Halogeni derivati ugljovodonika su proizvodi supstitucije atoma vodika u ugljovodonicima za jedan ili više atoma halogena.
Većina halogeniranih ugljikovodika (haloalkili) su visoko reaktivna jedinjenja. Reakcije supstitucije i eliminacije su od najveće važnosti za jedinjenja ove klase. Hemijska svojstva haloalkila su prvenstveno određena vezom C-X (X = F, Cl, Br, I). C-X vezu u haloalkilima karakteriše povećan polaritet. To se objašnjava većom elektronegativnošću atoma halogena u odnosu na ugljik s kojim je vezan.
Pomeranje elektronske gustine se dešava prema atomu halogena (-I- efekat). Takva preraspodjela gustine elektrona dovodi do toga da se na atomu halogena pojavljuje djelomični negativni naboj (-), a na atomu ugljika djelomično pozitivan naboj (+):
Kao rezultat, C-X veza postaje polarizirana. Smanjena gustoća elektrona na atomu ugljika određuje visoku, za razliku od zasićenih ugljovodonika, reaktivnost halogenih derivata, koji lako ulaze u reakcije nukleofilne supstitucije (SN) i eliminacije (eliminacije) (E).
Laboratorijski rad
Cilj rada: proučavanje metoda za dobijanje i hemijskih svojstava halogenih derivata ugljovodonika.
Reagensi i oprema: 2N NaOH, H 2 SO 4 konc. 0,2n AgNO 3 ;I 2 u rastvoru KI; klorobenzen; etanol;NaCl (čvrsti); hloralhidrat (kristal).
stalak s epruvetama; Držač za epruvete; stakleni dijapozitivi; duhovna lampa, mikroskop.
Iskustvo 3.1 Dobivanje hloroetana iz etanola
Sitni kristali natrijum hlorida se sipaju u epruvetu do visine od oko 3 mm i dodaju 3-4 kapi etil alkohola tako da se sva sol navlaži alkoholom. Zatim se dodaju 3-4 kapi sumporne kiseline i zagrevaju na plamenu alkoholne lampe, izbegavajući prebrzo oslobađanje hlorovodonika. Za kontrolu napretka stvaranja hloroetana, otvor epruvete prinesite plamenu alkoholne lampe i zapalite (hloretan gori sa stvaranjem karakterističnog zelenog prstena). Nakon početnog zagrijavanja, čim se primijeti čak i slab zeleni prsten hloroetana, zagrijavanje se prekida. Potrebno je napisati jednačine reakcije.
Bilješka. Epruvetu ne treba nepotrebno zagrijavati, jer se tokom reakcije oslobađa značajna količina hlorovodonika. Iz tog razloga ne treba pokušavati odrediti miris hloroetana.
Iskustvo 3.2. Dobivanje hloroforma iz hloral hidrata
Stavite 3-4 kristala hloral hidrata u epruvetu, dodajte 6-8 kapi 2n. NaOH i lagano zagrijati tekućinu koja se već na sobnoj temperaturi zamutila. sta se desava? Treba obratiti pažnju na miris dobivene tekućine, upoređujući ga s mirisom kloroforma iz boce. Potrebno je napisati jednačine reakcije.
Iskustvo 3.3 Dobivanje jodoforma iz etanola
Stavite 2 kapi etanola, 3 kapi rastvora joda u kalijum jodidu i 3 kapi 2N natrijum hidroksida u epruvetu. NaOH. Uz lagano zagrijavanje, (ponekad čak i od topline ruku), pojavljuje se bijela zamućenost sa karakterističnim vrlo postojanim mirisom jodoforma. Kada se zamućenje otopi, toplom rastvoru treba dodati još 3-5 kapi rastvora joda. Sačekajte 2-3 minute da se formiraju kristali. Zatim se pipetom sa dna epruvete uzimaju 2 kapi tekućine s kristalima jodoforma, prebacuju se na staklo pod mikroskopom i oblik nastalih kristala se ucrtava u žurnal. Napišite jednadžbe reakcija.
Bilješka. Zagrijte smjesu joda sa alkoholom i alkalijom do ključanja, ali nemojte ključati jer će se nastali jodoform razgraditi.
Iskustvo 3.4Komparativna pokretljivost halogena u benzenskom prstenu
a) Etan se može dobiti iz metana u dva koraka. Kada se metan klorira, nastaje hlorometan:
Kada hlorometan reaguje sa natrijumom, nastaje etan (Wurtz reakcija):
Etanol se može dobiti iz etana u dva koraka. Kada se etan klorira, nastaje hloroetan:
Kada vodena otopina alkalija djeluje na hloroetan, atom hlora se zamjenjuje hidroksilnom grupom i nastaje etanol.
Etan se također može dobiti iz etanola u dva koraka. Kada se etanol zagrije sa sumpornom kiselinom, dolazi do dehidracije i nastaje etilen:
b) Kada se etanol zagrije sa sumpornom kiselinom, dolazi do dehidracije i nastaje etilen:
Kada se etilen hidrogenira preko katalizatora, nastaje etan:
Kada se etan klorira, nastaje hloroetan:
Acetaldehid se može dobiti iz hloroetana u dva koraka. Pod djelovanjem vodenog rastvora lužine na hloroetan nastaje etanol.
Kada se zagrije, etanol se oksidira bakrenim oksidom u acetaldehid:
c) Butadien se može dobiti direktno iz etil alkohola kada se zagrije u prisustvu katalizatora, dok dolazi do dehidrogenacije (cijepanje vodika) i dehidratacije (cijepanje vode):
d) Kada se kalcijum karbonat snažno zagreva sa ugljenikom, nastaje kalcijum karbid:
Kada kalcijum karbid reaguje sa vodom, dobija se acetilen:
Etilni alkohol se može dobiti iz acetilena u dva koraka. Kada se acetilen hidrogenira u prisustvu katalizatora, nastaje etilen.
Da bismo razumjeli kako dobiti hloroetan iz etana, prvo analiziramo karakteristike etana.
Kratak opis etana
Ovaj ugljovodonik ima formulu C2H6. Ugljik u njegovoj molekuli je u sp3 hibridnom stanju. To se ogleda u fizičkim i hemijskim svojstvima supstance. U normalnim uslovima, etan je gasovita supstanca, slabo rastvorljiva u vodi. Kao i svi drugi predstavnici klase alkana, etan ima zasićene jednostavne veze. To se ogleda u hemijskim svojstvima ovog ugljovodonika. Nije sposoban da ulazi u reakcije adicije, za njega je dozvoljena samo radikalna supstitucija.
karakteristika protoka
Saznajte kako dobiti hloroetan iz etana. Da biste to učinili, potrebno je provesti reakciju između etana i hlora u prisustvu kvanta svjetlosti (povišene temperature). Zbog cijepanja homolitičke veze nastaju radikali hlora. Obrazovanje zahtijeva određenu količinu energije.
Može se kupiti na razne načine. Termička piroliza se može smatrati jednom od opcija za formiranje radikala. Da bi se hloroetan dobio iz etana, jednadžba je napisana na temperaturi od oko 500 0 C. Energija koja će se u ovom slučaju osloboditi dovoljna je za prekid veza. Druga metoda za stvaranje aktivnih radikala je korištenje ultraljubičastog zračenja.
Mehanizam reakcije radikalne supstitucije
Razmislite kako dobiti hloroetan iz etana. odvija se mehanizmom SR djelovanja halogena sa alkanima. U gasnoj fazi, tokom reakcije etana sa hlorom, hlor se prvo disocira pod dejstvom UV zraka. Ova faza se zove inicijacija, to je ono što karakterizira pojava aktivnih čestica-radikala klora. Nastale čestice napadaju molekul etana, formirajući hlorovodonik, kao i etil C2H5 radikal.
Nastavimo razgovor o tome kako dobiti hloroetan iz etana. U sljedećoj fazi, etil radikal stupa u interakciju s molekulom hlora, formirajući etan hlorid i još jedan radikal hlora. On je taj koji je u stanju da ponovo uđe u reakciju, nastavljajući ciklus lančane reakcije. Ova faza se naziva lančani rast. Broj aktivnih radikala u ovoj fazi interakcije se ne mijenja, ali ostaje u potpunosti. Ciklus se završava trećom fazom reakcije, koja se naziva prekid lanca. Uključuje sudar slobodnih čestica, što rezultira stvaranjem produkta reakcije.
Aplikacija
Odgovor na pitanje kako dobiti hloroetan iz etana. Pogledajmo aplikaciju. Nastali hloretil je ozbiljna narkotička supstanca. Koristi se kao anestetik tokom hirurških operacija. Dvije ili tri sekunde su dovoljne da se motorna aktivnost svede na minimum.
Kao glavni nedostatak ove supstance navodimo mogućnost predoziranja. Čak i neznatno povećanje dopuštene norme uzrokuje ozbiljne probleme ljudskom tijelu. Danas se hloroetan koristi samo u nekim slučajevima kao narkotična supstanca.
U većoj mjeri je tražen kao lokalni lijek za kratkotrajnu površinsku anesteziju kože. Dolaskom na kožu, tvar isparava, dolazi do hipotermije kože, smanjuje se njezina osjetljivost, zbog čega postaje moguće napraviti rezove, odnosno izvršiti manje površinske operacije.
Također, ova supstanca se koristi za smanjenje svraba kože, liječenje termalnih opekotina, neuromiozitisa i krioterapije za upale. Ampula se prvo zagreva na dlanu, a zatim se mlaz usmerava na kožu. U medicinske svrhe, postupak se izvodi jednom dnevno tokom 7-10 dana.
Etan - C2H6 - gas bez mirisa i boje, iz klase alkana. U prirodi se nalazi u sastavu nafte, prirodnog gasa i drugih ugljikovodika, pa se stoga odnosi na organska jedinjenja. Od etan dozvoljeno da dobije etil alkohol. Istina, ovaj proces je, prema tome, prilično naporan alkohol obično dobija na drugačiji način.
Uputstvo
1. Etil alkohol poželjno dobiveno kao rezultat fermentacije proizvoda koji sadrže šećer, žitarica, voća, bobičastog voća, povrća. Da biste to učinili, koriste se jedinice za destilaciju, grijanje, destilacija.
2. Uzmi etil alkohol od etan svjetlosna reakcija je dozvoljena u procesu katalitičke oksidacije kada se zagrije na 2000 stepeni u prisustvu katalizatora.
3. Druga metoda dobivanja etil alkohol i od etan sastoji se u izvođenju sljedećih reakcija: 1. halogeniranje na temperaturi od 1000°C i u prisustvu ultraljubičastog svjetla: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl2. zatim izvršiti reakciju sa alkalijom: S2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
4. Etil alkohol od etan može se dobiti drugom metodom. Izvršiti dehidrogenaciju etan na 400–5000°S u prisustvu platine Pt, nikla Ni, Al2O3:S2N6 = S2N4 + N2 katalizatora
6. Etan je zapaljiv, približno nerastvorljiv u vodi, eksplozivan kada se pomiješa sa zrakom, nije toksičan. Kada se zagreje etan do temperature od 575-10000 °C, razlaže se na acetilen i vodik, naknadno zagrijavanje dovodi do ugljenisanja i stvaranja aromatičnih ugljikovodika.
7. U industriji se etan koristi za proizvodnju etilena, bezbojnog plina koji ima istu kemijsku formulu kao etan. U prošlom veku, u kombinaciji sa kiseonikom, etilen se koristio za anesteziju. Danas je etilen sirovina za kupovinu polietilena, vinil acetata, etilen oksida, octene kiseline i još mnogo toga. Etilen je takođe fitohormon koji utiče na zdravlje i rast mnogih živih organizama.
Etil alkohol, ili etanol je tečnost koja ima hemijsku formulu C2H5OH. U interakciji sa zrakom, etanol stvara eksplozivnu smjesu. Široko korišten u inženjerstvu kao azeotropna smjesa, odličan je ali zapaljiv rastvarač. Također se koristi u prehrambenoj i medicinskoj industriji. Nabavka etil alkohol a je prilično složen proces koji zahtijeva veliko znanje u oblasti sinteze sličnih supstanci.
Uputstvo
1. Jedna od metoda za dobijanje etil alkohol a - fermentacija krompirovog škroba enzimima kvasca. Ova metoda se i dalje koristi, ali zbog rasta potrošnje više ne može zadovoljiti potrebe industrije, osim toga, nedostatak ove metode je potreba za velikim utroškom prehrambenih sirovina.
2. Druga metoda dobivanja etanola je hidroliza drveta. Ova metoda je također povezana s upotrebom biljnog ulja. Drvo sadrži oko 50% celuloze, a iz njega se uz pomoć vode i sumporne kiseline dobija glukoza koja se potom fermentira. Jedna od metoda proizvodnje u ovom slučaju je hidratacija etilena sumpornom kiselinom. Koristi se i direktna hidratacija etilena vodom i fosfornom kiselinom.
Povezani video zapisi
Bilješka!
Priprema čistog etilnog alkohola kod kuće praktički je nerealno, on će uvijek sadržavati nečistoće otrovnog metil alkohola.
hloroetan(drugi nazivi - etil hlorid, etil hlorid) je bezbojni gas, ima hemijsku formulu C2H5Cl. Može se mešati sa etil alkoholom i dietil etrom, približno se ne meša sa vodom. Kako je moguće dobiti ovu supstancu?
Uputstvo
1. Postoje dvije glavne industrijske metode za sintezu hlora etan:1) Hidrohlorisanjem etilena (etena).2) Hlorisanjem etana.
2. Trenutno je 2. metoda prepoznata kao perspektivnija i ekonomski opravdanija. Reakcija se odvija na sljedeći način: S2N6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
3. Kao i svaka standardna reakcija halogeniranja alkana, odvija se po tzv. "radikalni mehanizam". Da bi se započeo njen predgovor, mješavina: alkan (u ovom slučaju etan) - halogen (u ovom slučaju hlor) mora biti podvrgnuta zasićenom ultraljubičastom zračenju.
4. Pod dejstvom svetlosti, molekul hlora se raspada na radikale. Ovi radikali odmah stupaju u interakciju s molekulama etana, uzimajući od njih atom vodika, kao rezultat toga nastaju C2H5 etil radikali, koji zauzvrat uništavaju molekule klora, formirajući nove radikale. Odnosno, da tako kažemo, dolazi do „lančane reakcije“.
5. Povećanje temperature povećava brzinu hloriranja etana. Međutim, zbog činjenice da raste i „prinos“ ostalih derivata etana koji sadrže hlor, što je zamerljivo, ova reakcija se odvija na niskim temperaturama, radi maksimalnog potencijalnog dobijanja ciljnog proizvoda.
Koristan savjet
U novije vrijeme, upravo iz ove tvari je proizveden tetraetil olovo Pb (C2H5) 4 - dobro poznata termoelektrana, aditiv motornom gorivu koji povećava njegov oktanski broj i smanjuje vjerojatnost detonacije. S obzirom na izuzetnu štetnost ovog aditiva, zbog toksičnosti olova i svih njegovih spojeva, upotreba olovnog benzina danas je strogo ograničena, au nizu zemalja i potpuno zabranjena. Dozvoljeno je samo dodavanje CHP avio gorivu. Kloroetan se također koristi u proizvodnji acetata celuloze, u sintezi organosilicijuma, kao rastvarač za brojne smole, masti itd. Također nalazi primjenu u medicini, kao brzodjelujući anestetik za lokalnu anesteziju, „zamrzivač“.
Etanol je bezbojna organska supstanca sa jakim specifičnim mirisom. Koristi se u industriji, u laboratorijama - kao najbolji organski rastvarač, u medicini - kao prekrasan antiseptik. Etil alkohol koristi se i u proizvodnji alkoholnih pića. Dobijte ga na različite načine.
Uputstvo
1. Na prvom mjestu je stjecanje etanola u procesu fermentacije. Glukoza ili grožđani šećer fermentira, što rezultira stvaranjem alkohol i ugljični dioksid. Oslobađanje mjehurića plina ukazuje na nepotpunost procesa. Tek kada ugljični dioksid prestane da se emituje može se reći da je proces završen, više alkohol neće formirati. Šematska akvizicija alkohol a iz glukoze je moguće predstaviti u obliku reakcije: C?H??O? = fermentacija = C?H?OH +CO?.
2. Za kupovinu vina od grožđa sa sadržajem etil alkohol i 16%, dozvoljeno je koristiti sok od grožđa, jer. Sadrži slobodnu glukozu. Jednako poznata metoda je fermentacija. Za implementaciju ove metode koristi se krompir. Kuva se, hladi i dodaje slad; sadrži mešavinu enzima, pod čijim uticajem, kada se doda kvasac, alkohol .
3. Postoji niz drugih hemijskih metoda u kojima se primitivnije supstance kao što su etan i etilen mogu metamorfozirati u etanol. 1. metoda - hidratacija etilena. Tretirajte etilen sumpornom kiselinom. Kao rezultat, trebali biste dobiti etil sumpornu kiselinu: CH? \u003d CH? +H?SO? \u003d CH? -CH? -OSO?OH Zatim, etil sumporna kiselina se podvrgava hidrolizi: CH? -CH? -OSO?OH + H?O = C?H?OH + H?SO?. Intermedijer proizvod će biti dietil etar, tako da dobijena smeša treba dalje čišćenje. Prečišćavanje produkta reakcije se zasniva na razlici u tačkama ključanja etanola i dietil etera.
4. 2. metoda - hidratacija etilena. Hidratacija se vrši pod pritiskom, na temperaturi od 300°C: CH?=CH? + H?O = C?H?OH.
5. 3. metoda - dobijanje etanola iz etana u alkalnoj sredini uz dalje prečišćavanje. U prvoj fazi nastaje bromoetan, u drugoj - etil alkohol:CH?-CH? + HBr = CH3-CH?Br + HBr;CH3-CH?Br + H2O =NaOH= C?H?OH +HBr.
Povezani video zapisi
Acetilen se odnosi na nezasićene ugljovodonike. Njegova hemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Spremno je da uđe u reakcije oksidacije, supstitucije, dodavanja i polimerizacije. Ethane- zasićeni ugljovodonik, za koji je priroda reakcija supstitucije po tipu radikala, dehidrogenacije i oksidacije. Na temperaturi od oko 600 stepeni Celzijusa razlaže se na vodonik i eten.
Trebaće ti
- – hemijska oprema;
- – katalizatori;
- - bromna voda.
Uputstvo
1. Acetilen, etilen i etan su normalno bezbojni zapaljivi gasovi. Stoga se prvo upoznajte sa sigurnosnim mjerama opreza pri radu s isparljivim tvarima. Ne zaboravite ponoviti molekularnu strukturu i hemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljovodonika), alkena i alkana. Pogledajte u čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Da biste kupili etan, potrebni su vam acetilen i vodonik.
2. Za proizvodnju acetilena u laboratoriji, razgradite kalcijum karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinteriranjem živog vapna s koksom: CaO + 3C = CaC2 + CO - proces se odvija na temperaturi od 2500 ° C, CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH) 2. Provesti dobru reakciju na acetilen - dekolorizaciju brom vode ili rastvora kalijum permanganata.
3. Vodik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala sa kiselinom: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - tokom reakcije alkalija sa metalima čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn + 2 NaOH + 2 H2O = Na2 + H2? voda, za povećanje električne provodljivosti se dodaje alkalija. U ovom slučaju na katodi nastaje vodonik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.
4. Za kupovinu od acetilen etana, potrebno je sprovesti reakciju adicije vodika (hidrogenaciju), uzimajući u obzir svojstva hemijskih veza: prvo, od acetilen dobija se etilen, a nakon toga, uz naknadnu hidrogenaciju, etan. Za vizuelno izražavanje procesa sastavite i zapišite jednadžbe reakcije: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Reakcija hidrogenacije se odvija na sobnoj temperaturi u prisustvu katalizatora - fino zdrobljenog paladija, platine ili nikla.
Povezani video zapisi
Bilješka!
Pridržavajte se sigurnosnih mjera opreza tokom rada. Zapamtite da ovi plinovi savršeno gore i da su eksplozivni kada se pomiješaju sa zrakom ili kisikom.
Koristan savjet
Imajte na umu da je vodonik lakši od zraka, pa se mora skupljati u epruvetu okrenutu naopako. Moći ćete odrediti stjecanje etana tako što ćete ga izložiti bromnoj vodi (njegova boja će ostati konstantna).
Ethan i propan- plinovi, najjednostavniji predstavnici niza zasićenih ugljikovodika - alkani. Njihove hemijske formule su C2H6 i C3H8, respektivno. Etan služi kao sirovina za proizvodnju etilena. Propan se koristi kao gorivo, kako u čistom obliku, tako iu mješavinama s drugim ugljovodonicima.
Uputstvo
1. Da biste primili propan, potrebna su vam dva jednostavna ugljikovodika: metan i etan. Podvrgavajte ih odvojeno jedan od drugog halogeniranju (tačnije, kloriranju) pod utjecajem ultraljubičastog zračenja. To je neophodno kako bi se formirali pokretači reakcije - slobodni radikali. Kao rezultat, nastaju sljedeće reakcije: – CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, odnosno nastaju metan hlorid i hlorovodonik; - S2N6 + Sl2 = C2H5Cl + HCl, odnosno nastaju etan hlorid i hlorovodonik.
2. Kasnije su metan hlorid i etan hlorid izloženi prisustvu metalnog natrijuma. Kao rezultat tekuće reakcije, propan i natrijum hlorid. Reakcija se odvija prema sljedećoj shemi: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl. Takve reakcije se nazivaju "Wurtzova reakcija", nazvana po poznatom njemačkom hemičaru, onom koji je prvi sintetizirao simetrični ugljovodonik reakcijom natrijuma sa halogeni derivati alkana.
3. U reakcijama halogeniranja možete koristiti brom umjesto hlora. Primitivno, ako se koristi snažniji hlor, reakcija se odvija brže i lakše.
4. U industriji propan od etan ne primaju: ovaj proces je apsolutno neisplativ. Takve reakcije su od čisto obrazovnog interesa, koriste se za razvoj i konsolidaciju laboratorijskih vještina.
Koristan savjet
Etan se nalazi u nafti i gasovima, a nastaje i prilikom krekiranja nafte i suhe destilacije uglja. Propan se nalazi u prirodnim gasovima. Takođe, ovi verifikovani alkani se koriste kao komponenta niskotemperaturnih rastvarača, prilikom kupovine monomera koji se koriste u proizvodnji polipropilena, kao sirovina za petrohemijsku sintezu itd.
Hemijska formula etil alkohola (etanola) je C2H5OH. A supstanca kloroetan, koja se koristi kao rashladno sredstvo i za anesteziju u medicinske svrhe, ima formulu C2H5Cl. Ove tvari su slične po sastavu, samo što je u prvom slučaju na etil radikal C2H5 vezana hidroksilna grupa, au drugom slučaju ion klora. Hemijski je moguće dobiti i etanol iz hloroetana i hloroetan iz etanola.
Uputstvo
Postoji nekoliko načina da se hloroetan hemijski pretvori iz etil alkohola. Na primjer, posudu s etanolom možete izložiti visokoj toplini u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline. Zatim se nastali plin etilen kombinira s plinovitim klorovodikom. Evo šeme prve faze reakcije: S2N5ON=S2N4+N2O.
Nastala voda se apsorbira koncentriranom sumpornom kiselinom, koja je vrlo higroskopna. Plinoviti etilen se skuplja u drugu posudu spojenu na reakcionu tikvicu staklenim adapterom.
Kada nastali etilen reaguje sa gasovitim klorovodikom, nastaje hloroetan. Evo šeme druge faze reakcije: S2N4+NCl=S2N5Sl.
Ova reakcija se odvija u prisustvu katalizatora, željeznog trihlorida. Inače, u industriji se hloroetan dobija na ovaj način (naravno, bez upotrebe etil alkohola kao sirovine).
Kloroetan možete dobiti reakcijom interakcije etil alkohola s fosfor pentakloridom. Nakon miješanja ovih supstanci, reakciona smjesa se sipa u vodu, te se pomoću lijevka za odvajanje odvaja organski dio (hloretan) od neorganskog zbog činjenice da se hloretan vrlo slabo miješa s vodom. Reakcija se odvija na sljedeći način: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Postoji još jedna popularna laboratorijska metoda za dobivanje kloroetana iz etil alkohola. Kada etanol reaguje sa tionil hloridom, dobijaju se hloroetan, hlorovodonična kiselina i gasoviti sumpor dioksid. Možete odvojiti organsku fazu od neorganske faze, kao u prethodnom primjeru, koristeći lijevak za odvajanje. Reakcija se odvija prema sljedećoj shemi: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
U drugom slučaju, reakcija je potpuno neisplativa u ekonomskom smislu, i samo je od praktičnog interesa.