Predavanje Ugljikohidrati
Ovaj naziv odnosi se na tvari koje su široko rasprostranjene u prirodi. Nastaju u biljnim organizmima kao rezultat složene kemijske reakcije u kojoj sudjeluju voda, ugljični dioksid iz zraka i sunčeva energija, a reakcija se odvija uz sudjelovanje zrnaca klorofila smještenih u zelenom dijelu biljaka.
Dakle, ugljikohidrati (šećeri) su jedna od najvažnijih i najraširenijih skupina prirodnih organskih spojeva. Opća formula C m H 2 n O n (m I n³3).
U biljnim organizmima do 80% (suha težina), au životinjskim organizmima do 2% (suha težina) su ugljikohidrati.
U tijelu životinja i ljudi ugljikohidrati (šećeri) dolaze iz različitih prehrambenih proizvoda biljnog podrijetla, jer šećeri se ne mogu sintetizirati u organizmima životinjskog podrijetla.
U biljkama se ugljikohidrati stvaraju tijekom fotosinteze iz vode i ugljičnog dioksida (vidi gore):
Ugljikohidrati imaju različite strukture i mogu se podijeliti u dvije skupine: jednostavne i složene ugljikohidrate.
Jednostavni ugljikohidrati (monosaharidi) su oni spojevi koji se ne mogu hidrolizirati u jednostavnije ugljikohidrate.
Složeni ugljikohidrati (polisaharidi) su spojevi koji se mogu hidrolizirati u jednostavne ugljikohidrate.
Monosaharidi: riboza, deoksiriboza, glukoza, fruktoza. Pojam prostornih izomera ugljikohidrata. Ciklički oblici monosaharida
Molekule monosaharida mogu sadržavati od tri do devet atoma ugljika. Imena svih skupina monosaharida, kao i imena pojedinih predstavnika, završavaju na -ose. Ovisno o broju ugljikovih atoma u molekuli, monosaharidi se dijele na tetroze, pentoze, heksoze itd. Najvažnije su heksoze i pentoze.
Riboza i deoksiriboza
Pentoze se često nalaze u prirodi. Od njih su riboza i deoksiriboza od velikog interesa, jer dio su nukleinskih kiselina.
Naziv "dezoksiriboza" ukazuje na to da ima jednu OH grupu manje od riboze.
Molekule riboze i deoksiriboze mogu imati i linearnu i cikličku strukturu:
Najvažniji predstavnici heksoza su glukoza I fruktoza, na čijem ćemo primjeru razmotriti strukturu, nomenklaturu, izomeriju i svojstva monosaharida.
Struktura
Glukoza i fruktoza su izomeri i imaju molekulsku formulu C 6 H 12 O 6.
Struktura monosaharida je utvrđena pomoću sljedećih reakcija:
1) Redukcija glukoze jodovodikom, kao rezultat ove reakcije nastaje 2-jodoheksan.
2) Glukoza reagira s amonijačnom otopinom srebrovog oksida, što ukazuje na prisutnost aldehidne skupine u molekuli glukoze:
(C 5 H 11 O 5) SON+2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 +2Ag¯+3NH 3 +H 2 O
3) Glukoza se oksidira bromnom vodom u glukonsku kiselinu:
(C 5 H 11 O 6) COH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr
4) Kada glukoza stupa u interakciju s bakrenim hidroksidom, otopina postaje plava - ovo je kvalitativna reakcija za polihidrične alkohole. Kvantitativni pokusi su pokazali da u molekuli glukoze 5 hidroksilne skupine. Dakle, glukoza je pet-hidroksi aldehid alkohol.
5) Molekula fruktoze također sadrži 5 alkoholnih skupina, ali tijekom snažne oksidacije fruktoza formira dvije hidroksi kiseline s dva i četiri ugljikova atoma. Ovo ponašanje je tipično za ketone. Dakle, fruktoza je polihidrični ketonski alkohol:
Prema tome, monosaharidi su polihidrični aldehidni ili ketonski alkoholi.
Međutim, brojne eksperimentalne činjenice ne mogu se objasniti u okviru ove strukture monosaharida: 1) monosaharidi ne daju neke reakcije karakteristične za aldehide; posebice ne stvaraju bisulfitne spojeve kada reagiraju s NaHS03;
2) kod mjerenja optičke aktivnosti svježe pripremljenih otopina glukoze pokazalo se da se ona s vremenom smanjuje;
3) kada se monosaharidi zagrijavaju s metilnim alkoholom u prisutnosti HCl, taloži se kristalni talog glikozida, koji lako hidrolizira u jednu molekulu alkohola.
Sve ove činjenice našle su objašnjenje kada se pretpostavilo da svaki monosaharid može postojati u obliku više tautomernih oblika. U otopini, osim razmotanih lanaca, postoje i ciklički oblici koji nastaju unutarmolekulskom interakcijom aldehidne skupine i hidroksilne skupine na petom ugljikovom atomu:
Prisutnost cikličkog oblika objašnjava sve gore navedene anomalije na sljedeći način:
1) ciklički oblici monosaharida prevladavaju u otopinama, otvoreni oblici nalaze se u malim količinama;
2) promjena optičke aktivnosti povezana je s uspostavljanjem ravnoteže između otvorenog i cikličkog oblika.
Nastanak glikozida objašnjava se prisutnošću glikozidnog ili poluacetalnog hidroksila, koji je reaktivniji od ostalih hidroksida. Stoga, lako stupa u interakciju s alkoholima i stvara glikozide. Haworth je predložio prikazivanje cikličkih oblika šećera tako da su i prsten i supstituenti jasno vidljivi:
Ciklički oblici monosaharida mogu sadržavati pet ili šest atoma u prstenu. Šećeri sa šesteročlanim prstenom nazivaju se piranoze, na primjer, glukoza - glukopiranoza; ciklički oblici šećera s peteročlanim prstenom nazivaju se furanoze. Glukoza s peteročlanim prstenom je glukofuranoza, a fruktoza s peteročlanim prstenom je fruktofuranoza.
Nomenklatura i izomerija monosaharida Nazivi monosaharida sadrže nazive grčkih brojeva
atomi i završetak -oz (vidi gore).
Prisutnost aldehidne i ketonske skupine označava se dodavanjem riječi aldoza i ketoza. Glukoza je aldoheksoza, fruktoza je ketoheksoza.
Izomerija je posljedica prisutnosti:
1) aldehidna ili ketonska skupina;
2) asimetrični ugljikov atom;
3) tautomerizam (tj. ravnoteža između različitih oblika molekule).
Dobivanje monosaharida
1) U prirodi glukoza i fruktoza (zajedno s drugim monosaharidima) nastaju kao rezultat reakcije fotosinteze:
Na temelju toga možemo zaključiti da se niz monosaharida u prirodi nalazi u slobodnom obliku, npr. fruktoza i glukoza se nalaze u voću, fruktoza se nalazi u medu itd.
2) Hidroliza polisaharida. Na primjer, u proizvodnji se glukoza najčešće dobiva hidrolizom škroba u prisutnosti sumporne kiseline:
3) Nepotpuna oksidacija polihidričnih alkohola.
4) Sinteza iz formaldehida u prisutnosti kalcijevog hidroksida (predložio A. M. Butlerov 1861.):
Fizička svojstva
Monosaharidi su krute tvari koje mogu kristalizirati, higroskopne su i dobro topive u vodi. Njihove vodene otopine imaju neutralnu reakciju na lakmus, većina je slatkog okusa. Slabo se otapaju u alkoholu i netopljivi su u eteru.
Glukoza je bezbojna kristalna tvar, slatkog okusa i visoko topljiva u vodi. Izolira se iz vodene otopine u obliku kristalnog hidrata C 6 H 12 O 6 H 2 O.
Kemijska svojstva
Kemijska svojstva monosaharida određena su prisutnošću različitih funkcionalnih skupina u njihovim molekulama.
1. Oksidacija monosaharida:
(C 5 H 11 O 6) SON+2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 +2Ag¯+3NH 3 +H 2 O
2. Reakcija alkoholnih hidroksida:
a) interakcija s bakrovim (II) hidroksidom pri čemu nastaje bakrov (II) alkoksid;
b) stvaranje etera;
c) stvaranje estera u interakciji s karboksilnim kiselinama - reakcija esterifikacije. Na primjer, interakcija glukoze s octenom kiselinom ili njezinim kiselinskim kloridom:
3. Stvaranje glikozida (vidi gore).
4. Fermentacija. Fermentacija je složen proces u kojem se monosaharidi razgrađuju pod utjecajem različitih mikroorganizama. Fermentacija se razlikuje:
a) alkohol:
Kemijska svojstva glukoze također su prikazana u tablici. 41.
Primjena glukoze
Glukoza je vrijedan prehrambeni proizvod. U tijelu prolazi kroz složenu biokemijsku transformaciju, pri čemu se oslobađa energija koja se akumulira tijekom procesa fotosinteze, koja se odvija u fazama, pa se energija oslobađa sporo (vidi sl. 51).
Procesi fermentacije glukoze su od velike važnosti. Na primjer, kod kiseljenja kupusa, krastavaca i kiseljenja mlijeka dolazi do mliječno-kiselog vrenja glukoze, kao i kod siliranja stočne hrane. Alkoholna fermentacija glukoze široko se koristi u praksi, na primjer, u proizvodnji piva.
Fruktoza
Fruktoza ima istu molekularnu formulu kao glukoza (C 6 H 12 O 6), ali nije polioksialdehid, već polioksiketon. Molekula fruktoze sadrži tri asimetrična atoma ugljika, a njihova je konfiguracija jednaka konfiguraciji odgovarajućih atoma u molekuli glukoze. Dakle, fruktoza je izomer i "bliski rođak" glukoze. Vrlo je topljiv u vodi i ima sladak okus (oko 3 puta slađi od glukoze).
Fruktoza se također najčešće nalazi u cikličkim oblicima (a- ili b-), ali, za razliku od glukoze, u peteročlanim. U vodenim otopinama fruktoze dolazi do sljedeće ravnoteže:
Fruktoza i glukoza nalaze se u velikim količinama u slatkom voću i pčelinjem medu.
Tema lekcije
Tijekom nastave:
1. Organizacijski trenutak
Lijepi pozdrav. Označavanje odsutnih. Provjera spremnosti za lekciju. Priprema za rad.
Zdravo! U prethodnim lekcijama proučavali smo monosaharide - heksoze. Ali svijet monosaharida vrlo je raznolik i, osim heksoza, od velike su važnosti pentoze.
2. Stvaranje motivacije za proučavanje teme
Danas ćemo upoznati:
Klasifikacija pentoza,
Fizička svojstva,
Strukturne značajke aldopentoze,
Biološka uloga pentoza u ljudskom organizmu.
3. Ponavljanje osnovnih znanja
Prije nego što prijeđemo na proučavanje nove teme, prisjetimo se što smo učili u prethodnim razredima.
Ponovimo sljedeće pojmove: monosaharidi, heksoze, aldoheksoze, ketoheksoze.
Učenici definiraju pojmove.
Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati koji ne podliježu hidrolizi.
Heksoze su monosaharidi koji sadrže 6 atoma ugljika.
Aldoheksoze su heksoze koje sadrže aldehidnu funkcionalnu skupinu.
Ketoheksoze su heksoze koje sadrže ketonsku funkcionalnu skupinu.
Sada trebate odgovoriti na sljedeća pitanja:
Postavljaju se pitanja.
Koje tvari se klasificiraju kao ugljikohidrati?
Predloženi odgovor: glukoza, fruktoza, laktoza, škrob, celuloza, maltoza, riboza.
Koji je izvor ugljikohidrata?
Prijedlog odgovora: izvor ugljikohidrata su biljke u čijem lišću pod utjecajem sunčeve energije dolazi do fotosinteze.
Koji se ugljikohidrati klasificiraju kao monosaharidi?
U koje klase tvari prema kemijskoj strukturi spada glukoza?
Predloženi odgovor: glukoza je aldehidni alkohol.
Navedite procese fermentacije glukoze koje poznajete.
Predloženi odgovor: alkoholno, mliječno, maslačno kiselo vrenje.
Koja je uloga glukoze u životu živih organizama?
Predloženi odgovor: je izvor energije.
4. Učenje novog gradiva
Molekule monosaharida mogu sadržavati od tri do deset atoma ugljika.
Dečki, prisjetimo se klasifikacije monosaharida ovisno o broju ugljikovih atoma u molekuli.
Jedan učenik izlazi na ploču i zapisuje klasifikaciju monosaharida u obliku dijagrama.
Postavljaju se pitanja.
Koje ste monosaharide iz ove klasifikacije već proučavali?
Predloženi odgovor: heksoze.
Kakav je kemijski sastav heksoza? Napiši formulu.
Predloženi odgovor: C 6 H 12 O 6.
Navedite primjere heksoza koje smo proučavali.
Predloženi odgovor: glukoza, fruktoza.
Objašnjenje dijagrama.
Trioze uključuju mliječnu i pirogrožđanu kiselinu, koje su uključene u procese fermentacije i oksidacije koji se odvijaju u živim organizmima.
Tetroze prvenstveno uključuju eritrozu, koja aktivno sudjeluje u metaboličkim procesima koji se odvijaju u tijelu, ona je posrednik prvenstveno u procesima fotosinteze i ispravlja prstenasti oblik molekula ugljikohidrata.
Danas ćemo proučavati pentoze.
Postavlja se pitanje.
Kakav je kemijski sastav pentoza? Napiši formulu.
Predloženi odgovor: C 5 H 10 O 5.
Stanice životinjskih i biljnih organizama sastoje se od pentoza - riboze i deoksiriboze. Dio su nukleinskih kiselina: riboza je dio ribonukleinske kiseline (RNA), deoksiriboza je dio deoksiribonukleinske kiseline (DNA).
Dakle, formulirajte temu lekcije.
Učenici formuliraju temu lekcije.
Tema lekcije: “Pentoze. Riboza i deoksiriboza kao predstavnici aldopentoza."
Sve pentoze, ovisno o prisutnosti keto ili aldo skupine, dijele se na ketopentoze (ribuloza, ksiluloza) i aldopentoze (riboza, arabinoza, ksiloza, liksoza).
Napišite dijagram na ploču.
Objašnjenje dijagrama.
Izomer riboze, ribuloza, u obliku fosfornog estera, uključen je u metabolizam ugljikohidrata.
U biljkama ksiluloza u obliku fosfornog estera također sudjeluje u metabolizmu ugljikohidrata.
Aldopentoze su od najvećeg interesa.
Riboza ima vrlo važnu ulogu u živim organizmima. Dio je RNK, nukleotida, vitamina i koenzima. Njegovi esteri fosfora sudjeluju u metabolizmu ugljikohidrata.
Postavlja se pitanje.
Koje funkcionalne skupine ulaze u aldopentoze?
Prijedlog odgovora: skupine aldehida i alkohola.
Kako kvalitativnim reakcijama potvrditi prisutnost funkcionalnih skupina u aldopentozama?
Predloženi odgovor: reakcija srebrnog ogledala (aldehidna skupina), reakcija sa svježe pripremljenim bakrovim (11) hidroksidom (alkoholna skupina).
Da bismo pojasnili značajke svojstava i strukture riboze i deoksiriboze, ispunimo tablicu pomoću referentnih bilješki koje svatko ima na svom stolu (Dodaci A, B).
| P / P | Znak | Riboza | Dezoksiriboza |
| Tko je i kada otkrio tvar? | 1905. godine | Fibus Lieven, 1929. godine |
|
| Fizička svojstva | Bezbojni kristali, lako topljivi u vodi i slatkog okusa. | Bezbojna kristalna tvar, vrlo topljiva u vodi. |
|
| Formula | C5H10O5 | C5H10O4 |
|
| Aciklički oblik |
|
|
|
| Ciklički oblik |
|
|
|
| Biti u prirodi | Nije pronađeno u slobodnom obliku; Komponenta oligo- i polisaharida; Nalazi se u koži i žlijezdama slinovnicama životinja; Dio RNK (ribonukleinske kiseline), vitamin B 2; - komponenta ATP-a (adenozin trifosforna kiselina). | Nije pronađeno u slobodnom obliku. - sastavni dio nukleoproteina, koji su bogati mesnim i ribljim proizvodima; Dio DNA (deoksiribonukleinske kiseline). |
|
| Biološka uloga | Prijenos informacija i energije, kao i neki koenzimi i bakterijski polisaharidi. Sudjeluje u sintezi proteina i prijenosu nasljednih karakteristika. | Za sintezu nukleinskih kiselina. Sastavni je sastojak nukleotidnih koenzima koji igraju važnu ulogu u metabolizmu živih bića. Sudjeluju u sintezi proteina i prijenosu nasljednih karakteristika. |
|
| Primjena | Riboza je dostupna kao zasebni dodatak sportskoj prehrani. | Nema dostupnih informacija o aplikaciji. |
Objašnjenje tablice.
Značajke riboze i deoksiriboze.
Sastav deoksiriboze ne odgovara formuli C n (H20) m , smatra se općom formulom svih ugljikohidrata.
Dezoksiriboza se razlikuje od riboze po odsutnosti jedne hidroksilne skupine (hidroksi skupine) u molekuli, koja je zamijenjena atomom vodika. Odatle dolazi naziv tvari (dezoksiriboza).
Strukturne formule točno pokazuju koji ugljikov atom deoksiriboze nema hidroksilnu skupinu.
Kao i glukoza, molekule pentoze postoje ne samo u obliku aldehida, već iu cikličkom obliku. Zatvaranje prstena u njima može se prikazati na sličan način. Jedina će razlika biti u tome što karbonilna skupina stupa u interakciju s hidroksilom ne petog, već četvrtog atoma ugljika, a kao rezultat preraspodjele atoma nastaje ne šesteročlani, već peteročlani prsten.
5. Učvršćivanje znanja
Učenici polažu test. Dodatak A.
Učenici izmjenjuju bilježnice i svoje odgovore provjeravaju točnima, koji su ispisani na ploči. Međusobno se ocjenjuju.
Odgovori na test.
1) B,
2) V, G,
3) A, D,
4) A,
5) A.
6. Sažimanje lekcije
U ovoj ste lekciji pogledali temu "pentoze. Riboza i deoksiriboza kao predstavnici aldopentoza" Tijekom lekcije mogli ste produbiti svoje znanje o ugljikohidratima, upoznati strukturne značajke riboze i deoksiriboze, kao i njihovu biološku ulogu u ljudskom tijelu.
Ocjenjivanje rada studenata. Ocjenjivanje.
7. Domaća zadaća
Objašnjenje domaće zadaće.
Pripremite izvješće na temu “Sastav nukleinskih kiselina RNK i DNK.”
DODATAK A
RIBOZA
Riboza je monosaharid iz skupine pentoza; bezbojni kristali, lako topljivi u vodi i slatkog okusa. Otvoren 1905. godine. Njegova formula je C 5 H 10 O 5 .
Monosaharidi s pet atoma ugljika i pet atoma kisika ne nalaze se u prirodi u slobodnom obliku, ali su važni sastojci oligo- i polisaharida koji se nalaze, primjerice, u drvu.
U obliku proteinskih spojeva riboza se nalazi u koži i žlijezdama slinovnicama životinja.
Osnova je ribonukleinske kiseline (RNA) i također je glavni sastojak koji tijelo koristi za stvaranje ATP molekule.
Riboza je sastavni dio vitamina B 2 i nukleotidi.
Biološka uloga
Riboza je dio ribonukleinskih kiselina (RNA), nukleozida, mono- i dinukleotida koji provode prijenos informacija i energije u stanicama, te nekih koenzima i bakterijskih polisaharida.
Primjena
Dodatna konzumacija riboze značajno pomaže obnovi energetskih rezervi u srčanom mišiću i skeletnim mišićima izgubljenim tijekom napornog treninga, teškog fizičkog rada ili ishemijskih stanja kada je smanjena opskrba tkiva kisikom. Tako snažan utjecaj riboze posljedica je činjenice da tkivima nedostaju enzimi potrebni za njezinu brzu sintezu kada za to postoji potreba. Nadopunjavanje energetskih rezervi usporava se kada se troše velike količine ATP-a. Zbog toga se smanjuju rezerve ATP-a i drugih spojeva potrebnih za njegovu zamjenu. Sve ovo objašnjava zašto se sportaši osjećaju umorno nekoliko dana nakon intenzivnog treninga.
Nedavno je riboza postala dostupna kao zasebni dodatak sportskoj prehrani, koji može biti u obliku praha ili tekućine. Unatoč svim dobrobitima ove supstance, ribozu je preporučljivo uzimati u kombinaciji s drugim sportskim dodacima jer može znatno pojačati njihov učinak. Kreatin se smatra najuspješnijom kombinacijom s ribozom.
DODATAK B
DEOKSIRIBOZA
Dezoksiriboza je monosaharid iz skupine pentoza, koji sadrži jednu hidroksilnu skupinu manje od riboze. To je bezbojna kristalna tvar, vrlo topiva u vodi. Kemijsku formulu otkrio je 1929. Phibus Lieven. Njegova formula je C 5 H 10 O 4 .
Pentoze se ne nalaze u slobodnom obliku u prehrambenim proizvodima i ulaze u ljudsko tijelo kao dio nukleoproteina, koji su bogati mesnim i ribljim proizvodima.
Dio je ugljikohidratno-fosfatnog kostura molekula DNA (deoksiribonukleinske kiseline).
Biološka uloga
Dezoksiriboza se koristi za sintezu nukleinskih kiselina. Sastavni je sastojak nukleotidnih koenzima koji igraju važnu ulogu u metabolizmu živih bića. Sudjeluju u sintezi proteina i prijenosu nasljednih karakteristika.
Primjena
Može se koristiti kao dodatak hrani. U znanstvenoj literaturi još nema praktičnih uputa o korištenju ovog suplementa – odnosno kako ga koristiti, u kojim količinama, u koje vrijeme i kakve rezultate očekivati.
DODATAK B
Test na temu
“Pentoze. Riboza i deoksiriboza kao predstavnici aldopentoza."
1) monosaharid je:
2) Koji je od spojeva ketoza?
5) Koliko je hidroksilnih skupina uključeno u deoksiribozu?
| A) 3, B) 4, | U 1, D) 2. |
Kriteriji evaluacije.
5 točnih zadataka - ocjena “5”;
4 zadatka su točna - ocjena “4”;
3 zadatka su točna - ocjena “3”;
2 zadatka su točna - ocjena “2”.
§ 2. MONOSAHARIDI
Prostorna izomerija
Po svojoj kemijskoj prirodi monosaharidi su aldehidni ili ketoalkoholi. Najjednostavniji predstavnik monosaharida, aldotrioza, je gliceraldehid (2,3-dihidroksipropanal).
Razmatrajući strukturu gliceraldehida, može se uočiti da navedena formula odgovara dvama izomerima koji se razlikuju po prostornoj strukturi i zrcalna su slika jedan drugoga:
Izomeri koji imaju iste molekulske formule, ali se razlikuju po rasporedu atoma u prostoru nazivaju se prostorno, ili stereoizomeri. Nazivaju se dva stereoizomera međusobno povezana kao objekt i zrcalna slika koja se s njim ne poklapa enantiomeri. Ova vrsta prostorne izomerije također se naziva optički izomerija.
Postojanje enantiomera u gliceraldehidu je zbog prisutnosti u njegovoj molekuli kiralni atom ugljika, tj. atom vezan na četiri različita supstituenta. Ako u molekuli postoji više od jednog kiralnog centra, tada će se broj optičkih izomera odrediti formulom 2 n, gdje je n broj kiralnih centara. U ovom slučaju nazivaju se stereoizomeri koji nisu enantiomeri dijastereomeri.
Za prikaz optičkih izomera na ravnini, koristite Fischerove projekcije. Pri konstruiranju Fischerovih projekcija treba uzeti u obzir da atomi ili skupine atoma koji leže na horizontalnoj liniji moraju biti usmjereni prema promatraču, tj. izaći iz ravnine papira. Atomi ili skupine atoma koji leže na okomitoj liniji i, u pravilu, čine glavni lanac, usmjereni su od promatrača, tj. izaći izvan ravnine papira. Za izomere gliceraldehida koje razmatramo, konstrukcija Fischerovih projekcija odvijat će se na sljedeći način:
Gliceraldehid je prihvaćen kao standard za označavanje optičkih izomera. Da bi se to postiglo, jedan od njegovih izomera označen je slovom D, a drugi slovom L.
Pentoze i heksoze
Kao što je gore spomenuto, aldopentoze i aldoheksoze su najčešće u prirodi. S obzirom na njihovu strukturu, možemo zaključiti da aldopentoze imaju 3 kiralna centra (označena zvjezdicama) te se stoga sastoje od 8 (2 3) optičkih izomera. Aldoheksoze imaju 4 kiralna centra i 16 izomera:
Uspoređujući strukturu potonjeg iz karbonilne skupine kiralnog središta ugljikohidrata sa strukturom D- i L-gliceraldehida, svi se monosaharidi dijele u dvije skupine: D- i L-seriju. Najvažniji predstavnici aldopentoza su D-riboza, D-deoksiriboza, D-ksiloza, L-arabinoza, aldoheksoze - D-glukoza i D-galaktoza, a ketoheksoze - D-fruktoza. Fischerove projekcije navedenih monosaharida i njihovih prirodnih izvora dane su u nastavku.
Monosaharidi postoje ne samo u obliku otvorenih (linearnih) oblika, koji su gore navedeni, već iu obliku ciklusa. Ova dva oblika (linearni i ciklički) mogu spontano prelaziti jedan u drugi u vodenim otopinama. Dinamička ravnoteža između strukturnih izomera naziva se tautomerizam. Stvaranje cikličkih oblika monosaharida nastaje kao rezultat intramolekularne adicije jedne od hidroksilnih skupina na karbonilnu skupinu. Najstabilniji su ciklusi od pet i šest članova. Stoga, kada se stvaraju ciklički oblici ugljikohidrata, furanoza(peteročlani) i piranoza(šesteročlani) ciklusi. Razmotrimo stvaranje cikličkih oblika na primjerima glukoze i riboze.
Kada se ciklizira, glukoza pretežno tvori piranozni prsten. Piranozni ciklus sastoji se od 5 atoma ugljika i 1 atoma kisika. Kada se formira, hidroksilna skupina petog (C 5) atoma ugljika sudjeluje u adiciji.
Na mjestu karbonilne skupine javlja se hidroksilna skupina tzv glikozidni, te derivati glikozidne skupine ugljikohidrata – glikozidi. Druga prostorna značajka cikličkih oblika je stvaranje novog kiralnog centra (C 1 atom). Nastaju dva optička izomera, koja se nazivaju anomeri. Anomer u kojem se glikozidna skupina nalazi na isti način kao i hidroksilna skupina, koja određuje odnos monosaharida prema D- ili L-seriji, označen je slovom, a drugi anomer slovom. Struktura monosaharida u cikličkom obliku često se prikazuje u obliku Haworthovih formula. Ova slika vam omogućuje da vidite relativni položaj atoma vodika i hidroksilnih skupina u odnosu na ravninu prstena.
Dakle, u otopini glukoza postoji u obliku tri oblika koji su u pokretnoj ravnoteži, a omjer između njih je približno: 0,025% - linearni oblik, 36% - - i 64% - - oblik.
Riboza uglavnom tvori peteročlane furanozne prstenove.
Kemijska svojstva
Kemijska svojstva monosaharida određena su prisutnošću karbonilne skupine i alkoholnih hidroksila u njihovim molekulama. Pogledajmo neke reakcije monosaharida na primjeru glukoze.
Kao polihidrični alkohol, glikol, otopina glukoze otapa talog bakrova (II) hidroksida da bi se formirao kompleksni spoj.
Aldehidna skupina redukcijom stvara alkohole. Kada se glukoza reducira, nastaje heksahidrični alkohol sorbitol:
Sorbitol je slatkog okusa i koristi se kao zamjena za šećer. U istu svrhu koristi se i ksilitol, produkt redukcije ksiloze.
U reakcijama oksidacije, ovisno o prirodi oksidirajućeg sredstva, mogu nastati jednobazične (aldonska) ili dvobazične (glukarinska) kiseline.
Većina monosaharida su reducirajući šećeri. Karakteriziraju ih: reakcija “srebrnog zrcala”.
te interakcija s Fehlingovom tekućinom (redukcija plavog Cu(OH) 2 u žuti CuOH i zatim narančasti Cu 2 O).
Glikozidna skupina cikličkih oblika monosaharida ima povećanu reaktivnost. Dakle, u interakciji s alkoholima nastaju eteri - glikozidi. Budući da glikozidi nemaju glikozidni hidroksil, nisu sposobni za tautomerizam, tj. stvaranje linearnog oblika koji sadrži aldehidnu skupinu. Glikozidi ne reagiraju s amonijačnom otopinom srebrnog oksida i Fehlingovom tekućinom. Međutim, u kiseloj sredini, glikozidi se lako hidroliziraju da bi se formirali matični spojevi:
Pod djelovanjem enzimskih sustava mikroorganizama monosaharidi se mogu transformirati u razne druge organske spojeve. Takve reakcije nazivaju se fermentacija. Alkoholna fermentacija glukoze je nadaleko poznata, što rezultira stvaranjem etilnog alkohola. Poznate su i druge vrste vrenja, na primjer, mliječna kiselina, maslačna kiselina, limunska kiselina, glicerin.
Kemijska enciklopedija. - M.: Sovjetska enciklopedija. ur. I. L. Knunyants. 1988 .
Pogledajte što je "2-DEOXY-D-RIBOSE" u drugim rječnicima:
2-dezoksi-D-riboza
Deoksiriboza 2-deoksi-D-riboza- Deoksiriboza, 2 deoksi D riboza * deoksiriboza, 2 deoksi D riboza * deoksiriboza šećer s pet ugljika, koji je strukturni element DNK (vidi). Monosaharid iz skupine deoksišećera. Dio je DNK i nalazi se u obliku furana, gdje... ... Genetika. enciklopedijski rječnik
- (aminodeoksišećeri), monosaharidi, u molekulama umjesto jedne ili više. hidroksilne skupine (osim hemiacetala u aldozama ili hemiketala u ketozama) sadrže nesupstituirane i supstituirane amino skupine. A. također uključuje monosaharide,... ... Kemijska enciklopedija
Monosaharidi koji sadrže jedan ili više njih u molekuli. atomi vodika umjesto hidroksilnih skupina. Prema pravilima IUPAC-a, naziv D. mora sadržavati abs. (D ili L) i relativne konfiguracije, položaj deoksi jedinice i duljina ugljikovog lanca, npr. Kemijska enciklopedija
- (šećeri), velika skupina polihidroksikarbonilnih spojeva koji ulaze u sastav svih živih organizama; U. također uključuje mnoge. derivati dobiveni kemijskim Izmjene ovih veza. oksidacijom, redukcijom ili uvođenjem razgradnje. zastupnici..... Kemijska enciklopedija
2 deoksi B riboza, monosaharid iz skupine deoksi šećera; dio je deoksiribonukleinske kiseline (DNK) materijalnih nositelja nasljeđa. Nalazi se u DNA u obliku furanoze, prvi atom ugljika D. povezan je s dušikovom bazom, a C3... ... Biološki enciklopedijski rječnik
Deoksiribonukleinska kiselina (DNK)- molekula koja se sastoji od uparene ugljikohidratne baze (2 deoksi D riboza) i nukleotida koji se nalaze na njoj u određenom nizu (adenin, gvanin, citozin i timin). Strukturu molekule DNA otkrili su D.D. Watson i F. Crick (1953.),... ... Enciklopedijski rječnik psihologije i pedagogije
DEOKSIRIBONUKLEINSKA KISELINA (DNK)- Velika složena molekula koja se sastoji od četiri nukleotidne baze (adenin, gvanin, citozin i timin) i ugljikohidratne baze (2 deoksi D riboza). Nukleotidne baze raspoređene su u parovima, usmjerene prema središtu molekule u obliku... ... Objašnjavajući rječnik psihologije
2-deoksi-D-riboza- statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formulė H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoksi D riboza rus. 2 deoksi D riboza... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
2-dezoksi-D-riboza- 2 deoksi D ribozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formulė H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoksi D riboza rus. 2 deoksi D riboza... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Sastoji se od 5 atoma ugljika (pentoza), koja nastaje iz riboze kada izgubi jedan atom kisika. Empirijska kemijska formula za deoksiribozu je C5H10O4, a zbog gubitka atoma kisika ne slaže se s općom formulom za monosaharide (CH2O)n, gdje je n cijeli broj.
Fizička i kemijska svojstva
Linearna formula deoksiriboze može se prikazati na sljedeći način: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H. Međutim, postoji iu obliku zatvorenog prstena ugljikovih atoma.
Dezoksiriboza je bezbojna krutina bez mirisa i visoko topljiva u vodi. Molekularna težina mu je 134,13 g/mol, talište 91 °C. Dobiva se iz riboza-5-fosfata djelovanjem odgovarajućih enzima tijekom reakcije kemijske redukcije.
Razlika između riboze i deoksiriboze
Kao što je već spomenuto i kao što naziv govori, deoksiriboza je kemijski spoj čiji se atomski sastav razlikuje od onog riboze samo jednim atomom kisika. Kao što je prikazano na donjoj slici, deoksiriboza nema OH hidroksilnu skupinu na drugom ugljikovom atomu.
Deoksiriboza je dio lanca dok je riboza dio kiseline).
Zanimljivo je napomenuti da su monosaharidi arabinoza i riboza stereoizomeri, odnosno da se razlikuju po prostornom rasporedu u odnosu na ravninu prstena OH skupine u blizini 2. atoma ugljika. Deoksiarabinoza i deoksiriboza su isti spoj, ali se koristi drugi naziv jer se ova molekula dobiva iz riboze.
Dezoksiriboza i genetske informacije
Budući da je deoksiriboza dio lanca DNK, ona igra važnu ulogu - izvor genetske informacije, sastoji se od nukleotida, koji uključuju deoksiribozu. Molekule deoksiriboze povezuju jedan nukleotid s drugim u lancu DNA preko fosfatnih skupina.
Utvrđeno je da odsutnost OH hidroksilne skupine u deoksiribozi daje mehaničku fleksibilnost cijelom lancu DNA u usporedbi s RNA, što zauzvrat omogućuje molekuli DNA da formira dvostruki lanac i bude u kompaktnom obliku unutar stanične jezgre. .
Osim toga, zbog fleksibilnosti veza između nukleotida koje tvore molekule deoksiriboze i fosfatnih skupina, lanac DNA puno je duži od RNA. Ova činjenica omogućuje kodiranje genetskih informacija u visokoj gustoći.