Механизмы химических процессов
Именные реакции
Синтез КольбеРеакция Вюрца
Реакция Кучерова
Реакция Лебедева
Реакция Коновалова
Правило Зайцева
Правило Марковникова
Реакция Вёлера
Реакция Дюма
Реакция Вагнера
Реакция Бертло
Реакция Дильса – Альдера
Реакция Зелинского - Казанского
Реакция Вёлера
Фридрих Вёлер,1800 - 1882
Синтез щавелевой кислоты
при гидролизе дициана в
кислой среде, 1824
Синтез мочевины из
углекислого газа и аммиака
при высоких температурах и
давлении, 1828
Получение ацетилена при
гидролизе карбида кальция
(получают сплавлением
кокса и извести), 1829
Реакции Вёлера
Гидролиз дициана с образованием щавелевойкислоты, 1824 г.
Реакции Вёлера
Синтез мочевины из углекислого газа и аммиака,1828 г.
«Я не в силах больше молчать, - пишет Вёлер своему
учителю, Й. Я. Берцелиусу, - и должен сообщить
Вам, что могу получить мочевину без помощи почек
собаки, человека и вообще без участия какого-либо
живого существа…»
Т0
CO2 + 2NH3 → H2O +
Реакции Вёлера
Получение ацетилена гидролизом карбидакальция, 1862 г.
В 1892 г. Муассан (Франция) и Вильсон (Канада)
предложили конструкцию электродуговой печи,
пригодной для промышленного использования:
получения карбида кальция сплавлением
обожженной извести и угля
Или CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO
Реакция Дюма
Сплавление солей карбоновых кислотсо щелочами:
0
CaO, T
Н3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (- СО2 )
Французский химик.
Член Французской академии наук
(1832)
Член Парижской академии
медицины (1843)
Президент Академии наук (1843)
Занимался также государственной
деятельностью. В 1850-1851 министр сельского хозяйства и
торговли в правительстве
Жан Батист Андре Дюма,
Наполеона Бонопарта.
1800 – 1884 гг.
Реакция Вагнера
Мягкое окисление алкеновводным раствором
перманганата калия с
образование двухатомного
спирта
Егор Егорович Вагнер,
1849 - 1903
Реакция Коновалова
Михаил ИвановичКоновалов,
1858 - 1906
Нитрование углеводородов
разбавленной НNО3 при
повышенном или
нормальном давлении (по
свободнорадикальному
механизму).
Докторская диссертация
"Нитрующее действие
слабой азотистой кислоты на
углеводороды предельного
характера" (1893)
10. Реакция Бертло
Синтез этанола гидратацией этилена:Французский химик.
Член Парижской академии наук
(1873)
Член-корреспондент
Петербургской академии наук (с
1876 г.)
В 1895-1896 гг. Бертло был
министром иностранных дел
Франции.
Марселен Бертло,
1827 – 1907 гг.
11. Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковникова (1869)
АлександрМихайлович Зайцев,
1841-1910
Владимир Васильевич
Марковников,
1837-1904
12. Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковникова (1869)
При присоединении протонных кислот или воды кнесимметричным непредельным углеводородам
протон водорода присоединяется к наиболее
гидрогенизированному атому углерода
(образование продукта протекает через наиболее
устойчивый карбокатион) – правило
Марковникова. Повт. искл. из правила.
При отщеплении – протон водорода отщепляется
от наименее гидрогенизированного атома
углерода – правило Зайцева.
13. Упражнения по правилам Зайцева и Марковникова
Из каких галогенпроизводных углеводородовпри действии спиртового раствора
гидроксида калия могут быть получены:
1) 2-метилпентен-1
2) 3-метилпентен-2
3) 4-метил-3-этилпентен-2
4) 3-этилгексен-2 ?
14. Реакция Вюрца, 1865
Синтез симметричных алкановиз алкилгалогенидов в
реакции с натрием (еще легче
с калием)
Шарль Адольф Вюрц,
1817- 1884
Президент Парижской
академии наук
15. Синтез Кольбе, 1849
Электролиз водных растворовкалиевых и натриевых солей
карбоновых кислот.
Адольф Вильгельм
Герман Кольбе,
1818- 1884, Германия
16. Реактив Гриньяра, 1912
Магнийорганические химическиесоединения, например
магнийметилиодид СН3МgI
магнийбензолбромид C6H5MgBr.
Виктор Гриньяр,
1871- 1935, Франция
лауреат Нобелевской
премии по химии
17. Реакция Дильса - Альдера
Диеновый синтез - реакция , циклоприсоединениедиенофилов и сопряжённых диенов с образованием
шестичленного цикла:
18. Реакция Дильса - Альдера
Курт Альберт, Германия1902 – 1958 гг.
Отто Пауль Герман Дильс,
Германия, 1876 – 1954 гг.
В 1950 году за диеновый синтез удостоены
Нобелевской премии по химии
19. Реакция Зелинского - Казанского
ɳ = 70%20. Реакция Зелинского - Казанского
Окончил Новороссийскийуниверситет в Одессе (1884)
Профессор Московского
университета (1911-1917)
Организовал институт
органической химии АН СССР
(1935), с 1953 г. институт носит его
имя
Создал первый угольный
противогаз (1915), принятого на
Николай Дмитриевич
вооружение во время Первой
Зелинский,
мировой войны в русской и
Российская империя,
союзнических армиях.
1861 – 1953 гг.
21. Угольные противогазы
Солдаты чешского легиона русской армии впротивогазах Зелинского-Кумманта
22. Реакция Зелинского - Казанского
Борис АлександровичКазанский,
1891 – 1973 гг.
Окончил Московский университет
(1919)
Работал в Московском
университете под руководством
Н. Д. Зелинского
Преподавал в Московском
университете практикуме по
общей химии, качественному и
количественному анализу, а
позже по органической химии,
химии нефти, органическому
катализу
Академик АН СССР
23. Реакция Кучерова
Гидратация алкинов вприсутствии солей Hg2+ в
кислой среде.
Михаил Григорьевич
Кучеров,
1850 – 1911 гг.
24. Реакция Лебедева
Лебедев предложил одностадийный способполучения бутадиена из этилового спирта
(катализаторы: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Сергей
Васильевич
Лебедев,
1874-1934.
2H2O + CH2=CH-CH=CH2 + H2
Благодаря работам Лебедева
промышленное производство
синтетического каучука начато в Советском
Союзе в 1932 - впервые в мире.
25. Реактивы
Реактив ГриньяраРеактив Толленса OH
Аммиачный раствор хлористой меди (I)
[Сu (NH3)2]Cl
26. Катализаторы
Катализатор Na в жидком аммиакеКатализатор Линдлара
Na в NH3
Pd// Pb2+
Кислый раствор хлористой меди (I) в хлористом аммонии
NH4Cl, CuCl
Циглера - Натта
См. для каких реакций применяют (рабочая тетрадь)
Кольбе реакция
метод получения углеводородов электролизом растворов солей карбоновых кислот (электрохимический синтез): При электролизе смеси солей различных кислот образуются наряду с симметричными (R-R, R"-R") также и несимметричные углеводороды (R-R"). К. р. позволяет получать высшие монокарбоновые (1) и дикарбоновые (2) кислоты (после гидролиза соответствующих эфиров): RCOO - +R"OOC (CH 2) n COO→R (CH 2) n COOR" (1) 2ROOC (CH 2) n COO - →ROOC (CH 2) n COOR (2) К. р. находит применение в промышленности, например для получения себациновой кислоты, используемой в производстве полиамидов (См. Полиамиды)
и душистых веществ. Реакция предложена немецким химиком А. В. Г. Кольбе в 1849. Лит.:
Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962; Advances in organic chemistry, v. 1, N. Y., 1960, р. 1-34.
Большая советская энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . 1969-1978 .
Смотреть что такое "Кольбе реакция" в других словарях:
Кольбе (Kolbe) Адольф Вильгельм Герман (27.9.1818, Эллихаузен, ≈ 25.11.1884, Лейпциг), немецкий химик. С 1851 профессор Марбургского, а с 1865 Лейпцигского университетов. В 1845 К. синтезировал уксусную кислоту, исходя из сероуглерода, хлора и… …
I Кольбе (Kolbe) Адольф Вильгельм Герман (27.9.1818, Эллихаузен, 25.11.1884, Лейпциг), немецкий химик. С 1851 профессор Марбургского, а с 1865 Лейпцигского университетов. В 1845 К. синтезировал уксусную кислоту, исходя из сероуглерода,… … Большая советская энциклопедия
Или Кольбе процесс (названы в честь Адольфа Вильгельма Германа Кольбе и Рудольфа Шмидта) химическая реакция карбоксилирования фенолята натрия действием диоксида углерода в жестких условиях (давление 100 атм., температура 125 °C) с последующей… … Википедия
Реакция Кольбе Шмитта или Кольбе процесс (названы в честь Адольфа Вильгельма Германа Кольбе и Рудольфа Шмитта) химическая реакция карбоксилирования фенолята натрия действием диоксида углерода в жестких условиях (давление 100 атм.,… … Википедия
Реакция Кольбе Шмитта или Кольбе процесс (названы в честь Адольфа Вильгельма Германа Кольбе и Рудольфа Шмидта) химическая реакция карбоксилирования фенолята натрия действием диоксида углерода в жестких условиях (давление 100 атм.,… … Википедия
- (1818 84) немецкий химик. Разработал методы синтеза уксусной (1845), салициловой (1860, реакция Кольбе Шмитта) и муравьиной (1861) кислот, электрохимического синтеза углеводородов (1849, реакция Кольбе) … Большой Энциклопедический словарь
- (Kolbe) (1818 1884), немецкий химик. Разработал методы синтеза уксусной (1845), салициловой (1860, реакция Кольбе Шмитта) и муравьиной (1861) кислот, электрохимического синтеза углеводородов (1849, реакция Кольбе). * * * КОЛЬБЕ Адольф Вильгельм… … Энциклопедический словарь
КОЛЬБЕ РЕАКЦИЯ
реакция, метод получения углеводородов электролизом растворов солей карбоновых кислот (электрохимический синтез):
При электролизе смеси солей различных кислот образуются наряду с симметричными (R-R, R"-R") также и несимметричные углеводороды (R-R"). К. р. позволяет получать высшие монокарбоновые (1) и дикарбоновые (2) кислоты (после гидролиза соответствующих эфиров):
RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)
2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)
К. р. находит применение в промышленности, например для получения себациновой кислоты, используемой в производстве полиамидов и душистых веществ. Реакция предложена немецким химиком А. В. Г. Кольбе в 1849.
Лит.: Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962; Advances in organic chemistry, v. 1, N. Y., 1960, р. 1-34.
Большая советская энциклопедия, БСЭ. 2012
Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое КОЛЬБЕ РЕАКЦИЯ в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:
- РЕАКЦИЯ в Словаре экономических терминов:
(сленг.) - здесь: быстрое падение цен после предшествующего … - РЕАКЦИЯ в Медицинских терминах:
(reactio; ре- + лат. actio действие; син. р. психогенная) в психиатрии общее название патологических изменений психической.деятельности, возникающих в ответ … - РЕАКЦИЯ
(от ре... и лат. actio - действие) действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на какое-либо … - КОЛЬБЕ в Большом энциклопедическом словаре:
(Kolbe) Адольф Вильгельм Герман (1818-84) немецкий химик. Разработал методы синтеза уксусной (1845), салициловой (1860, реакция Кольбе - Шмитта) и муравьиной … - РЕАКЦИЯ
Реакция (полит.) - в широком смысле обозначает общественное движениев направлении резко противоположном предшествовавшему или современному,если оно вызвано его крайностями. Так … - РЕАКЦИЯ в Современном энциклопедическом словаре:
(от ре... и латинского actio - действие), действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на какое-либо … - РЕАКЦИЯ
[латинское re. против + actio действие] 1) действие, возникающее в ответ на то или иное воздействие; 2) в биологии ответ … - РЕАКЦИЯ в Энциклопедическом словарике:
I и, ж. 1. Действие, возникающее в ответ на то или иное воздействие. Положительная р. на критику. 2. Ответ организма … - РЕАКЦИЯ в Энциклопедическом словаре:
1, -и, ж. I. см. реагировать. 2. Превращение одних веществ в другие (химическая реакция) или преобразование атомных ядер вследствие их … - РЕАКЦИЯ
РЕ́АКЦИЯ ОСЕДАНИЯ ЭРИТРОЦИТОВ, см. РОЭ … - РЕАКЦИЯ в Большом российском энциклопедическом словаре:
РЕ́АКЦИЯ ИЗЛУЧЕНИЯ, то же, что радиационное трение … - РЕАКЦИЯ в Большом российском энциклопедическом словаре:
РЕ́АКЦИЯ политическая, активное сопротивление обществ. прогрессу в целях сохранения и укрепления отживших социальных … - РЕАКЦИЯ в Большом российском энциклопедическом словаре:
РЕ́АКЦИЯ (от ре... и лат. асtio - действие), действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на к.-л. … - КОЛЬБЕ в Большом российском энциклопедическом словаре:
ЌОЛЬБЕ Георг (1877-1947), нем. скульптор. Гармоничные, пластически ясные статуи юношей и девушек ("Танцовщица", 1911-12), … - КОЛЬБЕ в Большом российском энциклопедическом словаре:
ЌОЛЬБЕ (Kolbe) Адольф Вильгельм Герман (1818-84), нем. химик. Разработал методы синтеза уксусной (1845), салициловой (1860, реакция К.- Шмитта) и муравьиной … - РЕАКЦИЯ в Полной акцентуированной парадигме по Зализняку:
реа"кция, реа"кции, реа"кции, реа"кций, реа"кции, реа"кциям, реа"кцию, реа"кции, реа"кцией, реа"кциею, реа"кциями, реа"кции, … - РЕАКЦИЯ в Тезаурусе русской деловой лексики:
- РЕАКЦИЯ в Новом словаре иностранных слов:
I. (лат. re... против + actio действие) 1) действие, возникающее в ответ на то или иное воздействие; 2) биол. … - РЕАКЦИЯ в Тезаурусе русского языка:
Syn: ответ Ant: игнорирование, … - РЕАКЦИЯ в Словаре синонимов Абрамова:
см. … - РЕАКЦИЯ в словаре Синонимов русского языка:
Syn: ответ Ant: игнорирование, … - РЕАКЦИЯ в Новом толково-словообразовательном словаре русского языка Ефремовой:
1. ж. 1) Действие, поступок, возникающие в ответ на то или иное воздействие. 2) Ответ организма на то или иное … - РЕАКЦИЯ в Словаре русского языка Лопатина:
ре`акция, … - РЕАКЦИЯ в Полном орфографическом словаре русского языка:
реакция, … - РЕАКЦИЯ в Орфографическом словаре:
ре`акция, … - РЕАКЦИЯ в Словаре русского языка Ожегова:
2 политика активного сопротивления общественному прогрессу и подавления революцио нного движения, которую ведут эксплуататорские классы в борьбе за сохранение или … - РЕАКЦИЯ
(от ре … и лат. actio - действие), действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на какое-либо воздействие. - политическая, … - КОЛЬБЕ в Современном толковом словаре, БСЭ:
(Kolbe) Адольф Вильгельм Герман (1818-84) , немецкий химик. Разработал методы синтеза уксусной (1845), салициловой (1860, реакция Кольбе - Шмитта) и … - РЕАКЦИЯ в Толковом словаре русского языка Ушакова:
реакции, ж. (латин. reactio) (книжн.). 1. только ед. Политика, государственный политический режим, осуществляющий возврат и защиту старых порядков путем борьбы … - РЕАКЦИЯ в Толковом словаре Ефремовой:
реакция 1. ж. 1) Действие, поступок, возникающие в ответ на то или иное воздействие. 2) Ответ организма на то или … - РЕАКЦИЯ в Новом словаре русского языка Ефремовой:
- РЕАКЦИЯ в Большом современном толковом словаре русского языка:
I ж. 1. Действие, поступок, возникающие в ответ на то или иное воздействие. 2. Ответ организма на то или иное … - КОЛЬБЕ, МАКСИМИЛИАН в Энциклопедии третьего рейха:
(Kolbe), (1894-1941), польский католический священник. Учился в Грегорианском университете в Риме, доктор философии и теологии. Основал в 1939 монастырь под … - КОЛЬБЕ АДОЛЬФ ВИЛЬГЕЛЬМ ГЕРМАН
(Kolbe) Адольф Вильгельм Герман (27.9.1818, Эллихаузен, - 25.11.1884, Лейпциг), немецкий химик. С 1851 профессор Марбургского, а с 1865 Лейпцигского университетов. … - КОЛЬБЕ - ШМИТТА РЕАКЦИЯ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
- Шмитта реакция, метод синтеза ароматических о -оксикислот действием СО2 на щелочную соль соответствующего фенола: На К. - Ш. р. … - КОЛЬБЕ, ГЕРМАН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(Kolbe) — немецкий химик (1818 — 1884). С 1838 г. занимался в Геттингене естественными науками, c 1842-47 гг. состоял ассистентом … - КОЛЬБЕ, ГЕРМАН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
(Kolbe) ? немецкий химик (1818 ? 1884). С 1838 г. занимался в Геттингене естественными науками, c 1842?47 гг. состоял ассистентом … - БЕЙЛЬШТЕЙН ФЕДОР ФЕДОРОВИЧ в Краткой биографической энциклопедии:
Бейльштейн, Федор Федорович, химик. Родился в Петербурге 5 февраля 1838 г., умер 6 октября 1906 г. в Петербурге, профессор петербургского … - ГЕРМАНИЯ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
(лат. Germania, от германцы, нем. Deutschland, буквально - страна немцев, от Deutsche - немец и Land - страна), государство … - ЭТИЛЕН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(строение; хим.). — Первое, довольно туманное указание на строение непредельных соединений сделано Кекуле в его статье "Ueber die Constitution und … - ЭЛЕКТРОМЕТР в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона.
- ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
Настоящая статья имеет задачей изложение истории возникновения теории X. строения органических соединений и ее связи с предыдущими теориями. В значительной … - ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
Этим термином называется тот процесс, во время которого взятые тела превращаются в новые, ранее не существовавшие. В русском языке мы … - УКСУСНАЯ КИСЛОТА; СТРОЕНИЕ ЕЕ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(хим.)Строение У. кислоты заинтересовало химиков со времени открытии Дюма трихлороуксусной кислоты, так как этим открытием был нанесен удар господствовавшей тогда … - УКСУСНАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(хим.); строение ее - Строение У. кислоты заинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты, так как этим открытием был … - УКСУСНАЯ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
Уксусная кислота (хим.); строение ее. - Строение У. кислотызаинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты,так как этим открытием был …
Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (анодный синтез) приводит к образованию алканов:
Первой стадией процесса является анодное окисление анионов кислот до радикалов:
На катоде образуется водород и гидроксид соответствующего металла. Реакция Кольбе применима для получения как не разветвленных так и разветвленных алканов.
Упр.2. Напишите уравнения реакций получения по способу Кольбе: (а) 2,5-диметилгексана и (б) 3,4-диметилгексана.
Восстановление алкилгалогенидов
Удобным способом получения алканов является восстановление алкилгалогенидов цинком в водных растворах кислот:
В качестве восстановителей применяются и такие распространенные реагенты, как алюмогидрид лития, боргидрид натрия, натрий или литий в трет- бутиловом спирте, а также каталитическое восстановление водородом. Алкилиодиды могут быть также восстановлены путем нагревания с иодоводородной кислотой.
Декарбоксилирование карбоновых кислот (Дюма)
При нагревании карбоновых кислот со щелочами образуются алканы с числом атомов углерода на один меньше, чем у исходной кислоты:
Эта реакция может использоваться для получения лишь низших алканов, т. к. в случае использования высших карбоновых кислот образуется большое количество побочных продуктов.
Реакции алканов
По сравнению с другими классами органических соединений алканы мало реакционноспособны. Химическая инертность алканов объясняет их название “парафины”. Причиной химической устойчивости алканов является высокая прочность не полярных σ-связей С-С и С-Н. Кроме того, связи С-С и С-Н характеризуются очень низкой поляризуемостью.
В силу этого связи в алканах не проявляют склонность к гетеролитическому разрыву. На алканы не действуют концентрированные кислоты и щелочи и они не окисляются даже сильными окислителями. В то же время неполярные связи алканов способны к гомолитическому распаду.
Несмотря на то, что связь С-С менее прочная, чем связь С-Н (энергия связи С-С составляет около 88 ккал/моль, а С-Н - 98 ккал/моль), последняя разрывается с большей легкостью, так как находится на поверхности молекулы и более доступна для атаки реагентом.
Химические превращения алканов обычно проходят в результате гомолитического разрыва связи С-Н с последующим замещением атомов водорода другими атомами. Для алканов, таким образом, характерны реакции замещения.
Галогенирование
Метан, этан и другие алканы реагируют с фтором, хлором и бромом, но практически не реагируют с йодом. Реакцию между алканом и галогеном называют галогенированием.
А. Хлорирование метана
Практическое значение имеет хлорирование метана. Реакция проводится под действием освещения или при нагревании до 300 о С.
Рассмотрим механизм этой реакции на примере образования метилхлорида. Под механизмом подразумевается подробное описание процесса превращения реагентов в продукты. Установлено, что хлорирование метана проходит по радикальному цепному механизму S R .
Под действием света или тепла молекула хлора распадается на два атома хлора - два свободных радикала.
Радикал хлора, взаимодействуя с молекулой метана, отщепляет от последнего атом водорода с образованием молекулы HCl и свободного радикала метила:
СН 4 + Cl . ® CH 3 . + HCl продолжение цепи
СН 3 . + Сl-Cl ® CH 3 -Cl + Cl . продолжение цепи
Атом хлора далее будет реагировать с молекулой метана и т. д. Теоретически единственный атом хлора может вызвать хлорирование бесконечного множества молекул метана, и поэтому процесс называют цепным. Цепи могут обрываться при взаимодействии радикалов друг с другом:
CH 3 . + Cl . ® CH 3 -Cl
CH 3 . + CH 3 . ® CH 3 -CH 3 Oбрыв цепи
Cl . + Cl . ® Cl-Cl
или со стенкой сосуда
Формально свободный метильный радикал имеет тетраэдрическое строение:
Однако, вследствие малой величины барьера инверсии (переход одной формы молекулы в другую), статистически наиболее вероятным его состоянием является плоское.
В результате реакции хлорирования метана образуется смесь всех четырех возможных продуктов замещения атомов водорода на атомы хлора:
Соотношение между различными продуктами хлорирования зависит от соотношения метана и хлора. При необходимости получать метилхлорид следует брать избыток метана, а четыреххлористого углерода - хлора.
Наиболее важные методы синтеза алканов:
1.2.1. Гидрирование алкенов
Гидрирование алкенов протекает под давлением водорода в присутствии катализатора (Pt, Pd или Ni).
1.2.2. Гидрирование или восстановление алкилгалогенидов
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия алкилгалогениды превращаются в алканы.
Алканы также получают восстановлением алкилгалогенидов металлом в кислоте.
Иодалканы могут быть легко восстановлены в запаянной ампуле с иодистоводородной кислотой.
1.2.3. Реакция галогеналканов с натрием (реакция Вюрца)
Реакция Вюрца позволяет получить углеводород с большим числом атомов углерода, чем в исходном соединении.
Она пригодна для синтеза только симметричных алканов с использованием первичных(!) алкилгалогенидов. В случае использования в качестве исходных соединений различных галогеналканов в результате реакции получается смесь трех углеводородов:
Эту смесь приходится разделять, что не всегда возможно.
Вместо натрия в этой реакции могут быть использованы и другие металлы, например магний, цинк, литий.
1.2.4. Синтез Кольбе - электролиз натриевых или калиевых солей карбоновых кислот
Электролиз натриевых или калиевых солей карбоновых кислот приводит также к получению симметричных углеводородов.
2. Алкены
Углеводороды состава С n Н 2n с открытой цепью, содержащие одну двойную связь, называются алкенами . Простейшим углеводородом этого ряда является этилен СН 2 =СН 2 . Атом углерода в этилене находится в sp 2 -гибридном состоянии (тригональный углерод). За счет трех гибридизованных орбиталей каждый атом углерода образует три -связи: одну - с соседним атомом углерода, две - с двумя атомами водорода. Боковое перекрывания двух 2р -орбиталей атомов углерода дает -связь и делает невозможным вращение вокруг -связи углерод-углерод. Этим обусловлено явление геометрической изомерии.
Геометрические изомеры (состав и способ связывания атомов одинаков, расположение групп и атомов в пространстве различно). Для названия этих изомеров используется Е, Z -номенклатура. При этом возможно использование классическихцис- итранс- обозначений для определения пространственного расположения одинаковых или сходных групп относительно плоскости сравнения.
Относительное старшинство заместителей при каждом атоме углерода с двойной связью определяется по атомному номеру: Н (атомный номер - 1) - младший, С (атомный номер - 6) - старший заместитель; если атомы при углероде с двойной связью одинаковы, то рассматривается старшинство последующих атомов: - СН 3 (последующие атомы - Н, Н, Н) - младший заместитель; -СН(СН 3) 2 (последующие атомы - Н, С, С) - старший заместитель.