Διάλεξη Υδατάνθρακες
Αυτό το όνομα υποδηλώνει ουσίες ευρέως διαδεδομένες στη φύση. Προκύπτουν σε φυτικούς οργανισμούς ως αποτέλεσμα μιας πολύπλοκης χημικής αντίδρασης που περιλαμβάνει νερό, διοξείδιο του άνθρακα από τον αέρα και την ηλιακή ενέργεια και η αντίδραση συμβαίνει με τη συμμετοχή κόκκων χλωροφύλλης που βρίσκονται στο πράσινο μέρος των φυτών.
Έτσι, οι υδατάνθρακες (σάκχαρα) είναι μια από τις πιο σημαντικές και διαδεδομένες ομάδες φυσικών οργανικών ενώσεων. Γενικός τύπος C m H 2 n O n (ΜΚαι n³3).
Σε έναν φυτικό οργανισμό, έως και 80% (ξηρό βάρος) και σε ζωικούς οργανισμούς - έως 2% (ξηρό βάρος) είναι υδατάνθρακες.
Στο σώμα των ζώων και των ανθρώπων, οι υδατάνθρακες (σάκχαρα) έρχονται με διάφορα τρόφιμα φυτικής προέλευσης, tk. τα σάκχαρα δεν μπορούν να συντεθούν σε οργανισμούς ζωικής προέλευσης.
Στα φυτά, οι υδατάνθρακες σχηματίζονται κατά τη φωτοσύνθεση από το νερό και το διοξείδιο του άνθρακα (βλ. παραπάνω):
Οι υδατάνθρακες έχουν διαφορετική δομή, μπορούν να χωριστούν σε δύο ομάδες: απλούς και σύνθετους υδατάνθρακες.
Οι απλοί υδατάνθρακες (μονοσακχαρίτες) είναι ενώσεις που δεν μπορούν να υδρολυθούν για να σχηματίσουν απλούστερους υδατάνθρακες.
Οι σύνθετοι υδατάνθρακες (πολυσακχαρίτες) είναι ενώσεις που μπορούν να υδρολυθούν για να σχηματίσουν απλούς υδατάνθρακες.
Μονοσακχαρίτες: ριβόζη, δεοξυριβόζη, γλυκόζη, φρουκτόζη. Η έννοια των χωρικών ισομερών των υδατανθράκων. Κυκλικές μορφές μονοσακχαριτών
Τα μόρια μονοσακχαριτών μπορούν να περιέχουν από τρία έως εννέα άτομα άνθρακα. Τα ονόματα όλων των ομάδων μονοσακχαριτών, καθώς και τα ονόματα μεμονωμένων εκπροσώπων, τελειώνουν σε -όση. Ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο, οι μονοσακχαρίτες χωρίζονται σε τετρόζες, πεντόζες, εξόζες κ.λπ. Οι εξόζες και οι πεντόζες έχουν τη μεγαλύτερη σημασία.
Ριβόζη και δεοξυριβόζη
Οι πεντόζες βρίσκονται συχνά στη φύση. Από αυτές, η ριβόζη και η δεοξυριβόζη παρουσιάζουν μεγάλο ενδιαφέρον, γιατί αποτελούν μέρος των νουκλεϊκών οξέων.
Η ονομασία «δεοξυριβόζη» δείχνει ότι, σε σύγκριση με τη ριβόζη, υπάρχει μία λιγότερη ομάδα ΟΗ στο μόριό της.
Τα μόρια της ριβόζης και της δεοξυριβόζης μπορούν να έχουν τόσο γραμμική όσο και κυκλική δομή:
Οι σημαντικότεροι εκπρόσωποι των εξόδων είναι γλυκόζηΚαι φρουκτόζη,στο παράδειγμα του οποίου θα εξετάσουμε τη δομή, την ονοματολογία, την ισομέρεια και τις ιδιότητες των μονοσακχαριτών.
Δομή
Η γλυκόζη και η φρουκτόζη είναι ισομερή και έχουν μοριακό τύπο C 6 H 12 O 6 .
Η δομή των μονοσακχαριτών καθορίστηκε χρησιμοποιώντας τις αντιδράσεις:
1) Αναγωγή της γλυκόζης με υδροιώδιο, ως αποτέλεσμα αυτής της αντίδρασης, σχηματίζεται 2-ιωδοεξάνιο.
2) Η γλυκόζη αντιδρά με ένα διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου, το οποίο δείχνει την παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης στο μόριο γλυκόζης:
(C 5 H 11 O 5) SON + 2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
3) Η γλυκόζη οξειδώνεται από βρώμιο νερό σε γλυκονικό οξύ:
(C 5 H 11 O 6) COOH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr
4) Όταν η γλυκόζη αλληλεπιδρά με το υδροξείδιο του χαλκού, το διάλυμα γίνεται μπλε - αυτή είναι μια ποιοτική αντίδραση για τις πολυϋδρικές αλκοόλες. Ποσοτικά πειράματα έδειξαν ότι στο μόριο της γλυκόζης 5 υδροξυλομάδες. Έτσι, η γλυκόζη είναι μια πενταϋδρική αλδεΰδη αλκοόλη.
5) Η παρουσία 5 ομάδων αλκοόλης βρέθηκε επίσης στο μόριο φρουκτόζης, αλλά με έντονη οξείδωση, η φρουκτόζη σχηματίζει δύο υδροξυοξέα με δύο και τέσσερα άτομα άνθρακα. Αυτή η συμπεριφορά είναι χαρακτηριστική για τις κετόνες. Έτσι, η φρουκτόζη είναι μια πολυϋδρική κετοαλκοόλη:
Επομένως, οι μονοσακχαρίτες είναι πολυϋδρικές αλδεΰδες ή κετοαλκοόλες.
Ωστόσο, ένας αριθμός πειραματικών γεγονότων δεν μπορεί να εξηγηθεί στο πλαίσιο μιας τέτοιας δομής μονοσακχαριτών: 1) οι μονοσακχαρίτες δεν δίνουν κάποιες αντιδράσεις χαρακτηριστικές των αλδεΰδων. Συγκεκριμένα, δεν σχηματίζουν διθειώδεις ενώσεις όταν αλληλεπιδρούν με το NaHSO 3 .
2) κατά τη μέτρηση της οπτικής δραστηριότητας των πρόσφατα παρασκευασμένων διαλυμάτων γλυκόζης, αποδείχθηκε ότι πέφτει με την πάροδο του χρόνου.
3) όταν οι μονοσακχαρίτες θερμαίνονται με μεθυλική αλκοόλη παρουσία HCl, κατακρημνίζεται ένα κρυσταλλικό ίζημα γλυκοσιδίου, το οποίο υδρολύεται εύκολα για να σχηματίσει ένα μόριο αλκοόλης.
Όλα αυτά τα γεγονότα εξηγήθηκαν όταν προτάθηκε ότι κάθε μονοσακχαρίτης μπορεί να υπάρχει σε πολλές ταυτομερείς μορφές. Σε διάλυμα, εκτός από τις ξεδιπλωμένες αλυσίδες, υπάρχουν επίσης κυκλικές μορφές που σχηματίζονται κατά την ενδομοριακή αλληλεπίδραση της ομάδας αλδεΰδης και της ομάδας υδροξυλίου στο πέμπτο άτομο άνθρακα:
Η παρουσία μιας κυκλικής μορφής εξηγεί όλες τις παραπάνω ανωμαλίες ως εξής:
1) Οι κυκλικές μορφές μονοσακχαριτών κυριαρχούν στα διαλύματα, οι ανοιχτές μορφές είναι σε μικρές ποσότητες.
2) η αλλαγή στην οπτική δραστηριότητα συνδέεται με την εδραίωση μιας ισορροπίας μεταξύ της ανοιχτής και της κυκλικής μορφής.
Ο σχηματισμός γλυκοσιδών εξηγείται από την παρουσία γλυκοσιδικού ή ημιακεταλικού υδροξυλίου, το οποίο είναι πιο δραστικό από άλλα υδροξείδια. Ως εκ τούτου, αλληλεπιδρά εύκολα με τις αλκοόλες για να σχηματίσει γλυκοσίδες. Ο Haworth πρότεινε την απεικόνιση των κυκλικών μορφών των σακχάρων έτσι ώστε τόσο ο δακτύλιος όσο και οι υποκαταστάτες να φαίνονται καθαρά:
Οι κυκλικές μορφές μονοσακχαριτών μπορεί να περιέχουν πέντε ή έξι άτομα δακτυλίου. Τα σάκχαρα με εξαμελή κύκλο ονομάζονται πυρανώσεις,για παράδειγμα, γλυκόζη - γλυκοπυρανόζη. κυκλικές μορφές σακχάρων με πενταμελή κύκλο ονομάζονται φουρανόζες.Η γλυκόζη με πενταμελή κύκλο είναι γλυκοφουρανόζη και η φρουκτόζη με πενταμελή κύκλο είναι η φρουκτοφουρανόζη.
Ονοματολογία και ισομέρεια μονοσακχαριτώνΤα ονόματα των μονοσακχαριτών περιέχουν τα ελληνικά ονόματα του αριθμού
άτομα και η κατάληξη -ose (βλ. παραπάνω).
Η παρουσία μιας αλδεΰδης και μιας ομάδας κετόνης υποδεικνύεται με την προσθήκη των λέξεων αλδόζη, κετόζη. Γλυκόζη - αλδοεξόζη, φρουκτόζη - κετοεξόζη.
Ο ισομερισμός οφείλεται στην παρουσία:
1) ομάδα αλδεΰδης ή κετόνης.
2) ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα.
3) ταυτομερισμός (δηλαδή ισορροπία μεταξύ διαφορετικών μορφών του μορίου).
Λήψη μονοσακχαριτών
1) Στη φύση, η γλυκόζη και η φρουκτόζη (μαζί με άλλους μονοσακχαρίτες) σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της αντίδρασης φωτοσύνθεσης:
Με βάση αυτό, μπορούμε να συμπεράνουμε ότι ένας αριθμός μονοσακχαριτών υπάρχουν στη φύση σε ελεύθερη μορφή, για παράδειγμα, η φρουκτόζη και η γλυκόζη βρίσκονται στα φρούτα, η φρουκτόζη - στο μέλι κ.λπ.
2) Υδρόλυση πολυσακχαριτών. Για παράδειγμα, στην παραγωγή, η γλυκόζη λαμβάνεται συχνότερα με υδρόλυση αμύλου παρουσία θειικού οξέος:
3) Ατελής οξείδωση πολυυδρικών αλκοολών.
4) Σύνθεση από φορμαλδεΰδη παρουσία υδροξειδίου του ασβεστίου (προτάθηκε από τον A. M. Butlerov το 1861):
Φυσικές ιδιότητες
Οι μονοσακχαρίτες είναι στερεά που μπορούν να κρυσταλλωθούν, είναι υγροσκοπικά και εύκολα διαλυτά στο νερό. Τα υδατικά τους διαλύματα έχουν ουδέτερη αντίδραση στη λακκούβα, τα περισσότερα είναι γλυκά στη γεύση. Είναι ελάχιστα διαλυτά στο αλκοόλ, αδιάλυτα στον αιθέρα.
Η γλυκόζη είναι μια άχρωμη κρυσταλλική ουσία, γλυκιά στη γεύση, εξαιρετικά διαλυτή στο νερό. Απομονώνεται από ένα υδατικό διάλυμα με τη μορφή κρυσταλλικού ένυδρου C 6 H 12 O 6 H 2 O.
Χημικές ιδιότητες
Οι χημικές ιδιότητες των μονοσακχαριτών οφείλονται στην παρουσία διαφόρων λειτουργικών ομάδων στα μόριά τους.
1. Οξείδωση μονοσακχαριτών:
(C 5 H 11 O 6) SON + 2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
2. Αντίδραση υδροξειδίων αλκοόλης:
α) αλληλεπίδραση με υδροξείδιο του χαλκού (II) για τον σχηματισμό αλκοολικού χαλκού (II).
β) ο σχηματισμός αιθέρων.
γ) ο σχηματισμός εστέρων κατά την αλληλεπίδραση με καρβοξυλικά οξέα - η αντίδραση εστεροποίησης. Για παράδειγμα, η αλληλεπίδραση της γλυκόζης με το οξικό οξύ ή το χλωριούχο οξύ του:
3. Σχηματισμός γλυκοσιδών (βλ. παραπάνω).
4. Ζύμωση. Η ζύμωση είναι μια πολύπλοκη διαδικασία κατά την οποία οι μονοσακχαρίτες διασπώνται υπό την επίδραση διαφόρων μικροοργανισμών. Διακρίνετε τη ζύμωση:
α) αλκοόλ:
Οι χημικές ιδιότητες της γλυκόζης φαίνονται επίσης στον Πίνακα. 41.
Εφαρμογή γλυκόζης
Η γλυκόζη είναι ένα πολύτιμο διατροφικό προϊόν. Στο σώμα υφίσταται έναν πολύπλοκο βιοχημικό μετασχηματισμό, ενώ απελευθερώνεται ενέργεια, η οποία συσσωρεύεται στη διαδικασία της φωτοσύνθεσης, η οποία προχωρά σταδιακά και επομένως η ενέργεια απελευθερώνεται αργά (βλ. Εικ. 51).
Μεγάλη σημασία έχουν οι διαδικασίες ζύμωσης της γλυκόζης. Για παράδειγμα, όταν το ξινολάχανο, τα αγγούρια, το ξίνισμα του γάλακτος, η ζύμωση γλυκόζης με γαλακτικό οξύ, καθώς και κατά την ενσίρωση των ζωοτροφών. Η αλκοολική ζύμωση της γλυκόζης χρησιμοποιείται ευρέως στην πράξη, για παράδειγμα, στην παραγωγή μπύρας.
Φρουκτόζη
Η φρουκτόζη έχει τον ίδιο μοριακό τύπο με τη γλυκόζη (C 6 H 12 O 6), αλλά δεν είναι πολυοξυαλδεΰδη, αλλά πολυοξυκετόνη. Το μόριο φρουκτόζης περιέχει τρία ασύμμετρα άτομα άνθρακα και η διάταξή τους είναι ίδια με αυτή των αντίστοιχων ατόμων στο μόριο γλυκόζης. Άρα, η φρουκτόζη είναι ισομερές και «στενός συγγενής» της γλυκόζης. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό, έχει γλυκιά γεύση (περίπου 3 φορές πιο γλυκιά από τη γλυκόζη).
Η φρουκτόζη βρίσκεται επίσης πιο συχνά σε κυκλικές μορφές (a- ή b-), αλλά σε αντίθεση με τη γλυκόζη, σε πενταμελείς μορφές. Σε υδατικά διαλύματα φρουκτόζης επικρατεί η ακόλουθη ισορροπία:
Η φρουκτόζη και η γλυκόζη βρίσκονται σε μεγάλες ποσότητες στα γλυκά φρούτα, το μέλι.
Θέμα μαθήματος
Κατά τη διάρκεια των μαθημάτων:
1. Οργανωτική στιγμή
Χαιρετίσματα. Σημάδι απών. Ελέγξτε την ετοιμότητα για το μάθημα. Προετοιμασία για εργασία.
Γειά σου! Σε προηγούμενα μαθήματα μελετήσαμε μονοσακχαρίτες - εξόζες. Αλλά ο κόσμος των μονοσακχαριτών είναι πολύ διαφορετικός και εκτός από τις εξόζες, μεγάλη σημασία έχουν οι πεντόζες.
2. Δημιουργία κινήτρων για μελέτη του θέματος
Σήμερα θα μάθουμε:
Η ταξινόμηση της πέντωσης,
φυσικές ιδιότητες,
Δομικά χαρακτηριστικά της αλδοπεντώσεως,
Ο βιολογικός ρόλος των πεντόζων στο ανθρώπινο σώμα.
3. Επανάληψη βασικών γνώσεων
Πριν προχωρήσουμε στη μελέτη ενός νέου θέματος, θυμόμαστε τι μελετήσαμε σε προηγούμενες τάξεις.
Ας επαναλάβουμε τις παρακάτω έννοιες: μονοσακχαρίτες, εξόζες, αλδοεξόζες, κετοεξόζες.
Οι μαθητές δίνουν ορισμούς σε έννοιες.
Οι μονοσακχαρίτες είναι απλοί υδατάνθρακες που δεν υφίστανται υδρόλυση.
Οι εξόσες είναι μονοσακχαρίτες που περιέχουν 6 άτομα άνθρακα.
Οι αλδοεξόσες είναι εξόζες που περιέχουν μια λειτουργική ομάδα αλδεΰδης.
Οι κετοεξόσες είναι εξόζες που περιέχουν μια λειτουργική ομάδα κετονών.
Τώρα πρέπει να απαντήσετε στις ακόλουθες ερωτήσεις:
Γίνονται ερωτήσεις.
Ποιες ουσίες ταξινομούνται στους υδατάνθρακες;
Προτεινόμενη απάντηση: γλυκόζη, φρουκτόζη, λακτόζη, άμυλο, κυτταρίνη, μαλτόζη, ριβόζη.
Ποια είναι η πηγή των υδατανθράκων;
Προτεινόμενη απάντηση: Πηγές υδατανθράκων είναι τα φυτά των οποίων τα φύλλα υφίστανται φωτοσύνθεση υπό τη δράση της ηλιακής ενέργειας.
Ποιοι υδατάνθρακες ταξινομούνται ως μονοσακχαρίτες;
Σε ποια χημική κατηγορία ανήκει η γλυκόζη;
Προτεινόμενη απάντηση: Η γλυκόζη είναι αλκοόλη αλδεΰδης.
Καταγράψτε τις γνωστές σε εσάς διαδικασίες ζύμωσης γλυκόζης.
Προτεινόμενη απάντηση: αλκοόλ, γαλακτικό οξύ, βουτυρική ζύμωση.
Ποιος είναι ο ρόλος της γλυκόζης στη ζωή των ζωντανών οργανισμών;
Προτεινόμενη απάντηση: είναι πηγή ενέργειας.
4. Εκμάθηση νέου υλικού
Τα μόρια μονοσακχαριτών μπορούν να περιέχουν από τρία έως δέκα άτομα άνθρακα.
Παιδιά, ας θυμηθούμε την ταξινόμηση των μονοσακχαριτών ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο μόριο.
Ένας μαθητής έρχεται στον μαυροπίνακα και σημειώνει την ταξινόμηση των μονοσακχαριτών με τη μορφή διαγράμματος.
Γίνονται ερωτήσεις.
Ποιους μονοσακχαρίτες από αυτήν την ταξινόμηση έχετε ήδη μελετήσει;
Προτεινόμενη απάντηση: εξόσες.
Ποια είναι η χημική σύσταση των εξόζων; Γράψτε έναν τύπο.
Προτεινόμενη απάντηση: Γ 6 Η 12 Ο 6.
Δώστε παραδείγματα εξόδων που μελετήσαμε.
Προτεινόμενη απάντηση: γλυκόζη, φρουκτόζη.
Επεξήγηση σχήματος.
Οι τριόσες περιλαμβάνουν γαλακτικό και πυροσταφυλικό οξύ, τα οποία εμπλέκονται στις διαδικασίες ζύμωσης και οξείδωσης που συμβαίνουν σε ζωντανούς οργανισμούς.
Οι τετρόσες περιλαμβάνουν κυρίως ερυθρόζη, η οποία εμπλέκεται ενεργά στις μεταβολικές διεργασίες που συμβαίνουν στο σώμα, είναι μεσολαβητής κυρίως στις διαδικασίες της φωτοσύνθεσης και ισιώνει το δακτυλιοειδές σχήμα των μορίων υδατανθράκων.
Σήμερα θα μελετήσουμε τις πεντόζες.
Γίνεται μια ερώτηση.
Ποια είναι η χημική σύσταση των πεντόζων; Γράψτε έναν τύπο.
Προτεινόμενη απάντηση: Γ 5 H 10 O 5.
Τα κύτταρα των ζωικών και φυτικών οργανισμών αποτελούνται από πεντόζες - αυτές είναι η ριβόζη και η δεοξυριβόζη. Αποτελούν μέρος των νουκλεϊκών οξέων: η ριβόζη είναι μέρος του ριβονουκλεϊκού οξέος (RNA), η δεοξυριβόζη είναι μέρος του δεοξυριβονουκλεϊκού οξέος (DNA)
Διατυπώστε λοιπόν το θέμα του μαθήματος.
Οι μαθητές διατυπώνουν το θέμα του μαθήματος.
Θέμα μαθήματος: «Πεντόζες. Η ριβόζη και η δεοξυριβόζη ως εκπρόσωποι των αλδοπεντόζης.
Όλες οι πεντόζες, ανάλογα με την παρουσία μιας κετο ή αλδ ομάδας, χωρίζονται σε κετοπεντόζες (ριβουλόζη, ξυλουλόζη) και αλδοπεντόζες (ριβόζη, αραβινόζη, ξυλόζη, λυξόζη).
Γράψτε το διάγραμμα στον πίνακα.
Επεξήγηση σχήματος.
Ένα ισομερές ριβόζης - ριβουλόζης με τη μορφή φωσφορικού εστέρα εμπλέκεται στο μεταβολισμό των υδατανθράκων.
Στα φυτά, η ξυλουλόζη εμπλέκεται επίσης στο μεταβολισμό των υδατανθράκων με τη μορφή εστέρα φωσφόρου.
Οι αλδοπεντόζες παρουσιάζουν το μεγαλύτερο ενδιαφέρον.
Η ριβόζη παίζει πολύ σημαντικό ρόλο στους ζωντανούς οργανισμούς. Είναι μέρος του RNA, των νουκλεοτιδίων, των βιταμινών, των συνενζύμων. Οι φωσφορικοί εστέρες του συμμετέχουν στο μεταβολισμό των υδατανθράκων.
Γίνεται μια ερώτηση.
Ποιες λειτουργικές ομάδες περιλαμβάνονται στις αλδοπεντόζες;
Προτεινόμενη απάντηση: ομάδες αλδεΰδης και αλκοόλης.
Πώς να επιβεβαιώσετε την παρουσία λειτουργικών ομάδων σε αλδοπεντόζες χρησιμοποιώντας ποιοτικές αντιδράσεις;
Προτεινόμενη απάντηση: αντίδραση καθρέφτη αργύρου (ομάδα αλδεΰδης), αντίδραση με πρόσφατα παρασκευασμένο υδροξείδιο του χαλκού (11) (ομάδα αλκοόλης).
Για να διευκρινίσετε τα χαρακτηριστικά των ιδιοτήτων και της δομής της ριβόζης και της δεοξυριβόζης, συμπληρώστε τον πίνακα χρησιμοποιώντας το περίγραμμα αναφοράς που έχει ο καθένας στα γραφεία του (Παραρτήματα Α, Β).
| Π / Π | σημάδι | Ριβόζη | Δεοξυριβόζη |
| Ποιος και πότε ανακάλυψε την ουσία | 1905 | Φοίβος Λίβεν, 1929 |
|
| Φυσικές ιδιότητες | Άχρωμοι κρύσταλλοι, εύκολα διαλυτοί στο νερό και γλυκοί στη γεύση. | Άχρωμη κρυσταλλική ουσία, εξαιρετικά διαλυτή στο νερό. |
|
| Τύπος | C 5 H 10 O 5 | C 5 H 10 O 4 |
|
| Ακυκλική μορφή |
|
|
|
| Κυκλική μορφή |
|
|
|
| Όντας στη φύση | Δεν βρέθηκε σε ελεύθερη μορφή. Συστατικό ολιγο- και πολυσακχαριτών. Βρίσκεται στο δέρμα και στους σιελογόνους αδένες των ζώων. Είναι μέρος του RNA (ριβονουκλεϊκά οξέα), Βιταμίνη Β 2; - συστατικό του ATP (αδενοσινοτριφωσφορικό οξύ). | Δεν βρέθηκε σε ελεύθερη μορφή. - αναπόσπαστο μέρος των νουκλεοπρωτεϊνών, οι οποίες είναι πλούσιες σε κρέας και προϊόντα ψαριών. Είναι μέρος του DNA (δεοξυριβονουκλεϊκά οξέα). |
|
| Βιολογικός ρόλος | Μεταφορά πληροφοριών και ενέργειας, καθώς και ορισμένων συνενζύμων και βακτηριακών πολυσακχαριτών. Συμμετέχει στη σύνθεση πρωτεϊνών και στη μετάδοση κληρονομικών χαρακτηριστικών. | Για τη σύνθεση νουκλεϊκών οξέων. Αποτελεί αναπόσπαστο συστατικό των νουκλεοτιδικών συνενζύμων που παίζουν σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό των ζωντανών όντων. Συμμετέχουν στη σύνθεση πρωτεϊνών και στη μετάδοση κληρονομικών χαρακτηριστικών. |
|
| Εφαρμογή | Το Ribose διατίθεται ως ξεχωριστό αθλητικό συμπλήρωμα διατροφής. | Δεν υπάρχουν πληροφορίες εφαρμογής. |
Επεξήγηση του πίνακα.
Χαρακτηριστικά της ριβόζης και της δεοξυριβόζης.
Η σύνθεση της δεοξυριβόζης δεν αντιστοιχεί στον τύπο C n (H 2 O) m , που θεωρούνταν η γενική φόρμουλα όλων των υδατανθράκων.
Η δεοξυριβόζη διαφέρει από τη ριβόζη λόγω της απουσίας μιας ομάδας υδροξυλίου (υδροξυομάδας) στο μόριο, η οποία αντικαθίσταται από ένα άτομο υδρογόνου. Εξ ου και το όνομα της ουσίας (δεοξυριβόζη).
Οι δομικοί τύποι υποδεικνύουν ακριβώς ποιο άτομο άνθρακα της δεοξυριβόζης δεν έχει ομάδα υδροξυλίου.
Όπως η γλυκόζη, τα μόρια της πεντόζης υπάρχουν όχι μόνο σε μορφή αλδεΰδης, αλλά και σε κυκλική μορφή. Το κλείσιμο του δακτυλίου σε αυτά μπορεί να αναπαρασταθεί με παρόμοιο τρόπο. Η μόνη διαφορά είναι ότι η ομάδα καρβονυλίου αλληλεπιδρά με το υδροξύλιο όχι του πέμπτου, αλλά του τέταρτου ατόμου άνθρακα, και ως αποτέλεσμα της αναδιάταξης των ατόμων, σχηματίζεται όχι ένας εξαμελής, αλλά ένας πενταμελής κύκλος.
5. Εμπέδωση γνώσεων
Οι μαθητές κάνουν τεστ. Παράρτημα Α
Οι μαθητές ανταλλάσσουν τετράδια και συγκρίνουν τις απαντήσεις τους με τις σωστές, που είναι γραμμένες στον πίνακα. Βαθμολογούν ο ένας τον άλλον.
Δοκιμαστικές απαντήσεις.
1) Β,
2) Γ, Δ,
3) Α, Δ,
4) Α,
5) Α.
6. Συνοψίζοντας το μάθημα
Σε αυτό το μάθημα, διαβάσατε το θέμα "Πεντόζες. Η ριβόζη και η δεοξυριβόζη ως εκπρόσωποι των αλδοπεντόζης". Κατά τη διάρκεια του μαθήματος, μπορέσατε να εμβαθύνετε τις γνώσεις σας για τους υδατάνθρακες, μάθετε για τα δομικά χαρακτηριστικά της ριβόζης και της δεοξυριβόζης, καθώς και για τον βιολογικό τους ρόλο στο ανθρώπινο σώμα.
Αξιολόγηση της εργασίας των μαθητών. Βαθμολόγηση.
7. Εργασία για το σπίτι
Επεξήγηση της εργασίας για το σπίτι.
Ετοιμάστε μια αναφορά με θέμα «Η σύνθεση των νουκλεϊκών οξέων RNA και DNA».
ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Α
ΡΙΒΟΖΑ
Η ριβόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης από την ομάδα της πεντόζης. άχρωμοι κρύσταλλοι, εύκολα διαλυτοί στο νερό και με γλυκιά γεύση. Άνοιξε το 1905. Η φόρμουλα του είναι 5 H 10 O 5 .
Οι μονοσακχαρίτες με πέντε άτομα άνθρακα και πέντε άτομα οξυγόνου δεν απαντώνται στη φύση σε ελεύθερη μορφή, αλλά είναι σημαντικά συστατικά των ολιγο- και πολυσακχαριτών που περιέχονται, για παράδειγμα, στο ξύλο.
Με τη μορφή πρωτεϊνικών ενώσεων, η ριβόζη βρίσκεται στο δέρμα και στους σιελογόνους αδένες των ζώων.
Είναι η βάση του ριβονουκλεϊκού οξέος (RNA), καθώς και το κύριο συστατικό που χρησιμοποιεί ο οργανισμός για τη δημιουργία του μορίου ATP.
Η ριβόζη είναι απαραίτητο μέρος της βιταμίνης Β 2 και νουκλεοτίδια.
Βιολογικός ρόλος
Η ριβόζη είναι μέρος των ριβονουκλεϊκών οξέων (RNA), των νουκλεοζιτών, των μονο- και δινουκλεοτιδίων που μεταφέρουν πληροφορίες και ενέργεια στα κύτταρα, καθώς και ορισμένα συνένζυμα και βακτηριακούς πολυσακχαρίτες.
Εφαρμογή
Η πρόσθετη χρήση ριβόζης βοηθά σημαντικά στην αποκατάσταση των ενεργειακών αποθεμάτων στον καρδιακό μυ και στους σκελετικούς μύες που χάνονται κατά την εξαντλητική προπόνηση, κατά τη διάρκεια σκληρής σωματικής εργασίας ή σε ισχαιμικές καταστάσεις, όταν η παροχή οξυγόνου στους ιστούς μειώνεται. Μια τόσο ισχυρή επίδραση της ριβόζης οφείλεται στο γεγονός ότι οι ιστοί στερούνται τα απαραίτητα ένζυμα για την ταχεία σύνθεσή της όταν υπάρχει ανάγκη. Η αναπλήρωση των ενεργειακών αποθεμάτων επιβραδύνεται όταν καταναλώνονται μεγάλες ποσότητες ATP. Ως αποτέλεσμα, τα αποθέματα ATP και άλλων ενώσεων που είναι απαραίτητα για την αντικατάστασή του μειώνονται. Όλα αυτά εξηγούν γιατί οι αθλητές αισθάνονται κουρασμένοι για αρκετές ημέρες μετά από μια έντονη προπόνηση.
Πιο πρόσφατα, η ριβόζη κυκλοφορεί στο εμπόριο ως αυτόνομο αθλητικό συμπλήρωμα, το οποίο μπορεί να παρουσιαστεί σε σκόνη ή υγρή μορφή. Παρά όλα τα οφέλη αυτής της ουσίας, η ριβόζη συνιστάται να λαμβάνεται σε συνδυασμό με άλλα αθλητικά συμπληρώματα, καθώς μπορεί να ενισχύσει σημαντικά την επίδρασή τους. Ο πιο επιτυχημένος συνδυασμός με ριβόζη είναι η κρεατίνη.
ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Β
ΔΕΟΞΥΡΙΒΟΖΗ
Η δεοξυριβόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης πεντόζης που περιέχει μία λιγότερη ομάδα υδροξυλίου από τη ριβόζη. Είναι μια άχρωμη κρυσταλλική ουσία, εξαιρετικά διαλυτή στο νερό. Ο χημικός τύπος ανακαλύφθηκε το 1929 από τον Phoebus Lieven. Η φόρμουλα του είναι 5 H 10 O 4 .
Στην ελεύθερη μορφή, οι πεντόζες δεν βρίσκονται σε προϊόντα διατροφής και εισέρχονται στο ανθρώπινο σώμα ως μέρος των νουκλεοπρωτεϊνών, οι οποίες είναι πλούσιες σε κρέας και προϊόντα ψαριών.
Αποτελεί μέρος του σκελετού υδατανθράκων-φωσφορικών μορίων DNA (δεοξυριβονουκλεϊκά οξέα).
Βιολογικός ρόλος
Η δεοξυριβόζη χρησιμοποιείται για τη σύνθεση νουκλεϊκών οξέων. Αποτελεί αναπόσπαστο συστατικό των νουκλεοτιδικών συνενζύμων που παίζουν σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό των ζωντανών όντων. Συμμετέχουν στη σύνθεση πρωτεϊνών και στη μετάδοση κληρονομικών χαρακτηριστικών.
Εφαρμογή
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρόσθετο τροφίμων. Δεν υπάρχει ακόμη καμία πρακτική καθοδήγηση στην επιστημονική βιβλιογραφία σχετικά με τον τρόπο χρήσης αυτού του συμπληρώματος - δηλαδή, πώς να το χρησιμοποιήσετε, σε ποιες ποσότητες, σε ποια ώρα και ποια αποτελέσματα πρέπει να αναμένονται.
ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Β
Κουίζ θέματος
«Πεντόζες. Η ριβόζη και η δεοξυριβόζη ως εκπρόσωποι των αλδοπεντόζης.
1) Ένας μονοσακχαρίτης είναι:
2) Ποια από τις ενώσεις είναι η κετόζη;
5) Πόσες υδροξυλομάδες υπάρχουν στη δεοξυριβόζη;
| Α) 3, Β) 4, | ΣΕ 1, Δ) 2. |
Κριτήρια αξιολόγησης.
True 5 tasks - score "5"?
True 4 tasks - score "4"?
True 3 tasks - score "3"?
True 2 tasks - score "2".
§ 2. ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΔΕΣ
Χωρική ισομέρεια
Από τη χημική τους φύση, οι μονοσακχαρίτες είναι αλδεΰδες ή κετοαλκοόλες. Ο απλούστερος εκπρόσωπος των μονοσακχαριτών, η αλδοτρίαση, είναι η γλυκεραλδεΰδη (2,3-διυδροξυπροπανάλη).
Λαμβάνοντας υπόψη τη δομή της γλυκεραλδεΰδης, μπορεί κανείς να παρατηρήσει ότι ο παραπάνω τύπος αντιστοιχεί σε δύο ισομερή που διαφέρουν ως προς τη χωρική δομή και αποτελούν κατοπτρική εικόνα το ένα του άλλου:
Τα ισομερή που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφέρουν ως προς τη διάταξη των ατόμων στο χώρο ονομάζονται χωρική,ή στερεοϊσομερή. Δύο στερεοϊσομερή που σχετίζονται μεταξύ τους ως αντικείμενο και μια κατοπτρική εικόνα που δεν συμπίπτει με αυτό ονομάζονται εναντιομερή. Αυτός ο τύπος χωρικής ισομέρειας ονομάζεται επίσης οπτικόςισομερισμός.
Η ύπαρξη εναντιομερών στη γλυκεραλδεΰδη οφείλεται στην παρουσία στο μόριό της χειρόμορφοάτομο άνθρακα, δηλ. ένα άτομο συνδεδεμένο με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Εάν υπάρχουν περισσότερα από ένα χειρόμορφα κέντρα στο μόριο, τότε ο αριθμός των οπτικών ισομερών θα καθοριστεί από τον τύπο 2 n, όπου n είναι ο αριθμός των χειρόμορφων κέντρων. Τα στερεοϊσομερή που δεν είναι εναντιομερή ονομάζονται διαστερεομερή.
Για την εικόνα των οπτικών ισομερών σε ένα επίπεδο, χρησιμοποιήστε Προβολές Fisher. Κατά την κατασκευή προβολών Fischer, θα πρέπει να λαμβάνεται υπόψη ότι άτομα ή ομάδες ατόμων που βρίσκονται σε μια οριζόντια γραμμή πρέπει να κατευθύνονται προς τον παρατηρητή, δηλ. βγείτε από το επίπεδο του χαρτιού. Άτομα ή ομάδες ατόμων που βρίσκονται σε κάθετη γραμμή και αποτελούν, κατά κανόνα, την κύρια αλυσίδα, κατευθύνονται μακριά από τον παρατηρητή, δηλ. υπερβείτε την επιφάνεια του χαρτιού. Για τα ισομερή της γλυκεραλδεΰδης που εξετάζουμε, η κατασκευή των προβολών Fischer θα προχωρήσει ως εξής:
Η γλυκεραλδεΰδη είναι αποδεκτή ως το πρότυπο για τον προσδιορισμό των οπτικών ισομερών. Για να γίνει αυτό, ένα από τα ισομερή του ορίστηκε με το γράμμα D και το δεύτερο - με το γράμμα L.
Πεντόζες και εξόζες
Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, οι πιο κοινές στη φύση είναι οι αλδοπεντόζες και οι αλδοεξόσες. Λαμβάνοντας υπόψη τη δομή τους, μπορούμε να συμπεράνουμε ότι οι αλδοπεντόσες έχουν 3 χειρόμορφα κέντρα (που υποδεικνύονται με αστερίσκους) και, ως εκ τούτου, αποτελούνται από 8 (2 3) οπτικά ισομερή. Οι αλδοεξόσες έχουν 4 χειρόμορφα κέντρα και 16 ισομερή:
Συγκρίνοντας τη δομή του τελευταίου υδατάνθρακα από την καρβονυλική ομάδα του χειρόμορφου κέντρου με τη δομή των αλδεϋδών D- και L-γλυκερίνης, όλοι οι μονοσακχαρίτες χωρίζονται σε δύο ομάδες: τη σειρά D- και L. Οι σημαντικότεροι εκπρόσωποι των αλδοπεντόζης είναι η D-ριβόζη, η D-δεοξυριβόζη, η D-ξυλόζη, η L-αραβινόζη, η αλδοεξόζη - D-γλυκόζη και η D-γαλακτόζη και η κετοεξόζη - D-φρουκτόζη. Οι προβολές Fischer των ονομαζόμενων μονοσακχαριτών και οι φυσικές τους πηγές δίνονται παρακάτω.
Οι μονοσακχαρίτες υπάρχουν όχι μόνο με τη μορφή ανοιχτών (γραμμικών) μορφών, που δίνονται παραπάνω, αλλά και με τη μορφή κύκλων. Αυτές οι δύο μορφές (γραμμική και κυκλική) είναι ικανές να μετασχηματίζονται αυθόρμητα η μία στην άλλη σε υδατικά διαλύματα. Η δυναμική ισορροπία μεταξύ δομικών ισομερών ονομάζεται ταυτομερισμός. Ο σχηματισμός κυκλικών μορφών μονοσακχαριτών συμβαίνει ως αποτέλεσμα της αντίδρασης της ενδομοριακής προσθήκης μιας από τις ομάδες υδροξυλίου στην ομάδα καρβονυλίου. Οι πιο σταθεροί είναι οι πενταμελείς και εξαμελείς κύκλοι. Επομένως, κατά τον σχηματισμό κυκλικών μορφών υδατανθράκων, φουρανόζη(πενταμελής) και πυρανόζη(εξαμελείς) κύκλοι. Εξετάστε το σχηματισμό κυκλικών μορφών στα παραδείγματα της γλυκόζης και της ριβόζης.
Η γλυκόζη κατά τη διάρκεια της κυκλοποίησης σχηματίζει έναν κυρίως κύκλο πυρανόζης. Ο δακτύλιος πυρανόζης αποτελείται από 5 άτομα άνθρακα και 1 άτομο οξυγόνου. Όταν σχηματίζεται, η υδροξυλομάδα του πέμπτου (C 5) ατόμου άνθρακα συμμετέχει στην προσθήκη.
Η ομάδα καρβονυλίου αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου που ονομάζεται γλυκοσιδικήκαι παράγωγα της γλυκοσιδικής ομάδας των υδατανθράκων - γλυκοσίδες. Ένα άλλο χωρικό χαρακτηριστικό των κυκλικών μορφών είναι ο σχηματισμός ενός νέου χειρόμορφου κέντρου (άτομο C 1). Υπάρχουν δύο οπτικά ισομερή που ονομάζονται ανωμερών. Το ανωμερές, στο οποίο βρίσκεται η γλυκοσιδική ομάδα με τον ίδιο τρόπο όπως η ομάδα υδροξυλίου, η οποία καθορίζει την αναλογία του μονοσακχαρίτη προς τη σειρά D ή L, συμβολίζεται με το γράμμα, το άλλο ανωμερές με το γράμμα. Η δομή των μονοσακχαριτών σε κυκλική μορφή απεικονίζεται συχνά με τη μορφή των τύπων του Haworth. Μια τέτοια εικόνα επιτρέπει σε κάποιον να δει την αμοιβαία διάταξη των ατόμων υδρογόνου και των ομάδων υδροξυλίου σε σχέση με το επίπεδο του δακτυλίου.
Έτσι, σε ένα διάλυμα, η γλυκόζη υπάρχει με τη μορφή τριών μορφών που βρίσκονται σε κινητή ισορροπία, η αναλογία μεταξύ των οποίων είναι περίπου: 0,025% - γραμμική μορφή, 36% - - και 64% - μορφή.
Η ριβόζη σχηματίζει κυρίως πενταμελείς δακτυλίους φουρανόζης.
Χημικές ιδιότητες
Οι χημικές ιδιότητες των μονοσακχαριτών προσδιορίζονται από την παρουσία μιας καρβονυλομάδας και αλκοολών υδροξυλίων στα μόριά τους. Εξετάστε μερικές αντιδράσεις μονοσακχαριτών χρησιμοποιώντας το παράδειγμα της γλυκόζης.
Ως διάλυμα πολυϋδρικής αλκοόλης, γλυκόλης, γλυκόζης διαλύει το ίζημα του υδροξειδίου του χαλκού (II) για να σχηματίσει μια σύνθετη ένωση.
Η ομάδα αλδεΰδης σχηματίζει αλκοόλες κατά την αναγωγή. Όταν η γλυκόζη μειώνεται, σχηματίζεται μια εξαϋδρική αλκοόλη σορβιτόλη:
Η σορβιτόλη έχει γλυκιά γεύση και χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο ζάχαρης. Η ξυλιτόλη, ένα προϊόν αναγωγής ξυλόζης, χρησιμοποιείται επίσης για τον ίδιο σκοπό.
Στις αντιδράσεις οξείδωσης, ανάλογα με τη φύση του οξειδωτικού παράγοντα, μπορούν να σχηματιστούν μονοβασικά (αλδονικά) ή διβασικά (γλυκαρικά) οξέα.
Οι περισσότεροι μονοσακχαρίτες είναι αναγωγικά σάκχαρα. Χαρακτηρίζονται από: την αντίδραση του «ασημένιου καθρέφτη»
και αλληλεπίδραση με το υγρό του Fehling (αναγωγή του μπλε Cu(OH) 2 σε κίτρινο CuOH και στη συνέχεια πορτοκαλί Cu 2 O).
Η γλυκοσιδική ομάδα των κυκλικών μορφών μονοσακχαριτών έχει αυξημένη αντιδραστικότητα. Έτσι, όταν αλληλεπιδρούν με αλκοόλες, σχηματίζονται αιθέρες - γλυκοσίδες. Εφόσον οι γλυκοσίδες στερούνται γλυκοσιδικού υδροξυλίου, δεν είναι ικανοί ταυτομερισμού, δηλ. ο σχηματισμός μιας γραμμικής μορφής που περιέχει μια ομάδα αλδεΰδης. Οι γλυκοσίδες δεν αντιδρούν με διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου και υγρού Fehling. Ωστόσο, σε ένα όξινο περιβάλλον, οι γλυκοσίδες υδρολύονται εύκολα για να σχηματίσουν τις αρχικές ενώσεις:
Υπό τη δράση των ενζυμικών συστημάτων των μικροοργανισμών, οι μονοσακχαρίτες μπορούν να μετατραπούν σε διάφορες άλλες οργανικές ενώσεις. Τέτοιες αντιδράσεις ονομάζονται ζύμωση. Η αλκοολική ζύμωση της γλυκόζης είναι ευρέως γνωστή, ως αποτέλεσμα της οποίας σχηματίζεται αιθυλική αλκοόλη. Άλλοι τύποι ζύμωσης είναι επίσης γνωστοί, για παράδειγμα, γαλακτικό οξύ, βουτυρικό, κιτρικό, γλυκερίνη.
Χημική εγκυκλοπαίδεια. - Μ.: Σοβιετική Εγκυκλοπαίδεια. Εκδ. I. L. Knunyants. 1988 .
Δείτε τι είναι το "2-DEOXY-D-RIBOSE" σε άλλα λεξικά:
2-δεοξυ-D-ριβόζη
Δεοξυριβόζη 2-δεοξυ-D-ριβόζη- Δεοξυριβόζη, 2 δεοξυ D ριβόζη * δεοξυριβόζη, 2 δεοξυ D ριβόζη απόθεμα ψαριών * δεοξυριβόζη σάκχαρο πέντε άνθρακα, που είναι δομικό στοιχείο του DNA (βλ.). Ένας μονοσακχαρίτης από την ομάδα των δεοξυσακχάρων. Είναι μέρος του DNA και είναι σε μορφή φουρανίου, όπου ... ... Γενεσιολογία. εγκυκλοπαιδικό λεξικό
- (αμινοδεοξυσάκχαρο), μονοσακχαρίτες, σε μόρια σε ryh αντί για ένα ή περισσότερα. Οι υδροξυλομάδες (εκτός της ημιακετάλης στις αλδόσες ή της ημικετάλης στις κετόζες) περιέχουν μη υποκατεστημένες και υποκατεστημένες αμινομάδες. Το Α. περιλαμβάνει επίσης μονοσακχαρίτες, ... ... Χημική Εγκυκλοπαίδεια
Μονοσακχαρίτες που περιέχουν στο μόριο έναν ή περισσότερους. άτομα υδρογόνου αντί για ομάδες υδροξυλίου. Σύμφωνα με τους κανόνες της IUPAC, στο όνομα του Δ., abs. (D ή L) και σχετική διαμόρφωση, θέση σύνδεσης δεοξυλίου και μήκος αλυσίδας άνθρακα, π.χ. Χημική Εγκυκλοπαίδεια
- (ζάχαρη), μια εκτεταμένη ομάδα πολυυδροξυκαρβονυλικών ενώσεων που αποτελούν μέρος όλων των ζωντανών οργανισμών. σε Η. περιλαμβάνουν επίσης πολλά. παράγωγα που λαμβάνονται με χημικό. Τροποποιήσεις αυτών των συνδέσεων. με οξείδωση, αναγωγή ή εισαγωγή αποσυνθ. βουλευτές....... Χημική Εγκυκλοπαίδεια
2 δεοξυ Β ριβόζη, ένας μονοσακχαρίτης από την ομάδα των δεοξυ σακχάρων. αποτελεί μέρος των κληρονομικών φορέων υλικών δεοξυριβονουκλεϊκών προς t (DNA). Βρίσκεται στο DNA με τη μορφή φουρανόζης, το πρώτο άτομο άνθρακα του D. σχετίζεται με μια αζωτούχα βάση και το C3 ... ... Βιολογικό εγκυκλοπαιδικό λεξικό
Δεοξυριβονουκλεϊκό οξύ (DNA)- ένα μόριο που αποτελείται από μια ζευγαρωμένη βάση υδατανθράκων (2 δεοξυ D ριβόζη) και νουκλεοτίδια που βρίσκονται σε αυτήν σε μια ορισμένη αλληλουχία (αδενίνη, γουανίνη, κυτοσίνη και θυμίνη). Η δομή του μορίου DNA ανακαλύφθηκε από τους D.D. Watson και F. Crick (1953), ... ... Εγκυκλοπαιδικό Λεξικό Ψυχολογίας και Παιδαγωγικής
ΔΕΟΞΥΡΙΒΟΝΟΥΚΛΕΪΚΟ ΟΞΥ (DNA)- Ένα μεγάλο μόριο σύνθετου που αποτελείται από τέσσερις νουκλεοτιδικές βάσεις (αδενίνη, γουανίνη, κυτοσίνη και θυμίνη) και μια υδατανθρακική βάση (2 δεοξυ D ριβόζη). Οι βάσεις νουκλεοτιδίων είναι διατεταγμένες σε ζεύγη, προσανατολισμένες προς το κέντρο του μορίου με τη μορφή ... ... Επεξηγηματικό Λεξικό Ψυχολογίας
2-deoksi-D-ribozė- statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. τύπος H(CHOH)3CH2CHO αττικμένης: αγγλ. 2 deoxy D ριβόζη rus. 2 deoxy D ριβόζη… Chemijos terminų aiskinamasis žodynas
2-δεοξυ-D-ριβόζη- 2 deoksi D ribozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. τύπος H(CHOH)3CH2CHO αττικμένης: αγγλ. 2 deoxy D ριβόζη rus. 2 deoxy D ριβόζη… Chemijos terminų aiskinamasis žodynas
Αποτελείται από 5 άτομα άνθρακα (πεντόζη), η οποία σχηματίζεται από τη ριβόζη όταν χάνει ένα άτομο οξυγόνου. Ο εμπειρικός χημικός τύπος για τη δεοξυριβόζη είναι C 5 H 10 O 4 , και λόγω της απώλειας ενός ατόμου οξυγόνου, δεν συμφωνεί με τον γενικό τύπο για τους μονοσακχαρίτες (CH 2 O) n , όπου το n είναι ακέραιος αριθμός.
ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
Ο τύπος της δεοξυριβόζης σε γραμμική μορφή μπορεί να αναπαρασταθεί ως εξής: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH) 3 -H. Ωστόσο, υπάρχει επίσης με τη μορφή ενός κλειστού δακτυλίου ατόμων άνθρακα.
Η δεοξυριβόζη είναι ένα άχρωμο στερεό που είναι άοσμο και εξαιρετικά διαλυτό στο νερό. Το μοριακό του βάρος είναι 134,13 g/mol, σημείο τήξης 91 °C. Λαμβάνεται από 5-φωσφορική ριβόζη λόγω της δράσης των κατάλληλων ενζύμων κατά τη διάρκεια της αντίδρασης χημικής αναγωγής.
Διαφορά μεταξύ ριβόζης και δεοξυριβόζης
Όπως ήδη αναφέρθηκε και όπως υποδηλώνει το όνομα, η δεοξυριβόζη είναι μια χημική ένωση της οποίας η ατομική σύνθεση διαφέρει από αυτή της ριβόζης μόνο κατά ένα άτομο οξυγόνου. Όπως φαίνεται στο παρακάτω σχήμα, η δεοξυριβόζη δεν έχει ομάδα υδροξυλίου ΟΗ στο δεύτερο άτομο άνθρακα της.
Η δεοξυριβόζη είναι μέρος της αλυσίδας ενώ η ριβόζη είναι μέρος του οξέος).
Είναι ενδιαφέρον να σημειωθεί ότι οι μονοσακχαρίτες αραβινόζη και ριβόζη είναι στερεοϊσομερή, δηλαδή διαφέρουν στη χωρική διάταξη σε σχέση με το επίπεδο του δακτυλίου της ομάδας ΟΗ κοντά στο 2ο άτομο άνθρακα. Η δεοξυαραβινόζη και η δεοξυριβόζη είναι η ίδια ένωση, αλλά χρησιμοποιείται το δεύτερο όνομα, καθώς αυτό το μόριο λαμβάνεται από τη ριβόζη.
Δεοξυριβόζη και γενετικές πληροφορίες
Δεδομένου ότι η δεοξυριβόζη είναι μέρος της αλυσίδας του DNA, παίζει σημαντικό ρόλο - μια πηγή γενετικών πληροφοριών, αποτελείται από νουκλεοτίδια, τα οποία περιλαμβάνουν δεοξυριβόζη. Τα μόρια δεοξυριβόζης συνδέουν ένα νουκλεοτίδιο με ένα άλλο στην αλυσίδα του DNA μέσω φωσφορικών ομάδων.
Έχει διαπιστωθεί ότι η απουσία της ομάδας υδροξυλίου ΟΗ στη δεοξυριβόζη δίνει τη μηχανική ευελιξία ολόκληρης της αλυσίδας του DNA σε σύγκριση με το RNA, το οποίο, με τη σειρά του, επιτρέπει στο μόριο DNA να σχηματίσει διπλή αλυσίδα και να είναι σε συμπαγή μορφή μέσα στο κυτταρικός πυρήνας.
Επιπλέον, λόγω της ευελιξίας των δεσμών μεταξύ νουκλεοτιδίων που σχηματίζονται από μόρια δεοξυριβόζης και ομάδες φωσφορικών, η αλυσίδα του DNA είναι πολύ μεγαλύτερη από το RNA. Αυτό το γεγονός καθιστά δυνατή την κωδικοποίηση γενετικών πληροφοριών με υψηλή πυκνότητα.