Структурная формула ацетона. Ацетон, основные особенности и сферы применения

Бывают не только жидкие, но также твердые и газообразные. Они могут проявлять свои растворяющие свойства на предметах аналогичных состояний. Зависит это от объема расхода растворителя и от заданной температуры. Важно упомянуть, что растворитель практически идентичен по своей молекулярной формуле растворяемому веществу. То есть для каждого конкретного растворяемого вещества служит своя группа растворителей.

Ацетон

Ацетон представляет собой бесцветную летучую легковоспламеняемую жидкость со специфическим запахом. Температура ее кипения – 56,1°С, плавления – 95°С. Технический ацетон получается в процессе синтеза фенола, способом ацетонобутилового брожения или в ряде производств как побочный продукт. Данная жидкость хорошо смешивается с водой и органическими растворителями, такими как эфир, этанол, метанол. Ацетон находит широкое применение как растворитель органических веществ, таких как нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза, резина, воск, жиры и т.д., а также и некоторых солей: иодида калия, хлорида кальция.

Применение ацетона

Области применения достаточно широки. В лакокрасочной промышленности он используется в качестве растворителя нитроэмалей, нитролаков. Применяется в производстве искусственного шелка, органического небьющегося стекла, целлулоида, бездымного пороха, кинопленок и т.д.
Так как ацетон хорошо растворяет ацетилен, он широко используется при наполнении стальных ацетиленовых баллонов, а также очищает от монтажной пены инструменты и поверхности.

Ацетон служит сырьем при производстве многих химических продуктов: индиго, синтетического каучука, ионона, то есть духов. В соединении с солями сернистой и гидросернистой кислот он применяется для окрашивания и печатания тканей. Используется ацетон и в производстве искусственной кожи, для обеззараживания меха и шерсти.

Благодаря сравнительно малой токсичности, продукт широко применяется в фармацевтике, а именно для экстрагирования некоторых видов лекарств и препаратов, то есть когда определенные вещества извлекают из раствора химическим путем. Так же он употребляется в пищевой промышленности, также для процедуры экстрагирования пищевых продуктов, жиров, витаминов.

Ацетон является веществом 4-го класса опасности по степени воздействия на организм. Его пары тяжелее воздуха, поэтому помещения, где его применяют, должны хорошо проветриваться, иначе возникает опасность отравления.

Меры предосторожности

При работе с ацетоном важно:
  • не допускать попадания на слизистую оболочку глаза;
  • руки защищать с помощью резиновых перчаток;
  • работать в помещениях с хорошей вентиляцией.

Хранят вдали от источников тепла в герметично закрытых тарах, не допуская попадания прямых солнечных лучей. При тушении горящего ацетона используют только огнетушители порошкового типа.

Ацетон - (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН 3 СОСН 3 , молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом . этанолом . сложными эфирами .
Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов . например с NaHSO 3 - (CH 3) 2 C(OH)SO 3 Na. Только сильные окислители . например щелочной раствор КМnО 4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО 2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН 3 СООН - до пинакона (СН 3) 2 С(ОН)С(ОН)(СН 3) 2 . Атомы водорода легко замещаются при галогенировании . нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ , который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН 3) 2 С(ОН)ССl 3 , применяемого как антисептик. Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.


Получение ацетона в промышленности.

Ацетон получают несколькими способами:
Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ.
Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0. 3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O


Применение

Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.
Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.
Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.
Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.
Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту. Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ , для перекристаллизации химических соединений , химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха . Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона , создается опасность отравления при вдыхании его паров , находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм 3 . По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм 3 в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.

Обнаружение ацетона

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами иода , нитропруссида натрия , фурфурола , о -нитробензальдегида и метод микродиффузии .
Реакция образования йодоформа . При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ : Выполнение реакции . К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия . В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе .
Эту реакцию дает и этиловый спирт .

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).
По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ , проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма . Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом , а также через пищевой канал и кожу . После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень , поджелудочную железу , почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови . При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности:
- защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток;
- не допускать попадания на слизистые оболочки глаз;
- работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;

При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.

Токсичность ацетона и распространенность отравлений

Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.
Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.
Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л
В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.
Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.
Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.
Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.
Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.
Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.
и т.д.................

Самый старый метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, получающегося при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины . Сейчас этот метод уже не находит применения, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитен.

Известны также способы получения ацетона путем бактериаль­ного расщепления углеводов (крахмала, Сахаров, мелассы), причем в качестве побочных продуктов образуются бутиловый или этиловый спирт . Ацетон и бутиловый спирт получаются в мольном соотношении от 2: 1 до 3: 1.

В настоящее время этот метод в США еще занимает определенное положение для получения некоторого количества ацетона.

В Германии был разработан технологический процесс производ­ства ацетона на основе уксусной кислоты . При 400 °С через контакты из церия пропускали уксусную кислоту:

2Сн3соон 400°с" СН3С0СН3 + С02 + Н20

Такой ацетон отличается особой чистотой.

Ацетон производят также из ацетилена прямым синтезом:

2СН=СН + ЗН20 --------- СН3СОСН3+С02 + 2Н2 + 40 ккал/моль

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °С в присутствии катализаторов (в частности ZnO или Fe203 - ZnO) .

В США фирма Celanese Corp. производит ацетон наряду с дру­гими кислородсодержащими соединениями путем окисления смеси бутан - пропан небольшим количеством чистого кислорода при 330-370 °С и 7-10 кгс/см2. На долю ацетона приходится 5-7% общего количества оксидата . Более высокий выход получают при использовании изобутана.

7.1.2. Получение из изопропилового спирта

До настоящего времени основное количество ацетона получают все еще дегидрированием изопропилового спирта :

СН3СН(ОН)СН3 -СН2СОСН3 + Н2-15,9 ккал/моль

Дегидрирование протекает при 35Q-400 °С в присутствии таких катализаторов, как сплав железо - медь - цинк , окись цинка или окись цинка с 4,5% углекислого натрия , медь, свинец и т. д. .

Упрощенная схема установки для производства ацетона из изопропилового спирта приведена на рис.38. Изопропиловый спирт обрабатывается водородом при высоких температурах, причем 1 объем водорода поглощает примерно 1 объем паров изопропилового спирта. Смесь при 380 °С проходит через кожухотрубный реактор с трубами из хромоникелевой стали, в котором находится катализатор в виде кусочков пемзы, пропитанной ацетатом цинка (~7% ZnO). Максимальная конверсия изопропилового спирта составляет около 97% , время контакта 1 с. Реакционные газы охлаждают, образующийся 20%-ный ацетон концентрируют и очищают перегон­кой. Водород промывают от ацетона в противотоке воды, концентра­ция водорода ~99%. Регенерацию катализатора проводят через 10 суток, выжигая загрязнения смесью азота с 2% кислорода. Срок службы катализатора около 6 месяцев.

В последнее время все чаще получают ацетон путем окисления изопропилового спирта воздухом; при этом образуется также пере­кись водорода:

СН3СН(0Н)СНз+02 - СН3С0СНз + Н202

Этот метод играет определенную роль при глице­рина в отсутствие хлора.

Изопрен был впервые получе-н в 1860 г. в результате сухой перегонки каучука . Вскоре после того как стало известно, что изопрен является основным элементом структуры натурального кау­чука, были предприняты …

Третий метод разработан Bataaf Petroleum Maats - chappij. Очищенный кислотой кумол окисляется кислородом в мед­ных башнях при 120-130 °С. Медь (в форме колец) при специальных условиях протравливается азотной кислотой. …

Первые опыты по термической полимеризации пропилена были проведены Ипатьевым , который показал, что при высоком давлении и 330-370 °С образуется полимер следующего состава в %): TOC \o "1-3" \h …

знает каждый. Широкую известность он получил, прежде всего, как качественный растворитель. Ацетон может быть использован для разбавления густых красок, эмалей и других красящих материалов. Им растворяют смолы и масла природного происхождения, хлоркаучук, полистирол, сополимеры винилхлорида, эпоксидные смолы и диацетат целлюлозы - и это далеко не полный список.

Он применяется в пищевой и фармацевтической промышленности при извлечении различных веществ, жиров, витаминов. Им обеззараживают мех и шерсть, а также используют при изготовлении небьющегося стекла, кинопленки, бездымного пороха и даже некоторых видов искусственного шелка. Ацетон не заменим при хранении и транспортировке в стальных баллонах ацетилена, применяемого для сварки. Вот такой широкий спектр применения.

Ацетон в быту

В быту ацетон также может стать верным помощником:

1) Им можно обезжирить самые разные поверхности перед их последующей покраской или другой обработкой. Так, например, перед нанесением лака металлическую поверхность тщательно протирают лоскутом натуральной, желательно неокрашенной ткани или обрабатывают кистью с натуральным ворсом, смоченной в ацетоне.

Важно: в случае, если поверхность полированная, ткань или кисть необходимо предварительно прополоскать в ацетоне до тех пор, пока жидкость не станет абсолютно прозрачной. Качественно обезжиренная поверхность металла не имеет белых разводов. Таким же способом можно обработать очищенный полированный камень или стекло;

2) Ацетон поможет бесследно удалить некоторые виды пятен.

Остатки силикона: смочите обычный ватный диск небольшим количеством жидкости и аккуратными движениями удалите налет. Если вам необходимо устранить капли или целые полосы застывшего силикона, сначала уберите основной объем с помощью ножа или шпателя.

Суперклей с тканевой поверхности: дайте клею высохнуть, затем намочите ватный тампон и приложите его к пятну на пару минут, соскребите клей не очень острым кухонным ножом; при необходимости повторите процедуру несколько раз.

Пятна от краски на одежде: также на ватный тампон или диск наносят ацетон и обрабатывают пятно по направлению от краев к середине. Главное помнить, что данный растворитель не стоит использовать для кожи или синтетических тканей, а при очищении окрашенных тканей сначала обязательно проверяйте воздействие ацетона на незаметном участке.

Работая с ацетоном, не забывайте соблюдать элементарные правила безопасности: хорошо проветриваемое помещение, отсутствие источников возгорания, хранение в плотно закрытой таре в темном и сухом месте, не доступном для детей.

Сложно найти человека, которому ни разу в жизни не приходилось иметь дело с ацетоном - покупать его, использовать для тех или иных нужд, хранить, изучать и так далее. На текущий момент продающийся по достаточно доступным ценам ацетон является одним из самых востребованных и важных химических веществ - важных для самых разнообразных отраслей промышленности.

Каковы же физические свойства технического ацетона? Он представляет собой абсолютно бесцветную и абсолютно прозрачную жидкость с легко узнаваемым запахом. Эта жидкость крайне восприимчива к огню и очень легко растворяет целый ряд органических веществ и солей. Также вы можете купить ацетон и смешивать его в разных пропорциях с водой, эфирами и спиртами.

Что можно растворить ацетоном?

Несмотря на то, что цены на ацетон продолжают оставаться весьма и весьма низкими, он показывает себя крайне эффективным растворителем. При помощи ацетона можно надёжно растворить следующие вещества:

  • Природные смолы
  • Эпоксидные смолы
  • Диацетат целлюлозы
  • Масла
  • Полистирол
  • Сополимеры винилхлорида
  • Хлоркаучук
  • Полиакрилаты

Другие полезные свойства ацетона

Помимо этого, наши клиенты покупают ацетон для обезжиривания поверхностей, для синтеза и производства разного рода органических веществ, например:

  • Ацитоцианидрин
  • Уксусный ангидрид
  • Растворители многих видов

Но и это ещё не всё. Посредством ацетона можно обеззараживать практически любые поверхности (в том числе натуральные мех и шерсть). Без труда купив ацетон в магазине (в том числе и у нас), вы сможете применять его для изготовления небьющегося стекла, киноплёнки, синтетического каучука или искусственного шёлка. Ацетон помогает в процедуре окрашивания тканей и печатном деле.

Хранение ацетона и техника безопасности

Наиболее выгодно будет покупать ацетон большими партиями - ведь срок его хранения практически неограничен. Его держат в герметичных цистернах, в различных металлических (алюминий, сталь) ёмкостях, во вместительных стеклянных бутылях. Для бытовых нужд ацетон можно купить в маленьких стеклянных бутылках. Крайне важно соблюдать все требования безопасности как при хранении ацетона, так и при его применении.