koja ne uzima u obzir karakteristike kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organski spojevi se dijele na:

alifatski spojevi;
aromati;
heterocikličke tvari.

Ove klase organskih spojeva mogu imati izomere u različitim skupinama tvari. Svojstva izomera su različita, iako njihov atomski sastav može biti isti. To proizlazi iz odredbi koje je postavio A.M.Butlerov. Također, teorija strukture organskih spojeva temelj je vodilja za sva istraživanja u organskoj kemiji. Stavlja se na istu razinu kao Mendeljejevljev periodični zakon.

Sam pojam kemijske strukture uveo je A.M.Butlerov. U povijesti kemije pojavio se 19. rujna 1861. godine. Prije su u znanosti postojala različita mišljenja, a neki su znanstvenici u potpunosti poricali postojanje molekula i atoma. Stoga u organskoj i anorganskoj kemiji nije bilo reda. Štoviše, nije bilo obrazaca prema kojima bi se moglo prosuditi o svojstvima određenih tvari. Istovremeno, postojali su spojevi koji su uz isti sastav pokazivali različita svojstva.

Izjave A.M. Butlerova uvelike su usmjerile razvoj kemije u pravom smjeru i stvorile vrlo čvrste temelje za to. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nakupljene činjenice, naime, kemijska ili fizikalna svojstva određenih tvari, obrasce njihovog stupanja u reakcije itd. Čak je i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih općih svojstava postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A.M. Butlerov je pokazao da se struktura molekule tvari može objasniti sa stajališta električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih tvari

Uspio je pokazati da se molekularna struktura može eksperimentalno prepoznati kroz kemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem njegove određene količine i brojanjem nastale vode i ugljičnog dioksida. Količina dušika u molekuli amina također se izračunava tijekom izgaranja mjerenjem volumena plinova i izolacijom kemijske količine molekularnog dušika.

Razmotrimo li Butlerovljeve prosudbe o kemijskoj strukturi ovisnoj o strukturi u suprotnom smjeru, nameće se novi zaključak. Naime: poznavajući kemijsku strukturu i sastav tvari, mogu se empirijski pretpostaviti njezina svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio da u organskoj tvari postoji ogroman broj tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i proučavajući organske spojeve, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih principa. Objedinio ih je u teoriju koja objašnjava strukturu kemijskih tvari organskog podrijetla. Teorija je sljedeća:

u molekulama organskih tvari atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji ovisi o valenciji;
kemijska struktura je neposredni poredak prema kojem su povezani atomi u organskim molekulama;
kemijska struktura određuje prisutnost svojstava organskog spoja;
ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
sve atomske skupine koje sudjeluju u nastanku kemijskog spoja međusobno utječu jedna na drugu.

Ugljikovodici i njihovi derivati

Ovi organski spojevi ugljika i vodika najjednostavniji su po sastavu među svim tvarima u skupini. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljikovodici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljikovodici), kao i podklasom aromatskih tvari. U alkanima su svi atomi ugljika samo povezani jednostruki C-C veza, zbog koje se niti jedan atom H ne može ugraditi u sastav ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi su organski kemijski spojevi koji su složeniji od ugljikovodika. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

Aldehidi i ketoni

Esteri (jednostavni i složeni)

Kemijska struktura organskih spojeva ove klase je komplicirana. Eteri se smatraju produktima reakcije između dvije molekule alkohola. Kada se iz njih ukloni voda, nastaje spoj R-O-R uzorka. Mehanizam reakcije: odvajanje protona vodika iz jednog alkohola i hidroksilne skupine iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske karboksilne kiseline. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz alkoholne i ugljikove skupine obje molekule. Vodik se odvaja od kiseline (na hidroksilnoj skupini), a sama OH skupina odvaja se od alkohola. Rezultirajući spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - preostale dijelove ugljikovog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Amini su jednostavniji spojevi koji su derivati ugljikovodika. Ovdje se na bilo kojem atomu ugljika nalazi radikal amina (-NH2). Postoje primarni amini kod kojih je skupina (-NH2) vezana na jedan ugljik (opća formula R-NH2). U sekundarnim aminima dušik se spaja s dva atoma ugljika (formula R-NH-R). U tercijarnim aminima, dušik je povezan s tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Aminokiseline

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su spojevi linearne ili cikličke strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u stanici je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim biokemijskim procesima. S gledišta kemijske strukture, mast je ester organskih kiselina i glicerola.