Zasićeni (zasićeni) ugljikovodici ugljikovodici se nazivaju ugljikovodici u čijim su molekulama atomi ugljika međusobno povezani jednostavnom vezom, a sve valentne jedinice koje nisu potrošene na vezu između atoma ugljika zasićene su atomima vodika.

Predstavnici zasićenih ugljikovodika su metan CH 4 ; etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14 . Međutim, ovaj niz se može nastaviti. Postoje ugljikohidrati C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Ako uzmemo u obzir ugljikovodike metanskog niza, lako je primijetiti da se svaki sljedeći ugljikovodik može proizvesti iz odgovarajućeg prethodnog zamjenom jednog atoma vodika s CH 3 (metil) skupinom. Stoga se sastav sljedeće molekule ugljikovodika povećava za CH 2 skupinu.

Niz kemijskih spojeva istog strukturnog tipa koji se međusobno razlikuju po jednom ili više njih strukturne jedinice(obično na CH 2 grupi), naziva se homološki niz a svaki od ugljikohidrata – član homologne serije ili homolog. Ako homologe posložimo rastućim redoslijedom njihove relativne molekularne težine, tvore homologni niz.

CH 2 skupina naziva se homologna razlika ili homologna razlika. Opća formula zasićenih ugljikovodika je C n H 2 n + 2, gdje je n – broj ugljikovih atoma u molekuli.

Ako se atom vodika ukloni iz molekule ugljikovodika, ostatak molekule s otvorenom vezom naziva se ugljikovodični radikal (označen slovom R). Zbog svoje visoke reaktivnosti, radikali ne postoje u slobodnom obliku.

Fenomen homologije– postojanje nizova organskih spojeva u kojima se formula bilo koja dva susjeda niza razlikuje po istoj skupini (najčešće CH 2). Fizikalno-kemijska svojstva spojevi se mijenjaju duž homolognog niza. U organska kemija U osnovi, koncept homologije temelji se na temeljnom stavu da kemijski i fizička svojstva spojevi su određeni strukturom njegovih molekula: ta su svojstva određena i funkcionalnim skupinama spoja i njegovim ugljikovim kosturom.

Cijeli kompleks kemijska svojstva i, prema tome, dodjela spoja određenoj klasi određena je upravo funkcionalnim skupinama, ali stupanj očitovanja kemijskih ili fizikalnih svojstava ovisi o ugljikovom kosturu molekule.

U nedostatku izomerije i u slučaju sličnosti ugljikovih kostura spojeva, formula homolognih spojeva može se napisati kao X – (CH2)n – Y, spojevi s različitim brojem n metilenskih jedinica su homolozi i pripadaju istoj klasi spojeva. Dakle, homologni spojevi pripadaju istoj klasi spojeva, a svojstva najbližih homologa su najbliža.

U homolognom nizu Postoji određena redovita promjena svojstava od mlađih članova serije prema starijima, ali ovaj se obrazac ne promatra uvijek, u nekim slučajevima može biti povrijeđen. Najčešće se to događa na početku niza, jer vodikove veze nastaju kada ih ima funkcionalne skupine sposobni za njihovo formiranje.

Primjer homolognog niza je niz zasićenih ugljikovodika (alkana). Njegov najjednostavniji predstavnik – metan CH4. Homolozi metana su: etan C 2 H 6 ; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan – C 8 H 18, nonan – C 9 H 20, dekan – C 10 H 22, undekan – C 11 H 24, nodekan – C12H26, tridekan – C13H28, tetradekan – C14H30, pentadekan – C 15 H 32, eikozan – C 20 H 42, pentakozan – C 25 H 52, triakontan – C 30 H 62, tetrakontan – C 40 H 82, hektan – C 100 H 202.

Još uvijek imate pitanja? Ne znate što je homološki niz?
Dobiti pomoć od učitelja -.
Prvi sat je besplatan!

blog.site, pri kopiranju materijala u cijelosti ili djelomično, poveznica na izvorni izvor je obavezna.

HOMOLOGNI NIZ, nizovi kemijskih spojeva iste strukture i identičnih funkcionalnih skupina; svaki član takvih nizova - homolog - razlikuje se od susjednog konstantnom strukturnom jedinicom, ili homolognom razlikom, obično metilenskom skupinom CH 2, kao npr. u homolognom nizu alkana (opća formula C n H 2 n+2, n = 1, 2 , ...), alkeni (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), zasićene monobazične karboksilne kiseline (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). Koncept homoloških nizova, koji je formulirao C. Gerard 1840-ih, od velike je važnosti u organskoj kemiji jer služi kao osnova za klasifikaciju organskih spojeva.

Postojanje homolognih nizova posljedica je sposobnosti ugljikovih atoma da se međusobno i istodobno s atomima drugih elemenata povezuju kovalentnim vezama u čvrste lance i cikluse. Tu sposobnost u mnogo manjoj mjeri imaju atomi nekih drugih atoma. kemijski elementi, na primjer, silicij, koji tvori homologni niz silana SinH 2n+2 (n = 1 - 8) i silicijevih halogenida.

Homolozi imaju ista kemijska i redovito različita fizikalna svojstva. Dakle, vrelišta susjednih homologa za homologne nizove spojeva s ravnim lancem u sredini niza (C 5 -C 14) razlikuju se za 20-30 ° C, a svaka dodana CH 2 skupina odgovara povećanju toplina izgaranja za 630-660 kJ/mol. U višim članovima serije, razlike u svojstvima susjednih homologa su izglađene. Ponekad se kemijska i fizikalna svojstva prvih članova homolognog niza značajno razlikuju od svojstava ostalih članova homolognog niza, na primjer, interakcija formaldehida s alkalijama odvija se drugačije nego u slučaju drugih aldehida, mravlja kiselina je mnogo jači, metanol je značajno toksičniji od svojih homologa.

Neke molekule mogu biti uključene u nekoliko različitih homolognih nizova, na primjer, ciklopropan je uključen u homologni niz koji tvore ciklički ili nuklearni homolozi (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd.), te u niz lančanih homologa ( ciklopropan, metilciklopropan, etilciklopropan itd.). Spojevi velike molekulske mase tvore polimerne homologne nizove, od kojih se svaki član - homolog polimera - razlikuje od ostalih po broju strukturnih jedinica (stupnju polimerizacije).

Uz homološke nizove u organskoj kemiji razlikuju se vinilološki, genetski i izološki nizovi. Vinilne serije tvore spojeve s identičnim funkcionalnim skupinama i konjugiranim dvostrukim vezama; svaki član niza vinila razlikuje se od svojih susjeda vinilenskom skupinom CH=CH, npr. prvi članovi niza vinila aldehida su acetaldehid CH 3 CH, kroton CH 3 CH=CHCH i sorbični CH 3 CH=CHCH= CHCH aldehidi. Oblik genetske serije organski spojevi S isti broj atoma ugljika u molekuli, ali s različitim funkcionalnim skupinama, na primjer, genetski niz etana C 2 H 6 uključuje etil klorid C 2 H 5 Cl, etanol C 2 H 5 OH, etilamin C 2 H 5 NH 2, acetaldehid CH 3 CHO, octena kiselina CH 3 COOH itd. Izološke serije tvore organske spojeve koji se međusobno razlikuju samo u stupnju nezasićenosti, na primjer, etan C 2 H 6, etilen C 2 H 4, acetilen C 2 H 2.

Lit.: Zhdanov Yu. Homologija u organskoj kemiji. M., 1950.

ALKANI

Zasićeni ugljikovodici ( alkani ) su spojevi koji se sastoje od ugljikovih i vodikovih atoma međusobno povezanih samo σ-vezama, a ne sadrže prstenove. U alkanima su ugljikovi atomi u stupnju hibridizacije sp 3 .

1. Pojam homologijskog niza

Najjednostavniji spoj ove klase je metan, ugljikovodik koji sadrži jedan atom ugljika i četiri atoma vodika. Uzimajući u obzir formulu etana - zasićenog ugljikovodika s dva atoma ugljika, vidimo da je s formalnog gledišta on, takoreći, nastao iz metana: jedan od ekvivalenta C-H veze a umjesto praznine umetnuta je skupina -CH 2 -. Na isti način može nastati zasićeni ugljikovodik s tri ugljikova atoma iz etana - propana itd.:

Takav niz spojeva slične strukture, sličnih kemijskih svojstava, u kojem se pojedini članovi niza međusobno razlikuju samo po broju -CH 2 - skupina, naziva se homologne serije . U ovom slučaju govorimo o o homolognom nizu alkana.

Za članove bilo kojeg homolognog niza (na primjer, niz alkohola, aldehida ili kiselina), velika većina reakcija odvija se na isti način (s izuzetkom ponekad samo prvih članova niza). Posljedično, poznavajući kemijske reakcije samo jednog člana homolognog niza, može se s velikom vjerojatnošću ustvrditi da se isti tip transformacije događa i s ostalim članovima tog niza.

Ovo još jednom naglašava da su svojstva organskog spoja određena uglavnom funkcionalnom skupinom, što omogućuje sistematizaciju reakcija prema homolognim serijama, ili, kako se često kaže, prema klasama organskih spojeva. Funkcionalna skupina obično se smatra dijelom molekule organskog spoja koji se najlakše mijenja u reakcijama, obično sadrži atome i skupine osim C i H ili višestrukih veza.

Za svaki homologni niz može se izvesti opća formula koja odražava odnos između ugljikovih i vodikovih atoma članova ovog niza; ova formula se zove opća formula homolognog niza . Nakon što smo ispitali strukturnu formulu bilo kojeg člana homolognog niza zasićenih ugljikovodika s nerazgranatim ugljikovim lancem, vidimo da se njegova molekula sastoji od n skupine -CH 2 - i još dva atoma vodika na krajnjim skupinama. Dakle, na n atomi ugljika u njemu su (2str+ 2) atoma vodika, dakle, opća formula homolognog niza je C n H 2 n +2.

Tablica 19 prikazuje članove homolognog niza zasićenih ugljikovodika i njihove fizikalne konstante.

2. Izomerija

Ako dvije ili više pojedinačnih tvari imaju isti kvantitativni sastav, tj. istu molekulsku formulu, ali se međusobno razlikuju po nekim kemijskim ili fizikalnim svojstvima, tada se općenito nazivaju izomeri .

Jedna vrsta izomerije je strukturna izomerija , kada se izomeri međusobno razlikuju po redoslijedu veza između pojedinih atoma u molekuli.

U metanu, etanu i propanu postoji samo jedan redoslijed veza između atoma. Ali već četiri ugljikova atoma mogu biti povezana na dva različita načina:

U oba slučaja ugljikovodici imaju istu molekulsku formulu C 4 H 10. Međutim, u prvom slučaju sva četiri ugljikova atoma tvore nerazgranati, ili normalni, lanac, au drugom, na kraju razgranati, ili izostrukturirani lanac. To su različite tvari: butan i izobutan, koje imaju različite fizikalne konstante (vidi tablicu 19).

Za ugljikovodik C 5 H 12 već postoje tri izomera

Kako se broj ugljikovih atoma u molekuli ugljikovodika povećava, broj

izomera brzo raste: za C 6 je 5; za C 7 - 9; za C 8 - 18; za C 20 - 366 319; za C 40 - 62 491 178 805 831 izomer. Ova vrsta izomerije ponekad se naziva izomerija ugljikovog skeleta.

Razmotrimo razgranati ugljikovodik s ovom strukturom:

Ovaj ugljikovodik ima četiri različite vrste ugljikovih atoma. Atomi označeni simbolom C a povezani su s jednim atomom ugljika tzv primarni odnosno tri atoma vodika na primarnom ugljikovom atomu nazivaju se primarnima. Atom ugljika, označen simbolom C b, povezan je s dva atoma ugljika, naziva se sekundarni, a njegova dva atoma vodika nazivamo sekundarnim atomima vodika. C atom se naziva tercijarni, kao i jedini atom vodika uz njega; i atom ugljika C g - Kvartar.

U ovom članku čitatelj će pronaći informacije o homolognim spojevima i saznati što su oni. Razmotrit će se opća svojstva, formula tvari i njihova imena, karakteristike. Osim toga, neće utjecati samo na kemijsko razumijevanje homologa, već i na biološko.

Što je homologni niz

Homologni niz je kemijski spojevi, imajući sličan strukturni tip, ali se razlikuju po broju ponavljanja elementarnih jedinica materije. Razlika strukturne komponente, naime identične jedinice, i naziva se homološka razlika. Homolozi su tvari koje se nalaze u istom homolognom nizu.

Primjeri homologa uključuju alkohole, alkane, alkine i ketone. Ako razmotrimo homologni niz na primjeru alkana - najjednostavnijih predstavnika (karakteristična formula: C n H 2 n + 2), vidimo sličnosti u strukturi niza predstavnika ove vrste tvari: metan CH4, etan C2H6 , propan C3H8 i tako dalje; CH2 metilenske jedinice su homologna razlika u nizu ovih tvari.

Opće ideje o strukturi i homologiji spojeva

Ideja o homologiji tvari u organskoj kemiji temelji se na shvaćanju da se fizikalne i kemijske kvalitativne karakteristike tvari mogu odrediti molekularna struktura. Svojstva homolognih spojeva mogu ovisiti o strukturi ugljikovog kostura i funkcionalnoj skupini pojedinog spoja.

Moguće je odrediti kemijska svojstva i, prema tome, pripada li homolog određenoj klasi prema njegovoj funkcionalnoj skupini. Kao primjer, možemo obratiti pozornost na karboksilnu skupinu, koja je odgovorna za manifestaciju kiselih svojstava i pripadnost tvari karboksilnim kiselinama. Međutim, razina manifestacije kemijskih ili fizičkih svojstava može se odrediti proučavanjem ne samo funkcionalne skupine, već i molekularnog kostura ugljika.

Postoje spojevi u kojima su ugljikovi skeleti slični, drugim riječima, u njima nema izomerije. Takvi homolozi se pišu na sljedeći način: X - (CH 2) n - Y. Broj jedinica metilenskih n-jedinica je homologan i pripada klasi spojeva istog tipa. Slični tipovi homologa su najbliži.

Homologni niz tvari ima neke općenite obrasce promjena svojstava od mlađih prema starijim predstavnicima. Taj se fenomen može poremetiti, što je povezano s stvaranjem vodikove veze u prisutnosti skupine koja ih može formirati.

Homologija aldehida

Aldehidi su niz organskih spojeva koji sadrže aldehidnu skupinu - COH. U tvarima ove vrste, karboksilna skupina je međusobno povezana s atomom vodika i jednom radikalnom skupinom.

Homologni niz aldehida ima opća formula R-COH. Jedan od elementarnih predstavnika je formaldehid (H-COH), u kojem je aldehidna skupina vezana na H. U drugim, ograničavajućim predstavnicima ovog niza spojeva, atom vodika je zamijenjen alkinom. Opća formula: C n C 2 n+1 -COH.

Aldehidi se smatraju tvarima koje nastaju zamjenom H atoma u parafinskom ugljikovodiku aldehidnom skupinom. Za takve kemijske spojeve, izomerija i homologija su slične ostalim derivatima zasićenih monosupstituiranih ugljikovodika.

Naziv aldehida temelji se na nazivu kiseline s istim brojem ugljikovih atoma u molekuli, na primjer: CH3-CHO - acetaldehid, CH3CH2-CHO - propionski aldehid, (CH3)2CH-CHO - izobutiraldehid itd.

Homologija alkina

Alkini su ugljikovodični kemijski spojevi koji sadrže trostruke veze između C atoma. Oni tvore niz homologa s karakterističnom formulom C n H 2 n-2. Opća značajka položaj ugljikovog atoma s trostrukim brojem veza – stanje sp-hibridizacije.

Homologni niz alkina: etin (C2H2), propin (C3H4), butin (C4H6), pentin (C5H8), heksin (C6H10), heptin (C7H12), oktin (C8H14), nonin (C9H16), decin (C10H18).

Fizička svojstva alkina određena su na sličan način kao i alkeni. Na primjer, vrelište i talište postupno rastu s povećanjem duljine ugljikovog lanca i molekularne težine. Kemijska svojstva uključuju reakcije halogeniranja, hidrohalogeniranja, hidratacije i polimerizacije. Alkine također karakteriziraju reakcije supstitucije.

Homologija u biologiji

Homologna serija se koristi u biologiji, ali je malo drugačije prirode. N.I. Vavilov otkrio je zakon prema kojem podrijetlo vrsta, pa čak i rodova biljaka koje su međusobno slične, povlači za sobom tok varijabilnosti duž paralelnih puteva. Rodovi i vrste koje karakteriziraju genetski slični nasljedne promjene, može poslužiti kao način utvrđivanja promjena u manifestaciji svojstava za druge, srodne vrste. Kao u kemijska tablica D. I. Mendeljejev, zakon homologije radi moguća definicija i predviđanje postojanja nepoznatih taksonomskih jedinica biljaka sa selektivnim svojstvima vrijedne prirode. Taj je zakon formuliran proučavanjem paralelizama koji se očituju u nasljednoj varijabilnosti generacija.

Zaključak

Homologni nizovi tvari, koje karakterizira zajednička formulska struktura, ali se razlikuju u homološkim razlikama, omogućili su čovjeku povećanje kemijskog potencijala tvari, otkrivanje i dobivanje mnogih novih spojeva koji se koriste u svim sferama života. Bolje razumjeti temeljni fenomen da fizičke i kemijske karakteristike kvalitete mogu biti određene molekularnom strukturom spoja.

Masni alkoholi), koji se međusobno razlikuju po sastavu određeni broj ponavljanje strukturnih jedinica – tzv homološka razlika. Homolozi- tvari uključene u isti homologni niz.

Najjednostavniji primjer homolognog niza su alkani (opća formula C n H 2n + 2): metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8 itd.; homologna razlika ovog niza je metilenska jedinica -CH 2 -.

Enciklopedijski YouTube

1 / 3

1.1. Alkani: Struktura, nomenklatura, izomerija. Priprema za jedinstveni državni ispit iz kemije

Kemija. Organska kemija: Homologni nizovi alkena. Foxfordov centar za online učenje

br. 9. Organska kemija. Tema 6. Alkani. Dio 1. Homologne serije alkana

titlovi

Homologija i struktura spojeva

Koncept homologije u organskoj kemiji temelji se na temeljnom stajalištu da su kemijska i fizikalna svojstva tvari određena strukturom njezinih molekula: ta su svojstva određena objema funkcionalnim skupinama spoja (hidroksilni alkoholi, karboksilna skupina karboksilne kiseline, arilna skupina aromatskih spojeva itd.) i njegov ugljikov kostur.

Sam kompleks kemijskih svojstava i, sukladno tome, pripada li spoj određenoj klasi određuju upravo funkcionalne skupine (primjerice, prisutnost karboksilne skupine određuje pokazuje li spoj kisela svojstva i njegovu pripadnost klasi karboksilnih kiselina ), već o stupnju manifestacije kemijskih svojstava (npr. reaktivnost i konstanta disocijacije) ili fizikalna svojstva (vrelište i talište, indeks loma itd.) također su pod utjecajem ugljikovog kostura molekule (vidi sliku 1).

U slučaju sličnosti ugljikovih kostura spojeva, odnosno nepostojanja izomerije, formula homolognih spojeva može se napisati kao X-(CH2)n-Y, spojevi s različitim brojevima n metilenske jedinice su homolozi i pripadaju istoj klasi spojeva (npr. H-(CH2)n-COOH- alifatski karboksilne kiseline). Dakle, homologni spojevi pripadaju istoj klasi spojeva, a svojstva najbližih homologa su najsličnija.

U homolognim nizovima postoji redovita promjena svojstava od mlađih članova niza prema starijima, međutim, taj obrazac može biti poremećen, prije svega, na početku niza, zbog stvaranja vodikovih veza u prisutnost funkcionalnih skupina sposobnih za njihovo formiranje (vidi sliku 2, temperatura taljenja).