Predavanje Ugljikohidrati
Ovaj naziv se odnosi na supstance koje su rasprostranjene u prirodi. Nastaju u biljnim organizmima kao rezultat složene kemijske reakcije u kojoj sudjeluju voda, ugljični dioksid iz zraka i sunčeva energija, a reakcija se odvija uz sudjelovanje zrna klorofila koja se nalaze u zelenom dijelu biljaka.
Dakle, ugljikohidrati (šećeri) su jedna od najvažnijih i najraširenijih grupa prirodnih organskih spojeva. Opšta formula C m H 2 n O n (m I n³3).
U biljnim organizmima do 80% (suhe mase), au životinjskim organizmima - do 2% (suhe mase) čine ugljikohidrati.
U organizam životinja i ljudi ugljikohidrati (šećeri) dolaze iz različitih prehrambenih proizvoda biljnog porijekla, jer šećeri se ne mogu sintetizirati u organizmima životinjskog porijekla.
U biljkama se ugljikohidrati formiraju tokom fotosinteze iz vode i ugljičnog dioksida (vidi gore):
Ugljikohidrati imaju različite strukture i mogu se podijeliti u dvije grupe: jednostavne i složene ugljikohidrate.
Jednostavni ugljikohidrati (monosaharidi) su ona jedinjenja koja se ne mogu hidrolizirati u jednostavnije ugljikohidrate.
Složeni ugljikohidrati (polisaharidi) su spojevi koji se mogu hidrolizirati u jednostavne ugljikohidrate.
Monosaharidi: riboza, deoksiriboza, glukoza, fruktoza. Koncept prostornih izomera ugljikohidrata. Ciklični oblici monosaharida
Molekuli monosaharida mogu sadržavati od tri do devet atoma ugljika. Nazivi svih grupa monosaharida, kao i nazivi pojedinih predstavnika, završavaju na -ose. Ovisno o broju atoma ugljika u molekuli, monosaharidi se dijele na tetroze, pentoze, heksoze itd. Najvažnije su heksoze i pentoze.
Riboza i deoksiriboza
Pentoze se često nalaze u prirodi. Od njih, riboza i dezoksiriboza su od velikog interesa, jer dio su nukleinskih kiselina.
Naziv "deoksiriboza" ukazuje da ima jednu OH grupu manje od riboze.
Molekule riboze i deoksiriboze mogu imati i linearnu i cikličnu strukturu:
Najznačajniji predstavnici heksoza su glukoze I fruktoza, na primjeru kojeg ćemo razmotriti strukturu, nomenklaturu, izomeriju i svojstva monosaharida.
Struktura
Glukoza i fruktoza su izomeri i imaju molekulsku formulu C 6 H 12 O 6.
Struktura monosaharida utvrđena je slijedećim reakcijama:
1) Redukcija glukoze jodidom vodikom, kao rezultat ove reakcije nastaje 2-jodoheksan.
2) Glukoza reaguje sa rastvorom amonijaka srebrnog oksida, što ukazuje na prisustvo aldehidne grupe u molekulu glukoze:
(C 5 H 11 O 5) SON+2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 +2Ag¯+3NH 3 +H 2 O
3) Glukoza se oksidira bromnom vodom u glukonsku kiselinu:
(C 5 H 11 O 6) COH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr
4) Kada glukoza stupi u interakciju s bakrenim hidroksidom, otopina postaje plava - ovo je kvalitativna reakcija za polihidrične alkohole. Kvantitativni eksperimenti su pokazali da u molekulu glukoze 5 hidroksilne grupe. Dakle, glukoza je pet-hidroksi aldehidni alkohol.
5) Molekul fruktoze takođe sadrži 5 alkoholnih grupa, ali tokom snažne oksidacije fruktoza formira dve hidroksi kiseline sa dva i četiri atoma ugljenika. Ovo ponašanje je tipično za ketone. Dakle, fruktoza je polihidrični ketonski alkohol:
Posljedično, monosaharidi su polihidrični aldehidni ili ketonski alkoholi.
Međutim, brojne eksperimentalne činjenice ne mogu se objasniti u okviru ove strukture monosaharida: 1) monosaharidi ne daju neke reakcije karakteristične za aldehide; posebno, ne stvaraju bisulfitna jedinjenja kada reaguju sa NaHSO 3 ;
2) pri merenju optičke aktivnosti sveže pripremljenih rastvora glukoze pokazalo se da se ona vremenom smanjuje;
3) kada se monosaharidi zagrevaju sa metil alkoholom u prisustvu HCl, nastaje kristalni talog glikozida koji se lako hidrolizuje i formira jedan molekul alkohola.
Sve ove činjenice našle su objašnjenje kada se pretpostavilo da svaki monosaharid može postojati u obliku nekoliko tautomernih oblika. U rastvoru, pored nesavijenih lanaca, postoje i ciklički oblici koji nastaju tokom intramolekularne interakcije aldehidne grupe i hidroksilne grupe na petom atomu ugljenika:
Prisustvo cikličkog oblika objašnjava sve gore navedene anomalije na sljedeći način:
1) u rastvorima preovlađuju ciklični oblici monosaharida, otvoreni oblici se nalaze u malim količinama;
2) promena optičke aktivnosti povezana je sa uspostavljanjem ravnoteže između otvorenog i cikličnog oblika.
Stvaranje glikozida objašnjava se prisustvom glikozidnog ili hemiacetalnog hidroksila, koji je reaktivniji od ostalih hidroksida. Zbog toga lako stupa u interakciju s alkoholima i stvara glikozide. Haworth je predložio prikazivanje cikličkih oblika šećera tako da su i prsten i supstituenti jasno vidljivi:
Ciklični oblici monosaharida mogu sadržavati pet ili šest atoma u prstenu. Šećeri sa šestočlanim prstenom nazivaju se piranoze, na primjer, glukoza - glukopiranoza; ciklični oblici šećera sa petočlanim prstenom nazivaju se furanoze. Glukoza sa petočlanim prstenom je glukofuranoza, a fruktoza sa petočlanim prstenom je fruktofuranoza.
Nomenklatura i izomerizam monosaharida Imena monosaharida sadrže imena grčkih brojeva
atomi i završetak -oz (vidi gore).
Prisustvo aldehidne i ketonske grupe se ukazuje dodavanjem riječi aldoza i ketoza. Glukoza je aldoheksoza, fruktoza je ketoheksoza.
Izomerizam je posledica prisustva:
1) aldehidna ili ketonska grupa;
2) asimetrični atom ugljenika;
3) tautomerizam (tj. ravnoteža između različitih oblika molekula).
Dobijanje monosaharida
1) U prirodi se glukoza i fruktoza (zajedno s drugim monosaharidima) formiraju kao rezultat reakcije fotosinteze:
Na osnovu ovoga možemo zaključiti da se niz monosaharida nalazi u prirodi u slobodnom obliku, na primjer, fruktoza i glukoza se nalaze u voću, fruktoza se nalazi u medu itd.
2) Hidroliza polisaharida. Na primjer, u proizvodnji se glukoza najčešće dobiva hidrolizom škroba u prisustvu sumporne kiseline:
3) Nepotpuna oksidacija polihidričnih alkohola.
4) Sinteza iz formaldehida u prisustvu kalcijum hidroksida (predložio A. M. Butlerov 1861.):
Fizička svojstva
Monosaharidi su čvrste tvari koje mogu kristalizirati, higroskopni su i vrlo su topljivi u vodi. Njihove vodene otopine imaju neutralnu reakciju na lakmus, većinom slatkog okusa. Slabo se rastvaraju u alkoholu i nerastvorljivi su u eteru.
Glukoza je bezbojna kristalna supstanca, slatkog ukusa i veoma rastvorljiva u vodi. Izoluje se iz vodenog rastvora u obliku kristalnog hidrata C 6 H 12 O 6 H 2 O.
Hemijska svojstva
Hemijska svojstva monosaharida određena su prisustvom različitih funkcionalnih grupa u njihovim molekulima.
1. Oksidacija monosaharida:
(C 5 H 11 O 6) SON+2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 +2Ag¯+3NH 3 +H 2 O
2. Reakcija alkoholnih hidroksida:
a) interakcija sa bakar (II) hidroksidom da bi se formirao bakar (II) alkoksid;
b) formiranje etera;
c) stvaranje estera pri interakciji sa karboksilnim kiselinama - reakcija esterifikacije. Na primjer, interakcija glukoze s octenom kiselinom ili njenim kiselim kloridom:
3. Formiranje glikozida (vidi gore).
4. Fermentacija. Fermentacija je složen proces u kojem se monosaharidi razgrađuju pod utjecajem različitih mikroorganizama. Fermentacija se razlikuje:
a) alkohol:
Hemijska svojstva glukoze su također prikazana u tabeli. 41.
Primena glukoze
Glukoza je vrijedan nutritivni proizvod. U tijelu se podvrgava složenoj biohemijskoj transformaciji, koja oslobađa energiju koja se akumulira tokom procesa fotosinteze, koji se odvija u fazama, pa se energija polako oslobađa (vidi sliku 51).
Procesi fermentacije glukoze su od velike važnosti. Na primjer, kod kiseljenja kupusa, krastavaca i kiselog mlijeka dolazi do mliječne fermentacije glukoze, kao i kod siliranja hrane. Alkoholna fermentacija glukoze se široko koristi u praksi, na primjer, u proizvodnji piva.
Fruktoza
Fruktoza ima istu molekularnu formulu kao i glukoza (C 6 H 12 O 6), ali nije polioksialdehid, već polioksiketon. Molekul fruktoze sadrži tri asimetrična atoma ugljika, a njihova konfiguracija je ista kao kod odgovarajućih atoma u molekuli glukoze. Dakle, fruktoza je izomer i "bliski srodnik" glukoze. Veoma je rastvorljiv u vodi i slatkog je ukusa (oko 3 puta slađi od glukoze).
Fruktoza se takođe najčešće nalazi u cikličkim oblicima (a- ili b-), ali, za razliku od glukoze, u petočlanim oblicima. U vodenim rastvorima fruktoze dolazi do sledeće ravnoteže:
Fruktoza i glukoza se nalaze u velikim količinama u slatkom voću i pčelinjem medu.
Tema lekcije
Tokom nastave:
1. Organizacioni momenat
Pozdrav. Obilježavanje odsutnih. Provjera spremnosti za lekciju. Priprema za posao.
Zdravo! U prethodnim časovima proučavali smo monosaharide - heksoze. Ali svijet monosaharida je vrlo raznolik i, osim heksoza, veliki značaj imaju i pentoze.
2. Stvaranje motivacije za proučavanje teme
Danas ćemo se sastati:
Klasifikacija pentoza,
fizička svojstva,
Strukturne karakteristike aldopentoze,
Biološka uloga pentoza u ljudskom tijelu.
3. Ponavljanje osnovnih znanja
Prije nego pređemo na proučavanje nove teme, prisjetimo se onoga što smo učili u prethodnim razredima.
Ponovimo sljedeće pojmove: monosaharidi, heksoze, aldoheksoze, ketoheksoze.
Učenici definišu pojmove.
Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati koji se ne hidrolizuju.
Heksoze su monosaharidi koji sadrže 6 atoma ugljika.
Aldoheksoze su heksoze koje sadrže aldehidnu funkcionalnu grupu.
Ketoheksoze su heksoze koje sadrže ketonsku funkcionalnu grupu.
Sada morate odgovoriti na sljedeća pitanja:
Postavljaju se pitanja.
Koje su supstance klasifikovane kao ugljeni hidrati?
Predloženi odgovor: glukoza, fruktoza, laktoza, skrob, celuloza, maltoza, riboza.
Šta je izvor ugljenih hidrata?
Predloženi odgovor: izvor ugljikohidrata su biljke u čijim listovima dolazi do fotosinteze pod utjecajem sunčeve energije.
Koji se ugljikohidrati klasificiraju kao monosaharidi?
Kojim klasama supstanci pripada glukoza prema svojoj hemijskoj strukturi?
Predloženi odgovor: glukoza je aldehidni alkohol.
Navedite procese fermentacije glukoze koje poznajete.
Predloženi odgovor: alkoholna, mliječna, maslačna kisela fermentacija.
Koja je uloga glukoze u životu živih organizama?
Predloženi odgovor: je izvor energije.
4. Učenje novog gradiva
Molekuli monosaharida mogu sadržavati od tri do deset atoma ugljika.
Ljudi, sjetimo se klasifikacije monosaharida ovisno o broju atoma ugljika u molekuli.
Jedan učenik ide do table i u obliku dijagrama zapisuje klasifikaciju monosaharida.
Postavljaju se pitanja.
Koje ste monosaharide iz ove klasifikacije već proučavali?
Predloženi odgovor: heksoze.
Kakav je hemijski sastav heksoza? Napišite formulu.
Predloženi odgovor: C 6 H 12 O 6.
Navedite primjere heksoza koje smo proučavali.
Predloženi odgovor: glukoza, fruktoza.
Objašnjenje dijagrama.
Trioze uključuju mliječnu i pirogrožđanu kiselinu, koje su uključene u procese fermentacije i oksidacije koji se odvijaju u živim organizmima.
Tetroze prvenstveno uključuju eritrozu, koja aktivno sudjeluje u metaboličkim procesima koji se odvijaju u tijelu, posrednik je prvenstveno u procesima fotosinteze i ispravlja prstenasti oblik molekula ugljikohidrata.
Danas ćemo proučavati pentoze.
Postavlja se pitanje.
Kakav je hemijski sastav pentoza? Napišite formulu.
Predloženi odgovor: C 5 H 10 O 5.
Ćelije životinjskih i biljnih organizama sastavljene su od pentoza - riboze i deoksiriboze. Oni su dio nukleinskih kiselina: riboza je dio ribonukleinske kiseline (RNA), deoksiriboza je dio deoksiribonukleinske kiseline (DNK)
Dakle, formulirajte temu lekcije.
Učenici formulišu temu časa.
Tema lekcije: „Pentoze. Riboza i deoksiriboza kao predstavnici aldopentoza."
Sve pentoze, ovisno o prisutnosti keto ili aldo grupe, dijele se na ketopentoze (ribuloza, ksiluloza) i aldopentoze (riboza, arabinoza, ksiloza, liksoza).
Napišite dijagram na tabli.
Objašnjenje dijagrama.
Izomer riboze, ribuloza, u obliku fosfornog estera, je uključen u metabolizam ugljikohidrata.
U biljkama, ksiluloza u obliku fosfornog estera također učestvuje u metabolizmu ugljikohidrata.
Aldopentoze su od najvećeg interesa.
Riboza igra veoma važnu ulogu u živim organizmima. Dio je RNK, nukleotida, vitamina i koenzima. Njegovi estri fosfora su uključeni u metabolizam ugljikohidrata.
Postavlja se pitanje.
Koje funkcionalne grupe su uključene u aldopentoze?
Predloženi odgovor: grupe aldehida i alkohola.
Kako kvalitativnim reakcijama potvrditi prisustvo funkcionalnih grupa u aldopentozama?
Predloženi odgovor: reakcija srebrnog ogledala (aldehidna grupa), reakcija sa sveže pripremljenim bakar (11) hidroksidom (alkoholna grupa).
Da bismo razjasnili karakteristike svojstava i strukture riboze i deoksiriboze, popunimo tabelu koristeći referentne napomene koje svako ima na svom stolu (Dodaci A, B).
| P / P | Potpiši | Riboza | Deoksiriboza |
| Ko i kada je supstanca otkrivena? | 1905 | Fibus Lieven, 1929 |
|
| Fizička svojstva | Bezbojni kristali, lako rastvorljivi u vodi i slatkog ukusa. | Bezbojna kristalna supstanca, dobro rastvorljiva u vodi. |
|
| Formula | C5H10O5 | C5H10O4 |
|
| Aciklični oblik |
|
|
|
| Ciklična forma |
|
|
|
| Biti u prirodi | Nije pronađeno u slobodnom obliku; Komponenta oligo- i polisaharida; Nalazi se u koži i pljuvačnim žlijezdama životinja; Dio RNK (ribonukleinske kiseline), Vitamin B 2; - komponenta ATP-a (adenozin trifosforna kiselina). | Nije pronađeno u slobodnom obliku. - sastavni dio nukleoproteina, koji su bogati mesnim i ribljim proizvodima; Dio DNK (dezoksiribonukleinske kiseline). |
|
| Biološka uloga | Prijenos informacija i energije, kao i nekih koenzima i bakterijskih polisaharida. Učestvuje u sintezi proteina i prenošenju naslednih karakteristika. | Za sintezu nukleinskih kiselina. Sastavni je dio nukleotidnih koenzima, koji igraju važnu ulogu u metabolizmu živih bića. Učestvuju u sintezi proteina i prenošenju naslednih karakteristika. |
|
| Aplikacija | Riboza je dostupna kao poseban sportski dodatak ishrani. | Nema dostupnih informacija o aplikaciji. |
Objašnjenje tabele.
Karakteristike riboze i deoksiriboze.
Sastav deoksiriboze ne odgovara formuli C n (H 2 O) m , smatra se općom formulom svih ugljikohidrata.
Deoksiriboza se razlikuje od riboze po odsustvu jedne hidroksilne grupe (hidroksi grupe) u molekuli, koja je zamijenjena atomom vodika. Odatle potiče naziv supstance (deoksiriboza).
Strukturne formule tačno pokazuju koji atom ugljika deoksiriboze nema hidroksilnu grupu.
Kao i glukoza, molekuli pentoze postoje ne samo u obliku aldehida, već iu cikličnom obliku. Zatvaranje prstena u njima može se predstaviti na sličan način. Jedina razlika će biti u tome što karbonilna grupa stupa u interakciju s hidroksilom ne petog, već četvrtog atoma ugljika, a kao rezultat preuređivanja atoma nastaje ne šesteročlani, već petočlani prsten.
5. Učvršćivanje znanja
Učenici polažu test. Dodatak A.
Učenici razmjenjuju sveske i provjeravaju svoje odgovore tačnim, koji su zapisani na tabli. Ocjenjuju jedni druge.
Odgovori na test.
1) B,
2) V, G,
3) A, D,
4) A,
5) A.
6. Sumiranje lekcije
U ovoj lekciji ste pogledali temu “Pentoze. Riboza i deoksiriboza kao predstavnici aldopentoza" Tokom časa ste mogli da produbite svoja znanja o ugljenim hidratima, upoznali ste se sa strukturnim karakteristikama riboze i dezoksiriboze, kao i njihovoj biološkoj ulozi u ljudskom organizmu.
Ocjenjivanje rada učenika. Ocjenjivanje.
7. Domaći
Objašnjenje domaće zadaće.
Pripremite izvještaj na temu “Sastav nukleinskih kiselina RNK i DNK”.
DODATAK A
RIBOSE
Riboza je monosaharid iz grupe pentoza; bezbojni kristali, lako rastvorljivi u vodi i slatkog ukusa. Otvoren 1905. Njegova formula je C 5 H 10 O 5 .
Monosaharidi s pet atoma ugljika i pet atoma kisika ne pojavljuju se u prirodi u slobodnom obliku, ali su važni sastojci oligo- i polisaharida koji se nalaze, na primjer, u drvu.
U obliku proteinskih spojeva, riboza se nalazi u koži i pljuvačnim žlijezdama životinja.
On je osnova ribonukleinske kiseline (RNA) i također je glavni sastojak koji tijelo koristi za stvaranje ATP molekula.
Riboza je sastavni dio vitamina B 2 i nukleotidi.
Biološka uloga
Riboza je dio ribonukleinskih kiselina (RNA), nukleozida, mono- i dinukleotida koji vrše prijenos informacija i energije u stanicama, kao i nekih koenzima i bakterijskih polisaharida.
Aplikacija
Dodatna konzumacija riboze značajno pomaže vraćanju energetskih rezervi u srčanom mišiću i skeletnim mišićima izgubljenim tokom napornog treninga, teškog fizičkog rada ili ishemijskih stanja kada je smanjena opskrba tkiva kisikom. Ovako snažan uticaj riboze nastaje zbog činjenice da tkivima nedostaju enzimi neophodni za njenu brzu sintezu kada za to postoji potreba. Dopunjavanje energetskih rezervi se usporava kada se potroše velike količine ATP-a. Kao rezultat, smanjene su rezerve ATP-a i drugih spojeva potrebnih za njegovu zamjenu. Sve ovo objašnjava zašto se sportisti osećaju umorno nekoliko dana nakon intenzivnog treninga.
Nedavno je riboza postala dostupna kao poseban sportski dodatak ishrani, koji može biti predstavljen u obliku praha ili tečnosti. Uprkos svim prednostima ove supstance, ribozu se preporučuje uzimanje u kombinaciji sa drugim sportskim suplementima, jer može značajno pojačati njihov učinak. Kreatin se smatra najuspješnijom kombinacijom s ribozom.
DODATAK B
DEOKSIRIBOZA
Deoksiriboza je monosaharid iz pentozne grupe, koji sadrži jednu hidroksilnu grupu manje od riboze. To je bezbojna kristalna supstanca, dobro rastvorljiva u vodi. Hemijsku formulu je 1929. otkrio Phibus Lieven. Njegova formula je C 5 H 10 O 4 .
Pentoze se ne nalaze u slobodnom obliku u prehrambenim proizvodima i ulaze u ljudsko tijelo kao dio nukleoproteina, kojima su bogati proizvodi od mesa i ribe.
Dio je ugljikohidratno-fosfatnog skeleta DNK molekula (dezoksiribonukleinske kiseline).
Biološka uloga
Deoksiriboza se koristi za sintezu nukleinskih kiselina. Sastavni je dio nukleotidnih koenzima, koji igraju važnu ulogu u metabolizmu živih bića. Učestvuju u sintezi proteina i prenošenju naslednih karakteristika.
Aplikacija
Može se koristiti kao dodatak hrani. U naučnoj literaturi još nema praktičnih uputstava o upotrebi ovog dodatka – odnosno kako ga koristiti, u kojim količinama, u koje vrijeme i kakve rezultate očekivati.
DODATAK B
Testirajte na temu
“Pentoze. Riboza i deoksiriboza kao predstavnici aldopentoza."
1) Monosaharid je:
2) Koje od jedinjenja je ketoza?
5) Koliko hidroksilnih grupa je uključeno u deoksiribozu?
| A) 3, B) 4, | U 1, D) 2. |
Kriterijumi ocjenjivanja.
5 tačnih zadataka - ocjena “5”;
4 zadatka su tačna - ocjena “4”;
3 zadatka su tačna - ocjena “3”;
2 zadatka su tačna - ocjena “2”.
§ 2. MONOSAHARIDI
Prostorni izomerizam
Po svojoj hemijskoj prirodi, monosaharidi su aldehidni ili keto alkoholi. Najjednostavniji predstavnik monosaharida, aldotrioza, je gliceraldehid (2,3-dihidroksipropanal).
S obzirom na strukturu gliceraldehida, može se primijetiti da data formula odgovara dva izomera koji se razlikuju po prostornoj strukturi i međusobno su zrcalne slike:
Izomeri koji imaju iste molekularne formule, ali se razlikuju po rasporedu atoma u prostoru nazivaju se prostorno, ili stereoizomeri. Zovu se dva stereoizomera međusobno povezana kao predmet i zrcalna slika koja se s njim ne poklapa enantiomeri. Ovaj tip prostornog izomerizma se još naziva optički izomerizam.
Postojanje enantiomera u gliceraldehidu je zbog prisustva u njegovoj molekuli chiral atom ugljika, tj. atom vezan za četiri različita supstituenta. Ako postoji više od jednog kiralnog centra u molekuli, tada će broj optičkih izomera biti određen formulom 2 n, gdje je n broj kiralnih centara. U ovom slučaju nazivaju se stereoizomeri koji nisu enantiomeri dijastereomeri.
Da biste prikazali optičke izomere na ravni, koristite Fischerove projekcije. Prilikom konstruisanja Fischerovih projekcija treba voditi računa da atomi ili grupe atoma koji leže na horizontalnoj liniji moraju biti usmjereni prema promatraču, tj. izaći iz ravni papira. Atomi ili grupe atoma koji leže na okomitoj liniji i, po pravilu, čine glavni lanac, usmjereni su od posmatrača, tj. izaći izvan ravnine papira. Za izomere gliceraldehida koje razmatramo, izgradnja Fischerovih projekcija će se odvijati na sljedeći način:
Gliceraldehid je prihvaćen kao standard za označavanje optičkih izomera. Da bi se to postiglo, jedan od njegovih izomera označen je slovom D, a drugi slovom L.
Pentoze i heksoze
Kao što je već spomenuto, aldopentoze i aldoheksoze su najčešće u prirodi. Uzimajući u obzir njihovu strukturu, možemo doći do zaključka da aldopentoze imaju 3 kiralna centra (označena zvjezdicama) te se stoga sastoje od 8 (2 3) optičkih izomera. Aldoheksoze imaju 4 kiralna centra i 16 izomera:
Upoređujući strukturu potonjeg iz karbonilne grupe kiralnog centra ugljikohidrata sa strukturom D- i L-gliceraldehida, svi monosaharidi su podijeljeni u dvije grupe: D- i L-serija. Najznačajniji predstavnici aldopentoza su D-riboza, D-deoksiriboza, D-ksiloza, L-arabinoza, aldoheksoze - D-glukoza i D-galaktoza, i ketoheksoze - D-fruktoza. Fischerove projekcije imenovanih monosaharida i njihovih prirodnih izvora su date u nastavku.
Monosaharidi postoje ne samo u obliku otvorenih (linearnih) oblika, koji su navedeni gore, već i u obliku ciklusa. Ova dva oblika (linearni i ciklični) su sposobni da se spontano transformišu jedan u drugi u vodenim rastvorima. Dinamička ravnoteža između strukturnih izomera naziva se tautomerizam. Formiranje cikličkih oblika monosaharida nastaje kao rezultat intramolekularnog dodavanja jedne od hidroksilnih grupa karbonilnoj grupi. Najstabilniji su peto- i šestočlani ciklusi. Stoga, kada se formiraju ciklični oblici ugljikohidrata, furanoza(petočlani) i piranoza(šestočlani) ciklusi. Razmotrimo stvaranje cikličkih oblika na primjerima glukoze i riboze.
Kada se ciklizira, glukoza formira pretežno piranozni ciklus. Piranozni ciklus se sastoji od 5 atoma ugljika i 1 atoma kisika. Kada se formira, hidroksilna grupa petog (C 5) atoma ugljika učestvuje u dodavanju.
Umjesto karbonilne grupe pojavljuje se hidroksilna grupa koja se naziva glikozidni i derivati glikozidne grupe ugljikohidrata – glikozidi. Još jedna prostorna karakteristika cikličkih oblika je formiranje novog kiralnog centra (C 1 atom). Nastaju dva optička izomera, koji se nazivaju anomeri. Anomer u kojem se glikozidna grupa nalazi na isti način kao i hidroksilna grupa, koja određuje odnos monosaharida prema D- ili L-seriji, označen je slovom, a drugi anomer slovom. Struktura monosaharida u cikličnom obliku često se prikazuje u obliku Haworthovih formula. Ova slika vam omogućava da vidite relativni položaj atoma vodika i hidroksilnih grupa u odnosu na ravan prstena.
Dakle, u rastvoru glukoza postoji u obliku tri oblika koji su u mobilnoj ravnoteži, odnos između kojih je približno: 0,025% - linearni oblik, 36% - - i 64% - - oblik.
Riboza formira uglavnom petočlane furanozne prstenove.
Hemijska svojstva
Hemijska svojstva monosaharida određena su prisustvom karbonilne grupe i alkoholnih hidroksila u njihovim molekulima. Pogledajmo neke reakcije monosaharida koristeći glukozu kao primjer.
Poput polihidričnog alkohola, rastvor glikola i glukoze otapa talog bakar (II) hidroksida da bi se formiralo kompleksno jedinjenje.
Aldehidna grupa nakon redukcije formira alkohole. Kada se glukoza smanji, nastaje heksahidrični alkohol sorbitol:
Sorbitol je slatkog ukusa i koristi se kao zamena za šećer. U istu svrhu koristi se i ksilitol, proizvod redukcije ksiloze.
U reakcijama oksidacije, ovisno o prirodi oksidacijskog sredstva, mogu nastati jednobazne (aldonske) ili dvobazne (glukarne) kiseline.
Većina monosaharida su redukcijski šećeri. Karakterizira ih: reakcija “srebrnog ogledala”.
i interakcija sa Fehlingovom tečnošću (redukcija plavog Cu(OH) 2 u žuti CuOH, a zatim narandžasti Cu 2 O).
Glikozidna grupa cikličkih oblika monosaharida ima povećanu reaktivnost. Dakle, pri interakciji s alkoholima nastaju eteri - glikozidi. Budući da glikozidi nemaju glikozidni hidroksil, oni nisu sposobni za tautomerizam, tj. formiranje linearne forme koja sadrži aldehidnu grupu. Glikozidi ne reagiraju s amonijačnom otopinom srebrnog oksida i Fehling tekućinom. Međutim, u kiseloj sredini, glikozidi se lako hidroliziraju i formiraju matična jedinjenja:
Pod dejstvom enzimskog sistema mikroorganizama, monosaharidi se mogu transformisati u razna druga organska jedinjenja. Takve reakcije se nazivaju fermentacija. Alkoholna fermentacija glukoze je široko poznata, što rezultira stvaranjem etil alkohola. Poznate su i druge vrste fermentacije, na primjer, mliječna kiselina, maslačna kiselina, limunska kiselina, glicerin.
Hemijska enciklopedija. - M.: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988 .
Pogledajte šta je "2-DEOXY-D-RIBOSE" u drugim rječnicima:
2-deoksi-D-riboza
Deoksiriboza 2-deoksi-D-riboza- Deoksiriboza, 2 deoksi D riboza * deoksiriboza, 2 deoksi D riboza * deoksiriboza petougljični šećer, koji je strukturni element DNK (vidi). Monosaharid iz grupe deoksišećera. Dio je DNK i nalazi se u formi furana, gdje ... ... Genetika. enciklopedijski rječnik
- (aminodeoksišećeri), monosaharidi, u molekulima umjesto jednog ili više. hidroksilne grupe (osim hemiacetala u aldozama ili hemiketalnih u ketozama) sadrže nesupstituirane i supstituirane amino grupe. A. uključuje i monosaharide, ... ... Hemijska enciklopedija
Monosaharidi koji sadrže jedan ili više u molekulu. atoma vodika umjesto hidroksilnih grupa. Prema pravilima IUPAC-a, ime D. mora označavati abs. (D ili L) i relativne konfiguracije, položaj deoksi jedinice i dužina karbonskog lanca, npr. Hemijska enciklopedija
- (šećeri), velika grupa polihidroksikarbonilnih spojeva koji su dio svih živih organizama; U. također uključuje mnoge. derivati dobijeni hemijskim putem Modifikacije ovih veza. oksidacijom, redukcijom ili uvođenjem raspadanja. poslanici..... Hemijska enciklopedija
2 deoksi B riboza, monosaharid iz grupe deoksi šećera; dio je dezoksiribonukleinske kiseline (DNK) materijalnog nosioca naslijeđa. Nalazi se u DNK u obliku furanoze, prvi atom ugljika D. je povezan sa dušičnom bazom, a C3...... Biološki enciklopedijski rječnik
Deoksiribonukleinska kiselina (DNK)- molekul koji se sastoji od uparene baze ugljikohidrata (2 deoksi D riboza) i nukleotida smještenih na njoj u određenom nizu (adenin, gvanin, citozin i timin). Strukturu molekule DNK otkrili su D. D. Watson i F. Crick (1953), ... ... Enciklopedijski rečnik psihologije i pedagogije
DEOKSIRIBONUKLEINSKA KISELINA (DNK)- Veliki kompleksni molekul koji se sastoji od četiri nukleotidne baze (adenin, gvanin, citozin i timin) i baze ugljikohidrata (2 deoksi D riboza). Nukleotidne baze su raspoređene u parove, orijentisane prema centru molekule u obliku ... ... Eksplanatorni rečnik psihologije
2-deoksi-D-ribozė- statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formula H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoksi D riboza rus. 2 deoksi D riboza... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
2-deoksi-D-riboza- 2 deoksi D ribozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formula H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoksi D riboza rus. 2 deoksi D riboza... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Sastoji se od 5 atoma ugljika (pentoze), koja nastaje iz riboze kada izgubi jedan atom kisika. Empirijska hemijska formula za deoksiribozu je C5H10O4, a zbog gubitka atoma kiseonika ne slaže se sa opštom formulom za monosaharide (CH2O)n, gde je n ceo broj.
Fizička i hemijska svojstva
Linearna formula deoksiriboze se može predstaviti na sledeći način: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH) 3 -H. Međutim, postoji i u obliku zatvorenog prstena atoma ugljika.
Deoksiriboza je bezbojna čvrsta supstanca koja je bez mirisa i vrlo topiva u vodi. Njegova molekularna težina je 134,13 g/mol, tačka topljenja 91 °C. Dobija se iz riboze-5-fosfata djelovanjem odgovarajućih enzima u reakciji kemijske redukcije.
Razlika između riboze i deoksiriboze
Kao što je već spomenuto i kao što ime govori, deoksiriboza je hemijsko jedinjenje čiji se atomski sastav razlikuje od riboze za samo jedan atom kiseonika. Kao što je prikazano na slici ispod, deoksiriboza nema OH hidroksilnu grupu na drugom atomu ugljenika.
Deoksiriboza je dio lanca dok je riboza dio kiseline).
Zanimljivo je napomenuti da su monosaharidi arabinoza i riboza stereoizomeri, odnosno razlikuju se po prostornom rasporedu u odnosu na ravan prstena OH grupe u blizini 2. atoma ugljika. Deoksiarabinoza i deoksiriboza su isto jedinjenje, ali se koristi drugo ime jer se ovaj molekul dobija iz riboze.
Deoksiriboza i genetske informacije
Budući da je dezoksiriboza dio lanca DNK, ona igra važnu ulogu – izvor genetskih informacija; sastoji se od nukleotida, među kojima je i deoksiriboza. Molekuli deoksiriboze povezuju jedan nukleotid s drugim u lancu DNK preko fosfatnih grupa.
Utvrđeno je da odsustvo OH hidroksilne grupe u deoksiribozi daje mehaničku fleksibilnost cijelom lancu DNK u odnosu na RNK, što zauzvrat omogućava molekuli DNK da formira dvostruki lanac i da bude u kompaktnom obliku unutar ćelijskog jezgra. .
Osim toga, zbog fleksibilnosti veza između nukleotida formiranih od molekula deoksiriboze i fosfatnih grupa, lanac DNK je mnogo duži od RNK. Ova činjenica omogućava da se genetske informacije kodiraju velikom gustinom.