Lekcija Ogļhidrāti
Šis nosaukums attiecas uz vielām, kas ir plaši izplatītas dabā. Tie rodas augu organismos sarežģītas ķīmiskas reakcijas rezultātā, kurā piedalās ūdens, oglekļa dioksīds no gaisa un saules enerģija, un reakcija notiek, piedaloties hlorofila graudiem, kas atrodas augu zaļajā daļā.
Tātad ogļhidrāti (cukuri) ir viena no svarīgākajām un izplatītākajām dabisko organisko savienojumu grupām. Vispārīgā formula C m H 2 n O n (m Un n³3).
Augu organismos līdz 80% (sausā svara) un dzīvnieku organismos - līdz 2% (sausā svara) ir ogļhidrāti.
Dzīvnieku un cilvēku organismā ogļhidrāti (cukuri) nonāk no dažādiem augu izcelsmes pārtikas produktiem, jo cukurus nevar sintezēt dzīvnieku izcelsmes organismos.
Augos ogļhidrāti veidojas fotosintēzes laikā no ūdens un oglekļa dioksīda (skatīt iepriekš):
Ogļhidrātiem ir dažādas struktūras, un tos var iedalīt divās grupās: vienkāršie un kompleksie ogļhidrāti.
Vienkāršie ogļhidrāti (monosaharīdi) ir tie savienojumi, kurus nevar hidrolizēt, veidojot vienkāršākus ogļhidrātus.
Kompleksie ogļhidrāti (polisaharīdi) ir savienojumi, kurus var hidrolizēt, veidojot vienkāršus ogļhidrātus.
Monosaharīdi: riboze, dezoksiriboze, glikoze, fruktoze. Ogļhidrātu telpisko izomēru jēdziens. Monosaharīdu cikliskās formas
Monosaharīdu molekulas var saturēt no trīs līdz deviņiem oglekļa atomiem. Visu monosaharīdu grupu nosaukumi, kā arī atsevišķu pārstāvju nosaukumi beidzas ar -ose. Atkarībā no oglekļa atomu skaita molekulā monosaharīdi tiek sadalīti tetrozēs, pentozēs, heksozēs utt. Vissvarīgākās ir heksozes un pentozes.
Riboze un dezoksiriboze
Pentozes bieži sastopamas dabā. No tiem lielu interesi rada riboze un dezoksiriboze, jo tie ir daļa no nukleīnskābēm.
Nosaukums “dezoksiriboze” norāda, ka tajā ir par vienu OH grupu mazāk nekā ribozē.
Ribozes un dezoksiribozes molekulām var būt gan lineāra, gan cikliska struktūra:
Nozīmīgākie heksožu pārstāvji ir glikoze Un fruktoze, izmantojot kuras piemēru aplūkosim monosaharīdu uzbūvi, nomenklatūru, izomērismu un īpašības.
Struktūra
Glikoze un fruktoze ir izomēri, un to molekulārā formula ir C 6 H 12 O 6.
Monosaharīdu struktūra tika noteikta, izmantojot šādas reakcijas:
1) Glikozes reducēšana ar ūdeņraža jodīdu, šīs reakcijas rezultātā veidojas 2-jodheksāns.
2) Glikoze reaģē ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu, kas norāda uz aldehīda grupas klātbūtni glikozes molekulā:
(C5H11O5)СОН+2OH® (C5H11O5)COONH4 +2Ag¯+3NH3 +H2O
3) Glikoze tiek oksidēta ar broma ūdeni par glikonskābi:
(C5H11O6)COH + Br2 + H2O® (C5H11O5)COOH + 2HBr
4) Kad glikoze mijiedarbojas ar vara hidroksīdu, šķīdums kļūst zils - tā ir daudzvērtīgo spirtu kvalitatīva reakcija. Kvantitatīvie eksperimenti ir parādījuši, ka glikozes molekulā 5 hidroksilgrupas. Tādējādi glikoze ir piecu hidroksialdehīda spirts.
5) Fruktozes molekulā ir arī 5 spirta grupas, bet enerģiskas oksidēšanās laikā fruktoze veido divas hidroksi skābes ar diviem un četriem oglekļa atomiem. Šī uzvedība ir raksturīga ketoniem. Tādējādi fruktoze ir daudzvērtīgs ketona spirts:
Līdz ar to monosaharīdi ir daudzvērtīgie aldehīdi vai ketonspirti.
Taču šādas monosaharīdu struktūras ietvaros nav izskaidrojami vairāki eksperimentāli fakti: 1) monosaharīdi nedod dažas aldehīdiem raksturīgas reakcijas; jo īpaši tie neveido bisulfīta savienojumus, reaģējot ar NaHS03;
2) mērot svaigi pagatavotu glikozes šķīdumu optisko aktivitāti, atklājās, ka tā laika gaitā samazinās;
3) karsējot monosaharīdus ar metilspirtu HCl klātbūtnē, izgulsnējas kristāliskas glikozīdu nogulsnes, kas viegli hidrolizējas, veidojot vienu spirta molekulu.
Visi šie fakti atrada izskaidrojumu, pieņemot, ka katrs monosaharīds var pastāvēt vairāku tautomēru formu veidā. Šķīdumā papildus nesalocītām ķēdēm ir arī cikliskas formas, kas veidojas aldehīda grupas un hidroksilgrupas intramolekulārās mijiedarbības laikā pie piektā oglekļa atoma:
Cikliskās formas klātbūtne visas iepriekš minētās anomālijas izskaidro šādi:
1) šķīdumos dominē monosaharīdu cikliskās formas, nelielos daudzumos ir atklātas formas;
2) optiskās aktivitātes izmaiņas ir saistītas ar līdzsvara nodibināšanu starp atvērto un ciklisko formu.
Glikozīdu veidošanās ir izskaidrojama ar glikozīdu vai pusacetāla hidroksila klātbūtni, kas ir reaktīvāka nekā citi hidroksīdi. Tāpēc tas viegli mijiedarbojas ar spirtiem, veidojot glikozīdus. Havorts ierosināja attēlot cukuru cikliskās formas, lai gan gredzens, gan aizvietotāji būtu skaidri redzami:
Monosaharīdu cikliskās formas var saturēt piecus vai sešus gredzena atomus. Cukurus ar sešu locekļu gredzenu sauc piranozes, piemēram, glikoze - glikopiranoze; sauc par cukuru cikliskās formas ar piecu locekļu gredzenu furanozes. Glikoze ar piecu locekļu gredzenu ir glikofuranoze, bet fruktoze ar piecu locekļu gredzenu ir fruktofuranoze.
Monosaharīdu nomenklatūra un izomērija Monosaharīdu nosaukumos ir grieķu skaitļu nosaukumi
atomi un galotne -oz (skat. iepriekš).
Par aldehīdu un ketonu grupas klātbūtni norāda, pievienojot vārdus aldoze un ketoze. Glikoze ir aldoheksoze, fruktoze ir ketoheksoze.
Izomēriju izraisa:
1) aldehīda vai ketonu grupa;
2) asimetrisks oglekļa atoms;
3) tautomērija (t.i., līdzsvars starp dažādām molekulas formām).
Monosaharīdu iegūšana
1) Dabā glikoze un fruktoze (kopā ar citiem monosaharīdiem) veidojas fotosintēzes reakcijas rezultātā:
Pamatojoties uz to, varam secināt, ka virkne monosaharīdu dabā sastopami brīvā formā, piemēram, augļos ir fruktoze un glikoze, medū – fruktoze utt.
2) Polisaharīdu hidrolīze. Piemēram, ražošanā glikozi visbiežāk iegūst cietes hidrolīzē sērskābes klātbūtnē:
3) Nepilnīga daudzvērtīgo spirtu oksidēšana.
4) Sintēze no formaldehīda kalcija hidroksīda klātbūtnē (1861. gadā ierosināja A. M. Butlerovs):
Fizikālās īpašības
Monosaharīdi ir cietas vielas, kas var kristalizēties, ir higroskopiskas un labi šķīst ūdenī. To ūdens šķīdumiem ir neitrāla reakcija uz lakmusu, lielākā daļa garšo saldi. Tie slikti šķīst spirtā un nešķīst ēterī.
Glikoze ir bezkrāsaina kristāliska viela, pēc garšas salda un labi šķīst ūdenī. To izolē no ūdens šķīduma kristāliskā hidrāta C 6 H 12 O 6 H 2 O formā.
Ķīmiskās īpašības
Monosaharīdu ķīmiskās īpašības nosaka dažādu funkcionālo grupu klātbūtne to molekulās.
1. Monosaharīdu oksidēšana:
(C5H11O6)СОН+2OH® (C6H11O5)COONH4 +2Ag¯+3NH3 +H2O
2. Spirta hidroksīdu reakcija:
a) mijiedarbība ar vara (II) hidroksīdu, veidojot vara (II) alkoksīdu;
b) ēteru veidošanās;
c) esteru veidošanās, mijiedarbojoties ar karbonskābēm - esterifikācijas reakcija. Piemēram, glikozes mijiedarbība ar etiķskābi vai tās skābes hlorīdu:
3. Glikozīdu veidošanās (skatīt iepriekš).
4. Fermentācija. Fermentācija ir sarežģīts process, kurā monosaharīdi tiek sadalīti dažādu mikroorganismu ietekmē. Izšķir fermentāciju:
a) alkohols:
Glikozes ķīmiskās īpašības ir parādītas arī tabulā. 41.
Glikozes lietošana
Glikoze ir vērtīgs uztura produkts. Organismā tas piedzīvo sarežģītu bioķīmisku transformāciju, kas atbrīvo enerģiju, kas uzkrājas fotosintēzes procesā, kas notiek pa posmiem, un tāpēc enerģija atbrīvojas lēni (skat. 51. att.).
Liela nozīme ir glikozes fermentācijas procesiem. Piemēram, kodinot kāpostus, gurķus un rūgušpienu, notiek glikozes pienskābes fermentācija, tāpat kā skābbarībā. Glikozes spirta fermentāciju plaši izmanto praksē, piemēram, alus ražošanā.
Fruktoze
Fruktozei ir tāda pati molekulārā formula kā glikozei (C 6 H 12 O 6), taču tā nav polioksialdehīds, bet gan polioksiketons. Fruktozes molekula satur trīs asimetriskus oglekļa atomus, un to konfigurācija ir tāda pati kā attiecīgajiem glikozes molekulas atomiem. Tātad fruktoze ir glikozes izomērs un “tuvs radinieks”. Tas labi šķīst ūdenī un ar saldu garšu (apmēram 3 reizes saldāks par glikozi).
Arī fruktoze visbiežāk sastopama cikliskās formās (a- vai b-), bet atšķirībā no glikozes pieclocekļu formās. Fruktozes ūdens šķīdumos notiek šāds līdzsvars:
Fruktoze un glikoze lielos daudzumos ir atrodami saldajos augļos un bišu medū.
Nodarbības tēma
Nodarbību laikā:
1. Organizatoriskais moments
Sveicieni. Neesošo atzīmēšana. Gatavības pārbaude nodarbībai. Gatavošanās darbam.
Sveiki! Iepriekšējās nodarbībās pētījām monosaharīdus – heksozes. Taču monosaharīdu pasaule ir ļoti daudzveidīga, un papildus heksozēm liela nozīme ir arī pentozēm.
2. Motivācijas radīšana tēmas apguvei
Šodien mēs tiksimies:
Pentožu klasifikācija,
Fizikālās īpašības,
Aldopentozes strukturālās iezīmes,
Pentožu bioloģiskā loma cilvēka organismā.
3. Pamatzināšanu atkārtošana
Pirms pāriet uz jaunas tēmas apguvi, atcerēsimies, ko mācījāmies iepriekšējās nodarbībās.
Atkārtosim šādus jēdzienus: monosaharīdi, heksozes, aldoheksozes, ketoheksozes.
Studenti definē jēdzienus.
Monosaharīdi ir vienkārši ogļhidrāti, kas netiek hidrolizēti.
Heksozes ir monosaharīdi, kas satur 6 oglekļa atomus.
Aldoheksozes ir heksozes, kas satur aldehīda funkcionālo grupu.
Ketoheksozes ir heksozes, kas satur ketonu funkcionālo grupu.
Tagad jums ir jāatbild uz šādiem jautājumiem:
Tiek uzdoti jautājumi.
Kādas vielas klasificē kā ogļhidrātus?
Ieteiktā atbilde: glikoze, fruktoze, laktoze, ciete, celuloze, maltoze, riboze.
Kāds ir ogļhidrātu avots?
Ieteiktā atbilde: ogļhidrātu avots ir augi, kuru lapās saules enerģijas ietekmē notiek fotosintēze.
Kādi ogļhidrāti tiek klasificēti kā monosaharīdi?
Pie kurām vielu klasēm pieder glikoze pēc tās ķīmiskās struktūras?
Ieteiktā atbilde: glikoze ir aldehīda spirts.
Uzskaitiet jums zināmos glikozes fermentācijas procesus.
Ieteicamā atbilde: spirta, pienskābes, sviestskābes fermentācija.
Kāda ir glikozes loma dzīvo organismu dzīvē?
Ieteiktā atbilde: ir enerģijas avots.
4. Jauna materiāla apgūšana
Monosaharīdu molekulas var saturēt no trīs līdz desmit oglekļa atomiem.
Puiši, atcerēsimies monosaharīdu klasifikāciju atkarībā no oglekļa atomu skaita molekulā.
Viens skolēns pieiet pie tāfeles un diagrammas veidā pieraksta monosaharīdu klasifikāciju.
Tiek uzdoti jautājumi.
Kurus monosaharīdus no šīs klasifikācijas jūs jau esat pētījuši?
Ieteiktā atbilde: heksozes.
Kāds ir heksožu ķīmiskais sastāvs? Uzrakstiet formulu.
Ieteiktā atbilde: C 6 H 12 O 6.
Sniedziet mūsu pētīto heksožu piemērus.
Ieteicamā atbilde: glikoze, fruktoze.
Diagrammas skaidrojums.
Triozes ietver pienskābes un pirovīnskābes, kas ir iesaistītas fermentācijas un oksidācijas procesos, kas notiek dzīvos organismos.
Tetroze galvenokārt ietver eritrozi, kas aktīvi piedalās vielmaiņas procesos organismā, tā ir starpnieks galvenokārt fotosintēzes procesos un iztaisno ogļhidrātu molekulu gredzenveida formu.
Šodien mēs pētīsim pentozes.
Tiek uzdots jautājums.
Kāds ir pentožu ķīmiskais sastāvs? Uzrakstiet formulu.
Ieteiktā atbilde: C 5 H 10 O 5.
Dzīvnieku un augu organismu šūnas sastāv no pentozēm – ribozes un dezoksiribozes. Tie ir daļa no nukleīnskābēm: riboze ir daļa no ribonukleīnskābes (RNS), dezoksiriboze ir daļa no dezoksiribonukleīnskābes (DNS)
Tātad, formulējiet nodarbības tēmu.
Skolēni formulē nodarbības tēmu.
Nodarbības tēma: “Pentozes. Riboze un dezoksiriboze kā aldopentozes pārstāvji."
Visas pentozes atkarībā no keto vai aldo grupas klātbūtnes iedala ketopentozēs (ribuloze, ksiluloze) un aldopentozes (riboze, arabinoze, ksiloze, likoze).
Uzrakstiet diagrammu uz tāfeles.
Diagrammas skaidrojums.
Ribulozes izomērs fosfora estera veidā ir iesaistīts ogļhidrātu metabolismā.
Augos ksiluloze fosfora estera veidā piedalās arī ogļhidrātu metabolismā.
Vislielāko interesi rada aldopentozes.
Ribozei ir ļoti svarīga loma dzīvos organismos. Tā ir daļa no RNS, nukleotīdiem, vitamīniem un koenzīmiem. Tās fosfora esteri ir iesaistīti ogļhidrātu metabolismā.
Tiek uzdots jautājums.
Kādas funkcionālās grupas ir iekļautas aldopentozēs?
Ieteiktā atbilde: aldehīdu un spirtu grupas.
Kā apstiprināt funkcionālo grupu klātbūtni aldopentozēs, izmantojot kvalitatīvas reakcijas?
Ieteiktā atbilde: sudraba spoguļa reakcija (aldehīda grupa), reakcija ar svaigi pagatavotu vara (11) hidroksīdu (spirta grupa).
Lai precizētu ribozes un dezoksiribozes īpašību un struktūras iezīmes, aizpildīsim tabulu, izmantojot atsauces piezīmes, kas katram ir uz galda (pielikums A, B).
| P / P | Pierakstīties | Ribose | Dezoksiriboze |
| Kas un kad vielu atklāja? | 1905. gads | Fibuss Līvens, 1929. gads |
|
| Fizikālās īpašības | Bezkrāsaini kristāli, viegli šķīst ūdenī un ar saldu garšu. | Bezkrāsaina kristāliska viela, labi šķīst ūdenī. |
|
| Formula | C5H10O5 | C5H10O4 |
|
| Acikliskā forma |
|
|
|
| Cikliskā forma |
|
|
|
| Atrodoties dabā | Nav atrasts brīvā formā; Oligo- un polisaharīdu sastāvdaļa; Atrasts dzīvnieku ādā un siekalu dziedzeros; RNS daļa (ribonukleīnskābes), B 2 vitamīns; - ATP (adenozīntrifosforskābes) sastāvdaļa. | Nav atrasts brīvā formā. - nukleoproteīnu neatņemama sastāvdaļa, kas ir bagāti ar gaļas un zivju produktiem; Daļa no DNS (dezoksiribonukleīnskābes). |
|
| Bioloģiskā loma | Informācijas un enerģijas, kā arī dažu koenzīmu un baktēriju polisaharīdu nodošana. Piedalās proteīnu sintēzē un iedzimto īpašību pārnešanā. | Nukleīnskābju sintēzei. Tā ir neatņemama nukleotīdu koenzīmu sastāvdaļa, kam ir svarīga loma dzīvo būtņu metabolismā. Piedalīties proteīnu sintēzē un iedzimto īpašību pārnešanā. |
|
| Pieteikums | Ribose ir pieejams kā atsevišķs sporta uztura bagātinātājs. | Informācija par pieteikumu nav pieejama. |
Tabulas skaidrojums.
Ribozes un dezoksiribozes īpašības.
Dezoksiribozes sastāvs neatbilst formulai C n (H2O) m , ko uzskata par visu ogļhidrātu vispārējo formulu.
Dezoksiriboze atšķiras no ribozes ar to, ka molekulā nav vienas hidroksilgrupas (hidroksigrupas), kas ir aizstāta ar ūdeņraža atomu. No šejienes cēlies vielas nosaukums (dezoksiriboze).
Strukturālās formulas precīzi norāda, kuram dezoksiribozes oglekļa atomam nav hidroksilgrupas.
Tāpat kā glikoze, pentozes molekulas pastāv ne tikai aldehīda formā, bet arī cikliskā formā. Gredzena aizdari tajos var attēlot līdzīgi. Vienīgā atšķirība būs tāda, ka karbonilgrupa mijiedarbojas ar nevis piektā, bet ceturtā oglekļa atoma hidroksilgrupu, un atomu pārkārtošanās rezultātā veidojas nevis sešu, bet gan piecu locekļu gredzens.
5. Zināšanu nostiprināšana
Studenti kārto testu. Pielikums A.
Skolēni apmainās ar burtnīcām un pārbauda savas atbildes ar pareizajām, kuras ir uzrakstītas uz tāfeles. Viņi vērtē viens otru.
Testa atbildes.
1) B,
2) V, G,
3) A, D,
4) A,
5) A.
6. Nodarbības rezumēšana
Šajā nodarbībā jūs apskatījāt tēmu "Pentozes. Riboze un dezoksiriboze kā aldopentozes pārstāvji" Nodarbības laikā varēja padziļināt zināšanas par ogļhidrātiem, uzzināja par ribozes un dezoksiribozes uzbūves īpatnībām, kā arī to bioloģisko lomu cilvēka organismā.
Studentu darbu vērtēšana. Novērtēšana.
7. Mājas darbs
Mājas darba skaidrojums.
Sagatavojiet ziņojumu par tēmu “Nukleīnskābju RNS un DNS sastāvs”.
PIELIKUMS A
RIBOZE
Riboze ir monosaharīds no pentozes grupas; bezkrāsaini kristāli, viegli šķīst ūdenī un ar saldu garšu. Atvērts 1905. gadā. Tās formula ir C 5 H 10 O 5 .
Monosaharīdi ar pieciem oglekļa atomiem un pieciem skābekļa atomiem dabā nav sastopami brīvā formā, bet ir svarīgas oligo- un polisaharīdu sastāvdaļas, kas atrodamas, piemēram, koksnē.
Olbaltumvielu savienojumu veidā riboze ir atrodama dzīvnieku ādā un siekalu dziedzeros.
Tas ir ribonukleīnskābes (RNS) pamats un arī galvenā sastāvdaļa, ko organisms izmanto, lai izveidotu ATP molekulu.
Riboze ir B vitamīna neatņemama sastāvdaļa 2 un nukleotīdi.
Bioloģiskā loma
Riboze ir daļa no ribonukleīnskābēm (RNS), nukleozīdiem, mono- un dinukleotīdiem, kas veic informācijas un enerģijas pārnesi šūnās, kā arī dažiem koenzīmiem un baktēriju polisaharīdiem.
Pieteikums
Papildu ribozes patēriņš būtiski palīdz atjaunot enerģijas rezerves sirds muskuļos un skeleta muskuļos, kas zaudēti nogurdinoša treniņa, smaga fiziska darba vai išēmisku apstākļu laikā, kad ir samazināta skābekļa piegāde audiem. Tik spēcīga ribozes ietekme ir saistīta ar to, ka audos trūkst enzīmu, kas nepieciešami tās ātrai sintēzei, kad tas ir nepieciešams. Enerģijas rezervju papildināšana palēninās, ja tiek patērēts liels daudzums ATP. Rezultātā tiek samazinātas ATP un citu tā aizvietošanai nepieciešamo savienojumu rezerves. Tas viss izskaidro, kāpēc sportisti jūtas noguruši vairākas dienas pēc intensīva treniņa.
Nesen riboze ir kļuvusi pieejama kā atsevišķs sporta uztura bagātinātājs, ko var pasniegt pulvera vai šķidrā veidā. Neskatoties uz visām šīs vielas priekšrocībām, ribozi ieteicams lietot kopā ar citiem sporta uztura bagātinātājiem, jo tas var ievērojami uzlabot to iedarbību. Kreatīns tiek uzskatīts par visveiksmīgāko kombināciju ar ribozi.
B PIELIKUMS
DEOKSIRIBOZE
Dezoksiriboze ir monosaharīds no pentozes grupas, kas satur par vienu hidroksilgrupu mazāk nekā riboze. Tā ir bezkrāsaina kristāliska viela, labi šķīst ūdenī. Ķīmisko formulu 1929. gadā atklāja Fibuss Līvens. Tās formula ir C 5 H 10 O 4 .
Pentozes brīvā veidā pārtikas produktos nav atrodamas un cilvēka organismā nonāk nukleoproteīnu sastāvā, kas ir bagāti ar gaļas un zivju produktiem.
Tā ir daļa no DNS molekulu (dezoksiribonukleīnskābju) ogļhidrātu-fosfāta skeleta.
Bioloģiskā loma
Dezoksiribozi izmanto nukleīnskābju sintēzei. Tā ir neatņemama nukleotīdu koenzīmu sastāvdaļa, kam ir svarīga loma dzīvo būtņu metabolismā. Piedalīties proteīnu sintēzē un iedzimto īpašību pārnešanā.
Pieteikums
Var izmantot kā pārtikas piedevu. Zinātniskajā literatūrā vēl nav praktisku norādījumu par šī papildinājuma lietošanu – tas ir, kā to lietot, kādos daudzumos, kurā laikā un kādi rezultāti gaidāmi.
B PIELIKUMS
Tests par tēmu
“Pentozes. Riboze un dezoksiriboze kā aldopentozes pārstāvji."
1) Monosaharīds ir:
2) Kurš no savienojumiem ir ketoze?
5) Cik hidroksilgrupu ir iekļautas dezoksiribozē?
| A) 3, B) 4, | IN 1, D) 2. |
Vērtēšanas kritēriji.
5 uzdevumi pareizi - vērtējums “5”;
Pareizi 4 uzdevumi - vērtējums “4”;
3 uzdevumi ir pareizi - vērtējums “3”;
Pareizi ir 2 uzdevumi - vērtējums “2”.
§ 2. MONOSAHARIDI
Telpiskā izomērija
Pēc to ķīmiskās būtības monosaharīdi ir aldehīdu vai keto spirti. Vienkāršākais monosaharīdu pārstāvis aldotrioze ir gliceraldehīds (2,3-dihidroksipropanāls).
Ņemot vērā gliceraldehīda struktūru, var pamanīt, ka dotā formula atbilst diviem izomēriem, kas atšķiras pēc telpiskās struktūras un ir viens otra spoguļattēli:
Tiek saukti izomēri, kuriem ir vienādas molekulārās formulas, bet atšķiras atomu izvietojums telpā telpisks, vai stereoizomēri. Tiek saukti divi stereoizomēri, kas saistīti viens ar otru kā objekts un spoguļattēls, kas ar to nesakrīt enantiomēri. Šo telpiskās izomērijas veidu sauc arī par optiskais izomerisms.
Enantiomēru esamība gliceraldehīdā ir saistīta ar to klātbūtni tā molekulā hirāls oglekļa atoms, t.i. atoms, kas saistīts ar četriem dažādiem aizvietotājiem. Ja molekulā ir vairāk nekā viens hirālais centrs, tad optisko izomēru skaits tiks noteikts pēc formulas 2 n, kur n ir hirālo centru skaits. Šajā gadījumā tiek saukti stereoizomēri, kas nav enantiomēri diastereomēri.
Lai attēlotu optiskos izomērus plaknē, izmantojiet Fišera prognozes. Konstruējot Fišera projekcijas, jāņem vērā, ka atomi vai atomu grupas, kas atrodas uz horizontālas līnijas, ir jāvirza pret novērotāju, t.i. iznāk no papīra plaknes. Atomi vai atomu grupas, kas atrodas uz vertikālas līnijas un, kā likums, veido galveno ķēdi, ir vērstas prom no novērotāja, t.i. pārsniedz papīra plakni. Attiecībā uz gliceraldehīda izomēriem, kurus mēs apsveram, Fišera projekciju veidošana notiks šādi:
Gliceraldehīds ir pieņemts kā standarts optisko izomēru apzīmēšanai. Lai to izdarītu, viens no tā izomēriem tika apzīmēts ar burtu D, bet otrs ar burtu L.
Pentozes un heksozes
Kā minēts iepriekš, aldopentozes un aldoheksozes ir visizplatītākās dabā. Ņemot vērā to struktūru, var secināt, ka aldopentozēm ir 3 hirālie centri (apzīmēti ar zvaigznītēm) un tāpēc tās sastāv no 8 (2 3) optiskajiem izomēriem. Aldoheksozēm ir 4 hirālie centri un 16 izomēri:
Salīdzinot pēdējo struktūru no ogļhidrāta hirālā centra karbonilgrupas ar D- un L-gliceraldehīdu struktūru, visi monosaharīdi ir sadalīti divās grupās: D- un L-sērijā. Nozīmīgākie aldopentožu pārstāvji ir D-riboze, D-dezoksiriboze, D-ksiloze, L-arabinoze, aldoheksozes - D-glikoze un D-galaktoze, un ketoheksozes - D-fruktoze. Nosaukto monosaharīdu un to dabisko avotu Fišera prognozes ir dotas zemāk.
Monosaharīdi pastāv ne tikai atvērtu (lineāru) formu veidā, kas norādītas iepriekš, bet arī ciklu veidā. Šīs divas formas (lineārā un cikliskā) ūdens šķīdumos spēj spontāni pārveidoties viena par otru. Tiek saukts dinamiskais līdzsvars starp strukturālajiem izomēriem tautomērija. Monosaharīdu ciklisko formu veidošanās notiek vienas hidroksilgrupas intramolekulāras pievienošanas rezultātā karbonilgrupai. Visstabilākie ir piecu un sešu locekļu cikli. Tāpēc, veidojoties cikliskām ogļhidrātu formām, furanoze(piecloceklis) un piranoze(sešu locekļu) cikli. Apskatīsim ciklisko formu veidošanos, izmantojot glikozes un ribozes piemērus.
Ciklizējot, glikoze veido galvenokārt piranozes gredzenu. Piranozes cikls sastāv no 5 oglekļa atomiem un 1 skābekļa atoma. Kad tas veidojas, pievienošanā piedalās piektā (C 5) oglekļa atoma hidroksilgrupa.
Karbonilgrupas vietā parādās hidroksilgrupa, ko sauc glikozīds un ogļhidrātu glikozīdu grupas atvasinājumi – glikozīdi. Vēl viena ciklisko formu telpiskā iezīme ir jauna hirālā centra (C 1 atoma) veidošanās. Rodas divi optiskie izomēri, kurus sauc anomēri. Anomēru, kurā glikozīdgrupa atrodas tāpat kā hidroksilgrupu, kas nosaka monosaharīda saistību ar D vai L sēriju, apzīmē ar burtu, otru anomēru ar burtu. Monosaharīdu struktūra cikliskā formā bieži tiek attēlota Havorta formulu veidā. Šis attēls ļauj redzēt ūdeņraža atomu un hidroksilgrupu relatīvo stāvokli attiecībā pret gredzena plakni.
Tādējādi šķīdumā glikoze pastāv trīs formu veidā, kas atrodas mobilā līdzsvarā, un attiecība starp tām ir aptuveni: 0,025% - lineāra forma, 36% - - un 64% - - forma.
Riboze veido galvenokārt piecu locekļu furanozes gredzenus.
Ķīmiskās īpašības
Monosaharīdu ķīmiskās īpašības nosaka karbonilgrupas un spirta hidroksilgrupu klātbūtne to molekulās. Apskatīsim dažas monosaharīdu reakcijas, kā piemēru izmantojot glikozi.
Tāpat kā daudzvērtīgs spirts, glikols, glikozes šķīdums izšķīdina vara (II) hidroksīda nogulsnes, veidojot sarežģītu savienojumu.
Aldehīda grupa pēc reducēšanas veido spirtus. Kad glikoze tiek samazināta, veidojas heksahidroksspirts sorbīts:
Sorbītam ir salda garša, un to izmanto kā cukura aizstājēju. Tam pašam mērķim izmanto arī ksilītu, ksilozes reducēšanas produktu.
Oksidācijas reakcijās atkarībā no oksidētāja īpašībām var veidoties vienbāziskā (aldonskābe) vai divbāziskā (glikārskābe) skābes.
Lielākā daļa monosaharīdu ir reducējošie cukuri. Tos raksturo: “sudraba spoguļa” reakcija
un mijiedarbība ar Fēlinga šķidrumu (zilā Cu(OH) 2 reducēšana līdz dzeltenai CuOH un pēc tam oranžai Cu 2 O).
Monosaharīdu ciklisko formu glikozīdu grupai ir paaugstināta reaktivitāte. Tādējādi, mijiedarbojoties ar spirtiem, veidojas ēteri - glikozīdi. Tā kā glikozīdiem trūkst glikozīdu hidroksilgrupas, tie nav spējīgi uz tautomēriju, t.i. lineāras formas veidošanās, kas satur aldehīda grupu. Glikozīdi nereaģē ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu un Fēlinga šķidrumu. Tomēr skābā vidē glikozīdi viegli hidrolizējas, veidojot pamatsavienojumus:
Mikroorganismu enzīmu sistēmu iedarbībā monosaharīdi var pārvērsties dažādos citos organiskos savienojumos. Šādas reakcijas sauc par fermentāciju. Glikozes alkoholiskā fermentācija ir plaši pazīstama, kā rezultātā veidojas etilspirts. Ir zināmi arī citi fermentācijas veidi, piemēram, pienskābe, sviestskābe, citronskābe, glicerīns.
Ķīmiskā enciklopēdija. - M.: Padomju enciklopēdija. Ed. I. L. Knunyants. 1988 .
Skatiet, kas ir "2-DEOXY-D-RIBOSE" citās vārdnīcās:
2-deoksi-D-riboze
Dezoksiriboze 2-deoksi-D-riboze- Dezoksiriboze, 2 dezoksi D riboze * dezoksiriboze, 2 dezoksi D fishoze * dezoksiribozes piecu oglekļa cukurs, kas ir DNS strukturāls elements (sk.). Monosaharīds no dezoksicukuru grupas. Tā ir daļa no DNS un ir furāna formā, kur... ... Ģenētika. enciklopēdiskā vārdnīca
- (aminodeoksicukuri), monosaharīdi, molekulās, nevis vienā vai vairākās. hidroksilgrupas (izņemot hemiacetālu aldozēs vai hemiketālu ketozēs) satur neaizvietotas un aizvietotas aminogrupas. A. ietver arī monosaharīdus,...... Ķīmiskā enciklopēdija
Monosaharīdi, kas satur vienu vai vairākus molekulā. ūdeņraža atomi hidroksilgrupu vietā. Saskaņā ar IUPAC noteikumiem D. nosaukumam jānorāda abs. (D vai L) un relatīvās konfigurācijas, dezoksi vienības pozīcija un oglekļa ķēdes garums, piemēram.... Ķīmiskā enciklopēdija
- (cukuri), liela polihidroksikarbonila savienojumu grupa, kas ir visu dzīvo organismu sastāvdaļa; U. ietver arī daudzas. ķīmiski iegūti atvasinājumi Šo savienojumu modifikācijas. oksidējot, reducējot vai ievadot sadalīšanos. deputāti...... Ķīmiskā enciklopēdija
2 deoksi B riboze, monosaharīds no dezoksicukuru grupas; ir daļa no dezoksiribonukleīnskābes (DNS) materiāla iedzimtības nesējiem. Tas ir atrodams DNS furanozes formā, pirmais oglekļa atoms D. ir saistīts ar slāpekļa bāzi, un C3... ... Bioloģiskā enciklopēdiskā vārdnīca
Dezoksiribonukleīnskābe (DNS)- molekula, kas sastāv no sapārotas ogļhidrātu bāzes (2 deoksi-D ribozes) un uz tās noteiktā secībā izvietotiem nukleotīdiem (adenīns, guanīns, citozīns un timīns). DNS molekulas struktūru atklāja D. D. Vatsons un F. Kriks (1953),... ... Enciklopēdiskā psiholoģijas un pedagoģijas vārdnīca
DEOKSIRBONUKLEĪNSKĀBE (DNS)- Liela kompleksa molekula, kas sastāv no četrām nukleotīdu bāzēm (adenīna, guanīna, citozīna un timīna) un ogļhidrātu bāzes (2 deoksi-D ribozes). Nukleotīdu bāzes ir sakārtotas pa pāriem, orientētas uz molekulas centru formā... ... Psiholoģijas skaidrojošā vārdnīca
2-deoksi-D-riboze- statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formula H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoksi D ribozes rus. 2 deoksi-D riboze... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
2-deoksi-D-riboze- 2 deoksi D ribozės statusai T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formula H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: engl. 2 deoksi D ribozes rus. 2 deoksi-D riboze... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Sastāv no 5 oglekļa atomiem (pentoze), kas veidojas no ribozes, kad tā zaudē vienu skābekļa atomu. Dezoksiribozes empīriskā ķīmiskā formula ir C5H10O4, un skābekļa atoma zuduma dēļ tā neatbilst vispārējai monosaharīdu (CH2O)n formulai, kur n ir vesels skaitlis.
Fizikālās un ķīmiskās īpašības
Dezoksiribozes lineāro formulu var attēlot šādi: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH) 3 -H. Tomēr tas pastāv arī slēgta oglekļa atomu gredzena formā.
Dezoksiriboze ir bezkrāsaina cieta viela, kas ir bez smaržas un labi šķīst ūdenī. Tā molekulmasa ir 134,13 g/mol, kušanas temperatūra 91 °C. To iegūst no ribozes-5-fosfāta, pateicoties atbilstošu enzīmu iedarbībai ķīmiskās reducēšanas reakcijas laikā.
Atšķirība starp ribozi un dezoksiribozi
Kā jau minēts un kā norāda nosaukums, dezoksiriboze ir ķīmisks savienojums, kura atomu sastāvs no ribozes atšķiras tikai ar vienu skābekļa atomu. Kā parādīts zemāk esošajā attēlā, dezoksiribozes otrajā oglekļa atomā nav OH hidroksilgrupas.
Dezoksiriboze ir daļa no ķēdes, savukārt riboze ir daļa no skābes).
Interesanti atzīmēt, ka monosaharīdi arabinoze un riboze ir stereoizomēri, tas ir, tie atšķiras pēc telpiskā izvietojuma attiecībā pret OH grupas gredzena plakni pie 2. oglekļa atoma. Dezoksiarabinoze un dezoksiriboze ir viens un tas pats savienojums, taču tiek izmantots otrais nosaukums, jo šo molekulu iegūst no ribozes.
Dezoksiriboze un ģenētiskā informācija
Tā kā dezoksiriboze ir daļa no DNS ķēdes, tai ir svarīga loma - ģenētiskās informācijas avots, tā sastāv no nukleotīdiem, kas ietver dezoksiribozi. Dezoksiribozes molekulas saista vienu nukleotīdu ar citu DNS ķēdē caur fosfātu grupām.
Konstatēts, ka OH hidroksilgrupas neesamība dezoksiribozē piešķir visai DNS ķēdei mehānisku elastību, salīdzinot ar RNS, kas savukārt ļauj DNS molekulai veidot dubultšķiedru un atrasties kompaktā formā šūnas kodolā. .
Turklāt, pateicoties saišu elastībai starp nukleotīdiem, ko veido dezoksiribozes molekulas un fosfātu grupas, DNS ķēde ir daudz garāka nekā RNS. Šis fakts ļauj kodēt ģenētisko informāciju lielā blīvumā.