Галогенопроизводные углеводородов – продукты замещения атомов водорода в углеводородах на одну или несколько атомов галогена.
Большинство галогенопроизводных углеводородов (галогеналкилов) – весьма реакционноспособные соединения. Наибольшее значения для соединений этого класса имеют реакции замещения и отщепления. Химические свойства галогеналкилов определяет прежде всего связь С – Х (Х = F,Cl,Br,I). Связь С – Х в галогеналкилах характеризуется повышенной полярностью. Объясняется это большей электроотрицательностью атома галогена по сравнению с углеродом, с которым он связан.
Смещение электронной плотности происходит в сторону атома галогена (-I- эффект). Такое перераспределение электронной плотности приводит к тому, что на атоме галогена возникает частичный отрицательный заряд (-), а на атоме углерода – частичный положительный (+):
В результате -связь С – Х становится поляризованной. Пониженная электронная плотность на атоме углерода и определяет высокую, в отличие от предельных углеводородов, реакционную способность галогенопроизводных, которые легко вступают в реакции нуклеофильного замещения (S N) и отщепления (элиминирования) (Е).
Лабораторная работа
Цель работы: изучение способов получения и химических свойств галогенопроизводных углеводородов.
Реактивы и оборудование: 2н.NaOH;H 2 SO 4 конц.; 0,2н.AgNO 3 ;I 2 в раствореKI; хлорбензол; этанол;NaCl(тв.); хлоральгидрат (крист).
штатив с пробирками; держатель для пробирок; предметные стекла; спиртовка, микроскоп.
Опыт 3.1Получение хлорэтана из этанола
Насыпают в пробирку мелкие кристаллы хлорида натрия на высоту около 3 мм и добавляют 3-4 капли этилового спирта., чтобы вся соль была смочена спиртом. Затем добавляют 3-4 капли серной кислоты и нагревают над пламенем спиртовки не допуская слишком быстрого выделения хлористого водорода. Для контроля за ходом образования хлорэтана подносят отверстие пробирки к пламени спиртовки и поджигают (хлорэтан горит с образованием характерного колечка зеленого цвета). После первоначального нагревания, как только будет замечено хотя бы слабое зеленое колечко хлорэтана нагрев прекращают. Необходимо написать уравнения реакций.
Примечание. Не следует без нужды нагревать пробирку, так как при реакции выделяются значительное количество хлористого водорода. По этой причине не следует пытаться определить запах хлорэтана.
Опыт 3.2Получение хлороформа из хлоральгидрата
В пробирку помещают 3-4 кристалла хлоральгидрата, добавляют 6-8 капель 2н. NaOHи слегка подогревают жидкость, помутневшую уже при комнатной температуре. Что при этом происходит? Следует обратить внимание на запах образующейся жидкости, сравнивая его с запахом хлороформа из склянки. Необходимо написать уравнения реакций.
Опыт 3.3Получение иодоформа из этанола
В пробирку помещают 2 капли этанола, 3 капли раствора иода в иодистом калии и 3 капли 2н. NaOH. При слабом нагревании, (иногда даже от тепла рук) появляется белая муть с характерным очень стойким запахом иодоформа. При растворении мути надо к теплому раствору добавляют еще 3-5 капель раствора иода. Подождать 2-3 минуты до формирования кристаллов. Затем при помощи пипетки берут со дна пробирки 2 капли жидкости с кристаллами иодоформа, переносят их на предметное стекло под микроскоп и зарисовывают в журнале форму полученных кристаллов. Написать уравнения реакций.
Примечание. Нагревают смесь иода со спиртом и щелочью до кипения, но не кипятят, так как образующийся иодоформ будет разлагаться.
Опыт 3.4 Сравнительная подвижность галогена в бензольном ядре
а) Этан из метана можно получить в две стадии. При хлорировании метана образуется хлорметан:
При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):
Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:
При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.
Этан из этанола можно получить также в две стадии. При нагревании этанола с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:
б) При нагревании этанола с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:
При гидрировании этилена над катализатором образуется этан:
При хлорировании этана образуется хлорэтан:
Из хлорэтана в две стадии можно получить уксусный альдегид. При действии на хлорэтан водного раствора щелочи образуется этанол.
При нагревании этанол окисляется оксидом меди в уксусный альдегид:
в) Бутадиен можно получить непосредственно из этилового спирта при нагревании в присутствии катализатора, при этом происходит одновременное дегидрирование (отщепление водорода) и дегидратация (отщепление воды):
г) При сильном нагревании карбоната кальция с углеродом образуется карбид кальция:
При действии на карбид кальция водой получается ацетилен:
Этиловый спирт из ацетилена можно получить в две стадии. При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен.
Для того чтобы понять, как получить из этана хлорэтан, для начала проанализируем особенности этана.
Краткая характеристика этана
Данный углеводород имеет формулу С2Н6. Углероды в его молекуле находятся в sp3 гибридном состоянии. Это отражается на физических и химических свойствах данного вещества. При обычных условиях этан является газообразным веществом малорастворимым в воде. Как и все остальные представители класса алканов, этан имеет насыщенные простые связи. Это отражается на химических свойствах данного углеводорода. Он не способен вступать в реакции присоединения, для него допустимо только радикальное замещение.
Особенность протекания
Выясним, как получить из этана хлорэтан. Для этого необходимо провести реакцию между этаном и хлором при наличии кванта света (повышенной температуре). Благодаря гомолитическому разрыву связи образуются радикалы хлора. Для образования необходима определенная затрата энергии.
Ее можно приобретать разными способами. В качестве одного из вариантов образования радикалов можно рассмотреть термический пиролиз. Чтобы из этана получить хлорэтан, уравнение записывается при температуре около 500 0 С. Той энергии, которая при этом будет выделяться, достаточно для разрыва связей. Вторым способом формирования активных радикалов является использование ультрафиолетового излучения.
Механизм реакции радикального замещения
Рассмотрим, как из этана получить хлорэтан. протекает по механизму SR-действия галогенов с алканами. В газовой фазе при реакции этана с хлором сначала происходят диссоциация хлора под действием УФ. Данную стадию называют инициированием, именно она характеризуется возникновением активных частиц-радикалов хлора. Образующиеся частицы атакуют молекулу этана, образуя хлороводород, а также радикал этил С2Н5.
Продолжим разговор о том, как получить из этана хлорэтан. На следующем этапе этильный радикал вступает во взаимодействие с молекулой хлора, образуя этанхлорид и еще один радикал хлора. Именно он способен заново вступать в реакцию, продолжая цикл цепной реакции. Данная стадия именуется ростом цепи. Количество активных радикалов на этом этапе взаимодействия не меняется, а сохраняется в полном объеме. В качестве завершения цикла выступает третий этап реакции, который называется обрывом цепи. Он подразумевает столкновения свободных частиц, в результате чего образуются продукты реакции.
Применение
Ответ на вопрос, как получить из этана хлорэтан. Остановимся на применении. Получаемый хлорэтил является серьезным наркотическим веществом. Его применяют в качестве наркоза при хирургических операциях. Достаточно двух-трех секунд для того, чтобы свести к минимуму двигательную активность.
В качестве основного недостатка данного вещества отметим возможность передозировки. Даже незначительное увеличение допустимой нормы вызывает серьезные проблемы для организма человека. В наши дни хлорэтан лишь в некоторых случаях применяют в качестве наркотического вещества.
В большей степени он востребован в качестве местного средства для кратковременного поверхностного обезболивания кожного покрова. Попадая на кожу, вещество испаряется, происходит переохлаждение кожи, понижается ее чувствительность, в результате чего возникает возможность проводить разрезы, то есть, осуществлять незначительные поверхностные операции.
Также данное вещество применяют для снижения кожного зуда, лечения термических ожогов, нейромиозитов, криотерапии воспаления. Ампулу сначала нагревают в ладони, затем направляют струю на кожу. Для лечебных целей процедура проводится один раз в день 7-10 дней.
Этан – С2Н6 – газ без запаха и цвета, класса алканов. В природе находится в составе нефти, природного газа, других углеводородов, следственно относится к органическим соединениям. Из этана дозволено получить этиловый спирт . Правда, данный процесс довольно трудоемкий, следственно спирт обыкновенно получают другим путем.
Инструкция
1. Этиловый спирт получают предпочтительно как итог брожения сахаросодержащих продуктов, зерна, фруктов, ягод, овощей. Для этого применяют ректификационные агрегаты, нагревание, перегонку.
2. Получить этиловый спирт из этана легкой реакцией дозволено в процессе каталитического окисления при нагревании до 2000 градусов в присутствии катализатора.
3. Иной метод приобретения этилового спирт а из этана заключается в проведении следующих реакций:1. галогенирование при температуре 1000°С и в присутствии ультрафиолетового света:С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl2. дальше проведите реакцию с щелочью:С2H5Cl +NaOH = C2H5OH + NaCl
4. Этиловый спирт из этана дозволено получить и еще одним методом. Проведите дегидрирование этана при 400-5000°С в присутствии катализаторов платины Pt, никеля Ni, Al2O3:С2Н6 = С2Н4 + Н2
6. Этан горюч, примерно нерастворим в воде, в смеси с воздухом взрывоопасен, нетоксичен. При нагревании этана до температуры 575-10000°С он распадается на ацетилен и водород, последующее нагревание приводит к обугливанию и возникновению ароматических углеводородов.
7. В промышленности этан используется для производства этилена – бесцветного газа, имеющего ту же химическую формулу, что и этан. В прошлом веке в сочетании с кислородом этилен использовался для наркоза. Сегодня этилен является сырьем для приобретения полиэтилена, винилацетата, окиси этилена, уксусной кислоты и многого иного. Этилен также является фитогормоном, влияющим на здоровье и рост многих живых организмов.
Этиловый спирт , либо этанол – это жидкость, имеющая химическую формулу С2Н5ОН. При взаимодействии с воздухом этанол образует взрывоопасную смесь. Обширно используется в технике в виде азеотропной смеси, является отменным, но огнеопасным растворителем. Также используется в пищевой и медицинской промышленности. Приобретение этилового спирт а – довольно непростой процесс, требующий больших знаний в области синтеза сходственных веществ.
Инструкция
1. Один из методов приобретения этилового спирт а – сбраживание крахмала картофеля ферментами дрожжевых грибков. Данный способ до сего времени используется, но в связи с ростом потребления теснее не может удовлетворить нужды промышленности, помимо того недостатком этого способа является надобность крупных расходов пищевого сырья.
2. Иной метод приобретения этанола – гидролиз древесины. Данный способ так же связан с применением растительного масла. В древесине содержится около 50% целлюлозы, из неё при помощи воды и серной кислоты получают глюкозу, которую после этого поддают брожению. Один из методов производства при этом – сернокислотная гидротация этилена. Применяют также прямую гидротацию этилена при помощи воды и фосфорной кислоты.
Видео по теме
Обратите внимание!
Приготовление чистого этилового спирта в домашних условиях фактически нереально, он неизменно будет содержать примеси ядовитого метилового спирта.
Хлорэтан (другие наименования – хлористый этил, этилхлорид) представляет собою бесцветный газ, имеет химическую формулу C2Н5Cl. Смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, примерно не смешивается с водой. Каким образом дозволено получить это вещество?
Инструкция
1. Существует два основных индустриальных способа синтеза хлорэтана :1) Путем гидрохлорирования этилена (этена).2) Путем хлорирования этана.
2. В текущее время больше многообещающим и экономически обоснованным признан 2-й метод. Реакция протекает таким образом: С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
3. Как и любая стандартная реакция галогенирования алканов, она протекает по т.н. «радикальному механизму». Для того, дабы инициировать ее предисловие, смесь: алкан (в данном случае, этан) – галоген (в данном случае, хлор) нужно подвергнуть насыщенному ультрафиолетовому облучению.
4. Под действием света молекула хлора распадается на радикалы. Эти радикалы здесь же вступают во взаимодействие с молекулами этана, забирая у них атом водорода, в итоге этого образуются этильные радикалы С2Н5, которые, в свою очередь, разрушают молекулы хлора, образуя новые радикалы. То есть происходит так сказать «цепная реакция».
5. Возрастание температуры увеличивает скорость хлорирования этана. Впрочем от того что также вырастает «выход» других хлорсодержащих производных этана, что неугодно, эту реакцию проводят при низких температурах, для максимально потенциального приобретения целевого продукта.
Полезный совет
Еще относительно незадолго именно из этого вещества производился тетраэтилсвинец Pb(C2H5)4 – известный ТЭЦ, присадка к моторному топливу, повышающая его октановое число и снижающая вероятность детонации. Ввиду исключительной вредности этой присадки, из-за ядовитости свинца и всех его соединений, использование этилированных бензинов теперь круто ограничено, а в ряде стран, совсем запрещено. Разрешена лишь добавка ТЭЦ в авиационное горючее. Хлорэтан используется также при производстве ацетилцеллюлозы, в кремнийорганическом синтезе, в качестве растворителя ряда смол, жиров и т.д. Он находит использование и в медицине, как быстродействующий анестетик при здешнем наркозе, «замораживатель».
Этанол – бесцветное органическое вещество, владеющее крутым специфическим запахом. Его применяют промышленности, в лабораториях – как наилучший органический растворитель, в медицине – как красивый антисептик. Этиловый спирт также используют для производства алкогольной продукции. Получают его разными методами.
Инструкция
1. На первом месте стоит приобретение этанола в процессе брожения. Глюкозу либо виноградный сахар сбраживают, в итоге образуется спирт и углекислый газ. Выделение пузырьков газа свидетельствует о незавершенности процесса. Только тогда, когда углекислый газ перестает выдаваться, дозволено говорить о том, что процесс закончен, огромнее спирт образовываться не будет. Схематично приобретение спирт а из глюкозы дозволено представить в виде реакции:C?H??O? = брожение = C?H?OH +CO?.
2. Для приобретения виноградного вина с оглавлением этилового спирт а 16 %, дозволено применять виноградный сок, т.к. глюкоза в нем содержится в свободном виде. Не менее общеизвестный метод – ферментация. Для осуществления этого способа применяют картофель. Его заваривают, охлаждают и добавляют солод; в нем содержится смесь ферментов, под воздействием которых при добавлении дрожжей, образуется спирт .
3. Существует ряд других химических методов, при которых из больше примитивных веществ, таких как этан и этилен, посредством метаморфоз дозволено получить этанол. 1-й метод – гидратация этилена. Подействуйте на этилен серной кислотой. В итоге у вас должна получиться этилсерная кислота:CH?=CH? + H?SO? = CH?-CH?-OSO?OH.Дальше этилсерную кислоту подвергают гидролизу:CH?-CH?-OSO?OH + H?O = C?H?OH + H?SO?.Промежуточным продуктом будет диэтиловый эфир, следственно полученная смесь нуждается в дальнейшей чистке. Чистка продуктов реакции основана на разности в температурах кипения этанола и диэтилового эфира.
4. 2-й метод – гидратация этилена. Гидратацию проводят под давлением, при температуре 300°С:CH?=CH? + H?O = C?H?OH.
5. 3-й метод – приобретение этанола из этана в щелочной среде с дальнейшей чисткой. На первой стадии образуется бромэтан, на 2-й – этиловый спирт :CH?-CH? + HBr = CH?-CH?Br + HBr;CH?-CH?Br + H?O =NaOH= C?H?OH +HBr.
Видео по теме
Ацетилен относится к непредельным углеводородам. Его химические свойства определяются тройной связью. Он горазд вступать в реакции окисления, замещения, присоединения и полимеризации. Этан – предельный углеводород, для которого нравы реакции замещения по радикальному типу, дегидрирования и окисления. При температуре около 600 градусов по Цельсию он разлагается на водород и этен.
Вам понадобится
- – химическое оборудование;
- – катализаторы;
- – бромная вода.
Инструкция
1. Ацетилен, этилен и этан – в обыкновенных условиях бесцветные горючие газы. Следственно вначале ознакомьтесь с техникой безопасности при работе с летучими веществами. Не позабудь повторить строение молекул и химические свойства алкинов (непредельных углеводородов), алкенов и алканов. Посмотрите, чем они схожи и чем различаются. Для приобретения этана вам понадобится ацетилен и водород.
2. Дабы произвести ацетилен в лабораторных условиях, проведите разложение карбида кальция CaC2. Его можете взять готовым либо же получить путем спекания негашеной сообщи с коксом: СаО+3C=CaC2+CO – процесс протекает при температуре 2500°C, СаС2+2Н2O=C2H2+Са(ОН)2.Проведите добротную реакцию на ацетилен – обесцвечивание бромной воды либо раствора перманганата калия.
3. Получить водород вы сумеете несколькими методами: – взаимодействием металлов с кислотой: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2?- во время реакция щелочи с металлами, гидроксиды которых владеют амфотерными свойствами: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2?- электролизом воды, для увеличения электропроводности которой добавляют щелочь. При этом на катоде образуется водород, а на аноде – кислород: 2 Н2О=2 Н2+O2.
4. Для приобретения из ацетилена этана нужно провести реакцию присоединения водорода (гидрирование), рассматривая при этом свойства химических связей: вначале из ацетилена получается этилен, а после этого при последующем гидрировании – этан. Для наглядного выражения процессов составьте и запишите уравнения реакций:C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6Реакция гидрирования протекает при комнатной температуре в присутствии катализаторов – мелко раздробленного палладия, платины либо никеля.
Видео по теме
Обратите внимание!
При работе соблюдайте технику безопасности. Помните, что данные газы отлично горят и при смешении с воздухом либо кислородом взрывоопасны.
Полезный совет
Учтите, что водород легче воздуха, следственно собирать его нужно в опрокинутую вверх дном пробирку. Определить приобретение этана вы сумеете путем воздействия его на бромную воду (ее окраска останется постоянной).
Этан и пропан – газы, простейшие представители ряда предельных углеводородов – алканов. Их химические формулы С2Н6 и С3Н8 соответственно. Этан служит сырьем для производства этилена. Пропан же применяется в качестве топлива, как в чистом виде, так и в смеси с другими углеводородами.
Инструкция
1. Для того дабы получить пропан , вам потребуются два простейших углеводорода: метан и этан. Их отдельно друг от друга подвергните галогенированию (вернее, хлорированию) под воздействием ультрафиолетового облучения. Это нужно для того, дабы образовались зачинатели реакции – свободные радикалы. В итоге происходят следующие реакции: – CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, то есть образуются хлористый метан и хлористый водород; – С2Н6 + Сl2 = C2H5Cl + HCl, то есть образуются хлористый этан и хлористый водород.
2. Позже этого хлористый метан и хлористый этан подвергните воздействию в присутствии металлического натрия. В итоге происходящей реакции образуются пропан и хлористый натрий. Реакция проходит по такой схеме:- C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl.Такого рода реакции носят наименование «реакция Вюрца», названные в честь известного немецкого химика, тот, что впервой осуществил синтез симметричного углеводорода путем взаимодействия натрия на галоген-производные алканов.
3. В реакциях галогенирования взамен хлора вы можете использовать и бром. Примитивно, если применять больше энергичный хлор, реакция протекает стремительней и легче.
4. В промышленности пропан из этана не получают: данный процесс абсолютно нерентабельный. Такие реакции представляют собой чисто учебный интерес, они применяются для отработки и закрепления лабораторных навыков.
Полезный совет
Этан содержится в нефти и газах, а также образуется при крекинге нефти и сухой перегонке угля. Пропан же содержится в природных газах. Также данный поверенный алканов находит использование в качестве компонента низкотемпературных растворителей, при приобретении мономеров, используемых при производстве полипропилена, как сырье для нефтехимического синтеза и т.д.
Химическая формула этилового спирта (этанола) – С2Н5ОН. А вещество хлорэтан, применяемое в качестве хладагента и для наркоза в медицинских целях, имеет формулу С2Н5Сl. Эти вещества близки по составу, только в первом случае к этильному радикалу С2Н5 присоединена гидроксил-группа, а во втором – ион хлора. Можно химическим путем получить как этанол из хлорэтана, так и хлорэтан из этанола.
Инструкция
Существует ряд способов произвести химическое превращение хлорэтана из этилового спирта. Например, можно подвергнуть емкость с этанолом сильному нагреву в присутствии концентрированной серной кислоты. А затем образовавшийся газ этилен соединить с газообразным хлороводородом. Вот схема первого этапа реакции: С2Н5ОН=С2Н4+Н2О.
Образующаяся вода поглощается концентрированной серной кислотой, которая очень гигроскопична. Газообразный этилен собирается в другой емкости, соединенной с реакционной колбой с помощью стеклянного переходника.
При взаимодействии получившегося этилена с газообразным хлороводородом образуется хлорэтан. Вот схема второго этапа реакции: С2Н4+НСl=С2Н5Сl.
Эта реакция происходит в присутствии катализатора – треххлористого железа. Кстати, в промышленности хлорэтан получается именно таким способом (разумеется, без использования в качестве исходного сырья этилового спирта).
Можно получить хлорэтан, используя реакцию взаимодействия этилового спирта с пятихлористым фосфором. После смешивания этих веществ реакционную смесь переливают в воду, и с помощью делительной воронки органическая часть (хлорэтан) отделяется от неорганической части благодаря тому, что хлорэатан очень плохо смешивается с водой. Реакция протекает так: С2Н5ОН+PCl5=С2Н5Сl+HCl+POCl3.
Есть еще один популярный лабораторный способ получения хлорэтана из этилового спирта. При взаимодействии этанола с хлористым тионилом получается хлорэтан, соляная кислота и газообразная двуокись серы. Отделить органическую фазу от неорганической можно, как и в предыдущем примере, с помощью делительной воронки. Реакция идет по такой схеме: С2Н5ОН+SOCl2=C2H5Cl+HCl+SO2.
Во втором случае реакция совершенно нерентабельна в экономическом смысле, и представляет лишь практический интерес.